JPS5842849B2 - 低級パ−フルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
低級パ−フルオロアルカンの製造方法Info
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- JPS5842849B2 JPS5842849B2 JP56009630A JP963081A JPS5842849B2 JP S5842849 B2 JPS5842849 B2 JP S5842849B2 JP 56009630 A JP56009630 A JP 56009630A JP 963081 A JP963081 A JP 963081A JP S5842849 B2 JPS5842849 B2 JP S5842849B2
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- temperature
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- tfe
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低級パーフルオロアルカン、即チパーフルオ
ロメタン（ＣＦ、）及びパーフルオロエタン（Ｃ２Ｆ６
）を、高純度且つ高収率で而かも安全且つ簡単なプロセ
スにより製造することができ、更に所望によりＣＦ４及
びＣ２Ｆ６を夫々単独に又は混合物の状態で製造するこ
とができる方法に関する。
ロメタン（ＣＦ、）及びパーフルオロエタン（Ｃ２Ｆ６
）を、高純度且つ高収率で而かも安全且つ簡単なプロセ
スにより製造することができ、更に所望によりＣＦ４及
びＣ２Ｆ６を夫々単独に又は混合物の状態で製造するこ
とができる方法に関する。
低級パーフルオロアルカンは、従来より、極低温用冷媒
として或いは電気絶縁ガスとして使用されており、近年
では半導体用エツチング剤としての用途も注目されてい
る。
として或いは電気絶縁ガスとして使用されており、近年
では半導体用エツチング剤としての用途も注目されてい
る。
低級パーフルオロアルカンの製法としては、（１）炭素
を直接フッ素化する方法、 （２）クロロフルオロアルカンをフッ素化又は不均化す
る方法、 （３）パーフルオロアルケンをフッ素化又は脱炭素する
方法、 などが知られている。
を直接フッ素化する方法、 （２）クロロフルオロアルカンをフッ素化又は不均化す
る方法、 （３）パーフルオロアルケンをフッ素化又は脱炭素する
方法、 などが知られている。
（１）の方法の例としては、下献１）式に示すように、
粒状炭素を塩素の存在下で溶融金属フッ化物（この場合
にはフッ化カルシウム）でフッ素化する方法（特公昭４
３−２８０８９号）などがある。
粒状炭素を塩素の存在下で溶融金属フッ化物（この場合
にはフッ化カルシウム）でフッ素化する方法（特公昭４
３−２８０８９号）などがある。
しかしながら、かかる方法は固体、液体、気体の三成分
共存状態における反応であるため、プロセスが複雑なも
のとなり、また反応の制御が難かしく且つ原料の製品へ
の転化率が低いという欠点がある。
共存状態における反応であるため、プロセスが複雑なも
のとなり、また反応の制御が難かしく且つ原料の製品へ
の転化率が低いという欠点がある。
更に、（１）式中には示されてないが、クロロトリフル
オロメタン（ＣＣｌＦ２）などの如きクロロフルオロメ
タンが副生ずるため製品の純度が低いという欠点もある
。
オロメタン（ＣＣｌＦ２）などの如きクロロフルオロメ
タンが副生ずるため製品の純度が低いという欠点もある
。
（２）の方法の例としては、下記（２）式に示すように
、フッ化クロムなどを触媒とじフッ化水素をフッ素化剤
として用いて、クロロフルオロメタンを気相でフッ素化
する方法（米国特許２７４５８８６号）及び下記（３）
式に示すように、フッ化アルミニウムなどを触媒として
使用してクロロフルオロメタンを不均化する方法（米国
特許２４７８２０１号）などがある。
、フッ化クロムなどを触媒とじフッ化水素をフッ素化剤
として用いて、クロロフルオロメタンを気相でフッ素化
する方法（米国特許２７４５８８６号）及び下記（３）
式に示すように、フッ化アルミニウムなどを触媒として
使用してクロロフルオロメタンを不均化する方法（米国
特許２４７８２０１号）などがある。
これらの方法により得られたＣＦ４は、縮２）及び（３
）からも明らかなように、他のクロロフルオロメタンと
の混合物のかたちで得られるため、クロロフルオロメタ
ンとの分離操作が必要であり、特にＣＣ１Ｆ３（沸点−
ｓｉ’ｃ）のＣＦ４（沸点−１２８℃）からの分離は極
低温を必要とするため、経済的にも技術的にも多くの困
難を伴ない、且つＣＦ４の収率も１０〜２０％前後でプ
般的に低いという欠点がある。
）からも明らかなように、他のクロロフルオロメタンと
の混合物のかたちで得られるため、クロロフルオロメタ
ンとの分離操作が必要であり、特にＣＣ１Ｆ３（沸点−
ｓｉ’ｃ）のＣＦ４（沸点−１２８℃）からの分離は極
低温を必要とするため、経済的にも技術的にも多くの困
難を伴ない、且つＣＦ４の収率も１０〜２０％前後でプ
般的に低いという欠点がある。
一方、（３）の方法は高純度のＣＦ４を得ることができ
るという利点を有するが、その方法の多くは安全上の問
題から工業的に採用することが不可能であった。
るという利点を有するが、その方法の多くは安全上の問
題から工業的に採用することが不可能であった。
即ち、ＴＦＥからＣＦ４を得る最も著名な反応は、
の式で示されるＴＦＥの不均化による自己分解反応であ
るが、この反応は非常に大きい熱の発生を伴なう爆発で
あること及び副生物として炭素が多量に発生し、これが
反応器の壁面に付着するため、安全の面からも、またプ
ロセスの面からも、工業的にこの反応を利用することは
困難である。
るが、この反応は非常に大きい熱の発生を伴なう爆発で
あること及び副生物として炭素が多量に発生し、これが
反応器の壁面に付着するため、安全の面からも、またプ
ロセスの面からも、工業的にこの反応を利用することは
困難である。
他の反応としては、
などが知られている（米国特許第２３５１３９０号）。
これらの反応は炭素の発生がないという点で好ましい反
応ではあるが、（４）式で示した反応よりも２．５〜３
．５倍大きい発熱を伴い且つ爆発の危険性も高い反応で
あること、更に（０式の反応においては高価であり且つ
反応性の極めて高い元素状フッ素を使うことなどの理由
により、安全上及び経済上の問題から工業的に採用され
ていない。
応ではあるが、（４）式で示した反応よりも２．５〜３
．５倍大きい発熱を伴い且つ爆発の危険性も高い反応で
あること、更に（０式の反応においては高価であり且つ
反応性の極めて高い元素状フッ素を使うことなどの理由
により、安全上及び経済上の問題から工業的に採用され
ていない。
本発明者等は、上記従来の方法における欠点に鑑み、こ
れらの欠点のない低級パーフルオロアルカンの製造方法
について鋭意研究の結果、ＴＦＥと二酸化炭素（ＣＯ２
）との混合比が４／１以下の混合ガスを９００℃を超え
る温度で焼成することにより、低級パーフルオロアルカ
ンを極めて有利に製造し得ることを見出し、本発明を完
成した。
れらの欠点のない低級パーフルオロアルカンの製造方法
について鋭意研究の結果、ＴＦＥと二酸化炭素（ＣＯ２
）との混合比が４／１以下の混合ガスを９００℃を超え
る温度で焼成することにより、低級パーフルオロアルカ
ンを極めて有利に製造し得ることを見出し、本発明を完
成した。
本発明の方法の第１の利点は、高純度の低級パーフルオ
ロアルカンを高収率且つ高転化率で得ることができるこ
とにある。
ロアルカンを高収率且つ高転化率で得ることができるこ
とにある。
従って、本発明の方法は、生成物からの原料の回収及び
生成物中に含まれる副生物の分離とくに製品であるパー
フルオロアルカンとの分離が極めて困難なりロロフルオ
ロアルカン類との分離操作などを、不要または簡便なも
のにすることができると共に、高収率のため、経済的に
も有利である。
生成物中に含まれる副生物の分離とくに製品であるパー
フルオロアルカンとの分離が極めて困難なりロロフルオ
ロアルカン類との分離操作などを、不要または簡便なも
のにすることができると共に、高収率のため、経済的に
も有利である。
本発明の第２の利点は、原料及び生成物が全て気体であ
るため、反応の制御が極めて容易であり、且つ製造装置
も簡便なものとなることにある。
るため、反応の制御が極めて容易であり、且つ製造装置
も簡便なものとなることにある。
本発明の第３の利点は、Ｃ０２ＩＪ″−ＴＦＥの希釈剤
となり、ＴＦＥの自己分解などに原因する爆発を未然に
防止することができると共に、その反応に際してＣＯ２
が吸熱的に作用して反応熱を大巾に低下することができ
る安全性の高いプロセスであることにある。
となり、ＴＦＥの自己分解などに原因する爆発を未然に
防止することができると共に、その反応に際してＣＯ２
が吸熱的に作用して反応熱を大巾に低下することができ
る安全性の高いプロセスであることにある。
本発明の第４の利点は、カーボンの発生がなく、またあ
るとしても最小量に押えることができるため、反応管へ
のカーボン付着による目づまり及び伝熱係数の低下など
が少なく、繁雑な反応管などの清掃操作から解放される
ことにある。
るとしても最小量に押えることができるため、反応管へ
のカーボン付着による目づまり及び伝熱係数の低下など
が少なく、繁雑な反応管などの清掃操作から解放される
ことにある。
上記の第１及び第２の利点は主として炭素を直接フッ素
化する方法及びクロロフルオロアルカンをフッ素化又は
不均化する方法に対するものであり、第３及び第４の利
点は主としてパーフルオロアルケンをフッ素化又は脱炭
素する方法に対するものであるが、本発明の方法の独特
の利点として、ＣＦ４及び０２Ｆ６を夫々単独に又は両
者の混合物の状態で製造し得るものであることが特筆さ
れる。
化する方法及びクロロフルオロアルカンをフッ素化又は
不均化する方法に対するものであり、第３及び第４の利
点は主としてパーフルオロアルケンをフッ素化又は脱炭
素する方法に対するものであるが、本発明の方法の独特
の利点として、ＣＦ４及び０２Ｆ６を夫々単独に又は両
者の混合物の状態で製造し得るものであることが特筆さ
れる。
かかる技術は従来の方法では全くみられないものであっ
たことはいうまでもないが、本発明の方法の特徴はかか
る製造品目の変更を後に詳述する如く単に反応条件の変
更のみによって容易に行うことができることにある。
たことはいうまでもないが、本発明の方法の特徴はかか
る製造品目の変更を後に詳述する如く単に反応条件の変
更のみによって容易に行うことができることにある。
本発明の反応は、
の式によって示すことができる。
これらの反応は、反応温度及び原料として使用されるＴ
ＦＥとＣＯ２との混合ガスの混合比、特に温度によって
、極めて鋭敏に影響を受ける。
ＦＥとＣＯ２との混合ガスの混合比、特に温度によって
、極めて鋭敏に影響を受ける。
本発明の方法において採用される反応温度は、９００℃
を超える温度であり、好ましくは９５０〜１５００℃の
範囲である。
を超える温度であり、好ましくは９５０〜１５００℃の
範囲である。
この温度領域において、例えばＴＦＥとＣＯ２との混合
モル比が１／１の場合、９５０〜１０５０℃の温度範囲
では、主として（司式の反応、即ちＣ２Ｆ６の生成反応
が進み、１０５０〜１１００℃の温度範囲では（７）及
び１式の反応、即ちＣＦ４及びＣ２Ｆ６の生成反応が両
者共存する形で進み、１１００℃以上の温度で国力式の
反応が選択的に進み、高純度のＣＦ４を得ることができ
る。
モル比が１／１の場合、９５０〜１０５０℃の温度範囲
では、主として（司式の反応、即ちＣ２Ｆ６の生成反応
が進み、１０５０〜１１００℃の温度範囲では（７）及
び１式の反応、即ちＣＦ４及びＣ２Ｆ６の生成反応が両
者共存する形で進み、１１００℃以上の温度で国力式の
反応が選択的に進み、高純度のＣＦ４を得ることができ
る。
また、ＴＦＥとＣＯ２との混合比が３／２の場合には、
０２Ｆ６の生成温度範囲が、高温側に拡がる傾向がみら
れる。
０２Ｆ６の生成温度範囲が、高温側に拡がる傾向がみら
れる。
しかしながら、９００℃以下の温度では、（７）式のＣ
Ｆ４生成反応は勿論、（８）式のＣ２Ｆ６生成反応もほ
とんど進行しなくなり、８００〜８５０℃付近では、下
菰９）式に示すように、ＴＦＥからヘキサフルオロプロ
パン（ＲＦＰ）への転化反応力支配的となる。
Ｆ４生成反応は勿論、（８）式のＣ２Ｆ６生成反応もほ
とんど進行しなくなり、８００〜８５０℃付近では、下
菰９）式に示すように、ＴＦＥからヘキサフルオロプロ
パン（ＲＦＰ）への転化反応力支配的となる。
この反応は、ＲＦＰの製造方法として有用なものであり
、本願出願人はこれについて特願昭４８６３４４６号（
特開昭４９−４８６０８号）として既に出願しているが
、本願発明の目的とは明らかに異なるものである。
、本願出願人はこれについて特願昭４８６３４４６号（
特開昭４９−４８６０８号）として既に出願しているが
、本願発明の目的とは明らかに異なるものである。
温度の上限は限定的なものでなくＣＦ４の分解温度以下
の温度を採用すれば良いが、余り高い温度は反応管の材
質の選択範囲を狭めること及び熱経済的にみても不利で
あるところから、１５００℃以下、好ましくは１３００
℃以下、の温度が採用される。
の温度を採用すれば良いが、余り高い温度は反応管の材
質の選択範囲を狭めること及び熱経済的にみても不利で
あるところから、１５００℃以下、好ましくは１３００
℃以下、の温度が採用される。
本発明の反応はほぼ（′７）式及び（８）式で示した反
応式に近い型で進むため、理論量通り、ＣＦ４の製造に
おいては原料ガスとしてＴＦＥとＣＯ２との混合比がモ
ル比で３／２〜１／２の範囲とくに１／１のガスを、ま
た、Ｃ２Ｆ６の製造においてはモル比で２／１〜１／１
の範囲とくに３／２のガスを使用することが最も好まし
い。
応式に近い型で進むため、理論量通り、ＣＦ４の製造に
おいては原料ガスとしてＴＦＥとＣＯ２との混合比がモ
ル比で３／２〜１／２の範囲とくに１／１のガスを、ま
た、Ｃ２Ｆ６の製造においてはモル比で２／１〜１／１
の範囲とくに３／２のガスを使用することが最も好まし
い。
しかしながら、実際に使用される原料ガスの混合比は４
／１以下であれば良く、好ましくは３／１〜１／１０の
範囲である。
／１以下であれば良く、好ましくは３／１〜１／１０の
範囲である。
混合比が４／１を超える原料ガスの使用は、カーボンの
発生及びＴＦＥの不均化による爆発の危険性を増大せし
める傾向がある。
発生及びＴＦＥの不均化による爆発の危険性を増大せし
める傾向がある。
一方、混合比の下限は必ずしも限定的なものではないが
、単にＣＦ４及びＣ２Ｆ６の生成反応に関与しない過剰
量のＣＯ２を増加せしめるにすぎないため、熱経済的に
不利であり、混合比をすくなくとも１／１０以上にする
ことが好ましい。
、単にＣＦ４及びＣ２Ｆ６の生成反応に関与しない過剰
量のＣＯ２を増加せしめるにすぎないため、熱経済的に
不利であり、混合比をすくなくとも１／１０以上にする
ことが好ましい。
上記反応は加圧下でも又減圧下でもよく、その反応速度
は比較的速いため、原料ガスを所定温度に昇温後数秒か
ら数分保てば充分である。
は比較的速いため、原料ガスを所定温度に昇温後数秒か
ら数分保てば充分である。
反応装置も特別な形態のものではなく、一般的に使用さ
れる昇温可能な気体反応用装置であればよく、例えば前
型反応装置などが有利に使用される。
れる昇温可能な気体反応用装置であればよく、例えば前
型反応装置などが有利に使用される。
上記の反応により得られた生成ガスの組成は、（７）式
及切１式によって示される主反応生成物であるＣＦ、、
Ｃ２”６及びＣＯと、副反応生成物であるＣＯＦ２、Ｈ
ＦＰ及びその他の未知フッ化物と、未反応物質であるＣ
Ｏ２などからなる。
及切１式によって示される主反応生成物であるＣＦ、、
Ｃ２”６及びＣＯと、副反応生成物であるＣＯＦ２、Ｈ
ＦＰ及びその他の未知フッ化物と、未反応物質であるＣ
Ｏ２などからなる。
上記生成ガスの中、収率低下の原因となるＣＯＦ２、Ｈ
ＦＰ及びその他の未知フッ化物などの如き副反応生成物
の生成は、反応温度が高くなるに従って急激に減少する
傾向がある。
ＦＰ及びその他の未知フッ化物などの如き副反応生成物
の生成は、反応温度が高くなるに従って急激に減少する
傾向がある。
例えば、ＲＦＰ及びその他の未知フッ化物は、９５０℃
では全フッ化物に対し約５〜８重量％程度存在するが、
１００℃ではほとんど認められなくなり、また、ＣＯＦ
２は１０００℃では約４５重量％程度存在するが、１１
５０℃では１０重量％以下となり、１３００℃では約２
重量％にまで減少する。
では全フッ化物に対し約５〜８重量％程度存在するが、
１００℃ではほとんど認められなくなり、また、ＣＯＦ
２は１０００℃では約４５重量％程度存在するが、１１
５０℃では１０重量％以下となり、１３００℃では約２
重量％にまで減少する。
上記生成ガスの精製は、反応温度が低いＣ２Ｆ６の製造
においては副反応生成物の分離が必要ではあるが、反応
温度が高いＣＦ、の製造においては副反応生成物との分
離操作を省略することも可能となる。
においては副反応生成物の分離が必要ではあるが、反応
温度が高いＣＦ、の製造においては副反応生成物との分
離操作を省略することも可能となる。
また、分離するにしても、副反応生成物であるＣＯＦ２
は水と接触させてＨＦとＣＯ２に分解することにより、
またＲＦＰ及びその他の未知フッ化物は、高沸点物であ
るため蒸留により、主生成反応物から容易に分離除去す
ることができる。
は水と接触させてＨＦとＣＯ２に分解することにより、
またＲＦＰ及びその他の未知フッ化物は、高沸点物であ
るため蒸留により、主生成反応物から容易に分離除去す
ることができる。
一方、主反応生成物中に含まれるＣＯは、常法、例えば
ＣＯをＣＯ２に酸化したのち未反応物質であるＣＯ２と
共にアルカリ溶液に吸収させるとか、ＣＯのままで銅−
アンモニア錯塩に吸収させるとかの方法により分離しう
るが、本発明の方法はこれらの方法によって限定される
ものではない。
ＣＯをＣＯ２に酸化したのち未反応物質であるＣＯ２と
共にアルカリ溶液に吸収させるとか、ＣＯのままで銅−
アンモニア錯塩に吸収させるとかの方法により分離しう
るが、本発明の方法はこれらの方法によって限定される
ものではない。
実施例
石塚電機製作所製電気管状炉（高温型）ＩＲＨ中に装着
された長さ３００ｍｍ、外径１０ｍｍ、内径９．４間の
白金製反応管に、ＴＦＥとＣＯ２との混合ガスを供給し
、ＴＦＥとＣＯ２とを反応せしめた。
された長さ３００ｍｍ、外径１０ｍｍ、内径９．４間の
白金製反応管に、ＴＦＥとＣＯ２との混合ガスを供給し
、ＴＦＥとＣＯ２とを反応せしめた。
反応管内での圧力はほぼ大気圧であり、混合ガスの反応
管内での滞留時間は２３℃、１気圧の条件下で約１分間
になるように、あらかじめセット※※されている。
管内での滞留時間は２３℃、１気圧の条件下で約１分間
になるように、あらかじめセット※※されている。
反応温度は反応管外表面にとりつけられている白金−白
金ロジウム熱電対によって測定された。
金ロジウム熱電対によって測定された。
得られた生成物はテトラ−バックに補集され、ガスクロ
マトグラフによりその組成が分析された。
マトグラフによりその組成が分析された。
原料（混合）ガス及び生成（物）ガスの組成、並びに反
応条件を表に示す。
応条件を表に示す。
Claims (1)
- １ テトラフルオロエチレンと二酸化炭素との混合（モ
ル）比が４／１以下の混合ガスを９００℃を超える温度
で焼成することを特徴とする低級パーフルオロアルカン
の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/191,921 US4365102A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Method of manufacturing perfluoromethane and perfluoroethane |
| JP56009630A JPS5842849B2 (ja) | 1980-09-29 | 1981-01-27 | 低級パ−フルオロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/191,921 US4365102A (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Method of manufacturing perfluoromethane and perfluoroethane |
| JP56009630A JPS5842849B2 (ja) | 1980-09-29 | 1981-01-27 | 低級パ−フルオロアルカンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57126430A JPS57126430A (en) | 1982-08-06 |
| JPS5842849B2 true JPS5842849B2 (ja) | 1983-09-22 |
Family
ID=26344391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56009630A Expired JPS5842849B2 (ja) | 1980-09-29 | 1981-01-27 | 低級パ−フルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4365102A (ja) |
| JP (1) | JPS5842849B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2003062C (en) * | 1988-11-18 | 1998-09-29 | Kishio Yokouchi | Production and use of coolant in cryogenic devices |
| US5345013A (en) * | 1993-06-10 | 1994-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Safe handling of tetrafluoroethylene |
| US5718807A (en) * | 1994-09-20 | 1998-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification process for hexafluoroethane products |
| US6530234B1 (en) | 1995-10-12 | 2003-03-11 | Cryogen, Inc. | Precooling system for Joule-Thomson probe |
| US5910104A (en) | 1996-12-26 | 1999-06-08 | Cryogen, Inc. | Cryosurgical probe with disposable sheath |
| US6270494B1 (en) | 1996-12-26 | 2001-08-07 | Cryogen, Inc. | Stretchable cryoprobe sheath |
| KR100353491B1 (ko) * | 2000-02-22 | 2002-09-19 | 울산화학주식회사 | 퍼플르오로에탄의 제조방법 |
| CN111587234B (zh) * | 2018-01-19 | 2023-04-04 | 昭和电工株式会社 | 四氟甲烷的制造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2758138A (en) * | 1954-05-06 | 1956-08-07 | Du Pont | Pyrolysis process for making perfluoropropene from tetrafluoroethylene |
| US2970176A (en) * | 1957-10-31 | 1961-01-31 | Du Pont | Pyrolysis of fluorocarbons to hexafluoropropylene |
| US3446858A (en) * | 1963-03-30 | 1969-05-27 | Daikin Ind Ltd | Process for the manufacture of hexafluoropropene |
| US3873630A (en) * | 1972-06-12 | 1975-03-25 | Du Pont | Process for pyrolyzing tetrafluoroethylene to hexafluoropropylene |
| DE2638650C2 (de) * | 1976-08-27 | 1982-11-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Abtrennung von Tetrafluoräthylen aus Gasgemischen |
| US4128589A (en) * | 1977-06-22 | 1978-12-05 | Hughes Aircraft Company | Generation of CF4 from Teflon for reactive atmosphere processing and growth of metal fluorides |
-
1980
- 1980-09-29 US US06/191,921 patent/US4365102A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-01-27 JP JP56009630A patent/JPS5842849B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4365102A (en) | 1982-12-21 |
| JPS57126430A (en) | 1982-08-06 |
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