JPH03181428A - ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 - Google Patents
ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法Info
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- JPH03181428A JPH03181428A JP32066989A JP32066989A JPH03181428A JP H03181428 A JPH03181428 A JP H03181428A JP 32066989 A JP32066989 A JP 32066989A JP 32066989 A JP32066989 A JP 32066989A JP H03181428 A JPH03181428 A JP H03181428A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）
の精製法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
の精製法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジクロ
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の合成法として
は、従来、塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロ
エチレンにジクロロフルオロメタンを付加させて合成す
る方法が知られている。しかし、この方法は目的生成物
と同時に分離困難なりロロホルム（Ｒ２０）を生成する
ため、蒸留等通常の精製方法だけでは純度の高い製品を
得るのが困難である。
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の合成法として
は、従来、塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロ
エチレンにジクロロフルオロメタンを付加させて合成す
る方法が知られている。しかし、この方法は目的生成物
と同時に分離困難なりロロホルム（Ｒ２０）を生成する
ため、蒸留等通常の精製方法だけでは純度の高い製品を
得るのが困難である。
［課題を解決するための手段］
本発明者はジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５
）の効率的精製法について鋭意検討を行なった結果、テ
トラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタン（Ｒ２
１）を付加せしめることにより得られる、クロロホルム
（Ｒ２０）を含むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ
２２５）をフッ素化することにより、クロロホルム（Ｒ
２０）を選択的にフッ素化してフルオロジクロロメタン
（Ｒ２１）ジフルオロクロロメタン（Ｒ２２）およびト
リフルオロメタン（Ｒ２３）等のフッ素化メタンに転化
せしめることにより、クロロホルム（Ｒ２０）を含まな
いジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５Ｊが得ら
れ、これに蒸留等の通常の分別方法を施し、前記フッ素
化メタンを除去することにより高純度のジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２２５）が得られることを見いだ
し本発明を提供するに至ったものである。
）の効率的精製法について鋭意検討を行なった結果、テ
トラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタン（Ｒ２
１）を付加せしめることにより得られる、クロロホルム
（Ｒ２０）を含むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ
２２５）をフッ素化することにより、クロロホルム（Ｒ
２０）を選択的にフッ素化してフルオロジクロロメタン
（Ｒ２１）ジフルオロクロロメタン（Ｒ２２）およびト
リフルオロメタン（Ｒ２３）等のフッ素化メタンに転化
せしめることにより、クロロホルム（Ｒ２０）を含まな
いジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５Ｊが得ら
れ、これに蒸留等の通常の分別方法を施し、前記フッ素
化メタンを除去することにより高純度のジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２２５）が得られることを見いだ
し本発明を提供するに至ったものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちルイス酸触媒の存在下テトラフルオロエチレン
にジクロロフルオロメタン（Ｒ２１）を付加反応させる
と、下式に示すように ＣＦ２＝ＣＦ２ ＋ ＣＨＣｌ□Ｆ ルイス 酸触媒 一−→ Ｃ，ＨＣｌ、ＦＳジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２２５）が高収率で得られるが、
同時にジクロロフルオロメタン（Ｒ２１）の不均化反応
によりクロロホルム（Ｒ２０）が副生ずる。副生ずるク
ロロホルム（Ｒ２０）は、蒸留等の通常の分離方法だけ
では分離困難である。
にジクロロフルオロメタン（Ｒ２１）を付加反応させる
と、下式に示すように ＣＦ２＝ＣＦ２ ＋ ＣＨＣｌ□Ｆ ルイス 酸触媒 一−→ Ｃ，ＨＣｌ、ＦＳジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２２５）が高収率で得られるが、
同時にジクロロフルオロメタン（Ｒ２１）の不均化反応
によりクロロホルム（Ｒ２０）が副生ずる。副生ずるク
ロロホルム（Ｒ２０）は、蒸留等の通常の分離方法だけ
では分離困難である。
本反応によって得られた、クロロホルム（Ｒ２０）を含
むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）のフッ
素化は触媒の存在下気相あるいは液相でフッ化水素を用
いることにより行なうことができる。
むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）のフッ
素化は触媒の存在下気相あるいは液相でフッ化水素を用
いることにより行なうことができる。
気相系で反応を行なう場合に用いる触媒は特に限定され
ないが、 ＡＩ、 Ｃｒ、 Ｍｇ、 Ｃａ、 Ｂａ、
Ｓｒ。
ないが、 ＡＩ、 Ｃｒ、 Ｍｇ、 Ｃａ、 Ｂａ、
Ｓｒ。
Ｆｅ、 Ｎｉ、 ＣｏおよびＭｎからなる群から選ばれ
る少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化
物等のフッ素化触媒が使用可能である。フッ化水素と出
発原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながらジク
ロロペンタフルオロプロパン中に含まれるクロロホルム
（Ｒ２０）を効率的に除くためには通常、クロロホルム
（Ｒ２０）に対して化学量論量より多い量のフッ化水素
を使用してクロロホルム（Ｒ２０）中の塩素原子をフッ
素原子に置換する。接触時間は、通常０．１〜３００秒
、特に好ましくは５〜６０秒である。
る少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化
物等のフッ素化触媒が使用可能である。フッ化水素と出
発原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながらジク
ロロペンタフルオロプロパン中に含まれるクロロホルム
（Ｒ２０）を効率的に除くためには通常、クロロホルム
（Ｒ２０）に対して化学量論量より多い量のフッ化水素
を使用してクロロホルム（Ｒ２０）中の塩素原子をフッ
素原子に置換する。接触時間は、通常０．１〜３００秒
、特に好ましくは５〜６０秒である。
液相系で反応を行なう場合に用いる触媒としてはＳｂ、
Ｎｂ、 Ｔａ等のハロゲン化物、例えば５ｂＦｓ、
５ｂＣ１ｓ 、 ５ｂＣ１ｚＦ３． ＮｂＣｌ５ 、Ｎ
ｂＦｇ、ＴａＦ５ 。
Ｎｂ、 Ｔａ等のハロゲン化物、例えば５ｂＦｓ、
５ｂＣ１ｓ 、 ５ｂＣ１ｚＦ３． ＮｂＣｌ５ 、Ｎ
ｂＦｇ、ＴａＦ５ 。
ＴａＣ］、ｓ等よりなるフッ素化触媒が使用可能である
。フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下で行なうこ
とが適当である。本発明において反応は通常無溶媒で行
なうが、溶媒を用いてもよく、この場合に用いられる溶
媒は、原料を溶かし込み、さらに溶媒自身が原料よりフ
ッ素化されにくいものであれば特に限定されない。
。フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下で行なうこ
とが適当である。本発明において反応は通常無溶媒で行
なうが、溶媒を用いてもよく、この場合に用いられる溶
媒は、原料を溶かし込み、さらに溶媒自身が原料よりフ
ッ素化されにくいものであれば特に限定されない。
フッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもかま
わないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。
わないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。
フッ化水素と出発原料の割合は大幅に変動させ得る。し
かしながらジクロロペンタフルオロプロパン中に含まれ
るクロロホルム（Ｒ２０）を効率的に除くためには通常
、クロロホルム（Ｒ２０）に対して化学量論量より多い
量のフッ化水素を柿田１ｆ々ロロホノし八（Ｒ’１ｌｎ
ｌ中の士点表原子な７ツ素原子に置換する。
かしながらジクロロペンタフルオロプロパン中に含まれ
るクロロホルム（Ｒ２０）を効率的に除くためには通常
、クロロホルム（Ｒ２０）に対して化学量論量より多い
量のフッ化水素を柿田１ｆ々ロロホノし八（Ｒ’１ｌｎ
ｌ中の士点表原子な７ツ素原子に置換する。
フッ化物またはフッ化ハロゲン化物からなるフッ素化剤
を用いてフッ素化を行なう場合はＳｂ、 ＴａおよびＮ
ｂからなる群から選ばれる少なくとも１個の元素を含む
フッ化物、フッ化ハロゲン化物からなるフッ素化剤が使
用可能である。
を用いてフッ素化を行なう場合はＳｂ、 ＴａおよびＮ
ｂからなる群から選ばれる少なくとも１個の元素を含む
フッ化物、フッ化ハロゲン化物からなるフッ素化剤が使
用可能である。
具体的にはＳｂＦ３，５ｂＦｓＣ１ｚ、５ｂＦｓ 、Ｔ
ａＦ５ ＋およびＮｂＦＳ等があげられる。
ａＦ５ ＋およびＮｂＦＳ等があげられる。
フッ素化反応に用いるフッ素化剤の使用量は特に限定さ
れない。しかしながらジクロロペンタフルオロプロパン
中に含まれるクロロホルム（Ｒ２０）を効率的に除くた
めには通常、クロロホルム（Ｒ２０）に対して化学量論
量より多い量のフッ素化剤を使用してクロロホルム（Ｒ
２０）中の塩素原子をフッ素原子に置換する。反応は通
常無溶媒で行なうが、溶媒を用いる場合は反応に不活性
な溶媒であれば特に限定されない。フッ素化剤としてＳ
ｂＦ、、ＳｂＦ、ＣＩ２あるいは５ｂＦｓを用いる場合
には触媒として５ｂＣ１，あるいは５ｂＣ１５を力ｎ犬
でもよい− 以上の如く、本発明はクロロホルム（Ｒ２０）を含むジ
クロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）混合物のフ
ッ素化を行ない、クロロホルム（Ｒ２０）をフルオロジ
クロロメタン（Ｒ２１）、ジフルオロクロロメタン（Ｒ
２２）およびトリフルオロメタン（Ｒ２３）等のフッ素
化メタンに転化せしめることにより、クロロホルム（Ｒ
２０）を含まないジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ
２２５）とし、しかる後に慣用の分別方法を適用し、前
記フッ素化メタンを除去することにより、高純度のジク
ロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を得る方法を
提供するものである。
れない。しかしながらジクロロペンタフルオロプロパン
中に含まれるクロロホルム（Ｒ２０）を効率的に除くた
めには通常、クロロホルム（Ｒ２０）に対して化学量論
量より多い量のフッ素化剤を使用してクロロホルム（Ｒ
２０）中の塩素原子をフッ素原子に置換する。反応は通
常無溶媒で行なうが、溶媒を用いる場合は反応に不活性
な溶媒であれば特に限定されない。フッ素化剤としてＳ
ｂＦ、、ＳｂＦ、ＣＩ２あるいは５ｂＦｓを用いる場合
には触媒として５ｂＣ１，あるいは５ｂＣ１５を力ｎ犬
でもよい− 以上の如く、本発明はクロロホルム（Ｒ２０）を含むジ
クロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）混合物のフ
ッ素化を行ない、クロロホルム（Ｒ２０）をフルオロジ
クロロメタン（Ｒ２１）、ジフルオロクロロメタン（Ｒ
２２）およびトリフルオロメタン（Ｒ２３）等のフッ素
化メタンに転化せしめることにより、クロロホルム（Ｒ
２０）を含まないジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ
２２５）とし、しかる後に慣用の分別方法を適用し、前
記フッ素化メタンを除去することにより、高純度のジク
ロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を得る方法を
提供するものである。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
調製例１
１２００ｇ のＣｒ （ＮＯ３）、 −９Ｈ２０と１
００ｇのＭｇ（ＮＯｘ）ｚ・６Ｈ２０とを２．５ リッ
トルの水に溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウム
の水溶液２０００ｇとを撹拌しながら、加熱した４リツ
トルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別
し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、４５０
℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成
型機を用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型し
た。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混
合ガス気流中、２５０〜４００℃でフッ素化して活性化
した。
００ｇのＭｇ（ＮＯｘ）ｚ・６Ｈ２０とを２．５ リッ
トルの水に溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウム
の水溶液２０００ｇとを撹拌しながら、加熱した４リツ
トルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別
し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、４５０
℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成
型機を用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型し
た。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混
合ガス気流中、２５０〜４００℃でフッ素化して活性化
した。
実施例１
内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｍのインコネル６００
製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製したフッ
素化触媒２００＋ｎｌを充填した反応管をフッ素化反応
器とした。クロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジク
ロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％
含む混合物をガス化させたものを２５体積部、フッ化水
素を２５体積部を混合させた後、３００℃に保持した反
応器に供給した。接触時間は２０秒とした。反応物は一
７８℃に冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分を
除去した後、生成物の組成をガスクロマトグラフィーお
よびＮＭＲを用いて分析した。その結果、クロロホルム
はジクロロフルオロメタン（Ｒ２１） 、クロロジフル
オロメタン（Ｒ２２） 、 ｌ−リフルオロメタン（
Ｒ２３）に転化されていることが確認された。反応成績
を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なう
ことにより、クロロホルム（Ｒ２０）を含まずかつ純度
９９％以上のジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）が得られた。
製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製したフッ
素化触媒２００＋ｎｌを充填した反応管をフッ素化反応
器とした。クロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジク
ロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％
含む混合物をガス化させたものを２５体積部、フッ化水
素を２５体積部を混合させた後、３００℃に保持した反
応器に供給した。接触時間は２０秒とした。反応物は一
７８℃に冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分を
除去した後、生成物の組成をガスクロマトグラフィーお
よびＮＭＲを用いて分析した。その結果、クロロホルム
はジクロロフルオロメタン（Ｒ２１） 、クロロジフル
オロメタン（Ｒ２２） 、 ｌ−リフルオロメタン（
Ｒ２３）に転化されていることが確認された。反応成績
を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なう
ことにより、クロロホルム（Ｒ２０）を含まずかつ純度
９９％以上のジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）が得られた。
実施例２
内容積１リツトルのハステロイＣ製オートクレーブに、
クロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％含む混合物
を５００ｇ、五塩化アンチモンの２０ｇを入れて、フッ
化水素を５０ｇ／時の割合で５時間供給しながら、 １
００℃まで昇温した。オートクレーブ系外に出た低沸反
応物は水洗後−７８℃に冷却したトラップに捕集した。
クロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％含む混合物
を５００ｇ、五塩化アンチモンの２０ｇを入れて、フッ
化水素を５０ｇ／時の割合で５時間供給しながら、 １
００℃まで昇温した。オートクレーブ系外に出た低沸反
応物は水洗後−７８℃に冷却したトラップに捕集した。
反応終了後、反応生成物の酸分を除去した後の組成をガ
スクロマトグラフィーおよびＮＭＲを用いて分析した。
スクロマトグラフィーおよびＮＭＲを用いて分析した。
その結果、クロロホルムは実施例１の場合と同様に効率
よくフッ素化物に転化されていることが確認された。反
応成績を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を
行なったところ、クロロホルム（Ｒ２０）を含まずかつ
純度９９％以上のジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ
２２５）が得られた。
よくフッ素化物に転化されていることが確認された。反
応成績を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を
行なったところ、クロロホルム（Ｒ２０）を含まずかつ
純度９９％以上のジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ
２２５）が得られた。
実施例３
内容積２００ｍ１のハステロイＣ製オートクレーブにク
ロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジクロロペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％含む混合物１
５０ｇ、三フッ化アンチモン３０ｇ、三塩化アンチモン
１ｇを仕込み、激しく撹拌しながら１５０℃で１０時間
反応させた。冷却後、無機塩を濾別し、反応粗液を水洗
、乾燥した後、反応生成物をガスクロマトグラフィーお
よびＮＭＲで分析した。その結果、クロロホルムは実施
例１の場合と同様に効率よくフッ素化物に転化されてい
ることが確認された。反応成績を表１に示す。捕集物に
対して通常の蒸留操作を行なったところ、クロロホルム
（Ｒ２０）を含まずかつ純度９９％以上のジクロロペン
タフルオロプロパン（Ｒ２２５）が得られた。
ロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジクロロペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％含む混合物１
５０ｇ、三フッ化アンチモン３０ｇ、三塩化アンチモン
１ｇを仕込み、激しく撹拌しながら１５０℃で１０時間
反応させた。冷却後、無機塩を濾別し、反応粗液を水洗
、乾燥した後、反応生成物をガスクロマトグラフィーお
よびＮＭＲで分析した。その結果、クロロホルムは実施
例１の場合と同様に効率よくフッ素化物に転化されてい
ることが確認された。反応成績を表１に示す。捕集物に
対して通常の蒸留操作を行なったところ、クロロホルム
（Ｒ２０）を含まずかつ純度９９％以上のジクロロペン
タフルオロプロパン（Ｒ２２５）が得られた。
実施例４
内容積２００ｍ１のハステロイＣ製オートクレーブに三
フッ化アンチモン３０ｇを加えた後、１２ｇの塩素ガス
を導入して二塩化三フッ化アンチモンを調製した。生成
した二塩化三フッ化アンチモンの薄膜を砕いた後に、ク
ロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジクロロペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％含む混合物を
１５０ｇを仕込み、激しく撹拌しながら １５０℃で１
０時間反応させた。冷却後、無機塩を濾別した。その後
、反応粗液を水洗、乾燥させた。反応生成物をガスクロ
マトグラフィーおよびＮＭＲで分析した結果、クロロホ
ルムは実施例１の場合と同様に効率よくフッ素化物に転
化されていることが確認された。反応成績を表１に示す
。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なったところ、ク
ロロホルム（Ｒ２０）を含まずかつ純度９９％以上のジ
クロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）が得られた
。
フッ化アンチモン３０ｇを加えた後、１２ｇの塩素ガス
を導入して二塩化三フッ化アンチモンを調製した。生成
した二塩化三フッ化アンチモンの薄膜を砕いた後に、ク
ロロホルム（Ｒ２０）を１０モル％、ジクロロペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ２２５）を８８モル％含む混合物を
１５０ｇを仕込み、激しく撹拌しながら １５０℃で１
０時間反応させた。冷却後、無機塩を濾別した。その後
、反応粗液を水洗、乾燥させた。反応生成物をガスクロ
マトグラフィーおよびＮＭＲで分析した結果、クロロホ
ルムは実施例１の場合と同様に効率よくフッ素化物に転
化されていることが確認された。反応成績を表１に示す
。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なったところ、ク
ロロホルム（Ｒ２０）を含まずかつ純度９９％以上のジ
クロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）が得られた
。
表１
Ｃ発明の効果〕
本発明は、実施例に示した如く、従来困難であった、ク
ロロホルム（Ｒ２０）を含むジクロロペンタフルオロプ
ロパン（Ｒ２２５）から効率的にクロロホルムを除去し
、高純度のＲ２２５を製造し得るという効果を有する。
ロロホルム（Ｒ２０）を含むジクロロペンタフルオロプ
ロパン（Ｒ２２５）から効率的にクロロホルムを除去し
、高純度のＲ２２５を製造し得るという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、クロロホルムを含むジクロロペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２２５）混合物をフッ素化させることによりクロ
ロホルム（Ｒ２０）をフッ素化メタンに転化せしめ、こ
のフッ素化メタンを除去することを特徴とするジクロロ
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の精製方法。 ２、フッ素化メタンがフルオロジクロロメタン（Ｒ２１
）、ジフルオロクロロメタン（Ｒ２２）、又はトリフル
オロメタン（Ｒ２３）の少なくとも１種である請求項１
に記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32066989A JPH0694425B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32066989A JPH0694425B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181428A true JPH03181428A (ja) | 1991-08-07 |
| JPH0694425B2 JPH0694425B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=18124003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32066989A Expired - Fee Related JPH0694425B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694425B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013041A1 (en) * | 1991-12-25 | 1993-07-08 | Daikin Industries, Ltd. | Method of removing chloroform from pentafluorodichloropropane |
| CN106458800A (zh) * | 2014-06-06 | 2017-02-22 | 旭硝子株式会社 | 1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷的制造方法 |
| JP2022520291A (ja) * | 2019-02-15 | 2022-03-30 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | フッ素化ベンゼン、フッ素化ベンゾフェノン、およびその誘導体の新しい製造方法 |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP32066989A patent/JPH0694425B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013041A1 (en) * | 1991-12-25 | 1993-07-08 | Daikin Industries, Ltd. | Method of removing chloroform from pentafluorodichloropropane |
| CN106458800A (zh) * | 2014-06-06 | 2017-02-22 | 旭硝子株式会社 | 1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷的制造方法 |
| JP2022520291A (ja) * | 2019-02-15 | 2022-03-30 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | フッ素化ベンゼン、フッ素化ベンゾフェノン、およびその誘導体の新しい製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0694425B2 (ja) | 1994-11-24 |
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Legal Events
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