JPS5912664B2 - 新規なブロムポリフルオルアルキルチオエ−テル及びその製造方法 - Google Patents
新規なブロムポリフルオルアルキルチオエ−テル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5912664B2 JPS5912664B2 JP18126981A JP18126981A JPS5912664B2 JP S5912664 B2 JPS5912664 B2 JP S5912664B2 JP 18126981 A JP18126981 A JP 18126981A JP 18126981 A JP18126981 A JP 18126981A JP S5912664 B2 JPS5912664 B2 JP S5912664B2
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- JP
- Japan
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- formula
- bromopolyfluoroalkylthioether
- group
- thiolade
- numerical
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- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なブロムポリフルオルアルキルチオエー
テルを目的とする。
テルを目的とする。
また、本発明は、これらの化合物の製造方法に関する。
本発明の新規な化合物は、次の一般式 〔ここで、ｎは１又は２に等しく、 Ｒは、水素、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキルオキシ基
、ＮＯ２、Ｆ，．Ｃｌ，．Ｂｒよりなる群から選ばれる
少なくとも１種の基を表わし、Ａは−ＣＨ２｛又は原子
価結合を表わす〕を有する。
本発明の新規な化合物は、次の一般式 〔ここで、ｎは１又は２に等しく、 Ｒは、水素、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキルオキシ基
、ＮＯ２、Ｆ，．Ｃｌ，．Ｂｒよりなる群から選ばれる
少なくとも１種の基を表わし、Ａは−ＣＨ２｛又は原子
価結合を表わす〕を有する。
式（１）の化合物は、植物衛生活性又は製薬活性を有す
る化合物の製造の合成中間体として用いることができる
という点で正に産業的な利点を有する。
る化合物の製造の合成中間体として用いることができる
という点で正に産業的な利点を有する。
特に、これらの化合物は、・・ロゲンの交換によつて、
前記活性化合物の製造に用いられる対応フルオルアルキ
ルチオエーテルを与える。対応フルオルアルキルエーテ
ルへの変換は、例えば、式（１）の化合物を各種の金属
ふつ化物（例えばＣｓＦ，．ＨｇＦ２）又はフルオロほ
う酸塩（例えばＡｇＢＦ４）又はふつ化水素で処理する
ことにより行われる。この反応は、スルホラン、ピリジ
ンのような溶媒中で室温から還流温度までの温度で行わ
れる。また、本発明は、次式 Ｂｒ（ＣＦ２）ＮＸ（旧 （ここで、Ｘは塩素又は臭素原子を表わし、ｎは１又は
２に等しい）の化合物と次式 （ここで、Ａ及びＲは前記した通りであり、Ｍ＋はアル
カリ金属から導かれる陽イオンを表わす）のチオラード
を、一方で水不混和性の中性溶媒を他方で重量濃度が少
なくとも約４０％であるアルカリ塩基水溶液を用いて液
一液相移動条件下で反応せしめ、そして相移動剤を第四
アンモニウム塩としたことを特徴とする式（１）の化合
物の製造方法に関する。
前記活性化合物の製造に用いられる対応フルオルアルキ
ルチオエーテルを与える。対応フルオルアルキルエーテ
ルへの変換は、例えば、式（１）の化合物を各種の金属
ふつ化物（例えばＣｓＦ，．ＨｇＦ２）又はフルオロほ
う酸塩（例えばＡｇＢＦ４）又はふつ化水素で処理する
ことにより行われる。この反応は、スルホラン、ピリジ
ンのような溶媒中で室温から還流温度までの温度で行わ
れる。また、本発明は、次式 Ｂｒ（ＣＦ２）ＮＸ（旧 （ここで、Ｘは塩素又は臭素原子を表わし、ｎは１又は
２に等しい）の化合物と次式 （ここで、Ａ及びＲは前記した通りであり、Ｍ＋はアル
カリ金属から導かれる陽イオンを表わす）のチオラード
を、一方で水不混和性の中性溶媒を他方で重量濃度が少
なくとも約４０％であるアルカリ塩基水溶液を用いて液
一液相移動条件下で反応せしめ、そして相移動剤を第四
アンモニウム塩としたことを特徴とする式（１）の化合
物の製造方法に関する。
式（）のチオラードは、別個に又は対応するチオールか
ら現場で製造することができる。
ら現場で製造することができる。
この場合に、本法の実施を簡略化するためには、チオラ
ードの形成に用いられるアルカリ塩基は液一液相移動に
用いられる塩基であつてよい。本発明の方法の好ましい
実施態様によれば、アルカリ塩基水溶液は、約４０％〜
約６０％の間の重量濃度を有する。
ードの形成に用いられるアルカリ塩基は液一液相移動に
用いられる塩基であつてよい。本発明の方法の好ましい
実施態様によれば、アルカリ塩基水溶液は、約４０％〜
約６０％の間の重量濃度を有する。
本発明の好ましい他の実施態様によれば、アルカリ塩基
水溶液としてか性カリ水溶液が用いられ、その場合には
反応はカリウムチオラードが介在する。
水溶液としてか性カリ水溶液が用いられ、その場合には
反応はカリウムチオラードが介在する。
事実、本発明者は、この場合には次式を有することがわ
かつている主たる副生物の量が非常に少なく、したがつ
て所期生成物の収率が最良であることを確認した。
かつている主たる副生物の量が非常に少なく、したがつ
て所期生成物の収率が最良であることを確認した。
もちろん、例えばか性ソーダのような他のアルカリ塩基
並びに例えばナトリウムチオラードのような他のアルカ
リチオラードの使用が本発明の範囲から除外されないこ
とを強調したい。
並びに例えばナトリウムチオラードのような他のアルカ
リチオラードの使用が本発明の範囲から除外されないこ
とを強調したい。
また、アルカリ陽イオンがアルカリ塩基のそれと同等で
ないチオラードの同時使用も、非常に複雑な実施である
にもかかわらず、本発明に包含される。水不混和性の中
性溶媒は、ベンゼン、トルエン、及びキシレン類よりな
る群から好ましくは選ばれる。ベンゼン又はトルエンを
使用することが全く好ましい。第四アンモニウム塩は、
好ましくはハロゲン化テトラアルキルアンモニウムから
選ばれる。
ないチオラードの同時使用も、非常に複雑な実施である
にもかかわらず、本発明に包含される。水不混和性の中
性溶媒は、ベンゼン、トルエン、及びキシレン類よりな
る群から好ましくは選ばれる。ベンゼン又はトルエンを
使用することが全く好ましい。第四アンモニウム塩は、
好ましくはハロゲン化テトラアルキルアンモニウムから
選ばれる。
本発明の方法に特に好適な第四アンモニウム塩の例とし
ては、塩化及び臭化テトラブチルアンモニウム及びトリ
エチルベンジルアンモニウムをあげることができる。式
（）のチオラードと式（）の化合物は、（）のモル数対
（）のモル数が好ましくは約１〜約３、さらに好ましく
は約１〜約２であるような量で用いられる。
ては、塩化及び臭化テトラブチルアンモニウム及びトリ
エチルベンジルアンモニウムをあげることができる。式
（）のチオラードと式（）の化合物は、（）のモル数対
（）のモル数が好ましくは約１〜約３、さらに好ましく
は約１〜約２であるような量で用いられる。
相移動剤のモル数対チオラードのモル数は、好ましくは
約０．０１〜約０．１である。
約０．０１〜約０．１である。
さらに好ましくは、それは約０．０３〜約０．０６であ
る。好ましくは、式（）のチオラード１モルにつき１〜
５１の有機溶媒が用いられる。さらに好ましくは、１．
５〜３１が用いられる。本発明をより良く実施するため
には、ほぼ等容積の有機溶媒とアルカリ塩基水溶液を用
いるのが好ましい。
る。好ましくは、式（）のチオラード１モルにつき１〜
５１の有機溶媒が用いられる。さらに好ましくは、１．
５〜３１が用いられる。本発明をより良く実施するため
には、ほぼ等容積の有機溶媒とアルカリ塩基水溶液を用
いるのが好ましい。
本発明の方法は、約０℃〜約１００℃の間の温度で実施
することができる。
することができる。
好ましくは周囲温度で実施される。好ましくは大気圧下
で実施されるが、大気圧よりも高く又は低い圧力を本発
明の範囲から除外するものではない。
で実施されるが、大気圧よりも高く又は低い圧力を本発
明の範囲から除外するものではない。
用いる式（）の化合物においてＸ＝Ｂｒであるときの本
発明方法の実施態様は、アルカリ塩基水溶液、有機溶媒
及び相移動剤をかきまぜながら混合し、次いでチオール
と式（）の化合物とを、生成するチオラードを水性相に
漸次移動させるように同時に添加することからなる（チ
オールが固体のときは、それは少量の有機溶媒に予め溶
解される）。
発明方法の実施態様は、アルカリ塩基水溶液、有機溶媒
及び相移動剤をかきまぜながら混合し、次いでチオール
と式（）の化合物とを、生成するチオラードを水性相に
漸次移動させるように同時に添加することからなる（チ
オールが固体のときは、それは少量の有機溶媒に予め溶
解される）。
次いで、生じた混合物を反応に必要な時間にわたつてか
きまぜ続ける。
きまぜ続ける。
水を添加した後、有機相をデカンテーシヨンし、次いで
水洗する。有機溶媒を蒸発させる。得られた油状物を水
蒸気蒸留により精製する。次いで、例えば炭酸ナトリウ
ムで乾燥する。次いで反応生成物を、液体のときは回転
バンドによる蒸留によつて又は固体のときはプレートク
ロマトグラフイ一によつて分離する。チオールのジルフ
イドへの二量化反応を制限するためには式（）の化合物
とチオールとの同時添加が好ましい。この同時添加は、
式（）の化合物においてｎ＝１で且つＸ＝Ｃｌのときは
必要ではない。
水洗する。有機溶媒を蒸発させる。得られた油状物を水
蒸気蒸留により精製する。次いで、例えば炭酸ナトリウ
ムで乾燥する。次いで反応生成物を、液体のときは回転
バンドによる蒸留によつて又は固体のときはプレートク
ロマトグラフイ一によつて分離する。チオールのジルフ
イドへの二量化反応を制限するためには式（）の化合物
とチオールとの同時添加が好ましい。この同時添加は、
式（）の化合物においてｎ＝１で且つＸ＝Ｃｌのときは
必要ではない。
この場合には、ガス状のＢｒＣＦ２Ｃｌを予め凝縮させ
、その全部をチオラードの全てを含む混合物中に添加せ
しめる。反応時間は、一般に、約２〜６時間である。
、その全部をチオラードの全てを含む混合物中に添加せ
しめる。反応時間は、一般に、約２〜６時間である。
式（）及び（）の化合物は、当業者に周知の技術により
製造される。
製造される。
本発明は下記の実施例によりさらに詳細に説明する。
これらの例は本発明を阿ら制限するものではない。例１
用させることからなるブロムジフルオルメチルチオ−４
−メトキシベンゼンｌ：へ ▼４−ーーー一 一ーー １１７（０．１モル）の〈Ｓ》ＸＳＨを用いて例１にお
けるように実施する。
−メトキシベンゼンｌ：へ ▼４−ーーー一 一ーー １１７（０．１モル）の〈Ｓ》ＸＳＨを用いて例１にお
けるように実施する。
回転バンドによる蒸留によつて１１．６７の生成物を分
離する。その醤叩情命ＤｎウＡ−一Ｕ，−０ワヤづ｛ｈ
赤ｆ−》＾を示す。例４ ＣＦ２ＢｒＣ１ を〈○＞−Ｓ−Ｋ＋に作用させ ることからなるブロムジフルオルメチルチオベンゼン〈
○＞−ＳＣＦ２Ｂｒの製造１ｙ（１）モル）の（●）−
ＳＨを用いて例２におけるように実施する。
離する。その醤叩情命ＤｎウＡ−一Ｕ，−０ワヤづ｛ｈ
赤ｆ−》＾を示す。例４ ＣＦ２ＢｒＣ１ を〈○＞−Ｓ−Ｋ＋に作用させ ることからなるブロムジフルオルメチルチオベンゼン〈
○＞−ＳＣＦ２Ｂｒの製造１ｙ（１）モル）の（●）−
ＳＨを用いて例２におけるように実施する。
回転バンドによる蒸留によつて例３に記載のものと同じ
１０．８７のを分離する。例５ ＣＦ２Ｂｒ２をＢ「《○＞−Ｓ−Ｋ＋に作用させること
からなるブロムジフルオルメチルチオ４−ブロムベンゼ
ンＢｒ×●〉− ＳＣＦ２Ｂｒの製造１８．９７（１）
モルのＢｒ→〈○〉÷ＳＨを用いて例１におけるように
実施する。
１０．８７のを分離する。例５ ＣＦ２Ｂｒ２をＢ「《○＞−Ｓ−Ｋ＋に作用させること
からなるブロムジフルオルメチルチオ４−ブロムベンゼ
ンＢｒ×●〉− ＳＣＦ２Ｂｒの製造１８．９７（１）
モルのＢｒ→〈○〉÷ＳＨを用いて例１におけるように
実施する。
回転バンドによる蒸留によつて４．７ｆ７の生成物を分
離する。その沸点はＢＰ３２ｍｌＬＨ，＝１２５℃であ
り、またその陽子及びふつ素ＮＭＲ解析は次式を用いて
例１におけるように実施する。
離する。その沸点はＢＰ３２ｍｌＬＨ，＝１２５℃であ
り、またその陽子及びふつ素ＮＭＲ解析は次式を用いて
例１におけるように実施する。
シリカプレートでのクロマトグラフイ一（溶離剤ベンゼ
ン）により０．７１ｙの生成物を分離する。その融点は
ＭＰ＝５５℃であり、また陽子及びふつ素褐匈ａ丘けｋ
オを示す。
ン）により０．７１ｙの生成物を分離する。その融点は
ＭＰ＝５５℃であり、また陽子及びふつ素褐匈ａ丘けｋ
オを示す。
例８
ＣＦ２ＢｒＣ１
をＮＯ２−《○）−Ｓ−Ｋ＋に作
用させることからなるブロムジフルオルメチルチオ−４
−ニトロベンゼンを用いて例２におけるように実施する
。
−ニトロベンゼンを用いて例２におけるように実施する
。
シリカプレートでのクロマトグラフイ一（溶離剤ベンゼ
ン）により例７に記載したものと同じ０．４２ｆ７のを
分離する。例９ ＣＦ２Ｂｒ２を〈○＞−ＣＨ２Ｓ−Ｋ＋に作用させるこ
とからなるブロムジフルオルメチル・ベンジルチオエー
テル〈○〉−ＣＨ２ＳＣＦ２Ｂｒの製造１２．４７（１
）モル）の〈○〉−ＣＨ２ＳＨを用いて例１におけるよ
うに実施する．回転バンドによる蒸留によつて６．３Ｖ
の生成物を分離する。
ン）により例７に記載したものと同じ０．４２ｆ７のを
分離する。例９ ＣＦ２Ｂｒ２を〈○＞−ＣＨ２Ｓ−Ｋ＋に作用させるこ
とからなるブロムジフルオルメチル・ベンジルチオエー
テル〈○〉−ＣＨ２ＳＣＦ２Ｂｒの製造１２．４７（１
）モル）の〈○〉−ＣＨ２ＳＨを用いて例１におけるよ
うに実施する．回転バンドによる蒸留によつて６．３Ｖ
の生成物を分離する。
その沸点はＢＰ３４ｕＨｇ＝１２０℃であり、またその
陽子及びふつ素畠但解析は次式Ｖ−Ｊ ２Ｏ℃から２５℃に上昇する。
陽子及びふつ素畠但解析は次式Ｖ−Ｊ ２Ｏ℃から２５℃に上昇する。
次いでその混合物Ｔ，ＶｉＩ胛−ＪＦ▼Ｒ．り閂ご−Ｌ
ＶＵ′こｒυ―啼▼▼′ぜ冒１謂ｒν『１ｒｊ―後、有
機相をデカンテーシヨンし、３回（３Ｘ７０ｍ１）水洗
する。ベンゼンを蒸発させる。得られた油状物を次いで
水蒸気蒸留に付し、次いで炭酸ナトリウムで乾燥する。
回転バンドによる蒸留によつて７．５７の生成物を分離
する。その沸点はＢＰ４Ｏ薫ＭＨｇ＝１１７℃であり、
またその陽子及びふつ素Ｍ化解析は、次式を示す。
ＶＵ′こｒυ―啼▼▼′ぜ冒１謂ｒν『１ｒｊ―後、有
機相をデカンテーシヨンし、３回（３Ｘ７０ｍ１）水洗
する。ベンゼンを蒸発させる。得られた油状物を次いで
水蒸気蒸留に付し、次いで炭酸ナトリウムで乾燥する。
回転バンドによる蒸留によつて７．５７の生成物を分離
する。その沸点はＢＰ４Ｏ薫ＭＨｇ＝１１７℃であり、
またその陽子及びふつ素Ｍ化解析は、次式を示す。
例１２
に作用
させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエチルチ
オベンゼンく●′＞−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造−ＳＨ
を用いて 例１１におけるように実施する。
オベンゼンく●′＞−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造−ＳＨ
を用いて 例１１におけるように実施する。
回転バンドによる蒸留によつて４７の生成物を分離する
。その沸点はＢＰ４ＯｍｍＨｇ−９９℃であり、また陽
子及びふつ素Ｍ解析は次式を示す。
。その沸点はＢＰ４ＯｍｍＨｇ−９９℃であり、また陽
子及びふつ素Ｍ解析は次式を示す。
例１３
β−ブロムテトラフルオルエチルチオ−４−クロルベン
ゼンＣ１−く●〉−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造４．４７
（１）モル）のＣｌぺ○λＳＨを用いて例１１における
ように実施する。
ゼンＣ１−く●〉−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造４．４７
（１）モル）のＣｌぺ○λＳＨを用いて例１１における
ように実施する。
回転バンドによる蒸留によつて２。３ｆ７の生成物を分
離する。
離する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは１又は２に等しく、 Ｒは、水素、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキルオキシ基
、ＮＯ＿２、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒ基よりなる群から選ばれ
る少なくとも１種の基を表わし、Ａは−ＣＨ＿２−基又
は原子価結合を表わす。 〕のブロムポリフルオルアルキルチオエーテル。２ 次
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ３ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ４ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ５ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ６ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ７ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ８ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する特許請求の範囲第１項記載のブロムポリフル
オルアルキルチオエーテル。 ９ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは１又は２に等しく、 Ｒは、水素、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基、約１〜１２個の炭素原子を有するアルキルオキシ基
、ＮＯ＿２、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒ基よりなる群から選ばれ
る少なくとも一種の基を表わし、Ａは−ＣＨ＿２−基又
は原子価結合を表わす〕のブロムポリフルオルアルキル
チオエーテルを製造するにあたり、次式Ｂｒ（ＣＦ＿２
）＿ｎＸ（II） （ここで、Ｘは塩素又は臭素原子を表わし、ｎは１又は
２に等しい）の化合物と次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ここで、
Ａ及びＲは前記の通りであり、Ｍ＾＋はアルカリ金属か
ら導かれる陽イオンを表わす）のチオラードを、一方で
水不混和性の中性溶媒を、他方で重量濃度が少なくとも
約４０％であるアルカリ塩基水溶液を用いて液−液相移
動条件下で反応せしめ、そして相移動剤を第四アンモニ
ウム塩としたことを特徴とするブロムポリフルオルアル
キルチオエーテルの製造方法。 １０ アルカリ塩基水溶液の重量濃度が約４０％〜約６
０％であることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載
の方法。 １１ 式（III）のチオラードがカリウムチオラードで
あることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法
。 １２ 用いるアルカリ塩基水溶液がか性カリ水溶液であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。 １３ 水不混和性の溶媒がベンゼン、トルエン及びキシ
レン類よりなる群から選ばれることを特徴とする特許請
求の範囲第９項記載の方法。 １４ 溶媒がベンゼン又はトルエンであることを特徴と
する特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １５ 第四アンモニウム塩がハロゲン化テトラアルキル
アンモニウムであることを特徴とする特許請求の範囲第
９項記載の方法。 １６ 第四アンモニウム塩が塩化トリエチルベンジルア
ンモニウムであることを特徴とする特許請求の範囲第１
５項記載の方法。 １７ 式（II）のチオラードのモル数対式（III）の化
合物のモル数が約１〜約３であるような量で式（III）
のチオラードと式（II）の化合物を用いることを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の方法。 １８ 相移動剤のモル数対式（III）のチオラードのモ
ル数が約０．０１〜約０．１であることを特徴とする特
許請求の範囲第９項記載の方法。 １９ 式（III）のチオラード１モルにつき１〜５ｌの
有機溶媒を用いることを特徴とする特許請求の範囲第９
項記載の方法。 ２０ 大気圧下に約０〜約１００℃の間の温度で実施す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜１９項のいず
れかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8024117 | 1980-11-13 | ||
| FR8024117A FR2493839A1 (fr) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | Nouveaux bromodifluoromethylthioethers et leur procede de preparation |
| FR8110320 | 1981-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57109763A JPS57109763A (en) | 1982-07-08 |
| JPS5912664B2 true JPS5912664B2 (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=9247930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18126981A Expired JPS5912664B2 (ja) | 1980-11-13 | 1981-11-13 | 新規なブロムポリフルオルアルキルチオエ−テル及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912664B2 (ja) |
| FR (1) | FR2493839A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61185494A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-08-19 | エセルテ アルマナツクスフオ−ルラグ アクチ−ボラグ | フオルダシステム |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2540108B1 (fr) * | 1983-02-02 | 1985-12-27 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de perhalogenoalkylthioethers |
| JPS60127584U (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-27 | 東亜株式会社 | 置き時計 |
-
1980
- 1980-11-13 FR FR8024117A patent/FR2493839A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-11-13 JP JP18126981A patent/JPS5912664B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61185494A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-08-19 | エセルテ アルマナツクスフオ−ルラグ アクチ−ボラグ | フオルダシステム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2493839A1 (fr) | 1982-05-14 |
| FR2493839B1 (ja) | 1983-09-02 |
| JPS57109763A (en) | 1982-07-08 |
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