JPS5998031A - トリフルオロアセチルクロライドの製造方法 - Google Patents
トリフルオロアセチルクロライドの製造方法Info
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- JPS5998031A JPS5998031A JP58206053A JP20605383A JPS5998031A JP S5998031 A JPS5998031 A JP S5998031A JP 58206053 A JP58206053 A JP 58206053A JP 20605383 A JP20605383 A JP 20605383A JP S5998031 A JPS5998031 A JP S5998031A
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- hydrochloric acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリフルオロアセトアルデヒド（フルオラル
）を塩素で接触塩素化することにょシトリフルオロアセ
チルクロライドを製造する方法に関する。特に本発明は
活性炭触媒上で気相中でフルオラルを塩素によシ塩素化
することによってトリフル・オロアセチルクロライドを
製造する方法に関する。
）を塩素で接触塩素化することにょシトリフルオロアセ
チルクロライドを製造する方法に関する。特に本発明は
活性炭触媒上で気相中でフルオラルを塩素によシ塩素化
することによってトリフル・オロアセチルクロライドを
製造する方法に関する。
トリフルオロアセチルクロライドは重要な工業製品であ
シ、例えば公知の方法にょシ加水分解することによって
、医薬中であるいは不飽和脂肪族炭化水素の三量化触媒
としであるいは農薬組成物の活性成分として使用される
トリフルオロ酢酸の製造に使用することができる。
シ、例えば公知の方法にょシ加水分解することによって
、医薬中であるいは不飽和脂肪族炭化水素の三量化触媒
としであるいは農薬組成物の活性成分として使用される
トリフルオロ酢酸の製造に使用することができる。
トリフルオロアセチルクロライドを触媒を使用しない方
法で合成できることは公知でちる。
法で合成できることは公知でちる。
例えば、フランス特許第一、２２ｔ、３ｒＯ号明細誓に
はｉ、ｉ−ジクロロ−２，２，，２−トリフルオロエタ
ンを気相中、紫外線照射下で酸累を用いて酸化してトリ
フルオロアセチルクロライドを製造することが記載され
ている。このようガ方法では爆発の危険を避けるために
厳重な安全処置、高度に複雑な光化学装置を必要としま
た満足できる生産性を得るためには著しい光化学および
冷却エネルギーの消費を必要とする。
はｉ、ｉ−ジクロロ−２，２，，２−トリフルオロエタ
ンを気相中、紫外線照射下で酸累を用いて酸化してトリ
フルオロアセチルクロライドを製造することが記載され
ている。このようガ方法では爆発の危険を避けるために
厳重な安全処置、高度に複雑な光化学装置を必要としま
た満足できる生産性を得るためには著しい光化学および
冷却エネルギーの消費を必要とする。
フランス特許第１，３１ Ｊ−、／ ／ ／号明細書に
は、紫外し外からこの方法は工業的規模で実施すること
が困難である：その理由は、フルオラルは急速に重合す
る性質を有するため貯蔵が困難でありかつ従って迅速に
転化させてしかも高い定量的な収率を得ることが必要で
あるがこのようなことは上記フランス特許の方法では不
可能であるからでおる。
は、紫外し外からこの方法は工業的規模で実施すること
が困難である：その理由は、フルオラルは急速に重合す
る性質を有するため貯蔵が困難でありかつ従って迅速に
転化させてしかも高い定量的な収率を得ることが必要で
あるがこのようなことは上記フランス特許の方法では不
可能であるからでおる。
フルオライド外の化合物から出発して接触法でトリフル
オロアセチルクロライドを合成することも公知である。
オロアセチルクロライドを合成することも公知である。
フランス特許第２，０３♂、２！７号明細書には無水硫
酸を用いてｉ’、ｉ’、ｔ−トリクロロ−トリフルオロ
エタンを接触酸化する方法が記載されている。
酸を用いてｉ’、ｉ’、ｔ−トリクロロ−トリフルオロ
エタンを接触酸化する方法が記載されている。
この方法は２つの欠点、すなわち、硫酸水銀を主体とす
る有毒な触媒を使用するという欠点と望ましくない副生
物である塩化ス／Ｉ／フリルを生じるという欠点とを有
する。
る有毒な触媒を使用するという欠点と望ましくない副生
物である塩化ス／Ｉ／フリルを生じるという欠点とを有
する。
フランス特許第２，１６り、、２，２７号明細書はトリ
フルオロ酢酸の製造方法に関するものであるが、この方
法においてはその一工程において四塩化炭素、クロロホ
ルムまたはトリクロロフルオロメタンの存在下でトリフ
ルオロアセチルフルオライドをトリフルオロアセチルク
ロライドに接触的に転化させている。しかしながらトリ
フルオロアセチルクロライドを得るだめの上記の方法は
、副生物、特に例えば四塩化炭素を使用した場合はトリ
クロロフルオロメタンを必然的に生じるという重大な欠
点を有している。
フルオロ酢酸の製造方法に関するものであるが、この方
法においてはその一工程において四塩化炭素、クロロホ
ルムまたはトリクロロフルオロメタンの存在下でトリフ
ルオロアセチルフルオライドをトリフルオロアセチルク
ロライドに接触的に転化させている。しかしながらトリ
フルオロアセチルクロライドを得るだめの上記の方法は
、副生物、特に例えば四塩化炭素を使用した場合はトリ
クロロフルオロメタンを必然的に生じるという重大な欠
点を有している。
本発明の方法は上記の公知技術の欠点を除去し得るもの
である；本発明の方法においては活性炭触媒を使用し気
相中でフルオラルを塩素で塩素化することによシトリフ
ルオ四アセチルクロライＰを調製する。
である；本発明の方法においては活性炭触媒を使用し気
相中でフルオラルを塩素で塩素化することによシトリフ
ルオ四アセチルクロライＰを調製する。
本発明の方法では、フルオラルのすべてを転化すること
ができまたトリフルオロアセチルクロライドを高い収率
で得ることができる。
ができまたトリフルオロアセチルクロライドを高い収率
で得ることができる。
フルオラルは純粋な状態で使用することもできまた塩酸
（塩化水素）を添加した組成物の状態でも使用すること
ができる。一実施態様または他の実施態様では気体のフ
ルオラルを塩酸および／または不活性物質で稀釈するこ
とができる。
（塩化水素）を添加した組成物の状態でも使用すること
ができる。一実施態様または他の実施態様では気体のフ
ルオラルを塩酸および／または不活性物質で稀釈するこ
とができる。
フルオラルに対する塩酸のモル比はθ〜夕であシ得る。
フルオシルに対する不活性物質のモル比もＯ〜ｊであシ
得る。塩素と不活性物質の両方を同時に存在させる場合
は、塩酸／フルオラルのモル比と不活性稀釈剤／フルオ
ラルのモル比の合計はｊ以下である。例えば不活性稀釈
剤／フルオラルの比は、塩酸／フル第２ルのモル比がｌ
である場合は好ましくは３〜ｌＩ−である。不活性稀釈
剤としては例えば窒素またはクロロトリフルオロメタン
が選択される。
得る。塩素と不活性物質の両方を同時に存在させる場合
は、塩酸／フルオラルのモル比と不活性稀釈剤／フルオ
ラルのモル比の合計はｊ以下である。例えば不活性稀釈
剤／フルオラルの比は、塩酸／フル第２ルのモル比がｌ
である場合は好ましくは３〜ｌＩ−である。不活性稀釈
剤としては例えば窒素またはクロロトリフルオロメタン
が選択される。
フルオラルに対する塩素のモル比は一般的には／〜−で
ある。
ある。
反応温度は通常は１３（１７〜２ｊＯ℃である。
反応は大気圧と異なる圧力でも行うことができるが、／
〜！バール（絶対圧）で行うことが好ましい。
〜！バール（絶対圧）で行うことが好ましい。
反応は固定床でも流動床でも行うことができ、もし反応
を固定床で行う場合は、常圧および常温の条件下で測定
した一定容積の反応剤の混合物（触媒の見掛容積に等し
い）を反応器に導入するに必要な接触時間はその時間を
秒で表わすと一般的にはｊ゛〜３０秒である。
を固定床で行う場合は、常圧および常温の条件下で測定
した一定容積の反応剤の混合物（触媒の見掛容積に等し
い）を反応器に導入するに必要な接触時間はその時間を
秒で表わすと一般的にはｊ゛〜３０秒である。
反応を流動床で行う場合は、反応領域に入る反応剤の混
合物から成るガスの流速は、触媒を流動化する最少流速
のへ！〜３倍に等しい流速に相当する速度である。触媒
は公仰の範囲の活性炭から選択する。
合物から成るガスの流速は、触媒を流動化する最少流速
のへ！〜３倍に等しい流速に相当する速度である。触媒
は公仰の範囲の活性炭から選択する。
次の実施例によシ本発明の詳細な説明する。
記述したテストの各々について、反応器から出てくる気
体混合物を、塩酸をリン酸ナトリウムで予め中和した後
シリコン相上でガスクロマトグラフィーで分析した。
体混合物を、塩酸をリン酸ナトリウムで予め中和した後
シリコン相上でガスクロマトグラフィーで分析した。
実施例／
／ リツ） −カンノ’？ ＝ −（ＮＯＲＩＴ ＣＯ
ＭＰＡＮＹ）製ｏｏ、ｒ朔の粒子径を有する活性炭（比
表面積り４Ｌ７ ｔｒ？／ｆ、孔容積ｏ、ｓ ９ｄ／
ｔ ）から成る３、００−の触媒を、直径≠ｏｒｒｍ、
有効高さが２グθフであり加熱手段を備えたインコネル
（ｌＮ０ＯＮＥＴ−）管から本質的に成る反応器中に入
れた。
ＭＰＡＮＹ）製ｏｏ、ｒ朔の粒子径を有する活性炭（比
表面積り４Ｌ７ ｔｒ？／ｆ、孔容積ｏ、ｓ ９ｄ／
ｔ ）から成る３、００−の触媒を、直径≠ｏｒｒｍ、
有効高さが２グθフであり加熱手段を備えたインコネル
（ｌＮ０ＯＮＥＴ−）管から本質的に成る反応器中に入
れた。
窒素気流中で３００℃で乾燥し次いで１時間（：）、Ｊ
−７７モル／時の塩素を通送した後、フルオラル１モル
あたり１．−２にモルの塩素とｔ、り３モルの塩酸を含
有している気体混合物を／ｇ！；”Ｃ：、および大気圧
で操作している反応器に≠♂、３ＮＬ／時の速度で導入
した。
−７７モル／時の塩素を通送した後、フルオラル１モル
あたり１．−２にモルの塩素とｔ、り３モルの塩酸を含
有している気体混合物を／ｇ！；”Ｃ：、および大気圧
で操作している反応器に≠♂、３ＮＬ／時の速度で導入
した。
フルオラルの転化率は５１％であり且つトリフルオロア
セチルクロライドのモル収率は転化したフルオラルのｇ
３．３％であった。
セチルクロライドのモル収率は転化したフルオラルのｇ
３．３％であった。
実施例２
実施例１におけると同一の装置および同一の触媒を使用
し、かつ／３ｔ℃の温度で触媒を１００ｍ１だけ使用し
、またフルオラル１モルあだシ／、μモルの塩素とへ２
２モルの塩酸を含有している反応剤混合物を１０ＮＬ／
ｈで反応器に導入した。フルオラルの転化率はｇＯχで
あシ、トリフルオロアセチルクロライドの収率は１０２
であった。
し、かつ／３ｔ℃の温度で触媒を１００ｍ１だけ使用し
、またフルオラル１モルあだシ／、μモルの塩素とへ２
２モルの塩酸を含有している反応剤混合物を１０ＮＬ／
ｈで反応器に導入した。フルオラルの転化率はｇＯχで
あシ、トリフルオロアセチルクロライドの収率は１０２
であった。
実施例３
１．２３−２１０μｍの範囲の粒子の状態である実施例
／の触媒３００−を、触媒を流動させるだめの気流分配
装置を基部に備えた実施例／に記載の装置に入れた。フ
ルオラル１モルあたりへ３モルの塩素、１モルの塩酸お
よび３モルの蟹累を含有している気体混合物を３２．♂
Ｎ Ｌ ／ ｂの速度で反応器に導入した。
／の触媒３００−を、触媒を流動させるだめの気流分配
装置を基部に備えた実施例／に記載の装置に入れた。フ
ルオラル１モルあたりへ３モルの塩素、１モルの塩酸お
よび３モルの蟹累を含有している気体混合物を３２．♂
Ｎ Ｌ ／ ｂの速度で反応器に導入した。
反応を行った温度は／り０℃である。フルオラルの転化
率はりｇ、６％であシ、トリフルオロアセチルクロライ
ドの収率はタコ、７％であった。
率はりｇ、６％であシ、トリフルオロアセチルクロライ
ドの収率はタコ、７％であった。
実施例≠
塩紫／フルオラルおよび窒素／フルオラルのモル比をそ
れぞれ八りＯおよびｊ、ｔ、ｆとしたこと以外、実施例
３と同一の条件を使用した。フルオラルはすべて転化し
、トリフルオロアセチルクロライドの収率は２３．コ％
であった。
れぞれ八りＯおよびｊ、ｔ、ｆとしたこと以外、実施例
３と同一の条件を使用した。フルオラルはすべて転化し
、トリフルオロアセチルクロライドの収率は２３．コ％
であった。
実施例！
実施例３におけると同一の装置と触媒を使用し、ｉｔ♂
℃で操作し、１モルのフルオラルあたシへ弘３モルの塩
素と≠、７乙モルの塩酸とともにフルオラル≠、／２Ｎ
ｔ／ｈ、の速度で反応器に導入した。フル第２ルの転換
率はタタ％であシ、トリフルオロアセチルクロライドの
収率は♂１，３％であった。
℃で操作し、１モルのフルオラルあたシへ弘３モルの塩
素と≠、７乙モルの塩酸とともにフルオラル≠、／２Ｎ
ｔ／ｈ、の速度で反応器に導入した。フル第２ルの転換
率はタタ％であシ、トリフルオロアセチルクロライドの
収率は♂１，３％であった。
実施例を
実施例３の装置を使用し且つ実施例３で使用した。、３
ｔの触媒によｐ２２０℃で操作し、フルオラル１モルあ
たり／、３２モルの塩素、１モルの塩酸および３．６ｔ
モルの窒素とともにグ、２乙Ｎｔ／ｂ。
ｔの触媒によｐ２２０℃で操作し、フルオラル１モルあ
たり／、３２モルの塩素、１モルの塩酸および３．６ｔ
モルの窒素とともにグ、２乙Ｎｔ／ｂ。
の速度でフルオラルを反応器に導入した。フルオラルの
転換率は１００％であシ、トリフルオロアセチルクロラ
イドの収率は７４ｔ、２％であった。
転換率は１００％であシ、トリフルオロアセチルクロラ
イドの収率は７４ｔ、２％であった。
実施例７
実施例３と同一の触媒および同一の装置を使用して２１
０℃で操作し、０．２０３モル／ｈ、の速度でフルオラ
ル７モルあたｊ９／、４！モルの塩素、１モルの塩酸お
よび３．３モルのクロロトリフルオロメタンとともに反
応器に導入したフルオラルはすべて転化し、トリフルオ
ロアセチルクロライドの収率は９６．９％であった。
０℃で操作し、０．２０３モル／ｈ、の速度でフルオラ
ル７モルあたｊ９／、４！モルの塩素、１モルの塩酸お
よび３．３モルのクロロトリフルオロメタンとともに反
応器に導入したフルオラルはすべて転化し、トリフルオ
ロアセチルクロライドの収率は９６．９％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／、トリフルオロアセトアルデヒド（フルオラル）を活
性炭上で蒸気相で塩素によう接触的に塩素化するととを
特徴とするトリフルオロアセチルクロライドの製造方法
。 Ｊ フルオラルに対する塩素のモル比が／−２である特
許請求の範囲第を項に記載の方法。 ３、 温度が１３０６〜２６０℃である特許請求の範囲
第１または第２項に記載の方法。 久 フルオラルに対する塩酸のモル比がｊ以下であるよ
うな量の塩酸の存在で塩素化を行う特許法。 よ フルオラルに対する不活性稀釈剤のモル比が５以下
であるような量の不活性稀釈剤の存在下で塩素化を行う
特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の方法
。 Ａ、 フルオラルに対する塩酸のモル比とフルオラル
に対する不活性稀釈剤のモル比の合計がｊ以下であるよ
うな量の塩酸と不活性稀釈剤の存在下で塩素化を行う特
許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の方法。 Ｚ 不活性稀釈剤として窒素を使用する特許請求の範囲
第５項または第６項に記載の方法。 ？ 不活性稀釈剤としてクロロトリフルオロメタンを使
用する特許請求の範囲第５項まだは第２項に記載の方法
。 Ｚ 塩素化を固定床中で行う特許請求の範囲第１項〜第
を項のいずれかに記載の方法。 ＩＱ、接触時間が５〜３０秒である特許請求の範囲第り
項に記載の方法。 ／／、 塩素化を流動床中で行う特許請求の範囲第１項
〜第を項のいずれかに記載の方法。 ／２反応剤である気体混合物の速度が触媒の流動化の最
少流速よシも７．６〜３．０倍高い流速に相当する速度
である特許請求の範囲第１１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8218567 | 1982-11-05 | ||
| FR8218567A FR2535712A1 (fr) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | Procede de preparation de chlorure de trifluoroacetyle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998031A true JPS5998031A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH0253424B2 JPH0253424B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=9278929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58206053A Granted JPS5998031A (ja) | 1982-11-05 | 1983-11-04 | トリフルオロアセチルクロライドの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4643851A (ja) |
| EP (1) | EP0108675B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5998031A (ja) |
| AU (1) | AU555457B2 (ja) |
| CA (1) | CA1197524A (ja) |
| DD (1) | DD210898A5 (ja) |
| DE (1) | DE3360355D1 (ja) |
| ES (1) | ES527047A0 (ja) |
| FR (1) | FR2535712A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029377A1 (fr) * | 1996-12-25 | 1998-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de chlorures d'acide presentant des groupes polyfluoroalkyle |
| WO2007119585A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Central Glass Company, Limited | ３，３，３－トリフルオロプロピオン酸クロリドの製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241113A (en) * | 1992-09-15 | 1993-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing trifluoroacetyl chloride |
| JPH09501400A (ja) * | 1993-04-30 | 1997-02-10 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 共沸および共沸様組成物並びにＨＣ▲ｌ▼とハロカーボンとを分離するための方法 |
| DE4427303A1 (de) * | 1994-08-02 | 1996-02-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Trichloracetylchlorid |
| EP2987782A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-24 | Solvay SA | Distillation process comprising at least two distillation steps to obtain purified halogenated carboxylic acid halide, and use of the purified halogenated carboxylic acid halide |
| CN107001231A (zh) | 2014-11-17 | 2017-08-01 | 索尔维公司 | 包括至少两个蒸馏步骤以获得纯化的卤化的羧酸卤化物的蒸馏方法、以及该纯化的卤化的羧酸卤化物的用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2922816A (en) * | 1960-01-26 | |||
| GB515963A (en) * | 1938-06-16 | 1939-12-19 | Arthur Carpmael | Process for the manufacture of higher fatty acid chlorides |
| FR1228408A (fr) * | 1958-04-30 | 1960-08-29 | Du Pont | Procédé de préparation de l'acide trifluoracétique |
| DE1186844B (de) * | 1963-03-07 | 1965-02-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetylchlorid |
-
1982
- 1982-11-05 FR FR8218567A patent/FR2535712A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-09-15 US US06/532,483 patent/US4643851A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-25 DE DE8383402072T patent/DE3360355D1/de not_active Expired
- 1983-10-25 EP EP83402072A patent/EP0108675B1/fr not_active Expired
- 1983-11-02 DD DD83256252A patent/DD210898A5/de unknown
- 1983-11-04 ES ES527047A patent/ES527047A0/es active Granted
- 1983-11-04 JP JP58206053A patent/JPS5998031A/ja active Granted
- 1983-11-04 AU AU21003/83A patent/AU555457B2/en not_active Ceased
- 1983-11-04 CA CA000440459A patent/CA1197524A/fr not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| WO1998029377A1 (fr) * | 1996-12-25 | 1998-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de chlorures d'acide presentant des groupes polyfluoroalkyle |
| US6255524B1 (en) | 1996-12-25 | 2001-07-03 | Daikin Industries Ltd. | Process for producing acid chlorides having polyfluoroalkyl groups |
| WO2007119585A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Central Glass Company, Limited | ３，３，３－トリフルオロプロピオン酸クロリドの製造方法 |
| JP2007302648A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Central Glass Co Ltd | ３，３，３−トリフルオロプロピオン酸クロリドの製造方法 |
| US7754927B2 (en) | 2006-04-13 | 2010-07-13 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 3,3,3-trifluoropropionyl chloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2100383A (en) | 1984-05-10 |
| CA1197524A (fr) | 1985-12-03 |
| FR2535712B1 (ja) | 1985-01-25 |
| DD210898A5 (de) | 1984-06-27 |
| FR2535712A1 (fr) | 1984-05-11 |
| DE3360355D1 (en) | 1985-08-08 |
| JPH0253424B2 (ja) | 1990-11-16 |
| EP0108675B1 (fr) | 1985-07-03 |
| AU555457B2 (en) | 1986-09-25 |
| US4643851A (en) | 1987-02-17 |
| EP0108675A1 (fr) | 1984-05-16 |
| ES8406060A1 (es) | 1984-07-01 |
| ES527047A0 (es) | 1984-07-01 |
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