JPH01258630A - 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 - Google Patents
水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法Info
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- JPH01258630A JPH01258630A JP8517588A JP8517588A JPH01258630A JP H01258630 A JPH01258630 A JP H01258630A JP 8517588 A JP8517588 A JP 8517588A JP 8517588 A JP8517588 A JP 8517588A JP H01258630 A JPH01258630 A JP H01258630A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、水素含有クロロフルオロ炭化水素を式A I
Cl xF voz (式中、x+y+2z=3.0
<x<3.0<y<3.0≦z < 3 / 2 )で
表わされる触媒の存在下、液相で異性化することを特徴
とする異性化方法に関し、特に1,2−ジクロロ−1、
2,2−トリフルオロエタン(フロン123a>または
2.2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン(
フロン123b)の異性化による1、1−ジクロロ−2
゜2、2− )−リフルオロエタン(フロン123)の
製造方法に関する。
Cl xF voz (式中、x+y+2z=3.0
<x<3.0<y<3.0≦z < 3 / 2 )で
表わされる触媒の存在下、液相で異性化することを特徴
とする異性化方法に関し、特に1,2−ジクロロ−1、
2,2−トリフルオロエタン(フロン123a>または
2.2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン(
フロン123b)の異性化による1、1−ジクロロ−2
゜2、2− )−リフルオロエタン(フロン123)の
製造方法に関する。
[従来の技術および発明が解決すべき課題]1.1−ジ
クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(フロン12
3)は、オゾン層を破壊する疑いのあるトリクロロフル
オロメタン(フロン11)の代tHM補の1つとして考
えられており、最近注目されている。1,2−ジクロロ
−1,2,2−トリフルオロエタン(フロン123a)
の異性化による1、1−ジクロロ−2、2,2−トリフ
ルオロエタン(フロン123)の製造方法としては、パ
ークロロフルオロ炭化水素の共存下、フッ素化塩素化ア
ルミナ触媒またはフッ素化塩素化アルミニウム触媒と用
いて気相異性化する方法か知られている(特公昭61
27375を参照)。しかしこの方法では共存させるパ
ークロロフルオロ炭化水素を反応後分雅する工程が必要
となること等の問題があり、必ずしも大量生産には適し
ていない。
クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(フロン12
3)は、オゾン層を破壊する疑いのあるトリクロロフル
オロメタン(フロン11)の代tHM補の1つとして考
えられており、最近注目されている。1,2−ジクロロ
−1,2,2−トリフルオロエタン(フロン123a)
の異性化による1、1−ジクロロ−2、2,2−トリフ
ルオロエタン(フロン123)の製造方法としては、パ
ークロロフルオロ炭化水素の共存下、フッ素化塩素化ア
ルミナ触媒またはフッ素化塩素化アルミニウム触媒と用
いて気相異性化する方法か知られている(特公昭61
27375を参照)。しかしこの方法では共存させるパ
ークロロフルオロ炭化水素を反応後分雅する工程が必要
となること等の問題があり、必ずしも大量生産には適し
ていない。
[課題を解決するための手段]
従来、水素を含有しないクロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒として、転移反応分析なうこと
により異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得ていた
9例えば、 1,1.2−1−リクロロー1.2.2
−トリフルオロエタン(フロン113)は、塩化アルミ
ニウムを触媒として、1.1.1− トリクロロ−2,
2,2−トリフルオロエタン(フロン113a>へ常温
常圧で容易に異性化される。
塩化アルミニウムを触媒として、転移反応分析なうこと
により異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得ていた
9例えば、 1,1.2−1−リクロロー1.2.2
−トリフルオロエタン(フロン113)は、塩化アルミ
ニウムを触媒として、1.1.1− トリクロロ−2,
2,2−トリフルオロエタン(フロン113a>へ常温
常圧で容易に異性化される。
CCl2FCClF2 → ChCChICl3
しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒としても、転移反応は生起せず
異性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩fl
二水素が脱離づ゛る分解反応が生起するとされていた。
塩化アルミニウムを触媒としても、転移反応は生起せず
異性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩fl
二水素が脱離づ゛る分解反応が生起するとされていた。
しかし塩化アルミニウム系触媒ひ用いて反応条件の最適
化について鋭意検討した結果、液相でも異性化されたク
ロロフルオロ炭化水素が得られることが判明し、本発明
を提供するに至ったものである。
化について鋭意検討した結果、液相でも異性化されたク
ロロフルオロ炭化水素が得られることが判明し、本発明
を提供するに至ったものである。
本発明においては、式A I C1xF vo z (
式中、x+y+2z=3、O<x<3、O<y<3.0
≦z<3/2)で表わされる塩素化フッ素化アルミニウ
ム触媒または塩素化フッ素化アルミナ触媒が使用できる
。これらの触媒は、公知物質であるがその製法を挙げる
と次のものがある。塩素化フッ素化アルミニウムは、塩
化アルミニウムにフッ化水素、フッ酸、フルオロ炭化水
素またはクロロフルオロ炭化水素、例えばCCl3F、
CCl2FCClF2、CC12FCCI2 Fを
作用させて製造することが出来る。
式中、x+y+2z=3、O<x<3、O<y<3.0
≦z<3/2)で表わされる塩素化フッ素化アルミニウ
ム触媒または塩素化フッ素化アルミナ触媒が使用できる
。これらの触媒は、公知物質であるがその製法を挙げる
と次のものがある。塩素化フッ素化アルミニウムは、塩
化アルミニウムにフッ化水素、フッ酸、フルオロ炭化水
素またはクロロフルオロ炭化水素、例えばCCl3F、
CCl2FCClF2、CC12FCCI2 Fを
作用させて製造することが出来る。
その際フルオロ炭化水素の場合、クロロ炭化水素、クロ
ロフルオロ炭化水素を共存させてもよく、クロロフルオ
ロ炭化水素の場合、り四日炭化水素を共存させてもよい
。温度条件は0〜190℃、好ましくは0℃以上作用物
質の沸点以下である。塩素化フッ素化アルミナは、活性
アルミナに100〜600℃でクロロフルオロ炭化水素
をまたはクロロ炭化水素とフルオロ炭化水素を作用させ
て製造することが出来るや もしくは200〜500℃
でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チオニル、フ
ッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作用させてフ
ッ素化した後、クロロフルオロ炭化水素またはクロロ炭
化水素を作用させて塩素化させてもよい。
ロフルオロ炭化水素を共存させてもよく、クロロフルオ
ロ炭化水素の場合、り四日炭化水素を共存させてもよい
。温度条件は0〜190℃、好ましくは0℃以上作用物
質の沸点以下である。塩素化フッ素化アルミナは、活性
アルミナに100〜600℃でクロロフルオロ炭化水素
をまたはクロロ炭化水素とフルオロ炭化水素を作用させ
て製造することが出来るや もしくは200〜500℃
でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チオニル、フ
ッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作用させてフ
ッ素化した後、クロロフルオロ炭化水素またはクロロ炭
化水素を作用させて塩素化させてもよい。
本発明において、出発物質となる異性化される水素含有
クロロフルオロ炭化水素としては、炭素数2、水素数1
または2と有しその他は塩素またはフッ素で置換された
脂肪族炭化水素が好適である0例を挙げれば、1,2−
ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンまたは2,
2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタンであり
、次の転移反応をする;CCIF2CHCI F−4C
F3CHC12CHF2CC12F →CF 3 C
HC12転移反応の温度および圧力は、出発物質が液体
であるように選べばよい9通常は0〜250℃、好まし
くは0〜50’C程度の範囲から選定される。
クロロフルオロ炭化水素としては、炭素数2、水素数1
または2と有しその他は塩素またはフッ素で置換された
脂肪族炭化水素が好適である0例を挙げれば、1,2−
ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンまたは2,
2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタンであり
、次の転移反応をする;CCIF2CHCI F−4C
F3CHC12CHF2CC12F →CF 3 C
HC12転移反応の温度および圧力は、出発物質が液体
であるように選べばよい9通常は0〜250℃、好まし
くは0〜50’C程度の範囲から選定される。
転移反応を完結させるための反応時間は、温度、圧力、
および出発物質の種類に依存するが、通常5分から24
0時間である。
および出発物質の種類に依存するが、通常5分から24
0時間である。
[実施例]
以下、実施例で、本発明を説明する。
調製例1
打錠成形された活性アルミナ(γ−AI203)を30
0cc充填した内径2.6cm、長さ100cmのイン
コネル600製反応管を塩浴炉中に浸漬した。ジクロロ
ジフルオロメタン/窒索の混合ガス気流中、200〜3
00℃で塩素化フッ素化して活性化した。
0cc充填した内径2.6cm、長さ100cmのイン
コネル600製反応管を塩浴炉中に浸漬した。ジクロロ
ジフルオロメタン/窒索の混合ガス気流中、200〜3
00℃で塩素化フッ素化して活性化した。
調製例2
塩化アルミニウム粉末の100グラムを1.1.2−ト
リクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(R−11
3)の300グラム中に浸漬して3時間攪拌した。
リクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(R−11
3)の300グラム中に浸漬して3時間攪拌した。
その後乾燥窒素気流中でろ過を行い、活性化された塩素
化フッ素化アルミニウムを得た。
化フッ素化アルミニウムを得た。
実施例 1
内容fa 100 m lのガラス製オートクレーブへ
調製例1のようにして調製した触媒の10gおよびジク
ロロトリフルオロエタン[l、2−ジクロロ−1、2,
2−トリフルオロエタン(フロン123a)80%およ
び1.1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
(フロン123)20%の混合物コの60 rn 1を
充填した後、室温で5時間攪拌した。生成物の分析には
ガスクロおよび19F−NMRを用いた。
調製例1のようにして調製した触媒の10gおよびジク
ロロトリフルオロエタン[l、2−ジクロロ−1、2,
2−トリフルオロエタン(フロン123a)80%およ
び1.1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
(フロン123)20%の混合物コの60 rn 1を
充填した後、室温で5時間攪拌した。生成物の分析には
ガスクロおよび19F−NMRを用いた。
その結果、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン(フロン123a)は、1.1−ジクロロ−2
,2,2−トリフルオロエタンくフロン123)へ全量
転化したことが確認された。
ロエタン(フロン123a)は、1.1−ジクロロ−2
,2,2−トリフルオロエタンくフロン123)へ全量
転化したことが確認された。
実施例2
反応温度を50℃、反応時間を1時間とする他は実施例
1と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結
果、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタ
ン(フロン123a)は、1.1−ジクロロ〜2、2.
2− )リフルオロエタン(フロン123)へ全量転化
したことが確認された。
1と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結
果、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタ
ン(フロン123a)は、1.1−ジクロロ〜2、2.
2− )リフルオロエタン(フロン123)へ全量転化
したことが確認された。
実施例3
調製例2のようにして調製した触媒のLogを入れ、反
応時間を24時間とする他は実施例1と同様にして反応
を行い生成物を分析した。その結果、■、2−ジクロロ
ー1.2.2− )リフルオロエタン(フロン123a
)は、1.1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエ
タン(フロン123)へ全量転化したことが確認された
。
応時間を24時間とする他は実施例1と同様にして反応
を行い生成物を分析した。その結果、■、2−ジクロロ
ー1.2.2− )リフルオロエタン(フロン123a
)は、1.1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエ
タン(フロン123)へ全量転化したことが確認された
。
実施例4
活性1ヒ処理を特段行なわない塩化アルミニウム触媒の
Logを入れ、反応時間を100時間とする他は、実施
例1と同様にして反応を行い生成物を分析した。その結
果、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタ
ン(フロン123a)は、1.1−ジクロロ−2,2,
2−トリフルオロエタン(フロン123)へ95%転化
したことが確認された。
Logを入れ、反応時間を100時間とする他は、実施
例1と同様にして反応を行い生成物を分析した。その結
果、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタ
ン(フロン123a)は、1.1−ジクロロ−2,2,
2−トリフルオロエタン(フロン123)へ95%転化
したことが確認された。
実施例5
ジクロロトリフルオロエタン[1,2−ジクロロ−1、
2,2−トリフルオロエタン(フロン123a)80%
、2.2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン
(フロン123b)18%、および1.1−ジクロロ−
2,2,2−トリフルオロエタン(フロン123)2%
の混合物]の60m1を用い、他の条件は実施例3と同
様にして反応を行い生成物を分析した。その結果1,1
−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(フロン
123)が95%の収率で得られたことが確認された。
2,2−トリフルオロエタン(フロン123a)80%
、2.2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン
(フロン123b)18%、および1.1−ジクロロ−
2,2,2−トリフルオロエタン(フロン123)2%
の混合物]の60m1を用い、他の条件は実施例3と同
様にして反応を行い生成物を分析した。その結果1,1
−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(フロン
123)が95%の収率で得られたことが確認された。
[発明の効果]
本発明は、実施例に示すように、水素含有クロロフルオ
ロ炭化水素の異性化転移反応を円滑有利に進行させ得る
という効果を有する。特に、フロン123aまたはフロ
ン123bを有用なフロン123へ良好な収率で異性化
できるという優れた効果を有する。
ロ炭化水素の異性化転移反応を円滑有利に進行させ得る
という効果を有する。特に、フロン123aまたはフロ
ン123bを有用なフロン123へ良好な収率で異性化
できるという優れた効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、水素含有クロロフルオロ炭化水素を、式AlCl_
xF_yO_z(式中、x+y+2z=3、0<x<3
、0<y<3、0≦z<3/2)で表わされる触媒の存
在下、液相で異性化することを特徴とする水素含有クロ
ロフルオロ炭化水素の異性化方法。 2、異性化される水素含有クロロフルオロ炭化水素が1
,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、ま
たは2,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタ
ンであり、異性化生成物が1,1−ジクロロ−2,2,
2−トリフルオロエタンである請求項1記載の異性化方
法。 3、反応を液相中、0℃〜250℃の温度範囲で行なう
請求項1または2記載の異性化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8517588A JPH01258630A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8517588A JPH01258630A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01258630A true JPH01258630A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=13851323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8517588A Pending JPH01258630A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01258630A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
JPH0454843A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Toshiba Corp | 回転電機 |
EP0537759A2 (en) * | 1991-10-18 | 1993-04-21 | AUSIMONT S.p.A. | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
JP2020079230A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-05-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-04-08 JP JP8517588A patent/JPH01258630A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0454843A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Toshiba Corp | 回転電機 |
US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
US5406009A (en) * | 1990-07-31 | 1995-04-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
EP0537759A2 (en) * | 1991-10-18 | 1993-04-21 | AUSIMONT S.p.A. | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
JP2020079230A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-05-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 |
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