JP2570829B2 - 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 - Google Patents
水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン（フロン
123a）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
（フロン123b）の異性化生成物である1,1−ジクロロ−
2,2,2−トリフルオロエタン（フロン123）は、冷媒、ト
リフルオロ酢酸の原料として有用な化合物であり、オゾ
ン層を破壊する能力の低いフロンとして注目されてい
る。
123a）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
（フロン123b）の異性化生成物である1,1−ジクロロ−
2,2,2−トリフルオロエタン（フロン123）は、冷媒、ト
リフルオロ酢酸の原料として有用な化合物であり、オゾ
ン層を破壊する能力の低いフロンとして注目されてい
る。
［従来の技術および問題点］ フロン123aの異性化によるフロン123の製造法として
は、パークロロフルオロ炭化水素の共存下、フッ素化塩
素化アルミナ触媒、またはフッ素化塩素化アルミニウム
触媒を用いて気相異性化する方法が知られている（特公
昭61−27375を参照）。この方法では反応活性維持のた
め、パークロロフルオロ炭化水素を共存させなければな
らない。これらのフロンはオゾン層破壊の一因となるた
めその使用は好ましくない。さらに工業化する際汎用か
つ安価なパークロロフルオロ炭化水素を使用すると、フ
ロン123と沸点が近いパークロロフルオロ炭化水素の不
均化生成物の副生が避けられないという欠点を有する。
例えばジクロロジフルオロメタン（フロン12:沸点−29.
8℃）の添加ではトリクロロフルオロメタン（フロン11:
沸点23.8℃）が副生するため、フロン123（沸点:27.1
℃）と分離精製する際、精密蒸留が必要となる等の問題
があり、この異性化法は必ずしも大量生産には適してい
ない。
は、パークロロフルオロ炭化水素の共存下、フッ素化塩
素化アルミナ触媒、またはフッ素化塩素化アルミニウム
触媒を用いて気相異性化する方法が知られている（特公
昭61−27375を参照）。この方法では反応活性維持のた
め、パークロロフルオロ炭化水素を共存させなければな
らない。これらのフロンはオゾン層破壊の一因となるた
めその使用は好ましくない。さらに工業化する際汎用か
つ安価なパークロロフルオロ炭化水素を使用すると、フ
ロン123と沸点が近いパークロロフルオロ炭化水素の不
均化生成物の副生が避けられないという欠点を有する。
例えばジクロロジフルオロメタン（フロン12:沸点−29.
8℃）の添加ではトリクロロフルオロメタン（フロン11:
沸点23.8℃）が副生するため、フロン123（沸点:27.1
℃）と分離精製する際、精密蒸留が必要となる等の問題
があり、この異性化法は必ずしも大量生産には適してい
ない。
［問題点を解決するための手段］ 従来、水素を含有しないクロロフルオロ炭化水素で
は、塩化アルミニウムを触媒として、転移反応を行なう
ことにより異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得て
いた。例えば、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン（フロン113）は、塩化アルミニウムを触媒と
して、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
（フロン113a）へ常温常圧で容易に異性化される。
は、塩化アルミニウムを触媒として、転移反応を行なう
ことにより異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得て
いた。例えば、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン（フロン113）は、塩化アルミニウムを触媒と
して、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
（フロン113a）へ常温常圧で容易に異性化される。
しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素で
は、塩化アルミニウムを触媒としても転移反応は生起せ
ず異性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩化
水素が脱離する分解反応が生起するとされていた。一方
気相では、触媒活性維持のためにパークロロフルオロ炭
化水素を共存させることにより異性化活性を維持できる
ことが知られているが、これらのパークロロフルオロ炭
化水素はオゾン層破壊の一因と考えられ世界的に規制さ
れることとなった。そのため共存させる化合物としても
オゾン層を破壊する恐れの少ない含水素ハロゲン化炭化
水素を使用することが適当である。この含水素ハロゲン
化炭化水素を共存させた系で反応条件の最適化について
鋭意検討した結果、異性化活性を維持せしめられること
が判明し本発明を提供するに至ったものである。
は、塩化アルミニウムを触媒としても転移反応は生起せ
ず異性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩化
水素が脱離する分解反応が生起するとされていた。一方
気相では、触媒活性維持のためにパークロロフルオロ炭
化水素を共存させることにより異性化活性を維持できる
ことが知られているが、これらのパークロロフルオロ炭
化水素はオゾン層破壊の一因と考えられ世界的に規制さ
れることとなった。そのため共存させる化合物としても
オゾン層を破壊する恐れの少ない含水素ハロゲン化炭化
水素を使用することが適当である。この含水素ハロゲン
化炭化水素を共存させた系で反応条件の最適化について
鋭意検討した結果、異性化活性を維持せしめられること
が判明し本発明を提供するに至ったものである。
本発明は水素含有クロロフルオロ炭化水素を式AlClxF
yOz（式中、ｘ＋ｙ＋2z＝３、０＜ｘ＜３、０＜ｙ＜
３、０≦ｚ＜3/2）で表わされる触媒を用い、含水素ハ
ロゲン化炭化水素の共存下に、気相で異性化することを
特徴とする水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法
である。
yOz（式中、ｘ＋ｙ＋2z＝３、０＜ｘ＜３、０＜ｙ＜
３、０≦ｚ＜3/2）で表わされる触媒を用い、含水素ハ
ロゲン化炭化水素の共存下に、気相で異性化することを
特徴とする水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法
である。
本発明において使用する触媒としては、式AlClxFyOz
（式中、ｘ＋ｙ＋2z＝３、０＜ｘ＜３、０＜ｙ＜３、０
≦ｚ＜3/2）で表わされる塩素化フッ素化アルミニウ
ム、または塩素化フッ素化アルミナである。これらの触
媒は、公知物質であるがその製法を挙げると次のものが
ある。塩素化フッ素化アルミニウムは、塩化アルミニウ
ムにフッ化水素、フルオロ炭化水素またはクロロフルオ
ロ炭化水素、例えばフロン11、フロン113等を作用させ
て製造することが出来る。その際フルオロ炭化水素の場
合、クロロ炭化水素、クロロフルオロ炭化水素を共存さ
せてもよく、クロロフルオロ炭化水素の場合、クロロ炭
化水素を共存させてもよい。温度条件は０〜190℃、好
ましくは０℃以上作用物質の沸点以下である。塩素化フ
ッ素化アルミナは、活性アルミナに100〜600℃でクロロ
フルオロ炭化水素を、またはクロロ炭化水素とフルオロ
炭化水素を作用させて製造することが出来る。もしくは
200〜500℃でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チ
オニル、フッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作
用させてフッ素化した後クロロフルオロ炭化水素また
は、クロロ炭化水素を作用させて塩素化させてもよい。
（式中、ｘ＋ｙ＋2z＝３、０＜ｘ＜３、０＜ｙ＜３、０
≦ｚ＜3/2）で表わされる塩素化フッ素化アルミニウ
ム、または塩素化フッ素化アルミナである。これらの触
媒は、公知物質であるがその製法を挙げると次のものが
ある。塩素化フッ素化アルミニウムは、塩化アルミニウ
ムにフッ化水素、フルオロ炭化水素またはクロロフルオ
ロ炭化水素、例えばフロン11、フロン113等を作用させ
て製造することが出来る。その際フルオロ炭化水素の場
合、クロロ炭化水素、クロロフルオロ炭化水素を共存さ
せてもよく、クロロフルオロ炭化水素の場合、クロロ炭
化水素を共存させてもよい。温度条件は０〜190℃、好
ましくは０℃以上作用物質の沸点以下である。塩素化フ
ッ素化アルミナは、活性アルミナに100〜600℃でクロロ
フルオロ炭化水素を、またはクロロ炭化水素とフルオロ
炭化水素を作用させて製造することが出来る。もしくは
200〜500℃でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チ
オニル、フッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作
用させてフッ素化した後クロロフルオロ炭化水素また
は、クロロ炭化水素を作用させて塩素化させてもよい。
本発明において、出発物質となる異性化される水素含
有クロロフルオロ炭化水素は炭素数２、水素数１または
２を有しその他は、塩素またはフッ素で置換された脂肪
族炭化水素が好ましい。例を挙げれば、フロン123aおよ
びフロン123bから選ばれるものであり、次の転移反応を
する； CClF2CHClF→CF3CHCl2 CHF2CCl2F→CF3CHCl2 転移反応の温度および圧力は、出発物質が気体である
ように選べばよい。転移反応は気相中、50〜450℃の温
度範囲、特に100〜450℃の温度範囲で行なうことが好ま
しい転移反応を完結させるための触媒との接触時間は、
温度、圧力、および出発物質の種類に依存するが、通常
２秒から30分である。
有クロロフルオロ炭化水素は炭素数２、水素数１または
２を有しその他は、塩素またはフッ素で置換された脂肪
族炭化水素が好ましい。例を挙げれば、フロン123aおよ
びフロン123bから選ばれるものであり、次の転移反応を
する； CClF2CHClF→CF3CHCl2 CHF2CCl2F→CF3CHCl2 転移反応の温度および圧力は、出発物質が気体である
ように選べばよい。転移反応は気相中、50〜450℃の温
度範囲、特に100〜450℃の温度範囲で行なうことが好ま
しい転移反応を完結させるための触媒との接触時間は、
温度、圧力、および出発物質の種類に依存するが、通常
２秒から30分である。
反応を円滑に進行させるために添加する含水素ハロゲ
ン化炭化水素としては、原料の異性化される水素含有ク
ロロフルオロ炭化水素と異なるものであれば特に限定さ
れない。しかし添加した含水素ハロゲン化炭化水素およ
びその不均化や異性化した生成物等が、目的とする水素
含有クロロフルオロ炭化水素と容易に分離できるものを
選ぶことが好ましい。例えば、フロン132a（沸点28.2
℃）の異性化の場合、クロロジフルオロメタン（フロン
22:沸点−40.8℃）、ジクロロフルオロメタン（フロン2
1:沸点8.9℃）、トリフルオロメタン（フロン23:沸点−
82℃）、ジクロロメタン（フロン30:沸点40.1℃）およ
びトリクロロメタン（フロン20:沸点61.2℃）から選ば
れるものが好適である。すなわちこれらのフロンはポリ
テトラフルオロエチレンの中間原料として大量に生産さ
れており、不均化してもフロン20やフロン23となるため
フロン123（沸点27.1℃）との蒸留分離が容易である。
ン化炭化水素としては、原料の異性化される水素含有ク
ロロフルオロ炭化水素と異なるものであれば特に限定さ
れない。しかし添加した含水素ハロゲン化炭化水素およ
びその不均化や異性化した生成物等が、目的とする水素
含有クロロフルオロ炭化水素と容易に分離できるものを
選ぶことが好ましい。例えば、フロン132a（沸点28.2
℃）の異性化の場合、クロロジフルオロメタン（フロン
22:沸点−40.8℃）、ジクロロフルオロメタン（フロン2
1:沸点8.9℃）、トリフルオロメタン（フロン23:沸点−
82℃）、ジクロロメタン（フロン30:沸点40.1℃）およ
びトリクロロメタン（フロン20:沸点61.2℃）から選ば
れるものが好適である。すなわちこれらのフロンはポリ
テトラフルオロエチレンの中間原料として大量に生産さ
れており、不均化してもフロン20やフロン23となるため
フロン123（沸点27.1℃）との蒸留分離が容易である。
［実施例］ 以下、実施例で本発明を説明する。
調製例１ 打錠成形された活性アルミナ（γ−Al2O3）を300cc充
填した内径2.6cm、長さ100cmのインコネル600製反応管
を塩浴炉中に浸漬した。フロン12/窒素＝1/1の混合ガス
気流中、200〜300℃で塩素化フッ素化して活性化した。
填した内径2.6cm、長さ100cmのインコネル600製反応管
を塩浴炉中に浸漬した。フロン12/窒素＝1/1の混合ガス
気流中、200〜300℃で塩素化フッ素化して活性化した。
調製例２ 塩化アルミニウム粉末の100グラムをフロン113の300g
中に浸漬して３時間撹拌した。その後乾燥窒素気流中で
ろ過を行い、活性化された塩素化フッ素化アルミニウム
を得た。
中に浸漬して３時間撹拌した。その後乾燥窒素気流中で
ろ過を行い、活性化された塩素化フッ素化アルミニウム
を得た。
実施例１ 内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応
管に調製例１で示したように調製した異性化触媒200ml
を充填し異性化反応器とした。250℃に保持した反応器
にガス化させたフロン123aを50ml/分で、フロン22を10m
l/分で、酸素を2ml/分で供給し反応させた。反応物は−
78℃に冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分を除
去した後、ガス組成をガスクロマトグラフィー及び19F
−NMRを用いて分析した結果、フロン123、ａは全量反応
し、フロン123へ転化したことが確認された。さらに反
応を６カ月間継続した後、同様の分析をおこなったとこ
ろ異性化活性が維持されていることが確認された。
管に調製例１で示したように調製した異性化触媒200ml
を充填し異性化反応器とした。250℃に保持した反応器
にガス化させたフロン123aを50ml/分で、フロン22を10m
l/分で、酸素を2ml/分で供給し反応させた。反応物は−
78℃に冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分を除
去した後、ガス組成をガスクロマトグラフィー及び19F
−NMRを用いて分析した結果、フロン123、ａは全量反応
し、フロン123へ転化したことが確認された。さらに反
応を６カ月間継続した後、同様の分析をおこなったとこ
ろ異性化活性が維持されていることが確認された。
実施例２ フロン22のかわりにフロン21を用いる他は実施例１と
同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果フ
ロン123aは全量反応し、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタン（フロン123）へ転化したことが確認され
た。反応を４カ月間継続した後、同様の分析をおこなっ
たところ異性化活性が維持されていることが確認され
た。
同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果フ
ロン123aは全量反応し、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタン（フロン123）へ転化したことが確認され
た。反応を４カ月間継続した後、同様の分析をおこなっ
たところ異性化活性が維持されていることが確認され
た。
実施例３ フロン22のかわりに、ジクロロメタン（フロン30）を
用いる他は実施例１と同様にして反応を行ない生成物を
分析した。その結果フロン123aは全量反応し、フロン12
3へ転化したことが確認された。反応を１カ月間継続し
た後、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持
されていることが確認された。
用いる他は実施例１と同様にして反応を行ない生成物を
分析した。その結果フロン123aは全量反応し、フロン12
3へ転化したことが確認された。反応を１カ月間継続し
た後、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持
されていることが確認された。
実施例４ フロン22のかわりにフロン23を用いる他は実施例１と
同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果フ
ロン123aは全量反応し、フロン123へ転化したことが確
認された。反応を１カ月間継続した後、同様の分析をお
こなったところ異性化活性が維持されていることが確認
された。
同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果フ
ロン123aは全量反応し、フロン123へ転化したことが確
認された。反応を１カ月間継続した後、同様の分析をお
こなったところ異性化活性が維持されていることが確認
された。
実施例５ フロン2210ml/分のかわりに、フロン23を5ml/分で、
フロン20を5ml/分で、用いる他は実施例１と同様にして
反応を行ない生成物を分析した。その結果フロン123aは
全量反応し、フロン123へ転化したことが確認された。
反応を１カ月間継続した後、同様の分析をおこなったと
ころ異性化活性が維持されていることが確認された。
フロン20を5ml/分で、用いる他は実施例１と同様にして
反応を行ない生成物を分析した。その結果フロン123aは
全量反応し、フロン123へ転化したことが確認された。
反応を１カ月間継続した後、同様の分析をおこなったと
ころ異性化活性が維持されていることが確認された。
実施例６ 調製例２のようにして調製した触媒の200mlを充填し
た反応管を異性化反応器とした他は実施例１と同様にし
て反応を行い生成物を分析した。その結果フロン123aは
全量反応しフロン123へ転化したことが確認された。反
応を１週間継続した後、同様の分析をおこなったところ
異性化活性が維持されていることが確認された。
た反応管を異性化反応器とした他は実施例１と同様にし
て反応を行い生成物を分析した。その結果フロン123aは
全量反応しフロン123へ転化したことが確認された。反
応を１週間継続した後、同様の分析をおこなったところ
異性化活性が維持されていることが確認された。
実施例７ ジクロロトリフルオロエタンの60mlフロン123aとフロ
ン123bの4:1の混合物）を用い、他の条件は実施例１と
同様にして反応を行い生成物を分析した。その結果フロ
ン123が96％の収率で得られたことが確認された。反応
を４日間継続した後、同様の分析をおこなったところ異
性化活性が維持されていることが確認された。
ン123bの4:1の混合物）を用い、他の条件は実施例１と
同様にして反応を行い生成物を分析した。その結果フロ
ン123が96％の収率で得られたことが確認された。反応
を４日間継続した後、同様の分析をおこなったところ異
性化活性が維持されていることが確認された。
比較例 フロン123aを50ml/分で、酸素を10ml/分で供給し反応
させる他は実施例１と同様にして反応を行ない生成物を
分析した。その結果、初期の10時間ではフロン123aは全
量反応し、フロン123へ転化したことが確認された。し
かし反応を24時間継続した後同様の分析をおこなったと
ころ、フロン123aの転化率が90％まで低下したことが確
認された。
させる他は実施例１と同様にして反応を行ない生成物を
分析した。その結果、初期の10時間ではフロン123aは全
量反応し、フロン123へ転化したことが確認された。し
かし反応を24時間継続した後同様の分析をおこなったと
ころ、フロン123aの転化率が90％まで低下したことが確
認された。
［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如く、水素含有クロロフル
オロ炭化水素の異性化を、含水素ハロゲン化炭化水素を
共存させることにより、長期にわたり高転化率で行ない
得るという効果を有する。さらに、従来法に比べ精製が
容易、かつ環境問題を引き起こさない製造法となるとい
う効果も認められる。
オロ炭化水素の異性化を、含水素ハロゲン化炭化水素を
共存させることにより、長期にわたり高転化率で行ない
得るという効果を有する。さらに、従来法に比べ精製が
容易、かつ環境問題を引き起こさない製造法となるとい
う効果も認められる。
Claims (3)
- 【請求項１】水素含有クロロフルオロ炭化水素を式AlCl
xFyO2（式中、ｘ＋ｙ＋2z＝３、０＜ｘ＜３、０＜ｙ＜
３、０≦ｚ＜3/2）で表わされる触媒を用い、前記水素
含有クロロフルオロ炭化水素と異なる含水素ハロゲン化
炭化水素の共存下に、気相で異性化することを特徴とす
る水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法。 - 【請求項２】異性化される水素含有クロロフルオロ炭化
水素が1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンおよ
び1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンから選ば
れるものである請求項１に記載の異性化法。 - 【請求項３】共存させる含水素ハロゲン化炭化水素が、
クロロジフルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、ト
リフルオロメタン、ジクロロメタンおよびトリクロロメ
タンから選ばれるものである請求項１または２に記載の
異性化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63260488A JP2570829B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63260488A JP2570829B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108639A JPH02108639A (ja) | 1990-04-20 |
| JP2570829B2 true JP2570829B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17348662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63260488A Expired - Lifetime JP2570829B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2570829B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10703696B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-07-07 | AGC Inc. | Method for isomerizing organic compound, and method for producing isomer of organic compound |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP63260488A patent/JP2570829B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10703696B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-07-07 | AGC Inc. | Method for isomerizing organic compound, and method for producing isomer of organic compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02108639A (ja) | 1990-04-20 |
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