JPH04108745A - トリフルオロ炭化水素化合物の製造法 - Google Patents
トリフルオロ炭化水素化合物の製造法Info
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- JPH04108745A JPH04108745A JP2227531A JP22753190A JPH04108745A JP H04108745 A JPH04108745 A JP H04108745A JP 2227531 A JP2227531 A JP 2227531A JP 22753190 A JP22753190 A JP 22753190A JP H04108745 A JPH04108745 A JP H04108745A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、トリフルオロ炭化水素化合物の製造法に関
するものである。さらに詳しくは、医薬、農薬等の合成
原料、その製造中間体、洗浄剤や溶剤等として、さらに
はフロン代替品としても有用なトリフルオロ炭化水素化
合物の新しい製造法に関するものである。
するものである。さらに詳しくは、医薬、農薬等の合成
原料、その製造中間体、洗浄剤や溶剤等として、さらに
はフロン代替品としても有用なトリフルオロ炭化水素化
合物の新しい製造法に関するものである。
（従来の技術とその課題）
従来より、各種の弗素含有化合物が医薬、農薬、洗浄剤
、溶剤、あるいはそれらの合成原料や中間体として使用
されてきている。
、溶剤、あるいはそれらの合成原料や中間体として使用
されてきている。
また近年は、フロン化合物、特にクロロフルオロカーボ
ン類によるオゾン層の破壊問題に対応するために、フロ
ン代替品としての弗素含有化合物の開発が注目され、積
極的な検討が進められてきてもいる。
ン類によるオゾン層の破壊問題に対応するために、フロ
ン代替品としての弗素含有化合物の開発が注目され、積
極的な検討が進められてきてもいる。
これらの弗素含有化合物については、従来より、炭化水
素化合物の炭素原子−水素原子の結合を三弗化コバル）
（ＣｏＦｓ）を用いて炭素原子−弗素原子の結合に変換
して製造する方法が実用性の高い方法と１７で知られて
いる（ Ｒ，Ｅ、Ｂａｎｋｓ。
素化合物の炭素原子−水素原子の結合を三弗化コバル）
（ＣｏＦｓ）を用いて炭素原子−弗素原子の結合に変換
して製造する方法が実用性の高い方法と１７で知られて
いる（ Ｒ，Ｅ、Ｂａｎｋｓ。
Ｊ、 Ｃ，Ｔａｔｌｏｗ、 Ｊ、 Ｆｌｕｏｒｉｎｅ
Ｃｈｅｍ、、 ３３．２２７（１９８６）ほか）。
Ｃｈｅｍ、、 ３３．２２７（１９８６）ほか）。
しかしながら、この従来の弗素含有化合物の製造法の場
合には、原料とする炭化水素化合物中の複数の炭素原子
−水素原子の結合に反応性の差が小さいことから、１つ
又は複数の弗素原子が結合した多くの弗化物の混合物や
多くの異性体か生成し、選択的な弗素化には適していな
いという欠点があった。
合には、原料とする炭化水素化合物中の複数の炭素原子
−水素原子の結合に反応性の差が小さいことから、１つ
又は複数の弗素原子が結合した多くの弗化物の混合物や
多くの異性体か生成し、選択的な弗素化には適していな
いという欠点があった。
従って、これまで三弗化コバルトを用い炭化水素化合物
を選択的に弗素化した例は知られていない。
を選択的に弗素化した例は知られていない。
この発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたもので
あり、従来法の欠点を解消し、高い選択性で効率的に弗
素含有化合物を製造することのできる新しい方法を提供
することを目的としている。
あり、従来法の欠点を解消し、高い選択性で効率的に弗
素含有化合物を製造することのできる新しい方法を提供
することを目的としている。
さらに詳しくは、この発明は、温和な反応条件下での高
選択的なｇｅｍ−ジフルオロ炭化水素化合物の部分弗素
化法による弗素含有化合物の製造法を提供することを目
的としている。
選択的なｇｅｍ−ジフルオロ炭化水素化合物の部分弗素
化法による弗素含有化合物の製造法を提供することを目
的としている。
（課題を解決するための手段）
この発明は、上記の課題を解決するものとして、次式（
１） ％式％（１） （Ｒは低級アルキル基を、Ｒ′は水素原子、）λロゲン
原子または低級アルキル基を示す）で表されるジフルオ
ロ炭化水素化合物を三弗化コノくルトと反応させること
を特徴とする 次式（２） （ＲおよびＲ′は上記と同一のものを示す）で表される
トリフルオロ炭化水素化合物の製造法を提供する。
１） ％式％（１） （Ｒは低級アルキル基を、Ｒ′は水素原子、）λロゲン
原子または低級アルキル基を示す）で表されるジフルオ
ロ炭化水素化合物を三弗化コノくルトと反応させること
を特徴とする 次式（２） （ＲおよびＲ′は上記と同一のものを示す）で表される
トリフルオロ炭化水素化合物の製造法を提供する。
この発明の方法において、原料化合物として用いる上記
式（１）のジフルオロ炭化水素化合物としては、置換基
Ｒとして低級アルキル基、置換基Ｒ′として水素原子、
ハロゲン原子または低級アルキル基を有する広範囲の化
合物を用いることができ、低級アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基等を、またハロゲン原子としては塩
素原子、臭素原子等を例示することができる。たとえば
具体的に、２，２−ジフルオロプロパン、２．２−ジフ
ルオロブタン、２，２−ジフルオロペンクン、３，３−
ジフルオロペンクン、２，２−ジフルオロ−１−クロロ
プロパン、２，２−ジフルオロ−１，１−ジクロロプロ
パン、３．３−ジフルオロ−１−クロロブタン、３，３
−ジフルオロ−１−クロロペンクン等を挙げることがで
きる。
式（１）のジフルオロ炭化水素化合物としては、置換基
Ｒとして低級アルキル基、置換基Ｒ′として水素原子、
ハロゲン原子または低級アルキル基を有する広範囲の化
合物を用いることができ、低級アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基等を、またハロゲン原子としては塩
素原子、臭素原子等を例示することができる。たとえば
具体的に、２，２−ジフルオロプロパン、２．２−ジフ
ルオロブタン、２，２−ジフルオロペンクン、３，３−
ジフルオロペンクン、２，２−ジフルオロ−１−クロロ
プロパン、２，２−ジフルオロ−１，１−ジクロロプロ
パン、３．３−ジフルオロ−１−クロロブタン、３，３
−ジフルオロ−１−クロロペンクン等を挙げることがで
きる。
これらの式（１）で表されるジフルオロ炭化水素化合物
は従来公知の方法によって製造することができる。たと
えば、対応するアセチレン化合物を弗化水素（ＨＦ）と
反応させる方法や、対応するカルボニル化合物をＳＦ、
などの弗素化剤と反応させる方法、あるいは、対応する
ジクロロ炭化水素化合物を５ｂＦａと反応させる方法等
によって製造することができる。
は従来公知の方法によって製造することができる。たと
えば、対応するアセチレン化合物を弗化水素（ＨＦ）と
反応させる方法や、対応するカルボニル化合物をＳＦ、
などの弗素化剤と反応させる方法、あるいは、対応する
ジクロロ炭化水素化合物を５ｂＦａと反応させる方法等
によって製造することができる。
原料化合物としてのジフルオロ炭化水素と三弗化コバル
ｈ （ＣＯＦ３ ）との反応は、１５０℃以下、より好
ましくは１００６Ｃ〜−５０℃の温度において実施する
。１５０℃を超える高温度においては非選択的な弗素化
反応が生しる場合がある。このため、上記の温度におい
て、かつ、緩やかに昇温しで反応させることが望ましい
。− 反応は液相または気相において、回分式あるいは連続式
に行うことができ、反応時間にも特段の限定はないが、
通常、１０分〜５日程度とするのが好ましい。反応にあ
たってのジフルオロ炭化水素と三弗化コバルトとの使用
割合は、ジフルオロ炭化水素化合物１モル当り、三弗化
コバルト２モル以上、好ましくは２〜２００モル程度と
する。
ｈ （ＣＯＦ３ ）との反応は、１５０℃以下、より好
ましくは１００６Ｃ〜−５０℃の温度において実施する
。１５０℃を超える高温度においては非選択的な弗素化
反応が生しる場合がある。このため、上記の温度におい
て、かつ、緩やかに昇温しで反応させることが望ましい
。− 反応は液相または気相において、回分式あるいは連続式
に行うことができ、反応時間にも特段の限定はないが、
通常、１０分〜５日程度とするのが好ましい。反応にあ
たってのジフルオロ炭化水素と三弗化コバルトとの使用
割合は、ジフルオロ炭化水素化合物１モル当り、三弗化
コバルト２モル以上、好ましくは２〜２００モル程度と
する。
液相反応の場合には、溶媒を使用してもよい。
その種類に限定はないか、たとえば、四塩化炭素、ジク
ロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン等の
ハロゲン化炭化水素溶媒を好適なものとして例示するこ
とかできる。
ロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン等の
ハロゲン化炭化水素溶媒を好適なものとして例示するこ
とかできる。
以上の諸条件においてジフルオロ炭化水素化合物を三弗
化コバルトと反応させることにより、温和な条件下で、
ｇｅｍ−ジフルオロ炭化水素化合物の選択的部分弗素化
反応として式（２）に示したトリフルオロ炭化水素化合
物を高効率で製造することが可能となる。
化コバルトと反応させることにより、温和な条件下で、
ｇｅｍ−ジフルオロ炭化水素化合物の選択的部分弗素化
反応として式（２）に示したトリフルオロ炭化水素化合
物を高効率で製造することが可能となる。
以下、実施例を示し、さらに詳しくこの発明のトリフル
オロ炭化水素化合物の製造法について説明する。
オロ炭化水素化合物の製造法について説明する。
参考例
（２，２−ジフルオロブタンの製造）
ブチン−２１３３ミリモルを一２０°Ｃに冷却した弗化
水素３５１ミリモルに徐々に加えた後に、１時間かけて
ゆっくりと昇温し、さらに室温下にて１０分間反応させ
た。
水素３５１ミリモルに徐々に加えた後に、１時間かけて
ゆっくりと昇温し、さらに室温下にて１０分間反応させ
た。
反応終了後、反応混合物より弗化水素を除去し、蒸留に
より精製した。純度９８％の２，２−ジフルオロブタン
７０ミリモルを得た。
より精製した。純度９８％の２，２−ジフルオロブタン
７０ミリモルを得た。
実施例Ｉ
内容積１５０７ｎｌのステンレス製反応器にＣｏＦｓ２
００ミリモルを加え、上記参考例で製造した２、２−ジ
フルオロブタン３ミリモルを一１９６℃で加えた。この
反応器を徐々に加熱し、５０８Ｃの温度で１時間放置し
た。
００ミリモルを加え、上記参考例で製造した２、２−ジ
フルオロブタン３ミリモルを一１９６℃で加えた。この
反応器を徐々に加熱し、５０８Ｃの温度で１時間放置し
た。
副生ずる弗化水素を反応混合物より除去し、次いで蒸留
により精製した。純度８３％の２，２゜３−トリフルオ
ロブタンを収率７６％で得た。
により精製した。純度８３％の２，２゜３−トリフルオ
ロブタンを収率７６％で得た。
なお、純度はガスクロマトグラフィー法により、また、
反応収率は、”Ｆ−ＮＭＲとガスクロマトグラフィーに
よる分析値より算出した。
反応収率は、”Ｆ−ＮＭＲとガスクロマトグラフィーに
よる分析値より算出した。
２．２．３−１リフルオロブタンの同定は、”Ｆ−ＮＭ
Ｒ１’ Ｈ−ＮＭＲ，ＧＣ−ＭＳの分析法により行った
。
Ｒ１’ Ｈ−ＮＭＲ，ＧＣ−ＭＳの分析法により行った
。
実施例２〜５
実施例１と同様にして、表１に示した条件下に反応を実
施し、生成物のトリフルオロ炭化水素化合物を分離した
。トリフルオロ炭化水素化合物の純度および収率も表１
に示した。
施し、生成物のトリフルオロ炭化水素化合物を分離した
。トリフルオロ炭化水素化合物の純度および収率も表１
に示した。
高い選択率及び高収率でトリフルオロ炭化水素化合物を
得ることができた。
得ることができた。
（発明の効果）
以上詳しく説明した通り、この発明の製造法により、ｇ
ｅｍ−ジフルオロ炭化水素化合物の部分弗素化が温和な
条件下に進行し、高選択的に、高効率でのトリフルオロ
炭化水素化合物の製造が可能となる。
ｅｍ−ジフルオロ炭化水素化合物の部分弗素化が温和な
条件下に進行し、高選択的に、高効率でのトリフルオロ
炭化水素化合物の製造が可能となる。
代理人 弁理士 西 澤 利 失策１頁の続き
＠発明者 後藤 部門 神祭
成金
用県用崎市用崎区夜光１丁目２番１号 日本ゼオン株社
研究開発センター内
研究開発センター内
Claims (1)
- （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは低級アルキル基を、Ｒ′は水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基を示す）で表されるジフルオロ
炭化水素化合物を三弗化コバルトと反応させることを特
徴とする 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＲおよびＲ′は上記と同一のものを示す）で表される
トリフルオロ炭化水素化合物の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2227531A JPH0791201B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | トリフルオロ炭化水素化合物の製造法 |
| EP91915712A EP0497990B1 (en) | 1990-08-28 | 1991-08-28 | Process for producing trifluorinated hydrocarbon compound |
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