JPS5950673B2 - ジチオ化合物の製法 - Google Patents
ジチオ化合物の製法Info
- Publication number
- JPS5950673B2 JPS5950673B2 JP4203173A JP4203173A JPS5950673B2 JP S5950673 B2 JPS5950673 B2 JP S5950673B2 JP 4203173 A JP4203173 A JP 4203173A JP 4203173 A JP4203173 A JP 4203173A JP S5950673 B2 JPS5950673 B2 JP S5950673B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
Ｒ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｒ（Ｉ）
を有する新規なジチオ化合物の製法に関する。
但し、式中Ｒは環内に異種原子として窒素原子１個を含
有し、その窒素原子が側鎖の硫黄原子と結合している炭
素原子と炭素一窒素二重結合を形成する複素環基または
環内に異種原子として窒素原子１個を含有し、その窒素
原子は側鎖の硫黄原子と結合している炭素原子が炭素−
炭素二重結合を形成し、その二重結合と共役する位置に
炭素一窒素二重結合を形成する複素環基を示し、このよ
うな複素環基としては例えば２−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−キノリル、１−イソキノリルのような複素環基
またはＮ−オキシドー２−ピリジルのようなこれらの複
素環基のＮ−オキシドをあげることができる。Ａは Ｙ
基または一ι一基を示す。 ＳＲ但し、Ｒは前述した
ものと同意義を示す。
有し、その窒素原子が側鎖の硫黄原子と結合している炭
素原子と炭素一窒素二重結合を形成する複素環基または
環内に異種原子として窒素原子１個を含有し、その窒素
原子は側鎖の硫黄原子と結合している炭素原子が炭素−
炭素二重結合を形成し、その二重結合と共役する位置に
炭素一窒素二重結合を形成する複素環基を示し、このよ
うな複素環基としては例えば２−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−キノリル、１−イソキノリルのような複素環基
またはＮ−オキシドー２−ピリジルのようなこれらの複
素環基のＮ−オキシドをあげることができる。Ａは Ｙ
基または一ι一基を示す。 ＳＲ但し、Ｒは前述した
ものと同意義を示す。
本発明の方法によつて得られる前記一般式（Ｉ）を有す
る化合物は新規な化合物であり、例えばリン酸のモノま
たはジエステルをアルコール、フェノール、リン酸モノ
エステルまたはリン酸ジエステルと反応させてリン酸の
ジまたはトリエステルまたはピロリン酸エステルを製造
する際の脱水縮合剤として有用である。
る化合物は新規な化合物であり、例えばリン酸のモノま
たはジエステルをアルコール、フェノール、リン酸モノ
エステルまたはリン酸ジエステルと反応させてリン酸の
ジまたはトリエステルまたはピロリン酸エステルを製造
する際の脱水縮合剤として有用である。
本発明の方法によれば前記一般式（Ｉ）を有すｊる化合
物は一般式ＲＳＨ（１１） （式中、Ｒは前述したものと同意義を示す。
物は一般式ＲＳＨ（１１） （式中、Ｒは前述したものと同意義を示す。
）を有する化合物を一般式ＡＸ。
（１１ハ門（式中、Ａは前述したものと同意義を示す。
Ｘは塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子を示す。）
を有する化合物と接触させることによつて得られる。本
発明の方法を実施するに当つて、反応は溶剤の存在下ま
たは不存在下で前記一般式（１１１）を有する化合物１
モルに対して前記一般式（１１）を有する化合物を２モ
ル以上反応させることによつて効率よく行なわれる。
を有する化合物と接触させることによつて得られる。本
発明の方法を実施するに当つて、反応は溶剤の存在下ま
たは不存在下で前記一般式（１１１）を有する化合物１
モルに対して前記一般式（１１）を有する化合物を２モ
ル以上反応させることによつて効率よく行なわれる。
使用される溶剤としては本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく例えばピリジン、トリエチルアミンの
ような有機塩基類；テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；ベンゼン、トルエンのような芳香族
炭化水素類等をあげることができる。更に本反応におい
ては、反応に際してハロゲン化水素が発生するため、本
反応においては例えばピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ン、１−メチルピペラジンのような複素環式アミン；ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルヘキシ
ルアミン、シクロペンチルアミン、シンクロヘキシルア
ミン、ジペンジルアミンのような低級脂肪族、低級脂環
式および低級芳香脂肪族アミン；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナ，トリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素力ルシウムのようなアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩？重
炭酸塩などの有機または無機塩基の存在下で反応を行な
うのが好適，である。通常は有機塩基の存在下で好適に
行なわれる。溶剤に有機塩基類を使用した場合は上記の
塩基類は必要ではない。反応温度には特に限定はない力
泪的化合物の安定性および収率の点から通常はＯ℃乃至
１００℃、特に好適には室温乃至約４０．℃で行なわれ
る。反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物
から採取される。
ば特に限定はなく例えばピリジン、トリエチルアミンの
ような有機塩基類；テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；ベンゼン、トルエンのような芳香族
炭化水素類等をあげることができる。更に本反応におい
ては、反応に際してハロゲン化水素が発生するため、本
反応においては例えばピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ン、１−メチルピペラジンのような複素環式アミン；ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルヘキシ
ルアミン、シクロペンチルアミン、シンクロヘキシルア
ミン、ジペンジルアミンのような低級脂肪族、低級脂環
式および低級芳香脂肪族アミン；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナ，トリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素力ルシウムのようなアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩？重
炭酸塩などの有機または無機塩基の存在下で反応を行な
うのが好適，である。通常は有機塩基の存在下で好適に
行なわれる。溶剤に有機塩基類を使用した場合は上記の
塩基類は必要ではない。反応温度には特に限定はない力
泪的化合物の安定性および収率の点から通常はＯ℃乃至
１００℃、特に好適には室温乃至約４０．℃で行なわれ
る。反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物
から採取される。
例えば塩基の存在下で反応を行なつた場合は析出するハ
ロゲン化水素酸塩を除去した後、反応混合物より溶剤を
留去することｊによつて得られる。塩基の不存在下で反
応を行なつた場合はそのまま反応混合物より溶剤を留去
することによつて得られる。得られる目的化合物は必要
に応じて常法、例えば再結晶法、カラムクロマトグラフ
イ一法などによつて更に精製することｚができる。次に
実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明する。
ロゲン化水素酸塩を除去した後、反応混合物より溶剤を
留去することｊによつて得られる。塩基の不存在下で反
応を行なつた場合はそのまま反応混合物より溶剤を留去
することによつて得られる。得られる目的化合物は必要
に応じて常法、例えば再結晶法、カラムクロマトグラフ
イ一法などによつて更に精製することｚができる。次に
実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明する。
実施例 １
Ｓ−Ｓ″−チオニノレービス（２−メノレカプトピリ１
Ｖ１１２−メノレカプトピリジン１１０ｇおよび゛トリ
エチルアミン１０１ｇを無水テトラヒドロフラン１００
０ｍ１に溶解した後、チオニルクロリド６０ｇをテトラ
ヒドロフラン２００ｍ１に溶解した溶液を氷冷下で攪拌
ながら徐々に滴加する。
Ｖ１１２−メノレカプトピリジン１１０ｇおよび゛トリ
エチルアミン１０１ｇを無水テトラヒドロフラン１００
０ｍ１に溶解した後、チオニルクロリド６０ｇをテトラ
ヒドロフラン２００ｍ１に溶解した溶液を氷冷下で攪拌
ながら徐々に滴加する。
滴加終了後、反応温度まで上げ、室温で２時間攪拌する
。反応終了後、反応混合物より析出しているトリエチル
アミン塩酸塩を淵去し、これを少量のテトラヒドロフラ
ンで洗浄する。次いでＰ液と洗浄液を合わせた後、これ
より溶剤を減圧下で留去する。得られる半結晶状化合物
を石油エーテルを用いて数回洗浄を行なうと目的化合物
１２４ｇが得られる。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）υ
Ｍａｘｃｍ−１３０２５、２９７５、１５７０、１５６
０、１４５０、１４１０、１２８０、１１５０、１１１
０、７６０元素分析値（％） ＣｌＯＨ８ＯＮ２Ｓ３と
して計算値 Ｃ、４４．７７；Ｈ、２．９８；Ｎ、１０
．４５；Ｓ、３５．８２実測値 Ｃ、４５．２２；Ｈ、
３．１５；Ｎ、１０．１８；Ｓ、３６．２１実施例 ２ トリ−Ｓ−（２−ピリジル）ホスホロチオエート２−メ
ルカプトピリジン１６５ｇおよび゛トリエチルアミン１
５２ｇを無水テトラヒドロフラン１０００ｍＩに溶解し
た後、塩化ホスホリル７６ｇをテトラヒドロフラン２０
０ｍ１に溶解した溶液を氷冷下で攪拌しながら徐々に滴
加する。
。反応終了後、反応混合物より析出しているトリエチル
アミン塩酸塩を淵去し、これを少量のテトラヒドロフラ
ンで洗浄する。次いでＰ液と洗浄液を合わせた後、これ
より溶剤を減圧下で留去する。得られる半結晶状化合物
を石油エーテルを用いて数回洗浄を行なうと目的化合物
１２４ｇが得られる。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）υ
Ｍａｘｃｍ−１３０２５、２９７５、１５７０、１５６
０、１４５０、１４１０、１２８０、１１５０、１１１
０、７６０元素分析値（％） ＣｌＯＨ８ＯＮ２Ｓ３と
して計算値 Ｃ、４４．７７；Ｈ、２．９８；Ｎ、１０
．４５；Ｓ、３５．８２実測値 Ｃ、４５．２２；Ｈ、
３．１５；Ｎ、１０．１８；Ｓ、３６．２１実施例 ２ トリ−Ｓ−（２−ピリジル）ホスホロチオエート２−メ
ルカプトピリジン１６５ｇおよび゛トリエチルアミン１
５２ｇを無水テトラヒドロフラン１０００ｍＩに溶解し
た後、塩化ホスホリル７６ｇをテトラヒドロフラン２０
０ｍ１に溶解した溶液を氷冷下で攪拌しながら徐々に滴
加する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ＲＳＨ （式中、Ｒは環内に異種原子として窒素原子１個を含有
し、その窒素原子が側鎖の硫黄原子と結合している炭素
原子と炭素−窒素二重結合を形成する複素環基または環
内に異種原子として窒素原子１個を含有し、その窒素原
子は側鎖の硫黄原子と結合している炭素原子が炭素−炭
素二重結合を形成し、その二重結合と共役する位置に炭
素−窒素二重結合を形成する複素環基を示す。 ）を有する化合物を式ＡＸ＿２ （式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼基また
は▲数式、化学式、表等があります▼基を示す。 但し、Ｒは前述したものと同意義を示す。Ｘはハロゲン
原子を示す。）を有する化合物と反応させることを特徴
とする式Ｒ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｒ （式中、ＡおよびＲは前述したものと同意義を示す。 ）を有するジチオ化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203173A JPS5950673B2 (ja) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | ジチオ化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203173A JPS5950673B2 (ja) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | ジチオ化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49126664A JPS49126664A (ja) | 1974-12-04 |
| JPS5950673B2 true JPS5950673B2 (ja) | 1984-12-10 |
Family
ID=12624780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4203173A Expired JPS5950673B2 (ja) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | ジチオ化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950673B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60183174U (ja) * | 1984-05-13 | 1985-12-05 | ワイケイケイ株式会社 | Ｔ型バ−付ねじ回し工具 |
| JPS63144170U (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-22 | ||
| JPH0192377U (ja) * | 1987-12-09 | 1989-06-16 | ||
| JPH01111811U (ja) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | ||
| JPH01117867U (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | ||
| JPH0266966U (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-21 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001122860A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 複素環トリスルフィド化合物の製造法 |
-
1973
- 1973-04-13 JP JP4203173A patent/JPS5950673B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60183174U (ja) * | 1984-05-13 | 1985-12-05 | ワイケイケイ株式会社 | Ｔ型バ−付ねじ回し工具 |
| JPS63144170U (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-22 | ||
| JPH0192377U (ja) * | 1987-12-09 | 1989-06-16 | ||
| JPH01111811U (ja) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | ||
| JPH01117867U (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | ||
| JPH0266966U (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS49126664A (ja) | 1974-12-04 |
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