JPS58222040A - メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法 - Google Patents
メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法Info
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- JPS58222040A JPS58222040A JP57104004A JP10400482A JPS58222040A JP S58222040 A JPS58222040 A JP S58222040A JP 57104004 A JP57104004 A JP 57104004A JP 10400482 A JP10400482 A JP 10400482A JP S58222040 A JPS58222040 A JP S58222040A
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- Japan
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- reaction
- chloride
- chlorine
- penzotrifluoride
- iodine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタークロロペンゾトリフルオリドの製造方法
に関するものである。さらに詳しくは金属塩化物の存在
下分子状塩素でペンゾトリフルオリドを塩素化すること
を特徴とするメタークロロペンゾトリフルオリドの製造
方法および金属塩化物とヨウ素またはヨウ化物の存在下
、分子状塩素でペンゾトリフルオリドを塩素化すること
を特徴とするメタークロロペンゾトリフルオリドの製造
方法に関するものである。
に関するものである。さらに詳しくは金属塩化物の存在
下分子状塩素でペンゾトリフルオリドを塩素化すること
を特徴とするメタークロロペンゾトリフルオリドの製造
方法および金属塩化物とヨウ素またはヨウ化物の存在下
、分子状塩素でペンゾトリフルオリドを塩素化すること
を特徴とするメタークロロペンゾトリフルオリドの製造
方法に関するものである。
メタークロロベンゾトリフルオリドは染料。
顔料、医薬、農薬およびその他の有機化合物の製造の際
の中間体として有用な化合物である。
の中間体として有用な化合物である。
メタークロロペンゾトリフルオリドは触媒の存在下、ペ
ンゾトリフルオリドの塩素による核塩素化反応によって
製造することができる。この方法で得られる塩素化生成
物は目的とするメタークロロペンゾトリフルオリドのほ
かに異性体であるオルトークロロベンゾトリフルオリド
とパラークロロペンゾトリフルオリドおよびジクロロペ
ンゾトリフルオリド異性体を含有している。特にメター
クロロペンゾトリフルオリドの沸点（＋３８．ｔ℃）
と異性体のパラークロロペンゾトリフルオリドの沸点
（１３９，２℃）に差がほとんどなく目的とするメター
クロロベンン゛トリフルオリドφ分離が困難である。従
ってべ／ゾトリフルオリドの塩素による核塩素化反応に
よって製造するモノクロロペンゾトリフルオリドの組成
はメタークロロペンゾトリフルオリドの選択率が高り、
シかもメタークロロペンゾトリフルオリド／パラークロ
ロペンゾトリフルオリドの生成比の高い方法が望壕れる
。
ンゾトリフルオリドの塩素による核塩素化反応によって
製造することができる。この方法で得られる塩素化生成
物は目的とするメタークロロペンゾトリフルオリドのほ
かに異性体であるオルトークロロベンゾトリフルオリド
とパラークロロペンゾトリフルオリドおよびジクロロペ
ンゾトリフルオリド異性体を含有している。特にメター
クロロペンゾトリフルオリドの沸点（＋３８．ｔ℃）
と異性体のパラークロロペンゾトリフルオリドの沸点
（１３９，２℃）に差がほとんどなく目的とするメター
クロロベンン゛トリフルオリドφ分離が困難である。従
ってべ／ゾトリフルオリドの塩素による核塩素化反応に
よって製造するモノクロロペンゾトリフルオリドの組成
はメタークロロペンゾトリフルオリドの選択率が高り、
シかもメタークロロペンゾトリフルオリド／パラークロ
ロペンゾトリフルオリドの生成比の高い方法が望壕れる
。
例えば米国特許第３２３４２９２号明細書には塩化第２
鉄に塩化硫黄、または二塩化硫黄を添加し触媒とした方
法がある。しかし該方法はメタークロロペンゾトリフル
オリドの選択率も低く、メタークロロペンゾトリフルオ
リド／ハラークロロベンゾトリフルオリドの生成比も低
い。また触媒活性が低く製造に時間がかかる等の欠点が
あり工業的に実施する際の不利な点が多い。
鉄に塩化硫黄、または二塩化硫黄を添加し触媒とした方
法がある。しかし該方法はメタークロロペンゾトリフル
オリドの選択率も低く、メタークロロペンゾトリフルオ
リド／ハラークロロベンゾトリフルオリドの生成比も低
い。また触媒活性が低く製造に時間がかかる等の欠点が
あり工業的に実施する際の不利な点が多い。
本発明渚らはペンゾトリフルオリドの分子状塩素による
核塩素化反応についてメタークロロベンゾトリフルオリ
ドの選択率が高くしかもメタークロロペンゾトリフルオ
リド／ハラークロロペンゾトリフルオリドの生成比の高
い製造方法について鋭意研究を重ねた結果、ＧａＣｌ３
、５ｂＯ１５、Ｍｏ０１５またはＷＣｌ２の少なくと
も１種の金属塩化物もしくはＦｅ、ＡＩ、Ｓｂからなる
金属または、３〜６価の金属塩化物の少なくとも１種と
ヨウ素またはヨウ化物の存在下にベンゾｉ・リフルオリ
ドの分子状塩素による核塩素化反応を行なわせることに
より塩素転化率およびメタークロロペンゾトリフルオリ
ドの選択率が向上し、がっ、メタークロロペンゾトリフ
ルオリド／パラークロロペンゾトリフルオリドの生成比
が著しく高くなることを見出し本発明を完成した。
核塩素化反応についてメタークロロベンゾトリフルオリ
ドの選択率が高くしかもメタークロロペンゾトリフルオ
リド／ハラークロロペンゾトリフルオリドの生成比の高
い製造方法について鋭意研究を重ねた結果、ＧａＣｌ３
、５ｂＯ１５、Ｍｏ０１５またはＷＣｌ２の少なくと
も１種の金属塩化物もしくはＦｅ、ＡＩ、Ｓｂからなる
金属または、３〜６価の金属塩化物の少なくとも１種と
ヨウ素またはヨウ化物の存在下にベンゾｉ・リフルオリ
ドの分子状塩素による核塩素化反応を行なわせることに
より塩素転化率およびメタークロロペンゾトリフルオリ
ドの選択率が向上し、がっ、メタークロロペンゾトリフ
ルオリド／パラークロロペンゾトリフルオリドの生成比
が著しく高くなることを見出し本発明を完成した。
ｆ’Ｚわち５本発明（７，）第１は５ｂＯ１３、５ｂＣ
１５。
１５。
ＭＯＯＩ５または
ＷＣＩＪのｌ金属塩化物の存在下にペンゾトリフルオリ
ドを塩素化することを特徴とする方法であり、本発明の
第２は鉄、アルミニウムおよびアンチモン等の金属また
は塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化イン
シュウ、塩化タリウム、塩化モリブデン等の３価の原子
価を有する金属塩化物、四塩化チタン、四塩化ジルコニ
ウム、四塩化ハフニウム等の４価の原子価を有する金属
塩化物、五塩化アンチモン、五塩化モリブデン、五塩化
チタン、五塩化ニオブ、五塩化タンタル等の５価の原子
価を有する金属塩化物および六塩化タングステン等の６
価の坤子価を有する金属塩化物の少なくとも１種と少量
のヨウ素の存在下、さらＫは塩素共存下でヨウ素を遊離
するヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等の如きヨウ化
物を前記３価〜６価の原子価を有する金属塩化物の存在
下にペンゾトリフルオリドを塩素化することを特徴とす
るメタークロロペンゾトリフルオリドの製造方法である
。
ドを塩素化することを特徴とする方法であり、本発明の
第２は鉄、アルミニウムおよびアンチモン等の金属また
は塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化イン
シュウ、塩化タリウム、塩化モリブデン等の３価の原子
価を有する金属塩化物、四塩化チタン、四塩化ジルコニ
ウム、四塩化ハフニウム等の４価の原子価を有する金属
塩化物、五塩化アンチモン、五塩化モリブデン、五塩化
チタン、五塩化ニオブ、五塩化タンタル等の５価の原子
価を有する金属塩化物および六塩化タングステン等の６
価の坤子価を有する金属塩化物の少なくとも１種と少量
のヨウ素の存在下、さらＫは塩素共存下でヨウ素を遊離
するヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等の如きヨウ化
物を前記３価〜６価の原子価を有する金属塩化物の存在
下にペンゾトリフルオリドを塩素化することを特徴とす
るメタークロロペンゾトリフルオリドの製造方法である
。
本発明の触媒成分の１つは３価〜６価の原子価を有する
金属塩化物であり、これら金属塩化物は一般に無水物が
好適に使用できる。また反応中容易に塩化物となる鉄、
アルミニウム、アンチモン等の金属が使用でき、十〇粒
径は特に限定されないが５０メツシユパスが好ましい。
金属塩化物であり、これら金属塩化物は一般に無水物が
好適に使用できる。また反応中容易に塩化物となる鉄、
アルミニウム、アンチモン等の金属が使用でき、十〇粒
径は特に限定されないが５０メツシユパスが好ましい。
１だ、本発明の触媒成分の他の１つはヨウ素捷たはヨウ
化物である。目的とするメタークロロペンゾトリフルオ
リドの選択率の向上、およびメタークロロベンゾトリフ
ルオリド／パラークロロペンゾトリノルオリドの生成比
の向上に有効なヨウ化物は塩素共存下でヨウ素を遊離す
るものが使用できる。具体的にはＩ１工、Ｎａ工９創、
ＯｓＩの如きアルカリ金属のヨウ化物、Ｂｅ工２ ＋
Ｍ ｇ Ｉ２ ＋ Ｏａ Ｉ ２ ＋ Ｓ ｒ Ｉ２
）ＢａＩ２の如きアルカリ土類金属のヨウ化物が挙げ
られる。
化物である。目的とするメタークロロペンゾトリフルオ
リドの選択率の向上、およびメタークロロベンゾトリフ
ルオリド／パラークロロペンゾトリノルオリドの生成比
の向上に有効なヨウ化物は塩素共存下でヨウ素を遊離す
るものが使用できる。具体的にはＩ１工、Ｎａ工９創、
ＯｓＩの如きアルカリ金属のヨウ化物、Ｂｅ工２ ＋
Ｍ ｇ Ｉ２ ＋ Ｏａ Ｉ ２ ＋ Ｓ ｒ Ｉ２
）ＢａＩ２の如きアルカリ土類金属のヨウ化物が挙げ
られる。
本発明における触媒の使用量は使用する触媒によって異
なるものの特に限定されずペンゾトリフルオリド、１モ
ルあたり金属塩化物が０．０００１〜１．０モル程度で
あればよい。またヨウ素およびヨウ化物の使用量は金属
塩化物の使用量によつて異なり特に限定されないが、少
量でよく通常はベンゾトリフルオリド１モルあたりヨウ
素４チ算で０．００００＋〜０．１モルの範囲である。
なるものの特に限定されずペンゾトリフルオリド、１モ
ルあたり金属塩化物が０．０００１〜１．０モル程度で
あればよい。またヨウ素およびヨウ化物の使用量は金属
塩化物の使用量によつて異なり特に限定されないが、少
量でよく通常はベンゾトリフルオリド１モルあたりヨウ
素４チ算で０．００００＋〜０．１モルの範囲である。
本発明の方法はペンゾトリフルオリド中に金属−１たは
３価〜６価の原子価を有する金属塩化物の少なくとも１
種とヨウ素またはヨウ化物の存在下に分子状塩素を吹き
込む方法で行なうのが好丑しい。−また反応に関与しな
い有機溶媒を用いることも可能であるが反応生成物の分
離操作の容易づを考えて一般にはペンゾトリフルオリド
および反応生成物を反応媒抹として使用する方法が好捷
しい。
３価〜６価の原子価を有する金属塩化物の少なくとも１
種とヨウ素またはヨウ化物の存在下に分子状塩素を吹き
込む方法で行なうのが好丑しい。−また反応に関与しな
い有機溶媒を用いることも可能であるが反応生成物の分
離操作の容易づを考えて一般にはペンゾトリフルオリド
および反応生成物を反応媒抹として使用する方法が好捷
しい。
本発明における反応温度は特に限定されないが一２０〜
１００℃であればよい。しかし反応温度が低くなると反
応が遅くなるので経済的に不利となる。丑だ反応温度が
高くなるとモノクロロベンゾトリフルオリド以外の副生
物が増加しメ、１１１−クロロペンゾトリフルオリドの
選択率が低−Ｆする傾向があるので好ましくない。通常
は０〜４０℃が好丑しい。また、この反応は発熱反応で
あるので所望の反応温度を維持するためには外部冷却す
る必要がある。
１００℃であればよい。しかし反応温度が低くなると反
応が遅くなるので経済的に不利となる。丑だ反応温度が
高くなるとモノクロロベンゾトリフルオリド以外の副生
物が増加しメ、１１１−クロロペンゾトリフルオリドの
選択率が低−Ｆする傾向があるので好ましくない。通常
は０〜４０℃が好丑しい。また、この反応は発熱反応で
あるので所望の反応温度を維持するためには外部冷却す
る必要がある。
本発明における塩素の使用量はペンゾトリフルオリドの
使用量に対し当モル以下であればよい。また塩素の使用
量がペンゾトリフルオリドに対し当モル以上になると過
剰地素化が行なわれジクロロペンゾトリフルオリドが増
加しメタークロロペンゾトリフルオリドの選択率が低下
するので好丑しくない。
使用量に対し当モル以下であればよい。また塩素の使用
量がペンゾトリフルオリドに対し当モル以上になると過
剰地素化が行なわれジクロロペンゾトリフルオリドが増
加しメタークロロペンゾトリフルオリドの選択率が低下
するので好丑しくない。
本発明における塩素の吹き込み速度はメタ−クロ、ロベ
ンゾトリフルオリドの収率および選択率にはほとんど影
響を及はさない。
ンゾトリフルオリドの収率および選択率にはほとんど影
響を及はさない。
本発明で使用する触媒の特徴はメタークロロペンゾトリ
フルオリド／パラークロロベンゾトリフルオリドの生成
比が著しく向上することである。したがってメタークロ
ロペンゾトリフルオリドを分離した時の純度が高いとい
う利点がある。壕だ触媒活性が高く塩素反応率艇高いた
めに反応時間が短 ゛くてすみ副生塩化水素の精
製工程が簡略化されることである。したがって単位時間
あたりのメタークロロペンゾトリフルオリドの製造量が
多くなり経済的であるという利点があり、さらにメター
クロロペンゾトリフルオリドの選択率が向−トすること
である。したがってメタークロロベンゾトリフルオリド
を高収率で得ることができるという利点がある。
フルオリド／パラークロロベンゾトリフルオリドの生成
比が著しく向上することである。したがってメタークロ
ロペンゾトリフルオリドを分離した時の純度が高いとい
う利点がある。壕だ触媒活性が高く塩素反応率艇高いた
めに反応時間が短 ゛くてすみ副生塩化水素の精
製工程が簡略化されることである。したがって単位時間
あたりのメタークロロペンゾトリフルオリドの製造量が
多くなり経済的であるという利点があり、さらにメター
クロロペンゾトリフルオリドの選択率が向−トすること
である。したがってメタークロロベンゾトリフルオリド
を高収率で得ることができるという利点がある。
次に本発明を具体的に説明するため実施例および比較例
を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定きれ
るものではない。
を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定きれ
るものではない。
実施例１〜５
温度計、遼鮨、冷却器および反応器底部に設置したガラ
スフィルター付きの塩素吹き込み、 管を備えた
容積２００ｍ１Ｖの円柱状ガラス反応器にペンゾトリフ
ルオリドｌＯモル（目６７）と三塩化ガリウム００１モ
ル（＋、７６ ｆ ）を仕込みマグネテソクスターラー
で反応液を攪拌下、分子状塩素を０２０〜０３０モル／
時で吹き込みながら反応ａ−ｔｒだ。反応は発熱反応で
あるので反応の間、外部より冷却し反応温度を２０℃に
保った。昔た、反応の間一定時間毎に反応液を採取して
ガスクロマトグラフィーにより反応液組成を分析した。
スフィルター付きの塩素吹き込み、 管を備えた
容積２００ｍ１Ｖの円柱状ガラス反応器にペンゾトリフ
ルオリドｌＯモル（目６７）と三塩化ガリウム００１モ
ル（＋、７６ ｆ ）を仕込みマグネテソクスターラー
で反応液を攪拌下、分子状塩素を０２０〜０３０モル／
時で吹き込みながら反応ａ−ｔｒだ。反応は発熱反応で
あるので反応の間、外部より冷却し反応温度を２０℃に
保った。昔た、反応の間一定時間毎に反応液を採取して
ガスクロマトグラフィーにより反応液組成を分析した。
触媒および使用量、反応温度、反応時間、ペンゾトリフ
ルオリド転化率、生成物組成、メタークロロベンゾトリ
フルオリド／ハラークロロペンゾトリフルオリドの生成
比、および平均塩素転化率を第１表に示した。
ルオリド転化率、生成物組成、メタークロロベンゾトリ
フルオリド／ハラークロロペンゾトリフルオリドの生成
比、および平均塩素転化率を第１表に示した。
実施例２． ３． ４および５は触媒濃度、反応温度お
よび触媒を変え反応を行なったもので、その結果を第１
表に示す。
よび触媒を変え反応を行なったもので、その結果を第１
表に示す。
実施例６〜１５
実施例１〜５で使用した反応器にベンゾ） ＩＪフルオ
リド１．０モルと３価〜６ｆｉｌｌＩ＋の原子価を有す
る金属塩化物の１種を０００７〜０．０１モルおよびヨ
ウ素を０．００２〜０．００５モル仕込み、実施例１〜
５と同様に反応を行なった。
リド１．０モルと３価〜６ｆｉｌｌＩ＋の原子価を有す
る金属塩化物の１種を０００７〜０．０１モルおよびヨ
ウ素を０．００２〜０．００５モル仕込み、実施例１〜
５と同様に反応を行なった。
その結果を第２表に示す。
実施例１６
実施例１〜５で使用した反応器にべ／ゾトリフルオリド
ｌＯモルと塩化第２鉄０．０１モルおよびヨウ化カリウ
ムをヨウ素換算で００１モル仕込み、実施例１〜５と同
様に反応を行なった。その結果を第２表に示す。
ｌＯモルと塩化第２鉄０．０１モルおよびヨウ化カリウ
ムをヨウ素換算で００１モル仕込み、実施例１〜５と同
様に反応を行なった。その結果を第２表に示す。
実施例１７
実施例１〜５で使用した反応器にペンゾトリフルオリド
１．０モルと鉄粉０．０１モルおよびヨウ素０００５モ
ルを仕込み、実施例１〜５と同様に反応を行なった。
１．０モルと鉄粉０．０１モルおよびヨウ素０００５モ
ルを仕込み、実施例１〜５と同様に反応を行なった。
その結果を第２表に示す。
実施例１８〜１９
実施例１〜５で使用した反応器にペンゾトリフルオリド
１．０モルとアルミニウム０．０１モルおよびヨウ素０
００５モルを仕込み同様に反応を行なった。また、アン
チモ １．７０．０１モルおよびヨウ素０．００
５モルを仕込み反応を行なった。その結果を第２表に示
す。
１．０モルとアルミニウム０．０１モルおよびヨウ素０
００５モルを仕込み同様に反応を行なった。また、アン
チモ １．７０．０１モルおよびヨウ素０．００
５モルを仕込み反応を行なった。その結果を第２表に示
す。
比較例１．２
実施例で使用した反応器にペンゾトリフルオリド１０モ
ルと塩化第２鉄０，０１モルまたはヨウ素０．０１モル
を仕込み、実施例と同様に反応を行なった。その結果を
第３表に示ｔ手 続 補 正 書（方式） 昭和５７年１０月４日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１０４００４号 ２、 発明の名称 メタークロロペンゾトリフルオリドの製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市大字沖宇部５２５３１番地名称 （
２２０）セントラル硝子株式会社代表者 伊 藤 三
良 ４、代理人 住所 東京都千代田区神田錦町三丁目７番地１（興和−
橋ビル） ５、補正命令の日付 昭和５７年９月９日（発送日昭和５７年９月２８日）６
、補正の対象 （リ 明 細 省 ７、補正の内容 （リ 明細書第１１頁、第１５頁および第１４頁の浄書 （内容に変更なし、第１表、第２表および第５表の枠線
の明確化） 比較例１．２
ルと塩化第２鉄０，０１モルまたはヨウ素０．０１モル
を仕込み、実施例と同様に反応を行なった。その結果を
第３表に示ｔ手 続 補 正 書（方式） 昭和５７年１０月４日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１０４００４号 ２、 発明の名称 メタークロロペンゾトリフルオリドの製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市大字沖宇部５２５３１番地名称 （
２２０）セントラル硝子株式会社代表者 伊 藤 三
良 ４、代理人 住所 東京都千代田区神田錦町三丁目７番地１（興和−
橋ビル） ５、補正命令の日付 昭和５７年９月９日（発送日昭和５７年９月２８日）６
、補正の対象 （リ 明 細 省 ７、補正の内容 （リ 明細書第１１頁、第１５頁および第１４頁の浄書 （内容に変更なし、第１表、第２表および第５表の枠線
の明確化） 比較例１．２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ ＧａＣｌ３ 、５ｂＯ１６、Ｍｏ１ｌｓまたはｌ
ｌｌ０１．の少くとも１種の金属塩化物の存在下でペン
ゾトリフルオリドを塩素化することを特徴とするメター
クロロペンゾトリフルオリドの製造方法。 （２１Ｆｅ、ＡＩ、Ｓｂからなる金属または３価〜６価
の金属塩化物の少なくとも１種とヨウ素またはヨウ化物
の存在下でペンゾトリフルオリドを塩素化することを特
徴とするメタークロロペンゾトリフルオリドの製造方法
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57104004A JPS58222040A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法 |
| IT21573/83A IT1163500B (it) | 1982-06-18 | 1983-06-10 | Procedimento per la preparazione del meta-clorobenzotrifluoruro |
| GB08316157A GB2122193B (en) | 1982-06-18 | 1983-06-14 | Process of preparing meta-chlorobenzo-trifluoride |
| DE3321855A DE3321855A1 (de) | 1982-06-18 | 1983-06-16 | Verfahren zur herstellung von m-chlorbenzotrifluorid |
| FR8310082A FR2528825B1 (fr) | 1982-06-18 | 1983-06-17 | Procede de preparation de meta-chlorobenzotrifluorure |
| US06/709,370 US4691066A (en) | 1982-06-18 | 1985-03-11 | Process of preparing metachlorobenzotrifluoride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57104004A JPS58222040A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222040A true JPS58222040A (ja) | 1983-12-23 |
| JPH0134208B2 JPH0134208B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=14369120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57104004A Granted JPS58222040A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4691066A (ja) |
| JP (1) | JPS58222040A (ja) |
| DE (1) | DE3321855A1 (ja) |
| FR (1) | FR2528825B1 (ja) |
| GB (1) | GB2122193B (ja) |
| IT (1) | IT1163500B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63238044A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | ３−クロロ−４−フロロニトロベンゼンの製法 |
| WO1988007519A1 (en) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for preparing 3-chloro-4-fluoronitrobenzene |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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