JPS6365051B2 - - Google Patents
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- JPS6365051B2 JPS6365051B2 JP59101670A JP10167084A JPS6365051B2 JP S6365051 B2 JPS6365051 B2 JP S6365051B2 JP 59101670 A JP59101670 A JP 59101670A JP 10167084 A JP10167084 A JP 10167084A JP S6365051 B2 JPS6365051 B2 JP S6365051B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族ニトロ化合物から芳香族塩素
化合物を得る方法に関する。
化合物を得る方法に関する。
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンのご
とき芳香族ニトロ化合物から２，６−ジクロロフ
ルオロベンゼンのごとき芳香族塩素化合物を得る
方法には、下記反応式で表わされる方法が知られ
ている。
とき芳香族ニトロ化合物から２，６−ジクロロフ
ルオロベンゼンのごとき芳香族塩素化合物を得る
方法には、下記反応式で表わされる方法が知られ
ている。
しかしながら、中間生成物のジアゾニウム塩は
毒性が極めて高く、取扱作業者に対する薬傷が問
題であり、又ジアゾニウム塩は不安定で、室温で
簡単に分解し、好収率で目的化合物を得ることが
できない。さらに、前記反応は工程数が多く、各
工程とも容積率が低く、又多量の酸性廃液が生成
し、取扱いが不便である等、従来法にはいくつか
の欠点が存在している。
毒性が極めて高く、取扱作業者に対する薬傷が問
題であり、又ジアゾニウム塩は不安定で、室温で
簡単に分解し、好収率で目的化合物を得ることが
できない。さらに、前記反応は工程数が多く、各
工程とも容積率が低く、又多量の酸性廃液が生成
し、取扱いが不便である等、従来法にはいくつか
の欠点が存在している。
本発明者等は、芳香族ニトロ化合物から、工業
的に有利に、芳香族塩素化合物を得る方法を見い
出すべく、鋭意研究を重ねた結果、ここに作業環
境上問題がないとともに、工程数を大幅に短縮で
きる優れた方法を完成し、提案するに至つた。す
なわち、本発明は、下記一般式（）で表わされ
る芳香族ニトロ化合物のニトロ基を塩素ガスによ
り塩素置換せしめ、下記一般式（）で表わされ
る芳香族塩素化合物を得ることを特徴とする芳香
族塩素化合物の製造方法に関するものである。
的に有利に、芳香族塩素化合物を得る方法を見い
出すべく、鋭意研究を重ねた結果、ここに作業環
境上問題がないとともに、工程数を大幅に短縮で
きる優れた方法を完成し、提案するに至つた。す
なわち、本発明は、下記一般式（）で表わされ
る芳香族ニトロ化合物のニトロ基を塩素ガスによ
り塩素置換せしめ、下記一般式（）で表わされ
る芳香族塩素化合物を得ることを特徴とする芳香
族塩素化合物の製造方法に関するものである。
（式中、Ｘ、ＹはそれぞれCl、Br、Ｆ又はＨ、
但し、Ｘ、Ｙ共にＨは除く。R1、R2、R3はそれ
ぞれCl、Br、Ｆ、NO2、CN、CF3又はＨであ
り、かつR1、R2又はR3がNO2でない場合、その
NO2でないR1、R2、R3に対応するR4、R5、R6は
R1、R2、R3と同一の基であり、R1、R2又はR3が
NO2の場合には、そのNO2であるR1、R2、R3に
対応するR4、R5、R6はNO2又はClである。） 本発明における芳香族ニトロ化合物は、前記一
般式（）で表わされ、少なくとも１個のニトロ
基及び少なくとも１個のCl、Br、Ｆ等のハロゲ
ン原子を同時に有する化合物である。さらに、こ
れらのニトロ基及びハロゲン原子が、芳香核の隣
接する炭素に結合している個所が少なくとも１個
所あるものである。一方、得られる芳香族塩素化
合物は、前記一般式（）で表わされる。一般式
（）及び（）におけるＸ、ＹはそれぞれCl、
Br、Ｆ又はＨであり、XYが共にＨ以外の組み合
せを含むものである。又、R1、R2、R3はそれぞ
れCl、Br、Ｆ、NO2、CN、CF3又はＨであり、
これら１種〜３種の組み合せである。又、R1、
R2又はR3がNO2でない場合、そのNO2でないR1、
R2、R3に対応するR4、R5、R6はR1、R2、R3と
同一の基であり、R1、R2又はR3がNO2の場合に
は、そのNO2であるR1、R2、R3に対応するR4、
R5、R6はNO2又はClである。
但し、Ｘ、Ｙ共にＨは除く。R1、R2、R3はそれ
ぞれCl、Br、Ｆ、NO2、CN、CF3又はＨであ
り、かつR1、R2又はR3がNO2でない場合、その
NO2でないR1、R2、R3に対応するR4、R5、R6は
R1、R2、R3と同一の基であり、R1、R2又はR3が
NO2の場合には、そのNO2であるR1、R2、R3に
対応するR4、R5、R6はNO2又はClである。） 本発明における芳香族ニトロ化合物は、前記一
般式（）で表わされ、少なくとも１個のニトロ
基及び少なくとも１個のCl、Br、Ｆ等のハロゲ
ン原子を同時に有する化合物である。さらに、こ
れらのニトロ基及びハロゲン原子が、芳香核の隣
接する炭素に結合している個所が少なくとも１個
所あるものである。一方、得られる芳香族塩素化
合物は、前記一般式（）で表わされる。一般式
（）及び（）におけるＸ、ＹはそれぞれCl、
Br、Ｆ又はＨであり、XYが共にＨ以外の組み合
せを含むものである。又、R1、R2、R3はそれぞ
れCl、Br、Ｆ、NO2、CN、CF3又はＨであり、
これら１種〜３種の組み合せである。又、R1、
R2又はR3がNO2でない場合、そのNO2でないR1、
R2、R3に対応するR4、R5、R6はR1、R2、R3と
同一の基であり、R1、R2又はR3がNO2の場合に
は、そのNO2であるR1、R2、R3に対応するR4、
R5、R6はNO2又はClである。
ニトロ基の塩素置換反応は、液相又は気相流通
系で行ない、液相系では溶媒存在下でも無容媒で
もよく、溶媒を用いる場合は、塩素化パラフイ
ン、クロロトリフルオロエチレン低重合体、テト
ラブロモエタン等のハロゲン系溶媒が好ましい。
塩素ガスの使用量は、芳香族ニトロ化合物中の塩
素置換すべきニトロ基が塩素に置換するために必
要な反応理論量の0.2〜10倍、好ましくは1.0〜５
倍が適当である。反応温度は、反応圧力や出発原
料の沸点等により変化するが、およそ150〜450
℃、好ましくは150〜350℃、反応圧力は常圧〜
100Kg／cm2、反応時間は２〜30時間が適当である。
系で行ない、液相系では溶媒存在下でも無容媒で
もよく、溶媒を用いる場合は、塩素化パラフイ
ン、クロロトリフルオロエチレン低重合体、テト
ラブロモエタン等のハロゲン系溶媒が好ましい。
塩素ガスの使用量は、芳香族ニトロ化合物中の塩
素置換すべきニトロ基が塩素に置換するために必
要な反応理論量の0.2〜10倍、好ましくは1.0〜５
倍が適当である。反応温度は、反応圧力や出発原
料の沸点等により変化するが、およそ150〜450
℃、好ましくは150〜350℃、反応圧力は常圧〜
100Kg／cm2、反応時間は２〜30時間が適当である。
本発明方法において、メカニズムは必ずしも明
らかではないが、水が副生する。副生する水は出
発原料と反応し、目的化合物の収率低下をもたら
したり、原料の塩素中に水が取り込まれると腐食
性が著しく高まるためニトロ基の塩素置換反応は
脱水剤の存在下に行なうことがより好ましい。出
発原料の芳香族ニトロ化合物が、例えば３−クロ
ロ−２−フルオロニトロベンゼンの場合には、副
生する水と下記のごとく反応しHFが生成する。
らかではないが、水が副生する。副生する水は出
発原料と反応し、目的化合物の収率低下をもたら
したり、原料の塩素中に水が取り込まれると腐食
性が著しく高まるためニトロ基の塩素置換反応は
脱水剤の存在下に行なうことがより好ましい。出
発原料の芳香族ニトロ化合物が、例えば３−クロ
ロ−２−フルオロニトロベンゼンの場合には、副
生する水と下記のごとく反応しHFが生成する。
HF特に水を含んだHFもやはり腐食性が高く、
装置材質を腐食させるばかりでなく、腐食した金
属材質が負触媒となつて、副反応の原因ともなる
ため、HFが生成するような出発原料を用いる場
合には、HFトラツプ剤の存在下にニトロ基の塩
素置換反応を行なうことが好ましい。HFトラツ
プ剤の好ましい例は、CaCl2、SiO2、NaF、KF
等である。脱水剤としては、SbCl5、SbF5、
SbBr3、SnCl4、TaCl5、BF3、CaCl2、PCl5、合
成ゼオライト、P2O5等の無機脱水剤が好ましい。
目的化合物を好収率で与えるHFトラツプ剤や脱
水剤の種類は、目的化合物により多少変動し、適
宜最適なものを選択すればよい。HFトラツプ剤
の使用量は出発原料の芳香族ニトロ化合物１モル
に対して0.01〜１モル、又脱水剤の使用量は同様
にして0.01〜１モルが好ましい。
装置材質を腐食させるばかりでなく、腐食した金
属材質が負触媒となつて、副反応の原因ともなる
ため、HFが生成するような出発原料を用いる場
合には、HFトラツプ剤の存在下にニトロ基の塩
素置換反応を行なうことが好ましい。HFトラツ
プ剤の好ましい例は、CaCl2、SiO2、NaF、KF
等である。脱水剤としては、SbCl5、SbF5、
SbBr3、SnCl4、TaCl5、BF3、CaCl2、PCl5、合
成ゼオライト、P2O5等の無機脱水剤が好ましい。
目的化合物を好収率で与えるHFトラツプ剤や脱
水剤の種類は、目的化合物により多少変動し、適
宜最適なものを選択すればよい。HFトラツプ剤
の使用量は出発原料の芳香族ニトロ化合物１モル
に対して0.01〜１モル、又脱水剤の使用量は同様
にして0.01〜１モルが好ましい。
ベンゼン環に直接結合したＦ原子が存在しない
場合には、HFトラツプ剤や脱水剤を添加しない
場合でも、目的化合物を高収率で得ることができ
る。
場合には、HFトラツプ剤や脱水剤を添加しない
場合でも、目的化合物を高収率で得ることができ
る。
本発明方法に従えば、医農薬中間体の原料とし
て有用な２，６−ジクロロフルオロベンゼン等の
芳香族塩素化合物を工業的に有利に得ることがで
きる。
て有用な２，６−ジクロロフルオロベンゼン等の
芳香族塩素化合物を工業的に有利に得ることがで
きる。
以下、本発明の実施例について、さらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例 １
200mlのハステロイＣ製オートクレーブに３−
クロロ−２−フルオロニトロベンゼンを140ｇ
（0.80mol）と五塩化リン16.6ｇ（0.080mol）を仕
込み180℃で塩素ガスを6.3ｇ／hrで15時間導入し
た。
クロロ−２−フルオロニトロベンゼンを140ｇ
（0.80mol）と五塩化リン16.6ｇ（0.080mol）を仕
込み180℃で塩素ガスを6.3ｇ／hrで15時間導入し
た。
反応液の分析を行つたところ原料の反応率85
％、２，６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択
率は96％であつた。またこの反応における腐食速
度※ 腐食試験方法 ハステロイ（30×15×３mm）又はガラス（5φ
×50mm）のテストピースを反応器内に設置し、塩
素化反応を行つた。この反応におけるテストピー
スの重量減少を、年間（8000時間）の浸食深さに
換算し、腐食速度とした。
％、２，６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択
率は96％であつた。またこの反応における腐食速
度※ 腐食試験方法 ハステロイ（30×15×３mm）又はガラス（5φ
×50mm）のテストピースを反応器内に設置し、塩
素化反応を行つた。この反応におけるテストピー
スの重量減少を、年間（8000時間）の浸食深さに
換算し、腐食速度とした。
腐食速度〔mm／year〕＝△Ｗ・8000／S.P・Ｔ
△Ｗ：重量減少〔mg〕
Ｓ：テストピース表面積〔mm2〕
Ｐ：テストピース密度〔mg／mm3〕
Ｔ：反応時間〔hr〕
※はガラスのテストピースによる試験から0.05
mm／yearであつた。
mm／yearであつた。
実施例 ２
実施例１の仕込みにフアインシリカ（微細粒径
のSiO2）７ｇを加え、実施例１と同様の反応を
行つた。反応後の分析を行つたところ、原料の反
応率83％、２，６−ジクロロフルオロベンゼンへ
の選択率95％であつた。またこの時のガラスの腐
食速度は、0.01mm／year以下であつた。
のSiO2）７ｇを加え、実施例１と同様の反応を
行つた。反応後の分析を行つたところ、原料の反
応率83％、２，６−ジクロロフルオロベンゼンへ
の選択率95％であつた。またこの時のガラスの腐
食速度は、0.01mm／year以下であつた。
実施例 ３
200mlのガラス製反応器に、３−クロロ−２−
フルオロニトロベンゼンを140ｇ（0.80mol）、無
水塩化カルシウム8.9ｇ（0.080mol）を仕込み180
℃で塩素ガスを6.3ｇ／hrで15時間導入した。反
応液の分析を行つたところ原料の反応率82％、
２，６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率98
％であつた。この反応におけるガラスの腐食速度
は、0.04mm／yearであつた。
フルオロニトロベンゼンを140ｇ（0.80mol）、無
水塩化カルシウム8.9ｇ（0.080mol）を仕込み180
℃で塩素ガスを6.3ｇ／hrで15時間導入した。反
応液の分析を行つたところ原料の反応率82％、
２，６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率98
％であつた。この反応におけるガラスの腐食速度
は、0.04mm／yearであつた。
実施例 ４
100mlのガラス製反応器に、３−クロロ−２−
フルオロニトロベンゼンを70ｇ（0.40mol）、フ
ツ化ナトリウム1.68ｇ（0.040mol）を仕込み、こ
れに180℃で塩素ガス４ｇ／hrで15hr導入したと
ころ原料の反応率は84％、２，６−ジクロロフル
オロベンゼンへの選択率96％であつた。このとき
のガラスの腐食速度は0.09mm／yearであつた。
フルオロニトロベンゼンを70ｇ（0.40mol）、フ
ツ化ナトリウム1.68ｇ（0.040mol）を仕込み、こ
れに180℃で塩素ガス４ｇ／hrで15hr導入したと
ころ原料の反応率は84％、２，６−ジクロロフル
オロベンゼンへの選択率96％であつた。このとき
のガラスの腐食速度は0.09mm／yearであつた。
実施例 ５
200mlガラス製反応器に、３−クロロ−４，６
−ジニトロフルオロベンゼン100ｇ（0.45mol）
と無水塩化カルシウム5.0ｇ（0.045mol）を仕込
み200℃で塩素ガスを７ｇ／hrで15hr導入した。
反応液の分析を行つたところ原料の反応率90％、
１−フルオロ−２，４，５−トリクロロベンゼン
への選択率は97％であつた。またこの反応におけ
るガラスの腐食速度は0.06mm／yearであつた。
−ジニトロフルオロベンゼン100ｇ（0.45mol）
と無水塩化カルシウム5.0ｇ（0.045mol）を仕込
み200℃で塩素ガスを７ｇ／hrで15hr導入した。
反応液の分析を行つたところ原料の反応率90％、
１−フルオロ−２，４，５−トリクロロベンゼン
への選択率は97％であつた。またこの反応におけ
るガラスの腐食速度は0.06mm／yearであつた。
実施例 ６
200mlハステロイ製反応器に、４−クロロ−２
−フルオロニトロベンゼン140ｇ（0.80mol）と、
五塩化リン16.6ｇ（0.080mol）を仕込み180℃で
塩素ガスを6.3ｇ／hrで、20時間導入した。反応
液の分析を行つたところ、原料の反応率92％、
２，５−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率
は、88％であつた。また、その時のガラスの腐食
速度は0.08mm／yearであつた。
−フルオロニトロベンゼン140ｇ（0.80mol）と、
五塩化リン16.6ｇ（0.080mol）を仕込み180℃で
塩素ガスを6.3ｇ／hrで、20時間導入した。反応
液の分析を行つたところ、原料の反応率92％、
２，５−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率
は、88％であつた。また、その時のガラスの腐食
速度は0.08mm／yearであつた。
参考例
200mlのガラス製反応器に３−クロロ−２−フ
ルオロニトロベンゼンを140ｇ仕込み、180℃で塩
素ガスを6.3ｇ／hrで15時間導入した。反応液を
分析したところ、反応率82％、目的物への選択率
93％であつた。またこのときのガラスの腐食速度
は18mm／yearであつた。
ルオロニトロベンゼンを140ｇ仕込み、180℃で塩
素ガスを6.3ｇ／hrで15時間導入した。反応液を
分析したところ、反応率82％、目的物への選択率
93％であつた。またこのときのガラスの腐食速度
は18mm／yearであつた。
実施例 ７
200mlのハステロイＣ製オートクレーブに３，
４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオリド
を140ｇ（0.538mol）と五塩化リン11.2ｇ
（0.054mol）を仕込み200℃で塩素ガスを4.0ｇ／
hrで20時間導入した。
４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオリド
を140ｇ（0.538mol）と五塩化リン11.2ｇ
（0.054mol）を仕込み200℃で塩素ガスを4.0ｇ／
hrで20時間導入した。
反応液の分析を行なつたところ原料の反応率は
88％、３，４，５−トルクロロベンゾトリフルオ
リドへの選択率は94％であつた。またこの反応に
おける腐食速度は0.01mm／year以下であつた。
88％、３，４，５−トルクロロベンゾトリフルオ
リドへの選択率は94％であつた。またこの反応に
おける腐食速度は0.01mm／year以下であつた。
実施例 ８
五塩化リンを除いた以外は実施例５と同様に仕
込み200℃で15時間反応を行なつた。反応液の分
析を行なつたところ原料の反応率は84％、３，
４，５−トルクロロベンゾトリフルオリドへの選
択率は91％であつた。またこの反応における腐食
速度は0.07mm／year以下であつた。
込み200℃で15時間反応を行なつた。反応液の分
析を行なつたところ原料の反応率は84％、３，
４，５−トルクロロベンゾトリフルオリドへの選
択率は91％であつた。またこの反応における腐食
速度は0.07mm／year以下であつた。
実施例 ９
200mlのハステロイＣ製オートクレーブに４−
ブロモ−３−ニトロベンゾトリフルオリドを140
ｇ（0.519mol）と五塩化リン10.8ｇ（0.052mol）
を仕込み200℃で塩素ガスを4.0ｇ／hrで23時間導
入した。
ブロモ−３−ニトロベンゾトリフルオリドを140
ｇ（0.519mol）と五塩化リン10.8ｇ（0.052mol）
を仕込み200℃で塩素ガスを4.0ｇ／hrで23時間導
入した。
反応液の分析を行なつたところ原料の反応率は
82％、３−クロロ−４−ブロモベンゾトリフルオ
リドへの選択率は76％であつた。またこの反応に
おける腐食速度は0.01mm／year以下であつた。
82％、３−クロロ−４−ブロモベンゾトリフルオ
リドへの選択率は76％であつた。またこの反応に
おける腐食速度は0.01mm／year以下であつた。
実施例 10
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンを連
続的にガラス製の気化器に供給して気化させ、こ
れに若干の窒素を同伴させて反応期に供給した。
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンと窒素
のモル比は130：１であつた。
続的にガラス製の気化器に供給して気化させ、こ
れに若干の窒素を同伴させて反応期に供給した。
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンと窒素
のモル比は130：１であつた。
塩浴炉によつて400℃に保持された内径27mm、
長さ1000mmのニツケル製の反応器中に、上記のガ
スと塩素ガスを連続的に流通させた。このときの
滞留時間は10秒、塩素の３−クロロ−２−フルオ
ロニトロベンゼンに対するモル比は、1.5であつ
た。出口で冷却凝縮させた液をガスクロマトグラ
フイーにより分析したところ、３−クロロ−２−
フルオロニトロベンゼンの反応率は98％、２，６
−ジクロロフルオロベンゼンの選択率は82％であ
つた。
長さ1000mmのニツケル製の反応器中に、上記のガ
スと塩素ガスを連続的に流通させた。このときの
滞留時間は10秒、塩素の３−クロロ−２−フルオ
ロニトロベンゼンに対するモル比は、1.5であつ
た。出口で冷却凝縮させた液をガスクロマトグラ
フイーにより分析したところ、３−クロロ−２−
フルオロニトロベンゼンの反応率は98％、２，６
−ジクロロフルオロベンゼンの選択率は82％であ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされる芳香族ニトロ
化合物のニトロ基を塩素ガスにより塩素置換せし
め、下記一般式（）で表わされる芳香族塩素化
合物を得ることを特徴とする芳香族塩素化合物の
製造方法。 （式中、Ｘ、ＹはそれぞれCl、Br、Ｆ又はＨ、
但し、Ｘ、Ｙ共にＨは除く。R1、R2、R3はそれ
ぞれCl、Br、Ｆ、NO2、CN、CF3又はＨであ
り、かつR1、R2又はR3がNO2でない場合、その
NO2でないR1、R2、R3に対応するR4、R5、R6は
R1、R2、R3と同一の基であり、R1、R2又はR3が
NO2の場合には、そのNO2であるR1、R2、R3に
対応するR4、R5、R6はNO2又はClである。） ２ ニトロ基の塩素置換反応をHFトラツプ剤及
び／又は脱水剤の存在下に行なうことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101670A JPS60246327A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 芳香族塩素化合物の製造方法 |
| EP85106173A EP0163230B2 (en) | 1984-05-22 | 1985-05-20 | Process for producing aromatic chlorine compounds |
| DE8585106173T DE3569101D1 (en) | 1984-05-22 | 1985-05-20 | Process for producing aromatic chlorine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101670A JPS60246327A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 芳香族塩素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246327A JPS60246327A (ja) | 1985-12-06 |
| JPS6365051B2 true JPS6365051B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=14306800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59101670A Granted JPS60246327A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 芳香族塩素化合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0163230B2 (ja) |
| JP (1) | JPS60246327A (ja) |
| DE (1) | DE3569101D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0333871A (ja) * | 1989-06-30 | 1991-02-14 | Canon Inc | プロセスカートリッジ及びこのプロセスカートリッジが着脱自在な画像形成装置 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4730046A (en) * | 1986-04-14 | 1988-03-08 | Stauffer Chemical Company | Preparation of aryl halides |
| EP0355719B1 (en) * | 1988-08-26 | 1994-11-30 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| US5208394A (en) * | 1988-08-26 | 1993-05-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| AR056982A1 (es) | 2005-04-22 | 2007-11-07 | Basf Ag | Procedimiento para la preparacion de 1,3,5-trifluoro-2,4,6-triclorobenceno a partir de derivados de flurobenceno |
| EP3597627A1 (en) | 2014-10-14 | 2020-01-22 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone and derivatives thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4470930A (en) * | 1982-02-09 | 1984-09-11 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds |
| US4424396A (en) * | 1982-07-21 | 1984-01-03 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation substituted anilino acids |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP59101670A patent/JPS60246327A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-20 DE DE8585106173T patent/DE3569101D1/de not_active Expired
- 1985-05-20 EP EP85106173A patent/EP0163230B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0333871A (ja) * | 1989-06-30 | 1991-02-14 | Canon Inc | プロセスカートリッジ及びこのプロセスカートリッジが着脱自在な画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3569101D1 (en) | 1989-05-03 |
| EP0163230B2 (en) | 1996-03-06 |
| EP0163230A3 (en) | 1986-04-02 |
| EP0163230B1 (en) | 1989-03-29 |
| JPS60246327A (ja) | 1985-12-06 |
| EP0163230A2 (en) | 1985-12-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |