JPS6145613B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6145613B2
JPS6145613B2 JP53080860A JP8086078A JPS6145613B2 JP S6145613 B2 JPS6145613 B2 JP S6145613B2 JP 53080860 A JP53080860 A JP 53080860A JP 8086078 A JP8086078 A JP 8086078A JP S6145613 B2 JPS6145613 B2 JP S6145613B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
chloro
trifluoromethylphenyl
water
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53080860A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5513206A (en
Inventor
Takeo Yoshimoto
Keiichi Igarashi
Kengo Oda
Masaaki Ura
Naoki Sato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority to JP8086078A priority Critical patent/JPS5513206A/ja
Priority to CH588879A priority patent/CH642615A5/de
Priority to DE19792926829 priority patent/DE2926829A1/de
Priority to US06/054,865 priority patent/US4277624A/en
Publication of JPS5513206A publication Critical patent/JPS5513206A/ja
Priority to US06/227,667 priority patent/US4385189A/en
Publication of JPS6145613B2 publication Critical patent/JPS6145613B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−クロル−４−トリフルオルメチル
フエニル−３・４−ジニトロフエニルエーテルと
一般式 RYH （） （式中、Ｒは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基・アルケニル基・アルキニル基のいずれかを
それぞれ表わし、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示
す。）で示される化合物とを反応させることを特
徴とする一般式 （式中、ＲとＹは前記と同じ意味を示す。）で表わ
されるジフエニルエーテル類の製造法に関するも
のである。 これまで前記一般式（）で示される化合物類
には、殺草剤としてすぐれた活性を有する多くの
化合物が知られている。 例えば特開昭49−236号、特開昭50−37740号、
および特開昭51−79721号にその記載がある。そ
こでこれらの公開公報に記載された前記一般式
（）で示される化合物の製造法を説明する。 (a) 特開昭49−236号記載の製造法 ３・４−ジクロルベンズトリフルオライドと
レゾルシノールとの縮合反応により、２・４−
ビス（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）ベンゼンを合成し、次いでこれをニ
トロ化して、２・４−ビス（２−クロル−４−
トリフルオルメチルフエノキシ）ニトロベンゼ
ンを得、この化合物をアルカリ条件下で各種の
アルコール類・チオール類と反応さしてニトロ
基に対しオルソ位のフエノキシ基を交換させて
目的化合物を得る。 (b) 特開昭50−37740号記載の製造法 ３・４−ジクロルベンズトリフルオライドと
メタ−クロルフエノールとの縮合反応により、
２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−クロルフエニルエーテルを合成し、次い
でこれをニトロ化して２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフエニル−３−クロル−４−ニト
ロフエニルエーテルを得、この化合物をアルカ
リ条件下で各種のアルコール類・チオール類と
反応さしてニトロ基に対しオルソ位の塩素原子
と交換反応させて目的化合物を得る。 以上本発明の先行技術と考えられる２つの製造
法の要旨を説明したが、これらの製造法は未だ充
分満足できるものではなく、種々の問題点を内包
している。すなわち(a)の製法では、１モルの活性
化合物を得るために、２モルの３・４−ジクロル
ベンズトリフルオライドを使用せねばならない。 また原料化合物を有効に活用するためには、最
終段階の交換反応によつて得られる２−クロル−
４−トリフルオルメチルフエノールの回収使用を
はからねばならないこと。など、反応工程の複雑
化、製造コストの増大がさけられない。 (b)の製法では、２−クロル−４−トリフルオル
メチルフエニル−３−クロルフエニルエーテルの
ニトロ化反応で、目的物以外の異性体（２−クロ
ル−４−トリフルオルメチルフエニル−２−ニト
ロ−５−クロルフエニルエーテル）の混入がさけ
られず、その上、目的の２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフエニル−３−クロル−４−ニトロ
フエニルエーテルが常温では液体であつて、これ
と性質のよく似た異性体を分離することは、かな
りむずかしく、最終製品の純度を低下させる原因
になつている。 本発明者らは前記先行技術にみられるこれらの
欠点を有しない前記一般式（）の化合物の製造
法について鋭意研究した結果、原料化合物とし
て、２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニ
ル−３・４−ジニトロフエニルエーテルを使用す
ることにより一般式（）の目的化合物を高純度
で収率よく合成できることを見出して、本発明を
完成した。 本発明で用いる前記２−クロル−４−トリフル
オルメチルフエニル−３・４−ジニトロフエニル
エーテル（以下「CTDE」と略記する）は本発明
者らによつて、はじめて合成された新規化合物
（特願昭53−848号）であつて、下記のようにして
合成される。 CTDEの合成法 ｍ−ニトロフエノール16.7ｇ（0.12モル）、炭
酸カリウム16.6ｇ（0.12モル）およびスルホラン
150mlを混合、かきまぜた中に、３・４−ジクロ
ルベンズトリフルオライド31ｇ（0.144モル）を
加え徐々に昇温して、170〜180℃で６時間反応さ
せた。反応液は冷却後、水中に排出し、沈降した
油層をベンゼンで抽出した。ベンゼン抽出部は水
洗、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去し40.5ｇの油状残渣を得た。こ
れを減圧蒸留して２−クロル−４−トリフルオル
メチルフエニル−３−ニトロフエニルエーテル
33.5ｇ（150〜155℃／0.2mmHg）を得た（収率87
％）。 次に、上記のようにして得られた２−クロル−
４−トリフルオルメチル−３−ニトロフエニルエ
ーテル31.7ｇ（0.01モル）を無水酢酸50mlに溶解
し、５〜10℃に保ちながら、別に調製した混酸
〔発煙硝酸（比重1.5）８ｇおよび95％硫酸30mlを
混合溶解したもの〕を３時間を要して滴下した。
滴下後、さらに室温で２時間かきまぜて反応を終
了させた後、反応液を氷水中に排出した。析出し
た結晶を集し、よく水洗してCTDEの粗結晶35
ｇを得た（収率97％）。この粗結晶をエタノール
から再結晶して32.5ｇの純品を得た。（収率90
％）。 このようにして得られた目的化合物の融点は81
〜82℃であつた。また、その元素分析値（％）は
Ｃ：43.32、Ｈ：1.73、Ｎ：7.71、Cl：9.65、Ｆ：
15.63、（分子式C13H6ClF3N2O5に対する計算値
（％）は、Ｃ：43.05、Ｈ：1.67、Ｎ：7.73、Cl：
9.78、Ｆ：15.72）であつた。 この化合物は結晶性がよく、再結晶により容易
に精製できるが、粗製品でも充分その使用にたえ
る。 CTDEを用いて一般式（）で示される化合物
を製造するには、CTDEをアルカリの存在下、各
種のアルコール類、またはチオール類と反応させ
ることによつて容易に製造できる。 ここで言うアルコール類とは水酸基を有する化
合物群のことで、たとえば、メタノール、エタノ
ールを始めとするアルキルアルコール、プロパギ
ルアルコール、アリルアルコールなどの不飽和ア
ルコール、およびフルオルエタノールなどのハロ
ゲンまたは他の置換基で置換されたアルコールで
あり、もちろん水も含まれる。また、チオール類
とは、メルカプト基を有するものを指し、もちろ
ん硫化水素も含まれる。用いるアルカリとしては
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカ
リ金属の水酸化物、前記のアルコールおよびチオ
ールのアルカリ金属塩がある。反応溶媒として
は、前記のアルコール、チオール自身か、また
は、アルカリ条件で安定なものが用いられるが、
一般にはジオキサン、テトラヒドロフランを用い
ることが好ましい。 また、溶媒としてtert−ブタノールなどの三級
アルコールを用いると、三級アルコールは反応せ
ずに、化合物９が得られる（実施例３）。 以下に、一般式（）で示される化合物の製造
法を実施例により具体的に説明する。 実施例 １ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−エトキシ−４−ニトロフエニルエーテル
（化合物１）の合成 CTDE36ｇをジオキサン50mlに溶解し、30゜〜
40℃に保ちながら水酸化カリ６ｇをエタノール20
mlに溶解した液を加えた。その後、40℃で３時間
かきまぜて反応を完結させてから、反応液を水中
に排出し、析出してくる結晶を集し、よく水洗
して、化合物１の粗結晶34.5ｇを得た（収率96
％）。 これをエタノールから再結晶することにより純
品31ｇを得た（収率85％）。物性データは第１表
に記載してある。 実施例 ２ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−フルオルエトキシ−４−ニトロフエニル
エーテル（化合物２）の合成 CTDE14ｇをジオキサン20mlに溶解し、粉砕し
た水酸化カリ2.5ｇおよび２−フルオルエタノー
ル３ｇを加え60〜70℃で３時間かきまぜた。この
反応終了液を室温まで冷却後、水中に排出し、析
出してくる結晶を集、水洗して化合物２の粗結
晶14ｇを得た（収率95.6％）。粗結晶をエタノー
ルから再結晶して純品12ｇを得た（収率82％）。 化合物３〜８は実施例２と同様に、CTDEを水
酸化カリまたは水酸化ナトリウムなどのアルカリ
の存在下、相当するアルコールと反応させること
により得られるので合成法は省略する。 実施例 ３ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−ヒドロキシ−４−ニトロフエニルエーテ
ル（化合物９）の合成 CTDE18ｇ、tert−ブタノール50mlおよび水酸
化カリウム３ｇを混合し、70℃で３時間かきまぜ
た。反応終了液を室温まで冷却後、析出した赤色
の結晶を集し、少量の水、次にベンゼンで洗つ
た。得られた結晶を100mlのアセトンに溶解し、
水400mlを加えて均一な状態にした後、塩酸を加
えて酸性にした。析出してきた結晶を集し、よ
く水洗して粗結晶16ｇを得た。次いで、これをベ
ンゼン−ヘキサンから再結晶して化合物９の純品
13ｇを得た（収率81％）。 実施例 ４ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−メチルチオ−４−ニトロジフエニルエー
テル（化合物11）の合成 CTDE3.6ｇを20mlのジオキサンに溶解し、ナ
トリウムメチルメルカプチド1.5ｇを加え室温で
２時間かきまぜた後、水中に排出した。析出した
結晶を集し、よく水洗した後、エタノールから
再結晶して化合物11.3ｇを得た（収率86％）。 化合物12は実施例４と同様の方法により合成で
きるので合成法は省略する。 実施例 ５ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−メルカプト−４−ニトロフエニルエーテ
ル（化合物10）の合成 CTDE18ｇをテトラヒドロフラン100mlに溶解
し窒素気流下、水硫化ソーダ溶液〓200mlを１時
間を要して滴下した。滴下後、さらに４時間室温
でかきまぜた後、氷冷しながら希塩酸を反応液が
微酸性になるまで加えた。これに窒素ガスをはげ
しく吹きこんで遊離した硫化水素を追い出してか
ら、ベンゼンで抽出した。ベンゼン抽出部は水洗
後、乾燥減圧下で溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフイー（溶出液ベンゼン／ヘ
キサン＝１／１）により精製して15ｇの化合物10
を得た（収率87％）。 〓 水硫化ソーダ溶液：J.Chem.Soc.、242
（1948）記載の方法により調製した。すなわ
ち、硫化ソーダ（Na2S・9H2O）を水100mlに
溶解し、そこに重そう14ｇを室温下に少しづつ
加えた。完全に溶解して均一になつてから、メ
タノール100mlを加えて30分間熟成した後、生
成した炭酸ナトリウムの沈澱を別し、メタノ
ール50mlで洗つた。この液と洗液を合わせた
ものを水硫化ソーダ溶液とした。 以上、実施例１〜５の方法により合成された化
合物とその物性データを下記第１表に示す。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニ
    ル−３・４−ジニトロフエニルエーテルと一般式 RYH （式中、Ｒは水素原子、置換または無置換のアル
    キル基・アルケニル基・アルキニル基のいずれか
    をそれぞれ表わし、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を
    示す。）で示される化合物とを反応させることを
    特徴とする 一般式 （式中、ＲとＹは前記と同じ意味を示す。）で表わ
    されるジフエニルエーテル類の製造方法。
JP8086078A 1978-07-05 1978-07-05 Production of novel diphenyl ethers Granted JPS5513206A (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8086078A JPS5513206A (en) 1978-07-05 1978-07-05 Production of novel diphenyl ethers
CH588879A CH642615A5 (de) 1978-07-05 1979-06-22 Diphenylaether und verfahren zu deren herstellung.
DE19792926829 DE2926829A1 (de) 1978-07-05 1979-07-03 2-chlor-4-trifluormethylphenyl-3-nitrophenylaether-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von 2-chlor-4-trifluormethylphenyl-4-nitrophenylaether-verbindungen
US06/054,865 US4277624A (en) 1978-07-05 1979-07-05 Process for preparing diphenyl ethers
US06/227,667 US4385189A (en) 1978-07-05 1981-01-23 Diphenyl ethers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8086078A JPS5513206A (en) 1978-07-05 1978-07-05 Production of novel diphenyl ethers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5513206A JPS5513206A (en) 1980-01-30
JPS6145613B2 true JPS6145613B2 (ja) 1986-10-08

Family

ID=13730084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8086078A Granted JPS5513206A (en) 1978-07-05 1978-07-05 Production of novel diphenyl ethers

Country Status (4)

Country Link
US (2) US4277624A (ja)
JP (1) JPS5513206A (ja)
CH (1) CH642615A5 (ja)
DE (1) DE2926829A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2831262A1 (de) * 1978-07-15 1980-01-31 Celamerck Gmbh & Co Kg 2-chlor-6-nitroaniline
US4375981A (en) * 1979-05-14 1983-03-08 Ppg Industries, Inc. Method for controlling weed growth using herbicidally 5-(2-chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers
DE3300585A1 (de) * 1983-01-11 1984-07-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5028732A (en) * 1983-06-23 1991-07-02 Rohm And Haas Company Herbicidally active amino diphenyl ethers
US4548640A (en) * 1983-10-21 1985-10-22 Fmc Corporation Allylthiodiphenyl ether herbicides
US4694105A (en) * 1983-12-20 1987-09-15 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal alkoxyamino- and polyalkoxyaminodiphenyl ethers
US4638045A (en) * 1985-02-19 1987-01-20 Massachusetts Institute Of Technology Non-peptide polyamino acid bioerodible polymers
FR2606944B1 (fr) * 1986-11-14 1989-01-13 Cables De Lyon Geoffroy Delore Tete articulee de cable pour liaisons sous-marines

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2988571A (en) * 1961-06-13 Dinitrophenoxyethanol process
US3294847A (en) * 1962-09-11 1966-12-27 Rohm & Haas Method for the preparation of ethercontaining chlorides
US3376281A (en) * 1965-09-13 1968-04-02 Union Carbide Corp Chlorinated hydroxyl-containing compositions and urethane polymers prepared therefrom
GB1129175A (en) * 1966-06-23 1968-10-02 Pfizer Ltd 4,4'-substituted biphenyls
US3849503A (en) * 1969-10-14 1974-11-19 Ishihara Mining & Chemical Co Diphenylethers having herbicidal properties
US3776961A (en) * 1971-12-23 1973-12-04 Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers
US4093446A (en) * 1972-03-14 1978-06-06 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
US3888932A (en) * 1972-03-14 1975-06-10 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US3798276A (en) * 1972-03-14 1974-03-19 H Bayer Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers
EG11593A (en) * 1973-07-03 1980-07-31 Bayer Ag Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides
JPS5237047B2 (ja) * 1973-08-28 1977-09-20
JPS5724761B2 (ja) * 1973-12-19 1982-05-26
JPS5735803B2 (ja) * 1974-12-23 1982-07-31
EP0014684B1 (de) * 1979-02-06 1982-05-19 Ciba-Geigy Ag 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
USRE30361E (en) 1979-03-09 1980-08-05 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
US4259510A (en) * 1979-05-02 1981-03-31 Rohm And Haas Company Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers

Also Published As

Publication number Publication date
US4277624A (en) 1981-07-07
JPS5513206A (en) 1980-01-30
CH642615A5 (de) 1984-04-30
US4385189A (en) 1983-05-24
DE2926829A1 (de) 1980-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6145613B2 (ja)
EP0233432B1 (fr) Composés polyfluoroalkylthio-méthyliques, leurs procédés de préparation et leurs applications comme agents tensio-actifs ou précurseurs de ces derniers
EP0101625B1 (en) Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid
JPS5848532B2 (ja) 準安定状態を有する安息香酸誘導体
US5079381A (en) Method for the preparation of 4-methylsulfonyl benzoic acid derivatives and intermediates
JPH0223535B2 (ja)
JPS629098B2 (ja)
JP2684749B2 (ja) ビス―（４―フルオロ―２―クロルフェニル）ジスルフィド誘導体
JPS6220995B2 (ja)
JP2561480B2 (ja) ４，６−ジアルコキシ−２−アルキルチオピリミジン類の製造方法
US2983751A (en) Method of preparing organic disulfides and omega-halogenated carbonyl compounds
JPH027583B2 (ja)
KR910001236B1 (ko) 2-(4-아미노페닐)-2-메틸프로필 알코올의 제조방법
US3230258A (en) Process for the production of 3-alkyl-6-halogeno-anilines
JPH0623168B2 (ja) ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法
US3541158A (en) 1-(di(lower alkoxy)-4-alkylphenyl)-2-nitropropenes
JPH058691B2 (ja)
KR100359503B1 (ko) 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법
JPS6126902B2 (ja)
JPS62230743A (ja) １−アルコキシ−２−メチルナフタレンの製造法
US5382682A (en) Nitroanilides and their preparation
JPS6354355A (ja) 芳香族チオ−ルの製造法
KR100529157B1 (ko) 방향족 프로피온산의 제조방법
JPS58134059A (ja) α−アミノメチルベンジルアルコ−ル誘導体の製造法
JPH0318617B2 (ja)