JPS6145613B2 - - Google Patents

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JPS6145613B2
JPS6145613B2 JP53080860A JP8086078A JPS6145613B2 JP S6145613 B2 JPS6145613 B2 JP S6145613B2 JP 53080860 A JP53080860 A JP 53080860A JP 8086078 A JP8086078 A JP 8086078A JP S6145613 B2 JPS6145613 B2 JP S6145613B2
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trifluoromethylphenyl
water
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−クロル−４−トリフルオルメチル
フエニル−３・４−ジニトロフエニルエーテルと
一般式 RYH （） （式中、Ｒは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基・アルケニル基・アルキニル基のいずれかを
それぞれ表わし、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示
す。）で示される化合物とを反応させることを特
徴とする一般式 （式中、ＲとＹは前記と同じ意味を示す。）で表わ
されるジフエニルエーテル類の製造法に関するも
のである。 これまで前記一般式（）で示される化合物類
には、殺草剤としてすぐれた活性を有する多くの
化合物が知られている。 例えば特開昭49−236号、特開昭50−37740号、
および特開昭51−79721号にその記載がある。そ
こでこれらの公開公報に記載された前記一般式
（）で示される化合物の製造法を説明する。 (a) 特開昭49−236号記載の製造法 ３・４−ジクロルベンズトリフルオライドと
レゾルシノールとの縮合反応により、２・４−
ビス（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）ベンゼンを合成し、次いでこれをニ
トロ化して、２・４−ビス（２−クロル−４−
トリフルオルメチルフエノキシ）ニトロベンゼ
ンを得、この化合物をアルカリ条件下で各種の
アルコール類・チオール類と反応さしてニトロ
基に対しオルソ位のフエノキシ基を交換させて
目的化合物を得る。 (b) 特開昭50−37740号記載の製造法 ３・４−ジクロルベンズトリフルオライドと
メタ−クロルフエノールとの縮合反応により、
２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−クロルフエニルエーテルを合成し、次い
でこれをニトロ化して２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフエニル−３−クロル−４−ニト
ロフエニルエーテルを得、この化合物をアルカ
リ条件下で各種のアルコール類・チオール類と
反応さしてニトロ基に対しオルソ位の塩素原子
と交換反応させて目的化合物を得る。 以上本発明の先行技術と考えられる２つの製造
法の要旨を説明したが、これらの製造法は未だ充
分満足できるものではなく、種々の問題点を内包
している。すなわち(a)の製法では、１モルの活性
化合物を得るために、２モルの３・４−ジクロル
ベンズトリフルオライドを使用せねばならない。 また原料化合物を有効に活用するためには、最
終段階の交換反応によつて得られる２−クロル−
４−トリフルオルメチルフエノールの回収使用を
はからねばならないこと。など、反応工程の複雑
化、製造コストの増大がさけられない。 (b)の製法では、２−クロル−４−トリフルオル
メチルフエニル−３−クロルフエニルエーテルの
ニトロ化反応で、目的物以外の異性体（２−クロ
ル−４−トリフルオルメチルフエニル−２−ニト
ロ−５−クロルフエニルエーテル）の混入がさけ
られず、その上、目的の２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフエニル−３−クロル−４−ニトロ
フエニルエーテルが常温では液体であつて、これ
と性質のよく似た異性体を分離することは、かな
りむずかしく、最終製品の純度を低下させる原因
になつている。 本発明者らは前記先行技術にみられるこれらの
欠点を有しない前記一般式（）の化合物の製造
法について鋭意研究した結果、原料化合物とし
て、２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニ
ル−３・４−ジニトロフエニルエーテルを使用す
ることにより一般式（）の目的化合物を高純度
で収率よく合成できることを見出して、本発明を
完成した。 本発明で用いる前記２−クロル−４−トリフル
オルメチルフエニル−３・４−ジニトロフエニル
エーテル（以下「CTDE」と略記する）は本発明
者らによつて、はじめて合成された新規化合物
（特願昭53−848号）であつて、下記のようにして
合成される。 CTDEの合成法 ｍ−ニトロフエノール16.7ｇ（0.12モル）、炭
酸カリウム16.6ｇ（0.12モル）およびスルホラン
150mlを混合、かきまぜた中に、３・４−ジクロ
ルベンズトリフルオライド31ｇ（0.144モル）を
加え徐々に昇温して、170〜180℃で６時間反応さ
せた。反応液は冷却後、水中に排出し、沈降した
油層をベンゼンで抽出した。ベンゼン抽出部は水
洗、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去し40.5ｇの油状残渣を得た。こ
れを減圧蒸留して２−クロル−４−トリフルオル
メチルフエニル−３−ニトロフエニルエーテル
33.5ｇ（150〜155℃／0.2mmHg）を得た（収率87
％）。 次に、上記のようにして得られた２−クロル−
４−トリフルオルメチル−３−ニトロフエニルエ
ーテル31.7ｇ（0.01モル）を無水酢酸50mlに溶解
し、５〜10℃に保ちながら、別に調製した混酸
〔発煙硝酸（比重1.5）８ｇおよび95％硫酸30mlを
混合溶解したもの〕を３時間を要して滴下した。
滴下後、さらに室温で２時間かきまぜて反応を終
了させた後、反応液を氷水中に排出した。析出し
た結晶を集し、よく水洗してCTDEの粗結晶35
ｇを得た（収率97％）。この粗結晶をエタノール
から再結晶して32.5ｇの純品を得た。（収率90
％）。 このようにして得られた目的化合物の融点は81
〜82℃であつた。また、その元素分析値（％）は
Ｃ：43.32、Ｈ：1.73、Ｎ：7.71、Cl：9.65、Ｆ：
15.63、（分子式C13H6ClF3N2O5に対する計算値
（％）は、Ｃ：43.05、Ｈ：1.67、Ｎ：7.73、Cl：
9.78、Ｆ：15.72）であつた。 この化合物は結晶性がよく、再結晶により容易
に精製できるが、粗製品でも充分その使用にたえ
る。 CTDEを用いて一般式（）で示される化合物
を製造するには、CTDEをアルカリの存在下、各
種のアルコール類、またはチオール類と反応させ
ることによつて容易に製造できる。 ここで言うアルコール類とは水酸基を有する化
合物群のことで、たとえば、メタノール、エタノ
ールを始めとするアルキルアルコール、プロパギ
ルアルコール、アリルアルコールなどの不飽和ア
ルコール、およびフルオルエタノールなどのハロ
ゲンまたは他の置換基で置換されたアルコールで
あり、もちろん水も含まれる。また、チオール類
とは、メルカプト基を有するものを指し、もちろ
ん硫化水素も含まれる。用いるアルカリとしては
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカ
リ金属の水酸化物、前記のアルコールおよびチオ
ールのアルカリ金属塩がある。反応溶媒として
は、前記のアルコール、チオール自身か、また
は、アルカリ条件で安定なものが用いられるが、
一般にはジオキサン、テトラヒドロフランを用い
ることが好ましい。 また、溶媒としてtert−ブタノールなどの三級
アルコールを用いると、三級アルコールは反応せ
ずに、化合物９が得られる（実施例３）。 以下に、一般式（）で示される化合物の製造
法を実施例により具体的に説明する。 実施例 １ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−エトキシ−４−ニトロフエニルエーテル
（化合物１）の合成 CTDE36ｇをジオキサン50mlに溶解し、30゜〜
40℃に保ちながら水酸化カリ６ｇをエタノール20
mlに溶解した液を加えた。その後、40℃で３時間
かきまぜて反応を完結させてから、反応液を水中
に排出し、析出してくる結晶を集し、よく水洗
して、化合物１の粗結晶34.5ｇを得た（収率96
％）。 これをエタノールから再結晶することにより純
品31ｇを得た（収率85％）。物性データは第１表
に記載してある。 実施例 ２ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−フルオルエトキシ−４−ニトロフエニル
エーテル（化合物２）の合成 CTDE14ｇをジオキサン20mlに溶解し、粉砕し
た水酸化カリ2.5ｇおよび２−フルオルエタノー
ル３ｇを加え60〜70℃で３時間かきまぜた。この
反応終了液を室温まで冷却後、水中に排出し、析
出してくる結晶を集、水洗して化合物２の粗結
晶14ｇを得た（収率95.6％）。粗結晶をエタノー
ルから再結晶して純品12ｇを得た（収率82％）。 化合物３〜８は実施例２と同様に、CTDEを水
酸化カリまたは水酸化ナトリウムなどのアルカリ
の存在下、相当するアルコールと反応させること
により得られるので合成法は省略する。 実施例 ３ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−ヒドロキシ−４−ニトロフエニルエーテ
ル（化合物９）の合成 CTDE18ｇ、tert−ブタノール50mlおよび水酸
化カリウム３ｇを混合し、70℃で３時間かきまぜ
た。反応終了液を室温まで冷却後、析出した赤色
の結晶を集し、少量の水、次にベンゼンで洗つ
た。得られた結晶を100mlのアセトンに溶解し、
水400mlを加えて均一な状態にした後、塩酸を加
えて酸性にした。析出してきた結晶を集し、よ
く水洗して粗結晶16ｇを得た。次いで、これをベ
ンゼン−ヘキサンから再結晶して化合物９の純品
13ｇを得た（収率81％）。 実施例 ４ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−メチルチオ−４−ニトロジフエニルエー
テル（化合物11）の合成 CTDE3.6ｇを20mlのジオキサンに溶解し、ナ
トリウムメチルメルカプチド1.5ｇを加え室温で
２時間かきまぜた後、水中に排出した。析出した
結晶を集し、よく水洗した後、エタノールから
再結晶して化合物11.3ｇを得た（収率86％）。 化合物12は実施例４と同様の方法により合成で
きるので合成法は省略する。 実施例 ５ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−３−メルカプト−４−ニトロフエニルエーテ
ル（化合物10）の合成 CTDE18ｇをテトラヒドロフラン100mlに溶解
し窒素気流下、水硫化ソーダ溶液〓200mlを１時
間を要して滴下した。滴下後、さらに４時間室温
でかきまぜた後、氷冷しながら希塩酸を反応液が
微酸性になるまで加えた。これに窒素ガスをはげ
しく吹きこんで遊離した硫化水素を追い出してか
ら、ベンゼンで抽出した。ベンゼン抽出部は水洗
後、乾燥減圧下で溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフイー（溶出液ベンゼン／ヘ
キサン＝１／１）により精製して15ｇの化合物10
を得た（収率87％）。 〓 水硫化ソーダ溶液：J.Chem.Soc.、242
（1948）記載の方法により調製した。すなわ
ち、硫化ソーダ（Na2S・9H2O）を水100mlに
溶解し、そこに重そう14ｇを室温下に少しづつ
加えた。完全に溶解して均一になつてから、メ
タノール100mlを加えて30分間熟成した後、生
成した炭酸ナトリウムの沈澱を別し、メタノ
ール50mlで洗つた。この液と洗液を合わせた
ものを水硫化ソーダ溶液とした。 以上、実施例１〜５の方法により合成された化
合物とその物性データを下記第１表に示す。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニ
    ル−３・４−ジニトロフエニルエーテルと一般式 RYH （式中、Ｒは水素原子、置換または無置換のアル
    キル基・アルケニル基・アルキニル基のいずれか
    をそれぞれ表わし、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を
    示す。）で示される化合物とを反応させることを
    特徴とする 一般式 （式中、ＲとＹは前記と同じ意味を示す。）で表わ
    されるジフエニルエーテル類の製造方法。
JP8086078A 1978-07-05 1978-07-05 Production of novel diphenyl ethers Granted JPS5513206A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8086078A JPS5513206A (en) 1978-07-05 1978-07-05 Production of novel diphenyl ethers
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