JP3130657B2 - １−クロロ−１，１，３，３，３− ペンタフルオロプロパン及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造法 - Google Patents

１−クロロ−１，１，３，３，３− ペンタフルオロプロパン及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造法

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JP3130657B2 JP04184114A JP18411492A JP3130657B2 JP 3130657 B2 JP3130657 B2 JP 3130657B2 JP 04184114 A JP04184114 A JP 04184114A JP 18411492 A JP18411492 A JP 18411492A JP 3130657 B2 JP3130657 B2 JP 3130657B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は1-クロロ-1,1,3,3,3- ペ
ンタフルオロプロパン(HFA-235faと称する）及び1,1,1,
3,3,3-ヘキサフルオロプロパン(HFA-236faと称する）の
製造法に関する。更に詳しくは、本発明は1,1,1,3,3,3-
ヘキサクロロプロパンから出発して1-クロロ-1,1,3,3,3
- ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフル
オロプロパンを一段階で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オゾン層の減少の問題及びその結果製造
に課される制限並びに充分にハロゲン化されたクロロフ
ルオロカーボン（CFC と称する) の使用の結果として、
部分ハロゲン化されたクロロフッ素化炭化水素(HFAと称
する) に対する関心が今次第に高まっている。伝熱混合
物中の1-クロロ-1,1,3,3,3- フルオロプロパン（ダイキ
ンの欧州特許出願第0,394,993 号）または1,1,1,3,3,3-
ヘキサフルオロプロパン（旭硝子の日本特許出願第2720
86号）の使用及びフォームを発泡するための1-クロロ-
1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパンの使用（旭硝子の
日本特許出願第120335号）が特に知られている。Henne
ら（J.Am.Chem.Soc.,68,1946,496頁）は、フッ化第二水
銀の存在下で1,1,1-トリクロロ-3,3,3- トリフルオロプ
ロパンから出発する1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオ
ロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンの
製造を教示している。この反応に関して、彼らはフッ素
化及び塩素化の幾つかの予備段階を受けた化合物を出発
物質として使用する。Henne ら（J.Am.Chem.Soc.,70,19
48,758頁）は、三フッ化ホウ素の存在下の1-クロロ-1,
3,3,3- テトラフルオロプロペンのフッ化水素化による1
-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパンの製造を
更に記載しているが、その付加反応は1-クロロ-1,3,3,3
- テトラフルオロプロペンよりもフッ素化されていない
化合物から出発する1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオ
ロプロパンの製造を可能にしない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、一段
階で、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンから出発して
良好な選択率で1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプ
ロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンの製造
を可能にする方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この目的のため、本発明
は1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンを液相中で触媒の
存在下でフッ化水素と反応させることによる1-クロロ-
1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-
ヘキサフルオロプロパンの製造法に関する。本発明の方
法の開始時に使用される1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロ
パンは、塩化ビニリデンを四塩化炭素と反応させること
により有利に得られる。こうして、塩化ビニリデン及び
四塩化炭素（これらは簡単で広く入手し得る製品であ
る）から出発して二段階で1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタ
フルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロ
パンを得ることが可能である。
【０００５】1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンとフッ
化水素の液相中の反応の触媒として、フッ素原子による
塩素原子の置換を促進するフッ化水素化触媒が使用し得
る。使用し得る触媒の中に、元素の周期律表のIIIa族、
IVa 族及びIVb 族、Va族及びVb族並びにVIb 族の金属か
ら選ばれた金属の誘導体並びにそれらの混合物を挙げる
ことができる。チタン、タンタル、モリブデン、ホウ
素、スズ及びアンチモンの誘導体が特に注目される。ス
ズまたはアンチモンの誘導体が使用されることが好まし
い。アンチモン誘導体が特に適している。金属誘導体と
して、塩、更に特別にはハロゲン化物を挙げることがで
きる。塩化物、フッ化物及びクロロフッ化物が選択され
ることが好ましい。本発明に特に好ましい触媒は、スズ
及びアンチモンの塩化物、フッ化物及びクロロフッ化物
並びにそれらの混合物である。塩化物が特に適してい
る。五塩化アンチモンは、その使用が1-クロロ-1,1,3,
3,3- ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサ
フルオロプロパンに対する高選択率をもたらす点で特に
重要であることが示された。また、助触媒が使用し得
る。
【０００６】本法に使用される触媒の量は広い制限内で
変化し得る。それは一般に1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプ
ロパン１モルに対して少なくとも0.005 モルの触媒であ
る。殆どの場合、それは1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロ
パン１モルに対して0.1 モルの触媒を越えない。それは
1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパン１モルに対して少な
くとも0.02モルの触媒であることが好ましい。また、そ
れは1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパン１モルに対して
0.06モルの触媒を越えないことが好ましい。使用される
1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンに対するフッ化水素
のモル比は一般に少なくとも４である。殆どの場合、こ
のモル比は20を越えない。少なくとも６のモル比が使用
されることが好ましい。また、このモル比は17を越えな
いことが好ましい。1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオ
ロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンに
対する優れた選択率は少なくとも８のモル比で得られ
る。
【０００７】本法の反応が行われる温度は一般に少なく
とも50℃である。殆どの場合、それは150 ℃を越えな
い。それは少なくとも100 ℃であることが好ましい。ま
た、それは120 ℃を越えないことが好ましい。圧力は、
反応媒体を液体形態に保つように選ばれる。それは反応
媒体の温度の関数として変化する。それは一般に少なく
とも２バールである。殆どの場合、それは50バールを越
えない。圧力は少なくとも10バールであることが好まし
い。また、それは40バールを越えないことが好ましい。
30バールを越えることを必要としないで、優れた結果が
得られる。その反応により生成された塩化水素の全部ま
たは一部が連続的に除去されることが有利である。一般
に、塩化水素の少なくとも30％が除去される。可能であ
る限り、反応体及び反応のその他の生成物が反応器中に
保たれることを確保しながら殆どの塩化水素を除去する
ことが試みられる。また、生成された塩化水素の少なく
とも一部を除去しながら、良好な反応速度で多量の1,1,
1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン及び1-クロロ-1,1,3,
3,3- ペンタフルオロプロパンを製造することが可能で
あることが驚くことに注目された。
【０００８】有利な技術は、生成された塩化水素を連続
的に除去するように反応を煮沸反応器中で行うことから
なる。煮沸反応器は、塩化水素とその他の生成物の分離
を完全にするように精留カラムがその上に置かれている
ことが有利である。このような技術では、主として1,1,
1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンを製造することが所望
される場合、この生成物に富む留分がカラムプレートの
一つから取り出されることが有利であり得る。その後、
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンに富み、また1-ク
ロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパン、フッ化水素
及び少量のその他の生成物を含むこの留分は、フッ化水
素（これは反応器に循環される）の多い相と、有機相
［これは、フッ化水素（これは分離器に戻される）、1,
1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン（これは所望の生成
物である）及びそれ程フッ素化されていない有機化合物
の混合物（これは反応器に循環される）を含む共沸混合
物をそれから連続して分離するために共沸蒸留を受け
る］を分離するために、必要により相分離にかけられて
もよい。
【０００９】1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロ
パンを同時に製造することが所望される場合には、それ
程フッ素化されていない有機化合物の混合物は、重質成
分を反応器に循環する前にカラムの上部でそれを回収す
るために蒸留を受ける。以下のその他の操作の記載は、
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンと1-クロロ-1,1,
3,3,3- ペンタフルオロプロパンの同時製造に関する。
提案された技術は1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン
の専用の製造に適用し得る。この場合、1,1,1,3,3,3-ヘ
キサフルオロプロパンを含まず、1-クロロ-1,1,3,3,3-
ペンタフルオロプロパンを含む種々の組成物が反応器に
循環される。煮沸反応器が使用されている場合、それら
はボイラーまたはカラムプレートの一つに循環される。
循環される生成物はカラムの下半分にあるプレートの一
つに導入されることが有利である。
【００１０】1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロ
パンと1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンを同時に製
造することが所望される場合、反応混合物と平衡状態に
ある気相がまた塩化水素をそれから除去するために蒸留
を受けてもよい。一つの操作は、沸騰温度でその反応を
行い、そして塩化水素を上部で分離し、1,1,1,3,3,3-ヘ
キサフルオロプロパンに富み、また1-クロロ-1,1,3,3,3
- ペンタフルオロプロパンとフッ化水素を含む液体を下
部で分離するために、沸騰により得られた気相を連続的
に蒸留にかけることからなる。この液体はその種々の成
分に分離し得る。フッ化水素及び不十分にフッ素化され
た有機化合物は反応器に循環される。パージを用意する
ことができる。1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンに
富み、また1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパ
ンとフッ化水素を含む液体の分離は、フッ化水素（これ
は反応器に循環される）に富む液相と有機相をそれから
分離するように、必要により冷却しながら、相分離によ
り行うことができ、その有機相は、フッ化水素（これは
反応器に戻される）、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロ
パン、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパン及
び循環される有機化合物の混合物を含む共沸混合物をそ
れから連続して分離するために、共沸有機蒸留を受け
る。
【００１１】別法によれば、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオ
ロプロパンに富み、また1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフ
ルオロプロパンとフッ化水素を含む液体は、1,1,1,3,3,
3-ヘキサフルオロプロパンに富み、フッ化水素を含む混
合物をカラムのヘッドで分離し、1-クロロ-1,1,3,3,3-
ペンタフルオロプロパンに富み、フッ化水素並びに更に
重質の生成物を含む混合物を生成するために、蒸留し得
る。これらの二つの混合物の夫々は、フッ化水素（これ
は反応器に循環される）に富む相の分離を伴う相分離
（必要により冷却されもよい）を独立に受ける。回収さ
れる1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンは、必要によ
り、最終の共沸蒸留を受けてもよい。1-クロロ-1,1,3,
3,3- ペンタフルオロプロパンを多く含み、更に重質の
生成物を含むが、殆どのフッ化水素を含まない混合物
は、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパンを回
収し、その他の生成物を循環するために、一連の共沸蒸
留を受ける。
【００１２】別の技術は、塩化水素に富む気相、フッ化
水素（これは反応器に循環される）に富む液体留分、及
び有機化合物を含む液体留分を得るために、煮沸反応器
中で得られた気相を、冷却後に、相分離にかけることか
らなる。この液体留分は、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ
プロパン（これから、微量のフッ化水素及び塩化水素が
水洗により除去される）に富む生成物を上部で得、そし
て重質有機化合物（これから、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペ
ンタフルオロプロパンが蒸留により分離し得る）を下部
で得るために、蒸留を受ける。
【００１３】1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロ
パン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンに対する
最適の選択率を確実にするのに必要な反応の期間は、操
作条件の関数として変化し、夫々の場合、実験により計
算される。反応混合物の組成の変化は、特に、規則的な
間隔で採取される試料のガスクロマトグラフィーを使用
する定量分析により追跡し得る。本発明の方法は、圧力
及びフッ化水素に対して抵抗性である材料からつくられ
たあらゆる反応器中で行うことができる。鋼、ステンレ
ス鋼または合金、例えば、商品名モネル(MONEL) 、イン
コネル(INCONEL) またはハステロイ(HASTELLOY)により
知られている合金からつくられた反応器がしばしば使用
される。不活性な金属または合金のライニングを施され
た反応器、または反応条件で不活性である樹脂、特にフ
ッ素化樹脂の層でライニングされた反応器がまた使用し
得る。
【００１４】既に記載したように、本発明の方法の開始
時に使用される1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンは、
特にBelbachir ら(Makromol.Chem.,185,1984,1583-159
5) により記載された方法で、四塩化炭素による塩化ビ
ニリデンのテロメリゼーションにより得ることができ
る。この反応は、過酸化物または鉄もしくは銅の塩型の
触媒、特に塩化第一銅（これは、生成される1,1,1,3,3,
3-ヘキサクロロプロパンに対する優れた選択率を与え
る）の存在下で有利に行われる。前記の反応は、優れた
結果を与えるドナーである極性溶媒、例えば、ジメチル
スルホキシドまたはアセトニトリルの存在下で更に有利
に行われる。1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンは、本
発明の方法に使用される前に、特に減圧下で蒸留により
精製し得る。以下の実施例は、本発明を説明する目的で
示されるものであり、本発明を何ら限定するものではな
い。
【００１５】
【実施例】実施例１ a.1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンの製造 テフロン（商標）フルオロカーボン樹脂でライニングさ
れ、攪拌機、温度プローブ及び試料が試験中に採取され
ることを可能にする浸漬管を備えた１リットルのオート
クレーブを使用する。塩化ビニリデン1.8 モル、四塩化
炭素3.6 モル、塩化第一銅0.018 モル及びアセトニトリ
ル3.6 モルをこのオートクレーブに導入する。反応混合
物を攪拌し、140 ℃に13時間加熱する。自然発生圧力は
5.9 バールに達する。次いでオートクレーブを室温に冷
却し、空にする。分析は、塩化ビニリデン転化率が95モ
ル％であり、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンに対す
る選択率が転化された塩化ビニリデンに関して87モル％
であることを示す。得られた1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロ
プロパンを減圧下の蒸留により精製する。
【００１６】 b.1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンのフッ化水素化 攪拌機、圧力調節系、温度プローブ及び試料が試験中に
採取されることを可能にする浸漬管を備えた0.5 リット
ルのステンレス鋼オートクレーブを使用する。この反応
器を排気し、-20 ℃に冷却する。1,1,1,3,3,3-ヘキサク
ロロプロパン0.4 モル、五塩化アンチモン0.02モル及び
フッ化水素3.2 モルを連続的にそれに導入する。次いで
反応混合物を110 ℃に次第に加熱し、圧力を25バールに
調節する。3.5 時間後に、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプ
ロパンの転化率は98％であり、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペ
ンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ
プロパンに対する全選択率は転化された1,1,1,3,3,3-ヘ
キサクロロプロパンに関して40モル％より大きい。６時
間後に、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンの転化率は
100 ％であり、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプ
ロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンに対す
る全選択率は転化された1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロ
パンに関して45モル％より大きい。反応の終了時に、そ
の混合物を冷却し、そして反応しなかったフッ化水素を
分離するように、水で満たしたポリエチレン分離ロート
に注入する。有機相を分離し、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペ
ンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ
プロパンを蒸留により精製する。
【００１７】実施例２ 操作は実施例１の操作と同様である。1,1,1,3,3,3-ヘキ
サクロロプロパン0.9 モル、四塩化スズ0.045 モル及び
フッ化水素8.1 モルを反応器に連続的に導入する。次い
で反応混合物を110 ℃に次第に加熱し、そして生成され
たHCl の一部を除去しながら圧力を18バールに調節す
る。46時間後に、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンの
転化率は100 ％であり、1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフ
ルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパ
ンに対する全選択率は転化された1,1,1,3,3,3-ヘキサク
ロロプロパンに関して32モル％である。50時間後に、1-
クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,
3,3,3-ヘキサフルオロプロパンに対する全選択率は39モ
ル％に達する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/20 C07C 19/08 - 19/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンを液
    相中で触媒の存在下でフッ化水素と反応させることを特
    徴とする1-クロロ-1,1,3,3,3- ペンタフルオロプロパン
    及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンの製造法。
  2. 【請求項２】 触媒が元素の周期律表のIIIa族、IVa 族
    及びIVb 族、Va族及びVb族並びにVIb 族の金属の誘導体
    並びにそれらの混合物から選ばれることを特徴とする請
    求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 金属の誘導体が塩化物、フッ化物及びク
    ロロフッ化物から選ばれることを特徴とする請求項２に
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 触媒がスズ及びアンチモンの塩化物、フ
    ッ化物及びクロロフッ化物並びにそれらの混合物から選
    ばれることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 触媒が五塩化アンチモンであることを特
    徴とする請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 触媒が1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパ
    ン１モルに対して触媒0.005 〜0.1 モルの比で使用され
    ることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 使用される1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプ
    ロパンに対するフッ化水素のモル比が少なくとも４であ
    り、20を越えないことを特徴とする請求項１に記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 反応が行われる温度が少なくとも50℃で
    あり、150 ℃を越えないことを特徴とする請求項１に記
    載の方法。
  9. 【請求項９】 反応が行われる圧力が少なくとも２バー
    ルであり、50バールを越えないことを特徴とする請求項
    １に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 使用される1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロ
    プロパンが、塩化ビニリデンを塩化第一銅及びアセトニ
    トリルの存在下で四塩化炭素と反応させることにより得
    られることを特徴とする請求項１に記載の方法。
JP04184114A 1991-07-10 1992-07-10 １−クロロ−１，１，３，３，３− ペンタフルオロプロパン及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造法 Expired - Fee Related JP3130657B2 (ja)

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