JPH01139541A - １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents

１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法

Info

Publication number
JPH01139541A
JPH01139541A JP62296182A JP29618287A JPH01139541A JP H01139541 A JPH01139541 A JP H01139541A JP 62296182 A JP62296182 A JP 62296182A JP 29618287 A JP29618287 A JP 29618287A JP H01139541 A JPH01139541 A JP H01139541A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reaction
trifluoroethane
trichloro
tetrafluoroethane
dichloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62296182A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0788326B2 (ja
Inventor
Shinsuke Morikawa
森川　真介
Masaru Yoshitake
優 吉武
Shin Tatematsu
伸 立松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=17830226&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH01139541(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Priority to JP62296182A priority Critical patent/JPH0788326B2/ja
Priority to DE8888119492T priority patent/DE3869920D1/de
Priority to EP88119492A priority patent/EP0317981B1/en
Priority to CA000583921A priority patent/CA1324395C/en
Publication of JPH01139541A publication Critical patent/JPH01139541A/ja
Priority to US08/390,422 priority patent/US5672785A/en
Publication of JPH0788326B2 publication Critical patent/JPH0788326B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/22—Halogenating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ産業上の利用分野］ 本発明は１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフ
ルオロエタンの製造方法に関するものである。
［従来の技術及び問題点］ １．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエ
タン（Ｒ−１１４ａ）の製造方法としては、１，１．２
−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＧＣ
１２ＦＧＣＩＦ２）等のハロエタンをフッ素化する方法
がある。この場合、反応生成物は１．１−ジクロロ−１
，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）
と１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタン（Ｒ−１１４）の混合物となる。
これは、フッ素化のさい、フッ化水素中のフッ素原子と
１．１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ
タン（Ｒ−１１３）中の塩素原子との置換が必ずしもＣ
ＣＩ　Ｆ２の側に優先的に起こらないこと、および１．
２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
（Ｒ−１１４）から１，１−ジクロロ−１，２，２，２
−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）への異性化速
度が小さいこと、などが原因と考えられる。クロロフル
オロカーボンにおいては、異性体間で沸点の差が小さい
ものが多い、ｌ、１−ジクロロ−１，２，２゜２−テト
ラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）、１，２−ジクロロ
−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４
）においても、両者の沸点はそれぞれ、３．０℃。
３．８°Ｃであって、生成物の分離には困難を伴う、そ
のため現在、１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テト
ラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の高純度品を安価に
入手することは困難である。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、高純度の１，１−ジクロロ−１，２，２，２
−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の製造方法を
新規に提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、１，１．２−　）ジクロロ−１゜
２．２−１リフルオロエタン（Ｒ−１１３）を異性化反
応せしめて１，１．１−トリクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタン（Ｒ−１１３ａ）を生成せしめた後、フ
ッ酸とのフッ素化反応を行なうことを特徴とする１、１
−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（
Ｒ−１１４ａ）の製造方法を提供するものである。
式０２０１（６−ｎ）Ｆｎ　　（式中、ｎ＝１〜４）で
表わされるハロエタンの中で、とりわけ半導体製品製造
時の洗浄溶剤などとして大量に製造販売されている１、
１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
（Ｒ−１１３）は経済的な観点からみて最も好適な出発
原料である。高純度の１．１−シクロロー１．２，２．
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を製造する
ためには沸点が極めて近い異性体である１、２−ジクロ
ロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１
４）を副生じない、または副生量の少ない反応条件、反
応ルートを採用する必要がある。　Ｒ−１１３について
、異性化、および不均化反応における挙動を検討したと
ころ゛、Ｒ−１１３はＲ−１１：ｌａへの異性化速度か
、Ｒ−１１２ａとＲ−１１４ａへの不均化速度より大き
いことが判明した。したかってＲ−１１３を異性化した
後、フッ素化を行う反応ルートについて触媒、反応条件
の最適化をはかることにより、高純度のＲ−１１４ａが
安価に得られることが見出されたものである。
本発明は以上の検討結果に基づき、異性化触媒、フッ素
化触媒を含む反応条件について、鋭意検討を重ねること
により、Ｒ−１１３を出発原料として、高効率で、高純
度のＲ−］、１４ａを製造する方法を見出すに至ったも
のである。以下、反応の詳細について説明する。
本発明において、異性化触媒としては、Ａ１゜（：ｒ、
Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｆｅ、Ｎｉ、及びＣＯからな
る群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン
化物または酸化物か使用できる。耐酸性、活性維持の理
由でＡｌ２Ｏ：ｌ　、Ｃｒ２０＝、ＭｇＯ，ＣａＯなど
の酸化物及びこれらの複合酸化物、ＡｌＣ１１，Ｃｒｆ
ｌ：１３等のハロゲン化物を使用することか好ましい。
本発明において、フッ素化触媒としては、ＡＩ。
（：ｒ、１１１ｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｆｅ、Ｎｉ、（
：ｏ、Ｓｂ、Ｎｂ、及びＴａからなる群から選ばれる少
なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物が
使用できる。気相フッ素化方法を採用するならば、Ａｌ
２Ｏ３，ＣｒＪ：＋＋ＭｇＯ，ＣａＯなとの酸化物及び
これらの複合酸化物を、液相フッ素化方法を採用するな
らば、ＴａＦ５．　ＮｂＣｌ５，５ｂＣ１５等のハロゲ
ン化物を使用することが好ましい。
上記のあらゆる触媒は、反応に供せられる前にフッ化水
素やＲ−１１，Ｒ−１２など、少なくともフッ素原子を
１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等により
活性化しておくことが望ましい。
異性化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相加
圧下て、５０℃〜５５０”Ｃ１特に１００℃〜４００°
Ｃの温度範囲で行なうことが適当である。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．１〜
３００秒、特に５〜３０秒であり、液相て行なう場合に
は、通常０．１分から１００００分、特に好ましくは、
１０分から１０００分程度の反応器内滞留時間が必要で
ある。
触媒活性維持のため、酸素または塩素をＲ−１１３に対
して０．１〜１０％共存させることが好ましい。
フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０°Ｃの温度範囲で行なうことが適当である。フ
ッ化水素とＲ−１１３ａの割合は大幅に変動させ得る。
しかしながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使用し
て塩素原子な置換する。出発物質の全モル数に対して、
化学量論量よりかなり多い量１例えば４モルまたはそれ
以上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は、反応を気
相で行なう場合には通常０．１〜３００秒、特に好まし
くは、５〜３０秒であり、液相で行なう場合には、通常
０．１分からｔｏｏｏ。
分、特に好ましくは、１０分から１０００分程度の反応
器内滞留時間が必要である。
上記と同様に触媒活性維持のため、酸素または塩素なＲ
−１１３ａに対して０．１〜１０％共存させることが好
ましい。
反応形式は、液相、気相いずれでも構わないが、連続反
応器とするならば異性化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる。本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。副生するＲ−１１３ａ、　１，１，２．２
−テトラクロロ−１，２−フルオロエタン（Ｒ−１１２
）、　１，１，１．２−テトラクロロ−２，２−フルオ
ロエタン（Ｒ−１１２ａ）などは反応系に再循環させ得
る。
以上の如く１本発明はＲ−１１：ｌを異性化後フッ素化
することにより高純度の１．１−ジクロロ−１，２，２
，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を製造す
る方法を提供するものである。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す。
調製例 １１００ｇの特級試薬ＡＩ（ＮＯ３）ｉ・９ＨａＯ１１
２５ｇのＣｒ（Ｎｏｉ）ｉ・９Ｈ２０と４０ｇのＭｇ（
ＮＯ，）　２・６Ｈ２０を２．５リツトルの水に溶解し
、これと２８％の水酸化アンモニウムの水溶液２０００
ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの水に添加して
水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水による洗浄
、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時間焼成して
酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて直径５
ｍｍ、高さ５１１１１の円筒状に成型した。こうして得
た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中、
２００〜４００℃でフッ素化して活性化した。
実施例１ 内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｓのインコネル６００
製Ｕ字型反応管を異性化反応器およびフッ素化反応器と
した。調製例と同様にして活性化したアルミナ触媒を２
００ｃｃ充填した反応管を前段の異性化反応器とし、調
製例で示したように調製したフッ素化触媒を２００ｍ１
充填した反応管を後段のフッ素化反応器として連続反応
させた。前段には、ガス化させた１、１．２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを１００ｍ１／ｍ
ｉｎで、塩素を２　ｍｌ／ｓｉｎて供給し、２５００Ｃ
に保持した。後段にはさらにフッ化水素を１０口ｍｌ／
ｌｌ１ｎで供給し、３２０℃に保持した。酸分を除去し
た後のガス組成をガスクロ及び”　Ｆ−ＮＭＲを用いて
分析した。
結果を第１表に示す。
第１表 実施例２ 異性化反応温度を２５０°Ｃ、フッ素化反応温度を３５
０°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を第
２表に示す。
第２表 実施例３ 内容積１リットルのハステロイＣ製オートクレーブに塩
化アルミニウム粉の２０ｇ　、　１，１．２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンの６０ｈｌを入れ
て、８０℃で７時間保持した。冷却後、別の内容積１リ
ツトルのハステロイＣ製オートクレーブへ移液し、五塩
化アンチモンの２０ｇを加えた。１２０℃まて昇温した
後、フッ化水素を５０ｇ／ｈｒの割合で４時間供給し、
更に４時間保持した。酸分を除去した後のガス組成を実
施例１と同様にして分析した。結果を第３表に示す。
第３表 比較例１ 内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｍのインコネル６００
製Ｕ字型反応管をフッ素化反応器とした。調製例て示し
たように調製した触媒を２００１充填した反応管をフッ
素化反応器とした。ガス化させた１、１．２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを］００ｍ１／ｍ
ｉｎて、塩素を２　ｍｌ／１ｎて、フッ化水素を１００
ｎ＋Ｉ／１Ｉｉｎて供給し、３２０°Ｃに保持した。
酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を第４表
に示す。
第４表 ［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如く、従来高純度品の入手が
困難であった１、１−ジクロロ１，２，２．２−テトラ
フルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を、１ｉｔ−１１，３
を出発原料として高収率で製造し得るという効果を有す
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
    ロエタンを異性化反応せしめて１，１，１−トリクロロ
    −２，２，２−トリフルオロエタンを生成せしめた後、
    フッ酸とのフッ素化反応を行なうことを特徴とする１，
    １−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン
    の製造方法。 ２、異性化反応をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ
    、Ｆｅ、Ｎｉ、及びＣｏからなる群から選ばれる少なく
    とも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物からな
    る異性化触媒の存在下に行なう特許請求の範囲第１項記
    載の製造方法。 ３、フッ素化反応をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂ
    ａ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｓｂ、Ｎｂ、及びＴａからなる
    群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化
    物または酸化物からなるフッ素化触媒の存在下に行なう
    特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製造方法。 ４、異性化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、または
    液相加圧下で、５０℃〜５５０℃の温度範囲で行なう特
    許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載の製
    造方法。 ５、フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、また
    は液相加圧下で、５０℃〜５５０℃の温度範囲で行なう
    特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に記載の
    製造方法。
JP62296182A 1987-11-26 1987-11-26 １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 Expired - Lifetime JPH0788326B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62296182A JPH0788326B2 (ja) 1987-11-26 1987-11-26 １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法
DE8888119492T DE3869920D1 (de) 1987-11-26 1988-11-23 Verfahren zur herstellung von 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluoraethan.
EP88119492A EP0317981B1 (en) 1987-11-26 1988-11-23 Process for producing 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane
CA000583921A CA1324395C (en) 1987-11-26 1988-11-23 Process for producing 1,1-dichloro-1,2,2,2- tetrafluorethane
US08/390,422 US5672785A (en) 1987-11-26 1995-02-17 Process for producing 1,1-dichloro-12,2,2-tetrafluoroethane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62296182A JPH0788326B2 (ja) 1987-11-26 1987-11-26 １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01139541A true JPH01139541A (ja) 1989-06-01
JPH0788326B2 JPH0788326B2 (ja) 1995-09-27

Family

ID=17830226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62296182A Expired - Lifetime JPH0788326B2 (ja) 1987-11-26 1987-11-26 １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5672785A (ja)
EP (1) EP0317981B1 (ja)
JP (1) JPH0788326B2 (ja)
CA (1) CA1324395C (ja)
DE (1) DE3869920D1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02172934A (ja) * 1988-12-23 1990-07-04 Central Glass Co Ltd ２，２―ジクロロ―１，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法
JPH07609B2 (ja) * 1989-08-28 1995-01-11 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ハロゲン化２，２―ビス（パーハロアルキル）―１，３―ジオキソラン調製する方法

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4902838A (en) * 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
WO1990008754A2 (en) * 1989-02-02 1990-08-09 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a 2,2-difluoropropane
US5264639A (en) * 1989-02-02 1993-11-23 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a 2,2-difluoropropane
US5055624A (en) * 1989-03-08 1991-10-08 Atochem Synthesis of 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane
US5017732A (en) * 1990-02-16 1991-05-21 Dixie Chemical Company Process for preparing chlorofluorocarbons via an in situ generated activated aluminum trihalide catalyst and products resulting therefrom
CA2012792A1 (en) * 1989-06-14 1990-12-14 Robert C. Zawalski Process for preparing chlorofluorocarbons via an in situ generated activated aluminum trihalide catalyst and products resulting therefrom
US5177224A (en) * 1989-08-28 1993-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of halogenated 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolanes
DE3930507A1 (de) 1989-09-13 1991-03-21 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2-tetrafluorethan
ES2062402T3 (es) * 1989-10-30 1994-12-16 Du Pont Procedimiento para la preparacion de 1,1-diclorotetrafluoroetano.
US5030372A (en) * 1990-07-31 1991-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons
IT1251957B (it) * 1991-10-18 1995-05-27 Ausimont Spa Procedimento per isomerizzare 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano a 1,1,1- trifluoro-2,2,-dicloroetano
IT1251951B (it) * 1991-10-18 1995-05-27 Ausimont Spa Procedimento per purificare 1,1,1-trifluoro-,2,2 dicloroetano dall`isomero 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano.
US6077819A (en) * 1993-11-01 2000-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropes of chlorofluoroethanes of the formula CF3 CC12+x ub. F.s1-x with HF and manufacturing processes therewith
EP0724553A1 (en) * 1993-11-01 1996-08-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for manufacture of high purity 1,1-dichlorotetrafluoroethane
US5446216A (en) * 1993-11-01 1995-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for manufacture of high purity 1,1-dichlorotetrafluoroethane
US5824828A (en) * 1994-09-01 1998-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for manufacture of trichlorotrifluoroethanes
US5831136A (en) * 1994-09-01 1998-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for manufacture of high purity 1,1-dichlorotetrafluoroethane
KR0125143B1 (ko) * 1994-12-02 1997-11-27 김은영 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄의 불소화 촉매 및 그것의 제조방법
WO1997007052A1 (en) * 1995-08-11 1997-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride
US6172270B1 (en) 1997-04-23 2001-01-09 Asahi Glass Company, Ltd. Process for producing halogenated hydrocarbons
ITMI20010287A1 (it) 2001-02-13 2002-08-13 Ausimont Spa Procedimento per ottenere cfc 113a da cfc 113
DE10143177A1 (de) * 2001-09-04 2003-03-20 Solvay Fluor & Derivate Herstellung von Verbindungen mit der CF3-Gruppe
CN107413356A (zh) * 2017-07-25 2017-12-01 乳源东阳光氟有限公司 一种氟化催化剂及其制备方法
CN109939702B (zh) * 2019-03-27 2021-11-19 裴卿 一种催化剂及利用cdm应用技术制备五氟乙烷的方法
CN110818527A (zh) * 2019-11-19 2020-02-21 常熟三爱富氟化工有限责任公司 反应精馏制备高纯度1,1,1-三氯三氟乙烷的连续工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2598411A (en) * 1948-11-23 1952-05-27 Atomic Energy Commission Rearrangement of saturated halocarbons
US2748177A (en) * 1951-08-03 1956-05-29 Allied Chem & Dye Corp Fluorination
GB921796A (en) * 1960-03-30 1963-03-27 Pennsalt Chemicals Corp Catalyst compositions for fluorocarbon reactions
DE1668346A1 (de) * 1967-12-06 1971-04-15 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluortrichloraethan

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1970562A (en) * 1931-04-10 1934-08-21 Gen Motors Corp Manufacture of fluoro-halo derivatives of hexachloroethane
US2005706A (en) * 1932-08-10 1935-06-18 Kinetic Chemicals Inc Organic fluorine compound
US2005707A (en) * 1932-08-31 1935-06-18 Kinetic Chemicals Inc Production of organic fluorine compounds
US2691053A (en) * 1951-10-17 1954-10-05 Allied Chem & Dye Corp Production of 1, 1, 1-trifluoro-2, 2, 2-trichloroethane
FR1453510A (fr) * 1965-08-13 1966-06-03 Electro Chimie Soc D Purification du dichlorotétrafluoroéthane
DK138673B (da) * 1968-10-10 1978-10-16 Montedison Spa Katalysator til fremstilling af chlorfluorerede ethaner.
GB1307224A (en) * 1969-06-27 1973-02-14 Ici Ltd Chromium oxide catalyst
SE374675B (ja) * 1970-06-10 1975-03-17 Montedison Spa
DE2245372A1 (de) * 1972-09-15 1974-03-21 Biocontrol Arzneimittel Gmbh Verfahren zur herstellung von monotopischen di- und trifluorpolyhalogenaethanen
JPS5290488A (en) * 1976-01-26 1977-07-29 Central Glass Co Ltd Catalyst for disproportionation of fluorine-containing halocarbon
DE3323374A1 (de) * 1983-06-29 1985-01-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Katalysatoren fuer fluorierungs- und/oder dismutierungsreaktionen von halogenkohlenwasserstoffen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3423625A1 (de) * 1984-06-27 1986-01-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur wiederaufbereitung von fluorierungskatalysatoren
US5146020A (en) * 1986-03-20 1992-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Disproportionation of selected chlorofluoromethanes
US5026930A (en) * 1987-08-13 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gas-phase fluorination process
US5051537A (en) * 1988-02-12 1991-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gas-phase fluorination
US4922037A (en) * 1988-02-24 1990-05-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gas-phase fluorination process

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2598411A (en) * 1948-11-23 1952-05-27 Atomic Energy Commission Rearrangement of saturated halocarbons
US2748177A (en) * 1951-08-03 1956-05-29 Allied Chem & Dye Corp Fluorination
GB921796A (en) * 1960-03-30 1963-03-27 Pennsalt Chemicals Corp Catalyst compositions for fluorocarbon reactions
DE1668346A1 (de) * 1967-12-06 1971-04-15 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluortrichloraethan

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02172934A (ja) * 1988-12-23 1990-07-04 Central Glass Co Ltd ２，２―ジクロロ―１，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法
JPH0692326B2 (ja) * 1988-12-23 1994-11-16 セントラル硝子株式会社 ２，２―ジクロロ―１，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法
JPH07609B2 (ja) * 1989-08-28 1995-01-11 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ハロゲン化２，２―ビス（パーハロアルキル）―１，３―ジオキソラン調製する方法
JPH07138252A (ja) * 1989-08-28 1995-05-30 E I Du Pont De Nemours & Co ハロゲン化２，２−ビス（パーハロアルキル）−１，３−ジオキソランの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA1324395C (en) 1993-11-16
EP0317981A2 (en) 1989-05-31
EP0317981B1 (en) 1992-04-08
EP0317981A3 (en) 1989-07-05
US5672785A (en) 1997-09-30
JPH0788326B2 (ja) 1995-09-27
DE3869920D1 (de) 1992-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01139541A (ja) １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法
AU633295B2 (en) Improved hydrogenolysis/dehydrohalogenation process
US5354928A (en) Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane and of pentafluoroethane
US2598411A (en) Rearrangement of saturated halocarbons
JPH08104655A (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの合成
JPH06293676A (ja) テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法
CA2369943A1 (en) Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH03109336A (ja) １，１，１，２‐テトラフルオロエタンの製造方法
JP2002527222A (ja) フッ化水素化の触媒及び方法
JPH01172347A (ja) １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法
JPH0358946A (ja) １，１‐ジクロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造方法
WO1992018446A1 (en) Hydrogenolysis of halocarbon mixtures
JP3794859B2 (ja) パーハロゲン化シクロペンタンの製造方法
JP2624595B2 (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法
EP0421322B1 (en) Process for preparing penta-fluorodichloropropanes
JPH03218329A (ja) １，１―ジクロロテトラフルオロエタンの製造方法
JPH02172932A (ja) １，１，２―トリクロロ―２，２―ジフルオロエタンのフッ素化方法
US6274780B1 (en) Catalysts for halogenated hydrocarbon processing and their preparation and use
CN1132502A (zh) 1，1，2，3，3-五氟丙烷的制备
US5773671A (en) Process for purifying 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane and 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane
JPH0217139A (ja) ジフルオロプロパンの製造法
JPH04346947A (ja) クロロトリフルオロエチレンの製造方法
EP1542949B1 (en) A process for the production of difluoromethane
JP2001240567A (ja) ヘプタフルオロシクロペンタンの製造方法
JPH03181428A (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法