JPS60246327A - 芳香族塩素化合物の製造方法 - Google Patents
芳香族塩素化合物の製造方法Info
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- JPS60246327A JPS60246327A JP59101670A JP10167084A JPS60246327A JP S60246327 A JPS60246327 A JP S60246327A JP 59101670 A JP59101670 A JP 59101670A JP 10167084 A JP10167084 A JP 10167084A JP S60246327 A JPS60246327 A JP S60246327A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族ニトロ化合物から芳香族塩素化合物を
得る方法に関する。
得る方法に関する。
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンのごとき芳香
族ニトロ化合物から２．６−シクロロフルオロベンゼン
のごとき芳香族塩素化合物を得る方法には、下記反応式
で表わされる方法が知られている。
族ニトロ化合物から２．６−シクロロフルオロベンゼン
のごとき芳香族塩素化合物を得る方法には、下記反応式
で表わされる方法が知られている。
しかしながら、中間生成物のジアゾニウム塩は毒性が極
めて高く、取扱作業者に対する薬傷が問題であり、又ジ
アゾニウム塩は不安定で、室温で簡単に分解し、好収率
で目的化合物を得ることができない。さらに１前記反応
は工程数が多く、各工程とも容積効率が低く、又多量の
酸性廃液が生成し、取扱いが不便である等、従来法にけ
いくつかの欠点が存在している。
めて高く、取扱作業者に対する薬傷が問題であり、又ジ
アゾニウム塩は不安定で、室温で簡単に分解し、好収率
で目的化合物を得ることができない。さらに１前記反応
は工程数が多く、各工程とも容積効率が低く、又多量の
酸性廃液が生成し、取扱いが不便である等、従来法にけ
いくつかの欠点が存在している。
本発明者等は、芳香族ニトロ化合物から、工業的に有利
に、芳香族塩素化合物を得る方法を見い出すべく、鋭意
研究を重ねた結果、ここに作業環境上問題がないととも
に、工程数を大幅に短縮できる優れた方法を完成し、提
案するに・至った。すなわち、本発明は、下記一般式（
１）で表わされる芳香族ニトロ化合物のニトロ基を塩素
ガスにより塩素置換せしめ、下記一般式（１）で表わさ
れる芳香族塩素化合物を得ることを特徴とする芳香族塩
素化合物の製造方法に関するものである。
に、芳香族塩素化合物を得る方法を見い出すべく、鋭意
研究を重ねた結果、ここに作業環境上問題がないととも
に、工程数を大幅に短縮できる優れた方法を完成し、提
案するに・至った。すなわち、本発明は、下記一般式（
１）で表わされる芳香族ニトロ化合物のニトロ基を塩素
ガスにより塩素置換せしめ、下記一般式（１）で表わさ
れる芳香族塩素化合物を得ることを特徴とする芳香族塩
素化合物の製造方法に関するものである。
Ｒう
（式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ０１．Ｂｒ、Ｆ又はＲ１但し
Ｘ、Ｙ共ＫＭけ除（。Ｒ１，Ｒ１，Ｒｓ、Ｒ４，ｍ、＃
はそれぞれ０１．Ｂｒ、Ｆ、ＮＯＩ、ＯＮ、ＯＦＦ 又
はＨを示す。）本発明における芳香族ニトロ化合物は、
前記一般式（１）で表わされ、少なくとも１個のニトロ
基及び少なくとも１個のＣ！１ 、 Ｂｒ、Ｆ等のハロ
ゲン原子を同時に有する化合物である。さらに、これら
のニトロ基及びハロゲン原子が、芳香核の隣接する炭素
に結合している個所が少なくとも１個所あるものである
。一方、得られる芳香族塩素化合物は、前記一般式（ｎ
）で表わされる。
Ｘ、Ｙ共ＫＭけ除（。Ｒ１，Ｒ１，Ｒｓ、Ｒ４，ｍ、＃
はそれぞれ０１．Ｂｒ、Ｆ、ＮＯＩ、ＯＮ、ＯＦＦ 又
はＨを示す。）本発明における芳香族ニトロ化合物は、
前記一般式（１）で表わされ、少なくとも１個のニトロ
基及び少なくとも１個のＣ！１ 、 Ｂｒ、Ｆ等のハロ
ゲン原子を同時に有する化合物である。さらに、これら
のニトロ基及びハロゲン原子が、芳香核の隣接する炭素
に結合している個所が少なくとも１個所あるものである
。一方、得られる芳香族塩素化合物は、前記一般式（ｎ
）で表わされる。
一般式（１）及び（！Ｉ）におけるＸ、Ｙはそれぞれ０
１、 Ｂｒ、 Ｆ又は■であシ、ＸＹが共にＨ以外の組
み合せを含むものである。又 Ｒ１、Ｒ＊ 、 Ｈｌは
それぞれ０１． Ｂｒ、 Ｆ、 ＮＯＩ 、 ＯＮ、
ＯＦｓ又はＨであり、これら１種〜３種の組み合せであ
る。又、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ＠もそれぞれｏｌ、 Ｂｒ、
Ｆ、 ＮＯＩ 、 ＯＮ。
１、 Ｂｒ、 Ｆ又は■であシ、ＸＹが共にＨ以外の組
み合せを含むものである。又 Ｒ１、Ｒ＊ 、 Ｈｌは
それぞれ０１． Ｂｒ、 Ｆ、 ＮＯＩ 、 ＯＮ、
ＯＦｓ又はＨであり、これら１種〜３種の組み合せであ
る。又、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ＠もそれぞれｏｌ、 Ｂｒ、
Ｆ、 ＮＯＩ 、 ＯＮ。
ＯＦ、又は■であり、これら１種〜５種の組み合せであ
る。
る。
ニトロ基の塩素置換反応は、液相又は気相流通系で行な
い、液相系では溶媒存在下でも無溶媒でもよく、溶媒を
用いる場合は、塩素化パラフィン、クロロトリフルオロ
エチレン低重合体、テトラブロモエタン等のハロゲン系
溶媒が好ましい。塩素ガスの使用量は、芳香族ニトロ化
合物中の塩素置換すべきニトロ基が塩素に置換するため
に必要な反応理論量のα２〜１０倍、好ましくけ１．０
〜５倍が適当である。反応温度は１５０〜３５０℃、反
応圧力は常圧〜１ｏｏｋＩ？／ｅｙｌ、反応時間は２〜
５０時間が適当である。
い、液相系では溶媒存在下でも無溶媒でもよく、溶媒を
用いる場合は、塩素化パラフィン、クロロトリフルオロ
エチレン低重合体、テトラブロモエタン等のハロゲン系
溶媒が好ましい。塩素ガスの使用量は、芳香族ニトロ化
合物中の塩素置換すべきニトロ基が塩素に置換するため
に必要な反応理論量のα２〜１０倍、好ましくけ１．０
〜５倍が適当である。反応温度は１５０〜３５０℃、反
応圧力は常圧〜１ｏｏｋＩ？／ｅｙｌ、反応時間は２〜
５０時間が適当である。
本発明方法において、メカニズムは必ずしも明らかでは
ないが、水が副生ずる。副生する水は出発原料と反応し
、目的化合物の収率低下をもたらしたり、原料の塩素中
に水が取り込まれると腐食性が著しく高まるためニトロ
基の塩素置換反応は脱水剤の存在下に行なうことがより
好ましい。出発原料の芳香族ニトロ化合物が、例、ｔば
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンの場合には、
副生ずる水と下記のごとく反応しＨＦ が生成する。
ないが、水が副生ずる。副生する水は出発原料と反応し
、目的化合物の収率低下をもたらしたり、原料の塩素中
に水が取り込まれると腐食性が著しく高まるためニトロ
基の塩素置換反応は脱水剤の存在下に行なうことがより
好ましい。出発原料の芳香族ニトロ化合物が、例、ｔば
３−クロロ−２−フルオロニトロベンゼンの場合には、
副生ずる水と下記のごとく反応しＨＦ が生成する。
ＨＦ 特に水を含んだＨＦ もやはり腐食性が高く、装
置材質を腐食させるばかりでなく、腐食した金属材質が
負触媒となって、副反応の原因ともなるため、ＨＦ が
生成するような出発原料を用いる場合には、ＨＦトラッ
プ剤の存在下に二）四基の塩素置換反応を行なうことが
好ましい。
置材質を腐食させるばかりでなく、腐食した金属材質が
負触媒となって、副反応の原因ともなるため、ＨＦ が
生成するような出発原料を用いる場合には、ＨＦトラッ
プ剤の存在下に二）四基の塩素置換反応を行なうことが
好ましい。
ＵＰ ）ラップ剤の好ましい例は、Ｃ！ａｃ１１ 、８
１０１ 。
１０１ 。
）ＩａＦ、 ＫＦ等である。脱水剤としては、ｓｂｏｌ
ｍ 。
ｍ 。
８ｂ′ＦＢ 、 ８ｂＢｒｌ 、 ８ｎＯ１４、Ｔｏｏ
ｌ＠ 、 ＢＦ３ 、 ｃａＯ］４゜ＰＯＩ、 、合成
ゼオライ） ＋ ｐ＝ｏ、等の無機脱水剤が好ましい。
ｌ＠ 、 ＢＦ３ 、 ｃａＯ］４゜ＰＯＩ、 、合成
ゼオライ） ＋ ｐ＝ｏ、等の無機脱水剤が好ましい。
目的化合物を好収率で与えるＨＦ ）ラップ剤や脱水剤
の種類は、目的化合物により多少変動し、適宜最適なも
のを選択すればよい。
の種類は、目的化合物により多少変動し、適宜最適なも
のを選択すればよい。
ＨＰ ）ラップ剤の使用重く山％原料の芳香族ニトロ化
合物１モルに対してα０１〜１モル、又ｌ脱水剤の使用
量は同様にしてα０１〜１モルが好ましい。
合物１モルに対してα０１〜１モル、又ｌ脱水剤の使用
量は同様にしてα０１〜１モルが好ましい。
本発明方法に従えば、医農薬中間体の原料として有用な
２．６−ジクロロフルオロベンゼン等の芳香族塩素化合
物を工業的に有利に得ることができる。
２．６−ジクロロフルオロベンゼン等の芳香族塩素化合
物を工業的に有利に得ることができる。
以下、本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１
２００−のハステロイａ［オートクレーブに５−り四ロ
ー２−フルオロニトロベンゼンヲ１４０２（α８０ Ｍ
ｌｏｌ ）と五塩化リン１ａ６ｒ（α０８０ ｍｏｌ
）を仕込み１８０℃で塩素ガスを６、５ ｆ ／ ｈｒ
で１５時間導入した。
ー２−フルオロニトロベンゼンヲ１４０２（α８０ Ｍ
ｌｏｌ ）と五塩化リン１ａ６ｒ（α０８０ ｍｏｌ
）を仕込み１８０℃で塩素ガスを６、５ ｆ ／ ｈｒ
で１５時間導入した。
反応液の分析を行ったところ原料の反応率８５チ、２．
６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率は９６チであ
った。またこの反応における腐食速度類 腐食試験方法 ハステロイ（３０Ｘ１５Ｘ３ｍ）又はガラス（５φＸ
５０ ｍｍ ）のテストピースを反応器内に設置し、塩
素化反応を行った。この反応におけるテストピースの重
量減少を、年間（８０００時間）の浸食深さに換算し、
腐食速度とした。
６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率は９６チであ
った。またこの反応における腐食速度類 腐食試験方法 ハステロイ（３０Ｘ１５Ｘ３ｍ）又はガラス（５φＸ
５０ ｍｍ ）のテストピースを反応器内に設置し、塩
素化反応を行った。この反応におけるテストピースの重
量減少を、年間（８０００時間）の浸食深さに換算し、
腐食速度とした。
ΔＷ・８０００
腐食速度〔Ｑ／ｙｅ＆ｒ〕＝ ／Ｂ、Ｐ、Ｔム夏二重量
減少〔岬〕 Ｔ：反応時間（ｈｒ） 秦はガラスのテストピースによる試験から［１１０５ｖ
／ ７＠ａｒ であった。
減少〔岬〕 Ｔ：反応時間（ｈｒ） 秦はガラスのテストピースによる試験から［１１０５ｖ
／ ７＠ａｒ であった。
実施例Ｚ
実施例１の仕込みにファインシリカ（微細粒径のｓ＋ｏ
、）７ｒを加え、実施例１と同様の反応を行った。反応
液の分析を行ったところ、原料の反応率８５チ、２．６
−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率９５チであった
。またこの時のガラスの腐食速度は、α０１■／ ｙｅ
ａｒ 以下であった。
、）７ｒを加え、実施例１と同様の反応を行った。反応
液の分析を行ったところ、原料の反応率８５チ、２．６
−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率９５チであった
。またこの時のガラスの腐食速度は、α０１■／ ｙｅ
ａｒ 以下であった。
実施例五
２００−のガラス製反応器に、３−クロロ−２−フルオ
ロニトロベンゼンを１４０ｆ（１８０ｍｏ１）、無水塩
化カルシウム＆？？（α０８０ｍ０１）を仕込み１８０
℃で塩素ガスを６．５ ｆ／ｂｒで１５時間導入した。
ロニトロベンゼンを１４０ｆ（１８０ｍｏ１）、無水塩
化カルシウム＆？？（α０８０ｍ０１）を仕込み１８０
℃で塩素ガスを６．５ ｆ／ｂｒで１５時間導入した。
反応液の分析を行ったところ原料の反応率８２％、２．
６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率９８％であっ
た。この反応におけるガラスの腐食速度は、ｃＬ０４ｆ
ｉ／′ｙｅａｒ であった。
６−ジクロロフルオロベンゼンへの選択率９８％であっ
た。この反応におけるガラスの腐食速度は、ｃＬ０４ｆ
ｉ／′ｙｅａｒ であった。
実施例４゜
１００Ｎｌのガラス製反応器ＫＸ ５−クロロ−２−フ
ルオロニトロベンゼンを７０ｒ（Ｑ、４０ｍｏ１）、フ
ッ化ナトリウム１．６ ａ ｙ （α０８０ｍ０１ ）
を仕込み、これに１８０℃で塩素ガス４ｆ ／ ｈｒで
１５ｈｒ導入したところ原料の反応率は８４％、２．６
−’）クロロフルオロベンゼンへの選択率９６チであっ
た。このときのガラスの腐食速度は０．０９ ｍ ／
ｙｅａｒ であった。
ルオロニトロベンゼンを７０ｒ（Ｑ、４０ｍｏ１）、フ
ッ化ナトリウム１．６ ａ ｙ （α０８０ｍ０１ ）
を仕込み、これに１８０℃で塩素ガス４ｆ ／ ｈｒで
１５ｈｒ導入したところ原料の反応率は８４％、２．６
−’）クロロフルオロベンゼンへの選択率９６チであっ
た。このときのガラスの腐食速度は０．０９ ｍ ／
ｙｅａｒ であった。
実施例５゜
２００−ガラス製反応器に、５−クロロ−４゜６−シニ
トロフルオロベンゼン＋ｏｏｆ（α４５１！１０１ ）
と無水塩化カルシウム５． Ｏｆ （０，０４５ｍ０１
）を仕込み２００℃で塩素ガスを７ ？ ／ ｈｒで１
５ｈｒ 導入した。反応液の分析を行ったところ原料の
反応率ｑｏ％、１−フルオロ−２，４゜５−トリクロロ
ベンゼンへの選択率は９７％であった。またこの反応に
おけるガラスの腐食速度はα０６ ｗ ／ ｙｅａｒ
であった。
トロフルオロベンゼン＋ｏｏｆ（α４５１！１０１ ）
と無水塩化カルシウム５． Ｏｆ （０，０４５ｍ０１
）を仕込み２００℃で塩素ガスを７ ？ ／ ｈｒで１
５ｈｒ 導入した。反応液の分析を行ったところ原料の
反応率ｑｏ％、１−フルオロ−２，４゜５−トリクロロ
ベンゼンへの選択率は９７％であった。またこの反応に
おけるガラスの腐食速度はα０６ ｗ ／ ｙｅａｒ
であった。
実施例＆
２００−ハステロイ製反応器Ｋ 、 ４−ｐ ｏ 。
−２−フルオロニトロベンゼン１ａ ｏ ｙ （ｏ、ａ
。
。
ｍｏｌ ）と、五塩化リン１６．６ｒ（α０８０ｍｏｌ
）を仕込み１８０℃で塩素ガスを＆ Ｓ ｐ／ｈｒで
、２０時間導入した。反応液の分析を行ったところ、原
料の反応率９２％、２．５−ジクロロフルオロベンゼン
への選択率は、８８チであった。
）を仕込み１８０℃で塩素ガスを＆ Ｓ ｐ／ｈｒで
、２０時間導入した。反応液の分析を行ったところ、原
料の反応率９２％、２．５−ジクロロフルオロベンゼン
への選択率は、８８チであった。
また、その時のガラスの腐食速度は０．０８ ｖｍ ／
ｙｅａｒ であった。
ｙｅａｒ であった。
参考例
２００−のガラス製反応器に３−クロロ−２−フルオロ
ニトロベンゼンを１４０２仕込み、１８０℃で塩素ガス
を＆ ５９／ｂｒで１５時間導入した。反応液を分析し
たところ、反応率８２チ、目的物への選択率９５％であ
った。またこのときのガラスの腐食速度は１８ ｗ ／
ｙｅａｒ であった。
ニトロベンゼンを１４０２仕込み、１８０℃で塩素ガス
を＆ ５９／ｂｒで１５時間導入した。反応液を分析し
たところ、反応率８２チ、目的物への選択率９５％であ
った。またこのときのガラスの腐食速度は１８ ｗ ／
ｙｅａｒ であった。
代理人 内 １１’ｌ 明
代理人萩原亮−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）で表わされる芳香族ニトロ化合物
のニトロ基を塩素ガスにより塩素置換せしめ、下記一般
式（ＩＩ）で表わされる芳香族塩素化合物を得ることを
特徴とする芳香族塩素化合物の製造方法。 ６ （式中、Ｘ、ＹけそれぞれＣＩ、 Ｂｒ、 Ｆ又はＲ１
但しＸ、Ｙ共にＨは除＜。Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’。 Ｒ６，ｒはそれぞれ（！１．Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ！、ＯＮ、
ＯＰＢ又はＨを示す。） ２、 ニトロ基の塩素置換反応をＰＩＦ ）ラップ剤及
び／又は脱水剤の存在下に行々うことを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101670A JPS60246327A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 芳香族塩素化合物の製造方法 |
| EP85106173A EP0163230B2 (en) | 1984-05-22 | 1985-05-20 | Process for producing aromatic chlorine compounds |
| DE8585106173T DE3569101D1 (en) | 1984-05-22 | 1985-05-20 | Process for producing aromatic chlorine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101670A JPS60246327A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 芳香族塩素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246327A true JPS60246327A (ja) | 1985-12-06 |
| JPS6365051B2 JPS6365051B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=14306800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59101670A Granted JPS60246327A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 芳香族塩素化合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0163230B2 (ja) |
| JP (1) | JPS60246327A (ja) |
| DE (1) | DE3569101D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7595426B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of 1,3,5-trifluoro-2,4,6-trichlorobenzene from fluorobenzene derivatives |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4730046A (en) * | 1986-04-14 | 1988-03-08 | Stauffer Chemical Company | Preparation of aryl halides |
| EP0355719B1 (en) * | 1988-08-26 | 1994-11-30 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| US5208394A (en) * | 1988-08-26 | 1993-05-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| JPH0333871A (ja) * | 1989-06-30 | 1991-02-14 | Canon Inc | プロセスカートリッジ及びこのプロセスカートリッジが着脱自在な画像形成装置 |
| SI3207023T1 (sl) | 2014-10-14 | 2020-07-31 | Syngenta Participations Ag | Postopek za pripravo 1-(3,5-diklorofenil)-2,2,2-trifluoroetanona in njegovih derivatov |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4470930A (en) * | 1982-02-09 | 1984-09-11 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds |
| US4424396A (en) * | 1982-07-21 | 1984-01-03 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation substituted anilino acids |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP59101670A patent/JPS60246327A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-20 DE DE8585106173T patent/DE3569101D1/de not_active Expired
- 1985-05-20 EP EP85106173A patent/EP0163230B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7595426B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of 1,3,5-trifluoro-2,4,6-trichlorobenzene from fluorobenzene derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3569101D1 (en) | 1989-05-03 |
| EP0163230A3 (en) | 1986-04-02 |
| EP0163230A2 (en) | 1985-12-04 |
| JPS6365051B2 (ja) | 1988-12-14 |
| EP0163230B2 (en) | 1996-03-06 |
| EP0163230B1 (en) | 1989-03-29 |
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