JPH0788326B2 - １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタ
ンの製造方法に関するものである。
ンの製造方法に関するものである。
［従来の技術及び問題点］ 1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（R-11
4a）の製造方法としては、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−
トリフルオロエタン（CCl2FCClF2）等のハロエタンをフ
ッ素化する方法がある。この場合、反応生成物は1,1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（R-114a）
と1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン（R-
114）の混合物となる。
4a）の製造方法としては、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−
トリフルオロエタン（CCl2FCClF2）等のハロエタンをフ
ッ素化する方法がある。この場合、反応生成物は1,1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（R-114a）
と1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン（R-
114）の混合物となる。
これは、フッ素化のさい、フッ化水素中のフッ素原子と
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン（R-11
3）中の塩素原子との置換が必ずしもCClF2の側に優先的
に起こらないこと、および1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テ
トラフルオロエタン（R-144）から1,1−ジクロロ−1,2,
2,2−テトラフルオロエタン（R-114a）への異性化速度
が小さいこと、などが原因と考えられる。クロロフルオ
ロカーボンにおいては、異性体間で沸点の差が小さいも
のが多い。1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエ
タン（R-144a）、1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフル
オロエタン（R-114）においても、両者の沸点はそれぞ
れ、3.0℃,3.8℃であって、生成物の分離には困難を伴
う。そのため現在、1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフ
ルオロエタン（R-114a）の高純度品を安価に入手するこ
とは困難である。
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン（R-11
3）中の塩素原子との置換が必ずしもCClF2の側に優先的
に起こらないこと、および1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テ
トラフルオロエタン（R-144）から1,1−ジクロロ−1,2,
2,2−テトラフルオロエタン（R-114a）への異性化速度
が小さいこと、などが原因と考えられる。クロロフルオ
ロカーボンにおいては、異性体間で沸点の差が小さいも
のが多い。1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエ
タン（R-144a）、1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフル
オロエタン（R-114）においても、両者の沸点はそれぞ
れ、3.0℃,3.8℃であって、生成物の分離には困難を伴
う。そのため現在、1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフ
ルオロエタン（R-114a）の高純度品を安価に入手するこ
とは困難である。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、高純度の1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフ
ルオロエタン（R-114a）の製造方法を新規に提供するこ
とを目的とするものである。
ルオロエタン（R-114a）の製造方法を新規に提供するこ
とを目的とするものである。
すなわち、本発明は、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリ
フルオロエタン（R-113）を異性化反応せしめて1,1,1−
トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン（R-113a）を
生成せしめた後、フッ酸とのフッ素化反応を行なうこと
を特徴とする1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロ
エタン（R-114a）の製造方法を提供するものである。
フルオロエタン（R-113）を異性化反応せしめて1,1,1−
トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン（R-113a）を
生成せしめた後、フッ酸とのフッ素化反応を行なうこと
を特徴とする1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロ
エタン（R-114a）の製造方法を提供するものである。
式C2Cl(6-n)Fn（式中、ｎ＝１〜４）で表わされるハロ
エタンの中で、とりわけ半導体製品製造時の洗浄溶剤な
どとして大量に製造販売されている1,1,2−トリクロロ
−1,2,2−トリフルオロエタン（R-113）は経済的な観点
からみて最も好適な出発原料である。高純度の1,1−ジ
クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（R-114a）を
製造するためには沸点が極めて近い異性体である1,2−
ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン（R-114）を
副生しない、または副生量の少ない反応条件、反応ルー
トを採用する必要がある。R-113について、異性化、お
よび不均化反応における挙動を検討したところ、R-113
はR-113aへの異性化速度が、R-112aとR-114aへの不均化
速度より大きいことが判明した。したがってR-113を異
性化した後、フッ素化を行う反応ルートについて触媒、
反応条件の最適化をはかることにより、高純度のR-114a
が安価に得られることが見出されたものである。
エタンの中で、とりわけ半導体製品製造時の洗浄溶剤な
どとして大量に製造販売されている1,1,2−トリクロロ
−1,2,2−トリフルオロエタン（R-113）は経済的な観点
からみて最も好適な出発原料である。高純度の1,1−ジ
クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（R-114a）を
製造するためには沸点が極めて近い異性体である1,2−
ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン（R-114）を
副生しない、または副生量の少ない反応条件、反応ルー
トを採用する必要がある。R-113について、異性化、お
よび不均化反応における挙動を検討したところ、R-113
はR-113aへの異性化速度が、R-112aとR-114aへの不均化
速度より大きいことが判明した。したがってR-113を異
性化した後、フッ素化を行う反応ルートについて触媒、
反応条件の最適化をはかることにより、高純度のR-114a
が安価に得られることが見出されたものである。
本発明は以上の検討結果に基づき、異性化触媒、フッ素
化触媒を含む反応条件について、鋭意検討を重ねること
により、R-113を出発原料として、高効率で、高純度のR
-114aを製造する方法を見出すに至ったものである。以
下、反応の詳細について説明する。
化触媒を含む反応条件について、鋭意検討を重ねること
により、R-113を出発原料として、高効率で、高純度のR
-114aを製造する方法を見出すに至ったものである。以
下、反応の詳細について説明する。
本発明において、異性化触媒としては、Al,Cr,Mg,Ca,S
r,Ba,Fa,Ni,及びCoからなる群から選ばれる少なくとも
１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物が使用でき
る。耐酸性、活性維持の理由でAl2O3,Cr2O3,MgO,CaOな
どの酸化物及びこれらの複合酸化物、AlCl3,CrCl3等の
ハロゲン化物を使用することが好ましい。
r,Ba,Fa,Ni,及びCoからなる群から選ばれる少なくとも
１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物が使用でき
る。耐酸性、活性維持の理由でAl2O3,Cr2O3,MgO,CaOな
どの酸化物及びこれらの複合酸化物、AlCl3,CrCl3等の
ハロゲン化物を使用することが好ましい。
本発明において、フッ素化触媒としては、Al,Cr,Mg,Ca,
Sr,Ba,Fe,Ni,Co,Sb,Nb,及びTaからなる群から選ばれる
少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物
が使用できる。気相フッ素化方法を採用するならば、Al
2O3,Cr2O3,MgO,CaOなどの酸化物及びこれらの複合酸化
物を、液相フッ素化方法を採用するならば、TaF5,NbC
l5,SbCl5等のハロゲン化物を使用することが好ましい。
Sr,Ba,Fe,Ni,Co,Sb,Nb,及びTaからなる群から選ばれる
少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物
が使用できる。気相フッ素化方法を採用するならば、Al
2O3,Cr2O3,MgO,CaOなどの酸化物及びこれらの複合酸化
物を、液相フッ素化方法を採用するならば、TaF5,NbC
l5,SbCl5等のハロゲン化物を使用することが好ましい。
上記のあらゆる触媒は、反応に供せられる前にフッ化水
素やR-11,R-12など、少なくともフッ素原子を１個含む
ハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等により活性化し
ておくことが望ましい。
素やR-11,R-12など、少なくともフッ素原子を１個含む
ハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等により活性化し
ておくことが望ましい。
異性化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相加
圧下で、50℃〜550℃、特に100℃〜400℃の温度範囲で
行なうことが適当である。
圧下で、50℃〜550℃、特に100℃〜400℃の温度範囲で
行なうことが適当である。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常0.1〜300
秒、特に５〜30秒であり、液相で行なう場合には、通常
0.1分から10000分、特に好ましくは、10分から1000分程
度の反応器内滞留時間が必要である。
秒、特に５〜30秒であり、液相で行なう場合には、通常
0.1分から10000分、特に好ましくは、10分から1000分程
度の反応器内滞留時間が必要である。
触媒活性維持のため、酸素または塩素をR-113に対して
0.1〜10％共存させることが好ましい。
0.1〜10％共存させることが好ましい。
フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相
加圧下で、50℃〜550℃、特に好ましくは、50℃〜450℃
の温度範囲で行なうことが適当である。フッ化水素とR-
113aの割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通
常、化学量論量のフッ化水素を使用して塩素原子を置換
する。出発物質の全モル数に対して、化学量論量よりか
なり多い量、例えば４モルまたはそれ以上のフッ化水素
を使用し得る。接触時間は、反応を気相で行なう場合に
は通常0.1〜300秒、特に好ましくは、５〜30秒であり、
液相で行なう場合には、通常0.1分から10000分、特に好
ましくは、10分から1000分程度の反応器内滞留時間が必
要である。
加圧下で、50℃〜550℃、特に好ましくは、50℃〜450℃
の温度範囲で行なうことが適当である。フッ化水素とR-
113aの割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通
常、化学量論量のフッ化水素を使用して塩素原子を置換
する。出発物質の全モル数に対して、化学量論量よりか
なり多い量、例えば４モルまたはそれ以上のフッ化水素
を使用し得る。接触時間は、反応を気相で行なう場合に
は通常0.1〜300秒、特に好ましくは、５〜30秒であり、
液相で行なう場合には、通常0.1分から10000分、特に好
ましくは、10分から1000分程度の反応器内滞留時間が必
要である。
上記と同様に触媒活性維持のため、酸素または塩素をR-
113aに対して0.1〜10％共存させることが好ましい。
113aに対して0.1〜10％共存させることが好ましい。
反応形式は、液相、気相いずれでも構わないが、連続反
応器とするならば異性化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる。本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。副生するR-113a,1,1,2,2−テトラクロロ−
1,2−フルオロエタン（R-112）,1,1,1,2−テトラクロロ
−2,2−フルオロエタン（R-112a）などは反応系に再循
環させ得る。
応器とするならば異性化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる。本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。副生するR-113a,1,1,2,2−テトラクロロ−
1,2−フルオロエタン（R-112）,1,1,1,2−テトラクロロ
−2,2−フルオロエタン（R-112a）などは反応系に再循
環させ得る。
以上の如く、本発明はR-113を異性化後フッ素化するこ
とにより高純度の1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタン（R-114a）を製造する方法を提供するもので
ある。
とにより高純度の1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタン（R-114a）を製造する方法を提供するもので
ある。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す。
調製例 1100gの特級試薬Al（NO3）３・9H2O、125gのCr（NO3）
３・9H2Oと40gのMg（NO3）２・6H2Oを2.5リットルの水
に溶解し、これと28％の水酸化アンモニウムの水溶液20
00gを撹拌しながら、加熱した４リットルの水に添加し
て水酸化物の沈澱を得た。これを濾別し、純水による洗
浄、および乾燥を行なった後、450℃で５時間焼成して
酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて直径5m
m、高さ5mmの円筒状に成型した。こうして得た触媒を反
応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中、200〜400℃
でフッ素化して活性化した。
３・9H2Oと40gのMg（NO3）２・6H2Oを2.5リットルの水
に溶解し、これと28％の水酸化アンモニウムの水溶液20
00gを撹拌しながら、加熱した４リットルの水に添加し
て水酸化物の沈澱を得た。これを濾別し、純水による洗
浄、および乾燥を行なった後、450℃で５時間焼成して
酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて直径5m
m、高さ5mmの円筒状に成型した。こうして得た触媒を反
応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中、200〜400℃
でフッ素化して活性化した。
実施例１ 内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管
を異性化反応器およびフッ素化反応器とした。調製例と
同様にして活性化したアルミナ触媒を200cc充填した反
応管を前段の異性化反応器とし、調製例で示したように
調製したフッ素化触媒を200ml充填した反応管を後段の
フッ素化反応器として連続反応させた。前段には、ガス
化させた1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタ
ンを100ml/minで、塩素を2ml/minで供給し、250℃に保
持した。後段にはさらにフッ化水素を100ml/minで供給
し、320℃に保持した。酸分を除去した後のガス組成を
ガスクロ及び19F-NMRを用いて分析した。結果を第１表
に示す。
を異性化反応器およびフッ素化反応器とした。調製例と
同様にして活性化したアルミナ触媒を200cc充填した反
応管を前段の異性化反応器とし、調製例で示したように
調製したフッ素化触媒を200ml充填した反応管を後段の
フッ素化反応器として連続反応させた。前段には、ガス
化させた1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタ
ンを100ml/minで、塩素を2ml/minで供給し、250℃に保
持した。後段にはさらにフッ化水素を100ml/minで供給
し、320℃に保持した。酸分を除去した後のガス組成を
ガスクロ及び19F-NMRを用いて分析した。結果を第１表
に示す。
実施例２ 異性化反応温度を250℃、フッ素化反応温度を350℃とす
る他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。酸分を
除去した後のガス組成を分析した。結果を第２表に示
す。
る他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。酸分を
除去した後のガス組成を分析した。結果を第２表に示
す。
実施例３ 内容積１リットルのハステロイＣ製オートクレーブに塩
化アルミニウム粉の20g、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−
トリフルオロエタンの600mlを入れて、80℃で７時間保
持した。冷却後、別の内容積１リットルのハステロイＣ
製オートクレーブへ移液し、五塩化アンチモンの20gを
加えた。120℃まで昇温した後、フッ化水素を50g/hrの
割合で４時間供給し、更に４時間保持した。酸分を除去
した後のガス組成を実施例１と同様にして分析した。結
果を第３表に示す。
化アルミニウム粉の20g、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−
トリフルオロエタンの600mlを入れて、80℃で７時間保
持した。冷却後、別の内容積１リットルのハステロイＣ
製オートクレーブへ移液し、五塩化アンチモンの20gを
加えた。120℃まで昇温した後、フッ化水素を50g/hrの
割合で４時間供給し、更に４時間保持した。酸分を除去
した後のガス組成を実施例１と同様にして分析した。結
果を第３表に示す。
比較例１ 内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管
をフッ素化反応器とした。調製例で示したように調製し
た触媒を200ml充填した反応管をフッ素化反応器とし
た。ガス化させた1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフル
オロエタンを100ml/minで、塩素を2ml/minで、フッ化水
素を100ml/minで供給し、320℃に保持した。酸分を除去
した後のガス組成を分析した。結果を第４表に示す。
をフッ素化反応器とした。調製例で示したように調製し
た触媒を200ml充填した反応管をフッ素化反応器とし
た。ガス化させた1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフル
オロエタンを100ml/minで、塩素を2ml/minで、フッ化水
素を100ml/minで供給し、320℃に保持した。酸分を除去
した後のガス組成を分析した。結果を第４表に示す。
［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如く、従来高純度品の入手が
困難であった1,1−ジクロロ1,2,2,2−テトラフルオロエ
タン（R-114a）を、R-113を出発原料として高収率で製
造し得るという効果を有する。
困難であった1,1−ジクロロ1,2,2,2−テトラフルオロエ
タン（R-114a）を、R-113を出発原料として高収率で製
造し得るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/02 Ｘ 23/26 Ｘ 23/745 23/75 23/755 27/125 Ｘ 27/128 Ｘ 27/132 Ｘ 27/138 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１ Ｘ
Claims (5)
- 【請求項１】1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロ
エタンを異性化反応せしめて1,1,1−トリクロロ−2,2,2
−トリフルオロエタンを生成せしめた後、フッ酸とのフ
ッ素化反応を行なうことを特徴とする1,1−ジクロロ−
1,2,2,2−テトラフルオロエタンの製造方法。 - 【請求項２】異性化反応をAl,Cr,Mg,Ca,Sr,Ba,Fe,Ni,及
びCoからなる群から選ばれる少なくとも１個の元素を含
むハロゲン化物または酸化物からなる異性化触媒の存在
下に行なう特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】フッ素反応をAl,Cr,Mg,Ca,Sr,Ba,Fe,Ni,C
o,Sb,Nb,及びTaからなる群から選ばれる少なくとも１個
の元素を含むハロゲン化物または酸化物からなるフッ素
化触媒の存在下に行なう特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の製造方法。 - 【請求項４】異性化反応を気相中常圧もしくは加圧下
で、または液相加圧下で、50℃〜550℃の温度範囲で行
なう特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記
載の製造方法。 - 【請求項５】フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下
で、または液相加圧下で、50℃〜550℃の温度範囲で行
なう特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に記
載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62296182A JPH0788326B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
| CA000583921A CA1324395C (en) | 1987-11-26 | 1988-11-23 | Process for producing 1,1-dichloro-1,2,2,2- tetrafluorethane |
| EP88119492A EP0317981B1 (en) | 1987-11-26 | 1988-11-23 | Process for producing 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
| DE8888119492T DE3869920D1 (de) | 1987-11-26 | 1988-11-23 | Verfahren zur herstellung von 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluoraethan. |
| US08/390,422 US5672785A (en) | 1987-11-26 | 1995-02-17 | Process for producing 1,1-dichloro-12,2,2-tetrafluoroethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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