KR900007392B1 - 2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드의 제조방법 - Google Patents

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허신구
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Abstract

내용 없음.

Description

2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
본 발명에 따른 상기 일반식(l)의 화합물은 각종 산업분야에서 유용한 화합물로서, 특히 농약의 중간체, 즉 살충제의 중간체로서 유용하게 사용된다. 예컨대, 상기 일반식(I)의 화합물은 3-페녹시 벤질에테르류의 살충제(참조 : 일본 공개공보제 81-154427호)제조의 중요 중간체로서 사용된다.
상기 일반식(I)의 2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드의 제조방법으로서는 다음과 같은 방법이 알려져 있다.
1) 4-t-부틸 브로모 벤젠을 소량의 벤조일 퍼옥사이드의 존재하에서 설퍼릴 할라이드와 반응시키는 방법
2) 4-t-부틸 브로모 벤젠을 염소 가스와 광 반응시키는 방법
3) 브로모 벤젠과 3-클로로-2-메틸-1-프로펜을 산촉매하에서 반응시키는 방법등이 있다.
그러나, 1)과 2)의 반응은 라디칼 반응으로서, 반응의 조절이 어렵기 때문에 급격한 발열이 뒤따르는 위험성을 갖고 있으며, 3)의 반응은 과량의 브로모 벤젠을 사용하여야 하는 문제점을 갖고 있다.
본 발명자들은 상기의 문제점들을 개선하여, 하기 일반식(II)로 표시되는 2-페닐-2-메틸 프로필 클로라이드와 브롬을 3가 아민염기 촉매존재하에서 반응시켜, 하기 일반식(I)의 화합물을 90% 이상의 고수율, 98% 이상의 고순도로서 제조하는 합성방법을 완성하였다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
이하, 본 발명에 대하여 자세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에서 사용되는 브롬의 양은 일반식(II)에 대해 0.9 내지 1.1 몰비로서 사용되며, 바람직하게는 1.05 몰비가 적합하다.
본 발명에서 사용되는 촉매로서는 피리딘, 트리에틸아민 등과 같은 3가 아민염기가 효과적이며, 일반식(II)의 화합물에 대하여 0.005 내지 0.02 몰비, 바람직하게는 0.01 몰비로 사용된다.
또한, 본 발명의 제조방법은 반응 용매로서 2황화탄소, 니트로메탄, 할로메탄 등의 용매를 사용할 수도 있으며, 바람직하기로는 용매를 사용하지 않고 반응시켜 목적화합물의 순도를 높일수 있다.
본 발명의 반응온도는 -10℃ 내지 30℃이며, 바람직하게는 0℃ 내지 10℃이다.
이하 본 발명은 실시예에 의하여 본 발명을 더 상세히 설명한다.
실시예
2-페닐-2-메틸 프로필 클로라이드 168.7g(1.00mole)과 피리딘 1ml의 혼합물을 5℃ 이하의 온도로 냉각 시킨후, 질소 존재하에서 5내지 10℃의 온도를 유지하면서 상기 혼합물에 브롬 167.8g(1.05mole)을 3시간 동안 서서히 첨가시키고 이를 실온에서 10시간 동안 반응시킨다.
이어서 에테르 l.5l와 증류수 2l를 첨가하여 상기 반응용액을 희석시킨후, 유기층을 분리하고 수층을 에테르 500ml로 2회 추출하여 앞서 얻어진 유기층과 합한다.
이를 10% 티오황산나트륨 수용액 500ml 및 0.1N 수산화나트륨 수용액 500ml로 각각 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 가압 여과시키고 용매를 증류하여 270.2g의 생성물을 얻는다.
이와 같이 하여 얻어진 생성물을 감압증류(bp 119-120℃/0.1 torr)하여 목적화합물 233.9g(수율 94.5% 순도 99.2%)을 얻었다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식(I)의 2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드를 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식(II)의 2-페닐-2-메틸 클로라이드를 3가 아민염기 존재하에서 브롬과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    Figure kpo00004
  2. 제1항에 있어서, 3가 아민 염기가 트리에틸 아민, 피리딘임이 특징인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 3가 아민 염기가 일반식(II)의 화합물에 대하여 0.005 내지 0.02 몰비로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 브롬을 일반식(II)의 화합물에 대하여 0.9 내지 0.1몰비로 반응시킨 특징인 방법.
  5. 제1항에 있어서. 반응온도는 -10℃ 내지 30℃ 인것을 특징으로 하는 방법.
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