KR900007395B1 - 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

2-(4-알콕시페닐) -2-메틸프로필알코올의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, R은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
일본 공개특허 제81-154427호에 따르면, 상기 일반식(I)의 화합물은 다음 일반식(가)로 표시되는 3-페녹시벤질에테르 화합물의 제조시에 중간물질로서 유용하게 사용되는 것으로 개시되어 있는바, 특히 다음 일반식(가)의 화합물은 우수한 살충성과, 살비활성, 속효성 및 잔류활성을 갖고 있으며, 인체는 물론 육지동물 및 어류에서도 잔류독성을 거의 나타내지 않는 것으로 알려져 있다.
Figure kpo00002
상기 식에서, R1은 에틸기 또는 메틸기와 같은 저급알킬기를 나타낸다.
한편, 미국 특허 제4,397,864호에는 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로피온산을 리튬알루미늄 하이드라이드와 반응시켜서 상기 일반식(I)의 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올을 제조하는 방법이 제안되어 있다.
그러나, 상술한 바와 같은 종래 방법에 따라 상기 일반식(I )의 화합물을 제조하는 경우에는 고가인 리튬알루미늄 하이드라이드를 사용해야하기 때문문에 비경제적일 뿐아니라 최종생성물의 수율이 낮아 산업에의 실제 적용이 어려운 단점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 고수율로 상기 일반식(I)의 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올을 제조할 수 있는 경제적인 방법을 제공하는데 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음 일반식(II)로 표시되는 2-(4-하이드록시페닐)-2-페닐프로필알코올을 염기와 극성용매의 존재하에서 디알킬설페이트와 반응시키므로서 다음 일반식(I)로 표시되는 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올을 제조하는 방법이다.
Figure kpo00003
상기 식에서, R은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따르면, 상기 일반식(II)의 2-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로필알코올과 디알킬설페이트를 염기와 극성용매 존재하에서 20 내지 100℃, 바람직하게는 50 내지 70℃에서 반응시키케 되는 바, 이때 본 발명에서 사용되는 염기로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 산화나트륨, 탄산나트륨 또는 수산화마그네슘 등을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 수산화나트륨이나 수산화칼륨을 사용하는 것이 좋고, 또 그 사용량은 상기 일반식 II 의 화합물에 대하여 1.0 내지 4.0몰배, 바람직하게는 1.0 내지 1.5몰배로 사용하는 것이 좋다.
그리고, 본 발명에서 사용되기에 적합한 상기 극성용매로는 디옥산, 테트라히드로퓨란, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 다이글라임, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 핵사메틸포스포릭 트리아미드 등이 있으며, 이러한 극성용매들 중에서도 특히 테트라히드로퓨란을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
또, 본 발명의 디알킬설페이트로는 디메틸설페이트나 디에틸설페이트가 사용될 수 있는데, 그 사용량은 상기 일반식(II)의 화합물에 대하여 1.0 내지 2.0몰배, 바람직하게는 1.0 내지 1.1몰배이며, 만약 1.0몰배 이하나 2.0몰배 이상의 양을 사용하는 경우에는 전체반응속도가 감소하게 되고 다량의 반응 부생성물이 생성되게 되므로 바람직하지 못하다.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
제조예:
2-(4-히드록시페닐) -2-메틸프로필알코올의 제조
질소 존재하에서 2L의 3구 플라스크에 마그네슘 58.0g(2.38몰)과 요오드 12.3g(0.09몰) 및 무수 테트라히드로퓨란 800ml를 채우고 30분동안 가열 환류시키고, 이 반응용액을 상온으로 냉각시킨 다음, 2-(4-브로모페닐)-2-메틸프로필클로라이드 234.2g(0.95몰)을 2시간에 걸쳐 상온에서 적가한다.
이어서 상기 혼합물을 8시간 동안 계속 가열 환류시킨 다음, 0℃의 온도로 냉각시키고, 여기에 산소가스를 시간당 5L씩 5시간동안 통과시켜 준다. 그후, 반응온도를 상온으로 상승시키고, 다시 산소가스를 시간당 5L씩 5시간동안 통과 시켜준다.
상기와 같이하여 얻어진 반응용액에 포화 암모늄클로라이드 수용액 400ml를 상온에서 적가깔대기를 통하여 2시간동안 첨가해준 다음, 2시간동안 계속하여 교반시킨다. 이를 감압농축하여 반응용매를 제거한 다음 분액깔대기를 사용하여 디에틸에테르 2L로 유기층을 추출한 후, 추출된 유기층을 마그네슘설페이트 100g으로 탈수 시키고, 여과 및 다시 감압농축시켜서 상기 목적화합물 145.5g을 얻었다.
실시예 1:
2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필알코올의 제조
질소 존재하에서 1L플라스크에 상기 제조예에서 제조된 2-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로필알코올140.0g(0.84몰)과 디에틸설페이트 135.9g(0.88몰), 수산화나트륨 37.1g(0.93몰) 및 무수 테트라히드로퓨란 600ml를 채우고 3시간동안 가열환류 시킨다.
그후, 상기 반응혼합물을 감압 증류하여 용매를 제거하고, 이를 분액깔대기에서 디에틸에테르 500ml와 물 200ml를 사용하여 유기층을 분리한다. 이어서 분리된 유기층을 마그네슘설페이트 10g으로 탈수시키고, 여과 및 감압증류시켜서 상기 목적화합물 154.8g을 얻었다.
순도(가스크로마토그래피, 면적 %) : 96.7%
수율:95.9%
실시예 2:
2-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로필알코올의 제조
상기 실시예1에서 디에틸설페이트 대신 디에틸설페이트 110.1g(0.88몰)을 사용한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 실시하여 상기 목적화합물을 144.4g을 얻었다.
순도(가스크로마토그래피, 면적%) : 97.2%
수율 : 94.9%

Claims (7)

  1. 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올을 제조하는데 있어서, 다음 일반식(II)로 표시되는 2-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로필알코올을 염기와 극성용매의 존재하에서 디알킬설페이트와 반응시켜서 됨을 특징으로 하는 다음 일반식(I)로 표시되는 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올의 제조방법.
    Figure kpo00004
    Figure kpo00005
    상기 식에서, R은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
  2. 제1항에있어서, 상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 산화나트륨, 탄산나트륨 또는수산화마그네슘을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 염기는 상기 일반식(II)로 표시되는 화합물에 대하여 1.0 내지 4.0몰배로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 극성용매는 디옥산, 테트라히드로퓨란, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 다이글라임, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 또는 헥사메틸 포스포릭 트리아미드임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 디알킬설페이트는 디메틸설페이트이거나 디에틸설페이트임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제5항에 있어서, 상기 디알킬설페이트는 상기 일반식(II)로 표시되는 화합물에 대하여 1.0 내지 2.0몰배로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 반응은 20℃ 내지 100℃의 온도에서 실시되어짐을 특징으로 하는 방법.
KR1019870008565A 1987-08-04 1987-08-04 2-(4-알콕시페닐)-2-메틸프로필알코올의 제조방법 KR900007395B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20180005919A (ko) * 2016-07-07 2018-01-17 주식회사 한국화장품제조 펩타이드 리포좀을 포함하는 스틱형 화장료 조성물

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