CN106458800A - 1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷的制造方法 - Google Patents

1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供在使1,1‑二氟乙烯和二氯氟代甲烷反应、得到1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷的方法中，抑制氯仿作为副产物生成、生成物中的R‑243fa的浓度高的方法。该方法的特征在于，在三氟甲烷的存在下，使1,1‑二氟乙烯和二氯氟代甲烷反应，得到1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷。

Description

1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法
技术领域
本发明涉及1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷(制冷剂编号：R-243fa)的制造方法。
背景技术
本说明书中，有时在卤代烃的化合物名之后的括号内记载简称(制冷剂编号等)。本说明书中，有时根据需要使用简称来代替化合物名。
R-243fa是作为用于制冷剂等的反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯(以下，也记作R-1233zd(E)。)的原料等的工业上有用的化合物或中间体。作为温室效应气体1,1,1,2-四氟乙烷或1,1,1,3,3-五氟丙烷的替代化合物，近年来R-1233zd(E)备受期待。
作为R-243fa的制造方法，例如，可例举在路易斯酸催化剂下，使1,1-二氟乙烯(偏氟乙烯。以下，也记作VdF。)和二氯氟代甲烷(制冷剂编号：R-21)反应的方法(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开平8-73385号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
在使VdF和R-21反应的方法中，生成氯仿(制冷剂编号：R-20)等副产物。在将生成的R-243fa作为R-1233zd(E)等的原料使用的情况下，优选去除副产物，通常，从反应生成物中纯化R-243fa。
但是，由于副产物中含有的R-20与R-243fa沸点接近，因此难以从生成物中蒸馏分离。此外，为了分离去除R-20而增加其他纯化步骤使R-243fa 的制造繁杂，降低制造效率。
而且，在使VdF和R-21反应的方法中，从原料成本的下降以及制造效率的方面出发，希望生成物中的R-243fa的浓度高。
因此，本发明的目的在于提供在使VdF和R-21反应得到R-243fa的方法中，作为副产物的R-20的生成量少、生成物中的R-243fa的浓度高的方法。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明提供具有以下[1]～[14]的构成的R-243fa的制造方法。
[1]一种R-243fa的制造方法，其特征在于，在三氟甲烷(制冷剂编号：R-23)的存在下，使VdF和R-21反应，得到R-243fa。
[2]如[1]所述的R-243fa的制造方法，其中，相对于上述R-21的使用量的上述R-23的使用量以摩尔比计为10ppm～10％。
[3]如[1]所述的R-243fa的制造方法，其中，相对于上述VdF的使用量的上述R-23的使用量以摩尔比计为10ppm～10％。
[4]如[1]～[3]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其特征在于，向反应体系连续或间断地供给上述R-23。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其中，在反应开始前，使上述R-23存在于反应器内。
[6]如[1]～[5]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其中，相对于上述R-21的上述VdF以摩尔比计为0.5～1.5。
[7]如[1]～[6]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其中，反应温度为-80～200℃。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其中，在催化剂的存在下进行反应。
[9]如[8]所述的R-243fa的制造方法，其中，上述催化剂为路易斯酸催化剂。
[10]如[1]～[9]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其中，通过上述反应生成R-243fa和1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烷(制冷剂编号：R-243fb)。
[11]如[10]所述的R-243fa的制造方法，其中，相对于上述R-243fa和上述R-243fb的总量(100摩尔％)的上述R-243fa的比例为50～95摩尔％。
[12]如[1]～[11]中任一项所述的R-243fa的制造方法，其中，反应以液相进行。
[13]如[12]所述的R-243fa的制造方法，其中，反应体系中的溶剂为R-243fa。
[14]如[13]所述的R-243fa的制造方法，其中，在反应开始前使R-243fa存在于反应器内，使其与通过反应生成的R-243fa一起形成液相。
发明的效果
本发明的制造方法中，作为副产物的R-20的生成量少，生成物中的R-243fa的浓度高。
具体实施方式
<R-243fa的制造方法>
本发明的R-243fa的制造方法是在R-23的存在下使VdF和R-21反应，得到R-243fa的方法。
VdF和R-21的反应用下式(1)表示。
[化1]
生成物中，在R-243fa之外，含有R-243fb。
该生成物中的R-243fa以及R-243fb的含有比例根据反应温度等反应条件以及催化剂的种类等而不同，但通常在R-243fa以及R-243fb的合计100摩尔％中，R-243fb为5摩尔％以上50摩尔％以下，R-243fa为50摩尔％以上95摩尔％以下。
另外，生成物中，在R-243fa以及R-243fb以外，含有R-20、1,1,1-三氟乙烷(制冷剂编号：R-143a)等。
该反应中使用的反应器可以是化合物的制造中通常使用的反应器。
作为原料的VdF以及R-21、以及存在于反应体系中的R-23可在工业上廉价地获得。
反应可以以气相进行，也可以以液相进行。从制造时的容积效率的方面出发，优选以液相进行。
反应形式可以是分批式，也可以是连续式。在以分批式进行反应的情况下，可以使VdF、R-21或R-23在反应开始前存在于反应器内，也可连续或间断地向反应体系进行供给。此外，在向反应体系连续或间断地供给R-23的情况下，该R-23也可与VdF或R-21一起进行供给。
相对于R-21的使用量的VdF的使用量，以摩尔比计，优选0.5～1.5，更优选0.8～1.2。
相对于R-21的使用量的R-23的使用量以摩尔比计，优选10ppm～10％，更优选100～10000ppm，特别优选1000～6000ppm。如果相对于R-21的使用量的R-23的使用量在上述下限值以上，则抑制副产物的生成量的效果高。另一方面，如果在上述上限值以下，则R-20的生成量少，生成物中的R-243fa的浓度高。
相对于VdF的使用量的R-23的使用量以摩尔比计，优选10ppm～10％，更优选100～10000ppm，特别优选1000～6000ppm。如果相对于VdF的使用量的R-23的使用量在上述下限值以上，则抑制副产物的生成量的效果高。另一方面，如果在上述上限值以下，则反应器的每单位时间的原料处理量不显著减少，因此从反应器的容积效率的方面出发是有利的。
反应温度从副反应的抑制和反应速度的方面出发，优选-80～200℃，更优选-40～100℃，特别优选-20～60℃。
反应器内的压力根据原料的种类而不同，可以是常压、加压、或减压。从运转管理的容易度出发，优选常压或加压。此外，作为表压，优选0～2.0MPa，更优选0～1.0MPa，特别优选0～0.6MPa。
反应时间优选0.1分钟～24小时，进一步优选1分钟～10小时。
VdF和R-21的反应优选使用催化剂进行。作为催化剂，可例举路易斯酸催化剂等。
作为路易斯酸催化剂，优选选自B、Al、Ga以及In的13族元素，Fe、Ni以及Co的铁族元素，T i、Zr以及Hf的4族元素，Nb、Ta等5族元素，Sb、Sn以及W的至少1种元素的卤化物或卤化氧化物。特别优选13族、4族以及5族元素的卤化物或卤化氧化物。
作为卤化物催化剂，优选B、Al、Ga、In、Fe、Ni、Co、Sb、Nb、Sn、Ti、Zr、Hf、W的卤化物，例如氯化物、氟化物或氯化氟化物。
具体而言，优选BF3、AlCl3、AlClF2、GaCl3、InCl3、FeCl3、NiCl2、CoCl2、SbF5、SbCl2F3、NbCl5、SnCl2、TiCl4、TiCl2F2、ZrCl4、ZrCl2F2、ZrClF3、HfCl4、HfClF3、WCl6、TaCl5等。
卤化氧化物催化剂优选用适当的卤化剂、例如三氯氟代甲烷(制冷剂编号：R-11)、二氯二氟甲烷(制冷剂编号：R-12)、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷等的氯氟烃，R-21、氯二氟甲烷(制冷剂编号：R-22)等氢氯氟烃，或氯、氟化氢、氟等对仅1种上述元素的氧化物或2种以上的上述元素的复合氧化物进行处理来制造。
作为氧化物催化剂，具体而言，优选Al2O3、ZrO2、TiO2、Fe2O3等。认为这样的氧化物催化剂在反应体系内被R-21等卤化、变化为卤化氧化物催化剂。
在上述元素的卤化物或卤化氧化物催化剂中，也可进一步含有上述以外的元素，例如Si、Zn、Mg、Cr、Cu、V、Bi、Mo等中的至少1种。在该情况下，这些Si、Zn、Mg、Cr、Cu、V、Bi、Mo等元素通常以卤化物或卤化氧化物的状态含有。
作为催化剂，从入手的容易度和反应速度的方面出发，优选AlCl3、用三氯氟代甲烷等处理的改性ZrCl4、氧化铝、氧化锆、氧化钛、HfCl4，特别优选AlCl3、用三氯氟代甲烷等处理的改性ZrCl4、氧化铝、氧化锆。
催化剂的使用量根据使用的催化剂的种类而不同，但相对于原料，优选0.001～50质量％，特别优选0.01～10质量％。
催化剂优选在反应开始前供至反应器。此外，在以连续式进行反应的情况下，优选与原料同时连续或间断地对反应体系进行供给，与生成物同时连续地从反应体系取出。在该情况下，优选将取出的催化剂再利用。
在VdF和R-21的反应时，也可在上述的R-23以及催化剂以外，添加溶剂等添加剂。其中，从使自反应生成物的R-243fa的纯化容易的方面出发，优选作为溶剂的反应生成物以外的添加剂的使用量少，特别优选不使用。
在以液相进行反应的情况下的溶剂只要可适度地溶解作为原料的VdF以及R-21则没有特别限定。例如，可例举R-243fa、R-243fb、全氟辛烷、全氟丁基四氢呋喃、三氯五氟丙烷(制冷剂编号：R-215)、二氯五氟丙烷(制冷剂编号：R-225)、四氯四氟丙烷(制冷剂编号：R-224)、二氯三氟丙烷(制冷剂编号：R-243)等。
作为溶剂，优选R-243fa。作为溶剂使用的R-243fa可使用本发明的制造方法所得到的R-243fa。此外，可将本发明的制造方法中生成的反应混合物或将其反应混合物纯化、降低副产物的浓度后的反应混合物作为溶剂使用。特别优选使R-243fa在反应开始前存在于反应器内，使其与通过反应生成的R-243fa一起形成液相。另外，作为在反应开始前存在于反应器内的R-243fa，可以仅是R-243fa，也可以是含有R-243fb等副产物的R-243fa。
可将生成的反应混合物纯化，得到通过本发明制造的R-243fa。此外，在将生成的R-243fa作为R-1233zd(E)等的原料使用的情况下，通过本发明而得的R-243fa可含有某种程度的副产物，在该情况下，通过反应混合物的纯化，可制成进一步降低副产物的浓度、进一步提高R-243fa的浓度的混合物。
作为纯化方法，可例举蒸馏、萃取蒸馏、吸附等。从可简便地进行纯化的方面出发，优选蒸馏。
蒸馏可在常压下进行，也可在加压下，也可在减压下进行。优选在常压下进行。
(其他形态)
作为本发明的R-243fa的制造方法，在使VdF和R-21反应的方法中，只要是在反应体系中存在R-23的方法即可，不限于上述事项。
例如，作为原料的VdF以及R-21，也可将从反应体系取出的未反应的VdF以及R-21、或纯化时分离的VdF以及R-21进行再利用。
此外，作为R-23，除了市售品以外，也可使用包含在上述的原料、催化剂或添加剂中的R-23，也可将反应中或反应后从反应体系取出的R-23、或纯化时分离的R-23进行再利用。
<R-243fa的用途>
通过本发明生成的R-243fa可用于各种用途，但作为R-1233zd(E)的原料特别有用。
对将R-243fa作为原料使用的R-1233zd(E)的制造方法没有特别限定，也可以是公知的方法。例如，可例举在碱溶液中对R-243fa进行脱氯化氢化的方法(《美国化学会志》(J.Am.Chem.Soc.),第64卷,1942年,第1157-1159页)、在金属催化剂的存在下对R-243fa进行脱氯化氢化的方法(美国专利第8653309号说明书)等。
R-1233zd(E)作为制冷剂、发泡剂、泡沫、预成形混合物(日文:プレフォームミックス)、溶剂、清洁剂、喷射剂以及相溶剂、以及功能性材料的原料单体以及合成用中间体有用。
实施例
下面例举实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不局限于这些例子。
<原料>
R-23：旭硝子株式会社(旭硝子社)制“Asahi Flon-23”
VdF：吴羽株式会社(クレハ社)制“偏氟乙烯”
R-21：旭硝子株式会社制“二氯氟代甲烷”
催化剂：ACROS ORGANIC公司制“98％无水氯化锆，Zirconium(IV)Chloride 98％anhydrous”
<实施例1>
反应开始前，在高压釜(材质：SUS，容量：10L)(以下，也称为反应器。)中加入1001g的初期溶剂(组成：R-243fa：67.9摩尔％，R-243fb：8.3摩尔％，R-20：1.3摩尔％，R-21：1.4摩尔％，其他成分：21.1摩尔％)(以下，简记为初期溶剂。)、7218g的R-21、78.0g的催化剂。
接着，将反应器内的反应温度维持在0～5℃，一边搅拌反应液(搅拌桨叶：神钢环境解决方案株式会社(神鋼環境ソリューション社)制“FULLZONE(注册商标)”，旋转数：200rpm)，一边以2500NmL/分钟连续供给VdF、以10NmL/分钟连续供给R-23，进行反应。另外，反应中供给的VdF的使用量为4458g，R-23的使用量为6270NmL(19.59g)。
停止VdF以及R-23的供给后，再搅拌30分钟，接着用氮置换气相部，结束反应。反应时间为10小时57分钟。
反应结束后，一边搅拌，一边从反应器的底部抽出粗反应液。粗反应液的量为12543g。通过气相色谱(柱：安捷伦科技公司(アジレント·テクノロジー社)制“GC柱DB-1”(长度60m×内径250μm×厚度1μm))对该粗反应液进行组成分析。
<实施例2>
反应开始前，在与实施例1相同的反应器中加入1001g的初期溶剂、7215g的R-21、6000NmL(18.75g)的R-23、73.7g的催化剂。
接着，将反应器内的反应温度维持在0～5℃，以与实施例1相同的方式一边搅拌反应液，一边以2500NmL/分钟连续供给VdF，进行反应。另外，反应中加入的VdF的使用量为4506g。
停止VdF的供给后，再搅拌30分钟，接着用氮置换气相部，结束反应。反应时间为10小时58分钟。
反应结束后，一边搅拌，一边从反应器的底部抽出粗反应液。粗反应液的量为12520g。以与实施例1相同的方式对该粗反应液进行组成分析。
<比较例1>
反应开始前，在与实施例1相同的反应器中加入1130g的初期溶剂、7202g的R-21、78.1g的催化剂。
接着，将反应器内的反应温度维持在0～5℃，以与实施例1相同的方式一边搅拌反应液，一边以2500NmL/分钟连续供给VdF，进行反应。另外，反应中加入的VdF的使用量为4480g。
停止VdF的供给后，再搅拌30分钟，接着用氮置换气相部，结束反应。
反应结束后，一边搅拌，一边从反应器的底部抽出粗反应液。粗反应液的量为12822g。以与实施例1相同的方式对该粗反应液进行组成分析。
实施例1、2以及比较例1中的反应条件和得到的粗反应液的组成分析结果示于下表1。
[表1]
以上的组成分析的结果是，在反应体系中加入了R-23的实施例1、2中，粗反应液中的R-243fa的含量比没有加入R-23的比较例1高。
此外，在反应体系加入了R-23的实施例1、2中，粗反应液中的R-20、R-21以及R-143a的含有比例比没有加入R-23的比较例1低。
产业上利用的可能性
本发明的制造方法由于在使VdF和R-21反应的方法的生成物中的R-20等副产物的浓度低、R-243fa的浓度高，因此可适用于R-243fa的量产。通过本发明的制造方法而得的R-243fa可作为R-1233zd(E)等的原料使用。
这里引用2014年6月6日提出申请的日本专利申请2014-117747号的说明书、权利要求书和摘要的全部内容作为本发明的说明书的揭示。

Claims (14)

1.一种1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，在三氟甲烷的存在下，使1,1-二氟乙烯和二氯氟代甲烷反应，得到1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷。
2.如权利要求1所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，相对于所述二氯氟代甲烷的使用量的所述三氟甲烷的使用量以摩尔比计为10ppm～10％。
3.如权利要求1所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，相对于所述1,1-二氟乙烯的使用量的所述三氟甲烷的使用量以摩尔比计为10ppm～10％。
4.如权利要求1～3中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，向反应体系连续或间断地供给所述三氟甲烷。
5.如权利要求1～4中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，在反应开始前，使所述三氟甲烷存在于反应器内。
6.如权利要求1～5中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，相对于所述二氯氟代甲烷的所述1,1-二氟乙烯以摩尔比计为0.5～1.5。
7.如权利要求1～6中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，反应温度为-80～200℃。
8.如权利要求1～7中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，在催化剂的存在下进行反应。
9.如权利要求8所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，所述催化剂为路易斯酸催化剂。
10.如权利要求1～9中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，通过所述反应生成1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷和1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烷。
11.如权利要求10所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，相对于所述1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷和所述1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烷的总量100摩尔％的所述1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的比例为50～95摩尔％。
12.如权利要求1～11中任一项所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，反应以液相进行。
13.如权利要求12所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，反应体系中的溶剂为1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷。
14.如权利要求13所述的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷的制造方法，其特征在于，在反应开始前使1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷存在于反应器内，使其与通过反应生成的1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷一起形成液相。
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