JPH07145088A - ２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法 - Google Patents
２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法Info
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- JPH07145088A JPH07145088A JP6161479A JP16147994A JPH07145088A JP H07145088 A JPH07145088 A JP H07145088A JP 6161479 A JP6161479 A JP 6161479A JP 16147994 A JP16147994 A JP 16147994A JP H07145088 A JPH07145088 A JP H07145088A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ヘキサフルオルプロペンから2-H-ヘプタフル
オルプロパンを製造する方法であって、反応性中心が第
三アミノ基から成る弱塩基性イオン交換体の存在下でヘ
キサフルオルプロペンをフッ化水素と反応させる方法。 【効果】 比較的低温でフッ化水素をヘキサフルオルプ
ロペンにフッ化水素を直接反応させることによって2-H-
ヘプタフルオルプロパンを製造することができ、そのた
めに毒性が高いペルフルオルイソブテンを導く副生成物
である2-H-ノナフルオルイソブタンの生成を回避するこ
とができる。
オルプロパンを製造する方法であって、反応性中心が第
三アミノ基から成る弱塩基性イオン交換体の存在下でヘ
キサフルオルプロペンをフッ化水素と反応させる方法。 【効果】 比較的低温でフッ化水素をヘキサフルオルプ
ロペンにフッ化水素を直接反応させることによって2-H-
ヘプタフルオルプロパンを製造することができ、そのた
めに毒性が高いペルフルオルイソブテンを導く副生成物
である2-H-ノナフルオルイソブタンの生成を回避するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は2-H-ヘプタフルオルプロ
パンの新規製造方法に関する。
パンの新規製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】2-H-ヘプタフルオルプロパン(R 227)
は、塩素を含まずそれ故成層圏のオゾン層に悪影響を与
えない、沸点−18℃のフルオルカーボンであり、例えば
液化ガス噴射剤として、工業的にますます重要な物質と
なってきている。この化合物はグリニャール化合物(Gri
gnard compound) を加水分解することにより、1946年に
最初に製造されて以来、2 、3 の他の製造方法が開示さ
れている。工業的規模の反応に適した方法は、主にヘキ
サフルオルプロペンに直接または間接的にフッ化水素を
付加することを含む反応である: CF3-CF=CF2 ＋ HF ──────→ CF3-CHF-CF3 この種の方法で最も古いものは、W.T. Miller 等によっ
て開示された(JACS 82, 3091-3099 (1960)) 、ホルムア
ミド中でヘキサフルオルプロペンとフッ化カリウムを反
応させる方法である: この方法の極めて重大な欠点は、HFの間接的添加に必要
な水素原子が分離して反応媒質 (つまりホルムアミド)
から放出し、その結果望ましくない副生成物が生成して
しまうことにある。その後、ある触媒の存在下、ヘキサ
フルオルプロペンにフッ化水素を直接付加反応させる試
みが行われた。しかし、これまでこの試みは高い反応温
度を用いた時にしか成功しなかった。英国特許第 902 5
90号明細書に開示される方法では、ヘキサフルオルプロ
ペンとフッ化水素との等モルガス混合物を、活性炭を充
填した管状反応器を通した後、250 と450 ℃の間の温度
においてようやく2-H-ヘプタフルオルプロパンに転化し
ている。
は、塩素を含まずそれ故成層圏のオゾン層に悪影響を与
えない、沸点−18℃のフルオルカーボンであり、例えば
液化ガス噴射剤として、工業的にますます重要な物質と
なってきている。この化合物はグリニャール化合物(Gri
gnard compound) を加水分解することにより、1946年に
最初に製造されて以来、2 、3 の他の製造方法が開示さ
れている。工業的規模の反応に適した方法は、主にヘキ
サフルオルプロペンに直接または間接的にフッ化水素を
付加することを含む反応である: CF3-CF=CF2 ＋ HF ──────→ CF3-CHF-CF3 この種の方法で最も古いものは、W.T. Miller 等によっ
て開示された(JACS 82, 3091-3099 (1960)) 、ホルムア
ミド中でヘキサフルオルプロペンとフッ化カリウムを反
応させる方法である: この方法の極めて重大な欠点は、HFの間接的添加に必要
な水素原子が分離して反応媒質 (つまりホルムアミド)
から放出し、その結果望ましくない副生成物が生成して
しまうことにある。その後、ある触媒の存在下、ヘキサ
フルオルプロペンにフッ化水素を直接付加反応させる試
みが行われた。しかし、これまでこの試みは高い反応温
度を用いた時にしか成功しなかった。英国特許第 902 5
90号明細書に開示される方法では、ヘキサフルオルプロ
ペンとフッ化水素との等モルガス混合物を、活性炭を充
填した管状反応器を通した後、250 と450 ℃の間の温度
においてようやく2-H-ヘプタフルオルプロパンに転化し
ている。
【０００３】このような高温でガス混合物を処理すると
きには常に技術的及び化学的な性質の問題が伴う。高い
操作安全性と使用素材の高い耐蝕性が要求され、更に25
0 ℃以上の温度ではフルオルカーボンが漸増的に熱分解
する恐れがあることが知られており、その分解の程度は
500 ℃以上でかなり大きくなる。英国特許第 905 617号
明細書によると、2-H-ヘプタフルオルプロパンを製造す
るのに必要な装置と同じ装置中で、2-H-ヘプタフルオル
プロパンは 545℃で熱反応し、ペルフルオルプロパン
(理論値の17%)及び2-H-ノナフルオルイソブタン (理論
値の27%)を生じる。それ故これらの生成物が、2-H-ヘプ
タフルオルプロパンの製造に使用される上記の温度範囲
において僅かであるが発生することが予期され得る。こ
こで注目すべきは、高温下で2-H-ノナフルオルイソブタ
ンから非常に毒性の高いペルフルオルイソブテンが簡単
に生成してしまうことである。
きには常に技術的及び化学的な性質の問題が伴う。高い
操作安全性と使用素材の高い耐蝕性が要求され、更に25
0 ℃以上の温度ではフルオルカーボンが漸増的に熱分解
する恐れがあることが知られており、その分解の程度は
500 ℃以上でかなり大きくなる。英国特許第 905 617号
明細書によると、2-H-ヘプタフルオルプロパンを製造す
るのに必要な装置と同じ装置中で、2-H-ヘプタフルオル
プロパンは 545℃で熱反応し、ペルフルオルプロパン
(理論値の17%)及び2-H-ノナフルオルイソブタン (理論
値の27%)を生じる。それ故これらの生成物が、2-H-ヘプ
タフルオルプロパンの製造に使用される上記の温度範囲
において僅かであるが発生することが予期され得る。こ
こで注目すべきは、高温下で2-H-ノナフルオルイソブタ
ンから非常に毒性の高いペルフルオルイソブテンが簡単
に生成してしまうことである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、第三
アミノ基から成る反応性中心を持つ弱塩基性イオン交換
体を固形触媒として用いると、ヘキサフルオルプロペン
へのフッ化水素の付加反応において、それらが極めて簡
単に互いに反応することが発見された。その反応は加熱
を必要とするどころか発熱反応である。
アミノ基から成る反応性中心を持つ弱塩基性イオン交換
体を固形触媒として用いると、ヘキサフルオルプロペン
へのフッ化水素の付加反応において、それらが極めて簡
単に互いに反応することが発見された。その反応は加熱
を必要とするどころか発熱反応である。
【０００５】それ故、本発明は、ヘキサフルオルプロペ
ンから2-H-ヘプタフルオルプロパンを製造する方法であ
って、第三アミノ基から成る反応性中心を持つ弱塩基性
イオン交換体の存在下で、ヘキサフルオルプロペンをフ
ッ化水素と反応させる方法に関する。
ンから2-H-ヘプタフルオルプロパンを製造する方法であ
って、第三アミノ基から成る反応性中心を持つ弱塩基性
イオン交換体の存在下で、ヘキサフルオルプロペンをフ
ッ化水素と反応させる方法に関する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による反応に使用
できる装置は密閉加圧容器であり、反応体はポンプによ
りこの中に導入される。しかし、非加圧の連続的反応方
法も可能であり、これには簡単な管状反応器またその他
には流動床型反応器が特に適している。一般的にここで
使用される反応器には耐フッ化水素性の材料 (例えば、
ステンレススチール、ニッケル、ハステロイ[Hastelloy
(登録商標)]またはプラスチック) で造られたものが使
用される。
できる装置は密閉加圧容器であり、反応体はポンプによ
りこの中に導入される。しかし、非加圧の連続的反応方
法も可能であり、これには簡単な管状反応器またその他
には流動床型反応器が特に適している。一般的にここで
使用される反応器には耐フッ化水素性の材料 (例えば、
ステンレススチール、ニッケル、ハステロイ[Hastelloy
(登録商標)]またはプラスチック) で造られたものが使
用される。
【０００７】市販の物質、例えば水質調節またはそれと
同じような目的に使用される物質を、第三アミノ基から
成る反応性中心を持つ弱塩基性イオン交換体として使用
することができ、それは例えばRohm & Haas 社の製品の
アンバライト[Amberlite (登録商標)]IRA 93 SP であ
る。このイオン交換体は自由流動性装入材料としてまた
はパラフィン油のような高沸点不活性液体中に懸濁させ
た状態で反応器に導入する。通常水は全て前もって取り
除かれ、これは費用がかからない方法、例えば減圧下僅
かに加熱して重量が一定になるまで乾燥させることによ
って行われる。
同じような目的に使用される物質を、第三アミノ基から
成る反応性中心を持つ弱塩基性イオン交換体として使用
することができ、それは例えばRohm & Haas 社の製品の
アンバライト[Amberlite (登録商標)]IRA 93 SP であ
る。このイオン交換体は自由流動性装入材料としてまた
はパラフィン油のような高沸点不活性液体中に懸濁させ
た状態で反応器に導入する。通常水は全て前もって取り
除かれ、これは費用がかからない方法、例えば減圧下僅
かに加熱して重量が一定になるまで乾燥させることによ
って行われる。
【０００８】装置の設計に依存して、使用されるイオン
交換体をフッ化水素で予め装填(precharge) することに
よって強い発熱反応を抑制するのが有利である場合もあ
る。この前装填は反応装置の中かまたはその外部で行う
ことができ、そしてフッ化水素の量はイオン交換体100g
あたり多くとも33g 、好ましくは 8〜25g そして特に18
〜23g であるべきである。
交換体をフッ化水素で予め装填(precharge) することに
よって強い発熱反応を抑制するのが有利である場合もあ
る。この前装填は反応装置の中かまたはその外部で行う
ことができ、そしてフッ化水素の量はイオン交換体100g
あたり多くとも33g 、好ましくは 8〜25g そして特に18
〜23g であるべきである。
【０００９】一般的に、本発明による反応の反応体、す
なわちヘキサフルオルプロペン及びフッ化水素をガス形
態で 0.9〜1.1:1 、好ましくは1:1 のモル比で、すなわ
ち7.5:1 の重量比で、選択したイオン交換体を含む反応
器に同時に導入する。一般的に2-H-ヘプタフルオルプロ
パンは、使用された加圧容器を開放することによって得
られたまたは連続的に操作した装置からの生成物として
のガスを単に凝縮することにより単離される。しかし、
残った微量のフッ化水素またはアミンをアルカリまたは
酸を用いてスクラビング洗浄することによって粗生成物
から取り除く必要があり、また高純度が必要とされる場
合は蒸留によって後処理する必要もあり得る。
なわちヘキサフルオルプロペン及びフッ化水素をガス形
態で 0.9〜1.1:1 、好ましくは1:1 のモル比で、すなわ
ち7.5:1 の重量比で、選択したイオン交換体を含む反応
器に同時に導入する。一般的に2-H-ヘプタフルオルプロ
パンは、使用された加圧容器を開放することによって得
られたまたは連続的に操作した装置からの生成物として
のガスを単に凝縮することにより単離される。しかし、
残った微量のフッ化水素またはアミンをアルカリまたは
酸を用いてスクラビング洗浄することによって粗生成物
から取り除く必要があり、また高純度が必要とされる場
合は蒸留によって後処理する必要もあり得る。
【００１０】本発明による反応に必要とされる温度は本
質的に使用するイオン交換体の熱安定性に依存する。そ
れらは一般的に20〜120 ℃、好ましくは30〜90℃そして
特に50〜70℃である。
質的に使用するイオン交換体の熱安定性に依存する。そ
れらは一般的に20〜120 ℃、好ましくは30〜90℃そして
特に50〜70℃である。
【００１１】以下の実施例は本発明による方法を説明す
るのに役立つが、これらは本発明を限定しない。
るのに役立つが、これらは本発明を限定しない。
【００１２】
実施例 1 イオン交換体のアンバライト[Amberlite (登録商標)] I
RA 93 SP型 (Rohm & Haas 社製)(減圧下80℃において重
量が一定になるまで事前に乾燥されている)120g を密閉
したプラスッチク容器中、フッ化水素ガス14g で振盪し
ながら処理し、フッ化水素を均一にかつ完全に吸収させ
た。使用した反応器は長さ60cmそして内径 3cmであって
外部冷却用ジャケットを有する垂直ステンレススチール
管である。この管は細目孔底が取り付けられている。底
端面が閉じている細い金属管を熱電対を装入するために
中央に設置した。この反応器に予めフッ化水素を装填し
たイオン交換体を充填し、密閉しそしてガスサンプリン
グ装置及び冷却トラップに接続した。次いでヘキサフル
オルプロペンを180mmol/h の速度で孔底下に導入し、そ
して反応が始まったら (管底部での温度上昇によって分
かる) フッ化水素をこれもまた180mmol/h の速度で配量
供給する、その際内部温度は約60℃まで上昇し、この温
度で23℃の冷却水を循環させることによって反応熱を除
去した。反応が始まってから50分後に最初のガスサンプ
ルを取り出し、その次から30分間間隔で更なるサンプル
を取っていった。粗ガス混合物中の2-H-ヘプタフルオル
プロパンの含有率は94.6% に達した (GC条件: 5m Poras
il-C (登録商標) カラム, 5%OPN(オキシジプロピオニト
リル), 80 ℃で恒温, 熱伝導率検出器) 。 実施例 2 事前にフッ化水素2.8gを装填したアンバライト[Amberil
ite(登録商標)]IRA 93SP 15g を容積 300mlのハステロ
イ-C [Hastelloy-C(登録商標)]製攪拌オートクレーブに
入れ、そして沸点216 ℃のペルフルオルポリエーテル10
0g中に懸濁させた。このオートクレーブを密閉してか
ら、ヘキサフルオルプロペン 14gを加圧下で導入しそし
てこの混合物を自己発生圧下50℃で6.5 時間攪拌した。
その後に採取したサンプルのガスクロマトグラム (条件
は実施例 1と同じ) は、粗生成物中に85.5% の2-H-ヘプ
タフルオルプロパン含有率及び約14.1% のヘキサフルオ
ルプロペン含有率を示した。
RA 93 SP型 (Rohm & Haas 社製)(減圧下80℃において重
量が一定になるまで事前に乾燥されている)120g を密閉
したプラスッチク容器中、フッ化水素ガス14g で振盪し
ながら処理し、フッ化水素を均一にかつ完全に吸収させ
た。使用した反応器は長さ60cmそして内径 3cmであって
外部冷却用ジャケットを有する垂直ステンレススチール
管である。この管は細目孔底が取り付けられている。底
端面が閉じている細い金属管を熱電対を装入するために
中央に設置した。この反応器に予めフッ化水素を装填し
たイオン交換体を充填し、密閉しそしてガスサンプリン
グ装置及び冷却トラップに接続した。次いでヘキサフル
オルプロペンを180mmol/h の速度で孔底下に導入し、そ
して反応が始まったら (管底部での温度上昇によって分
かる) フッ化水素をこれもまた180mmol/h の速度で配量
供給する、その際内部温度は約60℃まで上昇し、この温
度で23℃の冷却水を循環させることによって反応熱を除
去した。反応が始まってから50分後に最初のガスサンプ
ルを取り出し、その次から30分間間隔で更なるサンプル
を取っていった。粗ガス混合物中の2-H-ヘプタフルオル
プロパンの含有率は94.6% に達した (GC条件: 5m Poras
il-C (登録商標) カラム, 5%OPN(オキシジプロピオニト
リル), 80 ℃で恒温, 熱伝導率検出器) 。 実施例 2 事前にフッ化水素2.8gを装填したアンバライト[Amberil
ite(登録商標)]IRA 93SP 15g を容積 300mlのハステロ
イ-C [Hastelloy-C(登録商標)]製攪拌オートクレーブに
入れ、そして沸点216 ℃のペルフルオルポリエーテル10
0g中に懸濁させた。このオートクレーブを密閉してか
ら、ヘキサフルオルプロペン 14gを加圧下で導入しそし
てこの混合物を自己発生圧下50℃で6.5 時間攪拌した。
その後に採取したサンプルのガスクロマトグラム (条件
は実施例 1と同じ) は、粗生成物中に85.5% の2-H-ヘプ
タフルオルプロパン含有率及び約14.1% のヘキサフルオ
ルプロペン含有率を示した。
Claims (5)
- 【請求項１】 ヘキサフルオルプロペンから2-H-ヘプタ
フルオルプロパンを製造する方法であって、反応性中心
が第三アミノ基から成る弱塩基性イオン交換体の存在下
でヘキサフルオルプロペンをフッ化水素と反応させる、
上記方法。 - 【請求項２】 ヘキサフルオルプロペンとHFを 0.9:1〜
1.1:1 のモル比で使用する請求項 1の方法。 - 【請求項３】 反応を20〜120 ℃の温度で行う請求項 1
または2 の方法。 - 【請求項４】 反応を30〜90℃の温度で行う請求項 1ま
たは2 の方法。 - 【請求項５】 反応を50〜70℃の温度で行う請求項 1ま
たは2 の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4323054A DE4323054A1 (de) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan |
| DE4323054:7 | 1993-07-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145088A true JPH07145088A (ja) | 1995-06-06 |
| JP3592368B2 JP3592368B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=6492442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16147994A Expired - Fee Related JP3592368B2 (ja) | 1993-07-14 | 1994-07-13 | ２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5399795A (ja) |
| EP (1) | EP0634384B1 (ja) |
| JP (1) | JP3592368B2 (ja) |
| CA (1) | CA2127895C (ja) |
| DE (2) | DE4323054A1 (ja) |
| ES (1) | ES2114095T3 (ja) |
| GR (1) | GR3026571T3 (ja) |
| SG (1) | SG46689A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002483A1 (fr) * | 1994-07-14 | 1996-02-01 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19617091A1 (de) * | 1996-04-29 | 1997-10-30 | Solvay | Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan |
| JP2001513083A (ja) * | 1997-02-19 | 2001-08-28 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、２−クロロ−ペンタフルオロプロペンおよびこれらの飽和誘導体を含む組成物の製造方法 |
| US6376727B1 (en) | 1997-06-16 | 2002-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof |
| EP1428811B1 (en) * | 1997-02-19 | 2011-04-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic compositions comprising 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane and processes using said compositions |
| US6281395B1 (en) | 1998-04-03 | 2001-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane manufacturing process |
| IT1301758B1 (it) * | 1998-06-19 | 2000-07-07 | Ausimont Spa | Processo di preparazione di 227 |
| DK1059092T3 (da) | 1999-06-08 | 2006-03-27 | Gentium Spa | Anvendelse af komplekser af kationiske liposomer og polydeoxyribonukleotider som medikamenter |
| EP1214278B1 (de) * | 1999-09-04 | 2004-05-26 | Solvay Fluor und Derivate GmbH | Regenerierung von oniumfluorid-hf-addukten |
| US6235950B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-05-22 | Honeywell International | Method of making hydrofluorocarbons |
| CN102786379A (zh) * | 2012-08-30 | 2012-11-21 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 一种1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷的生产方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB902590A (en) * | 1960-03-22 | 1962-08-01 | Allied Chem | Production of heptafluoropropane |
| US2981763A (en) * | 1960-03-22 | 1961-04-25 | Allied Chem | Manufacture of fluorocarbons |
| GB1042554A (en) * | 1963-09-09 | 1966-09-14 | Shell Int Research | A process for effecting anti-markownikoff addition of hydrogen bromide to terminal olefinic double bonds |
| JPH0723328B2 (ja) * | 1985-01-09 | 1995-03-15 | 旭化成工業株式会社 | 弗素化炭化水素の製造方法 |
| ES2093872T3 (es) * | 1992-03-26 | 1997-01-01 | Solvay | Procedimiento para la reactivacion de un catalizador de carbon activo empleado para la preparacion de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (r 227). |
-
1993
- 1993-07-14 DE DE4323054A patent/DE4323054A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-07-06 DE DE59405004T patent/DE59405004D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-06 ES ES94110536T patent/ES2114095T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-06 EP EP94110536A patent/EP0634384B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-06 SG SG1996008398A patent/SG46689A1/en unknown
- 1994-07-12 US US08/273,945 patent/US5399795A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-13 CA CA002127895A patent/CA2127895C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-13 JP JP16147994A patent/JP3592368B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-07 GR GR980400762T patent/GR3026571T3/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002483A1 (fr) * | 1994-07-14 | 1996-02-01 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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