CN107001231A - 包括至少两个蒸馏步骤以获得纯化的卤化的羧酸卤化物的蒸馏方法、以及该纯化的卤化的羧酸卤化物的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于生产具有减少的杂质含量的氟化的羧酸卤化物的方法、该具有减少的杂质含量的氟化的羧酸卤化物的馏分、以及其在农业和药物活性化合物或它们的中间体的制造中的用途。
Description
本发明涉及一种用于生产具有减少的杂质含量的氟化的羧酸卤化物的方法、该具有减少的杂质含量的氟化的羧酸卤化物的馏分、以及其在农业和药物活性化合物或其中间体的制造中的用途。
三氟乙酰氯(TFAC)、二氟乙酰氯(DFAC)或氯二氟乙酰氯(CDFAC)是化学合成中(例如在除草剂、表面活性剂和药物的制备中)的有价值的中间体。例如，三氟乙酰氯是用于合成4-乙氧基-1,1,1-三氟甲基-3-丁烯-2-酮的起始材料，该4-乙氧基-1,1,1-三氟甲基-3-丁烯-2-酮可适当地被转化成农业活性成分的环状中间体，参见，例如WO 2011/3860和WO2010037688。CDFAC可以，例如，被转化为氟取代的-3-氧代-烷酸(alcanoic acid)，这些氟取代的-3-氧代-烷酸可以进一步被转化为农业活性化合物的中间体，参见例如WO2010037688和WO 2012/25469。DFAC，例如，被用于合成CDK抑制剂，如在WO 2006/64251中描述的，或农业活性化合物，如例如在WO 2005/42468中描述的。
CN 103524325描述了通过压缩蒸馏纯化含有1,1-二氟乙酰氯的馏分。
特别地，为了农业和药物活性化合物的结构单元的工业制造，氟化的羧酸卤化物的纯度对下游产物的品质、装置的可行性(特别是考虑到腐蚀性杂质)和废物管理是至关重要的。对于用于纯化氟化的羧酸卤化物的可规模化的方法存在持续的工业需要。
因此，本发明涉及一种用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法，其中R1是CF2H、CF3或CClF2并且X是卤素，该方法包括：a)使包含具有式(I)R1-C(O)X的化合物和杂质的粗馏分经受至少两个蒸馏步骤，其中该至少两个蒸馏步骤是在不同温度下进行的；以及b)至少回收具有显著减少的杂质含量的该具有式(I)的化合物的馏分。本发明进一步涉及通过所述蒸馏方法可获得的具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的馏分，特别是当该具有式(I)的化合物是通过氧化具有式(II)R1-CHX’2的化合物来制造时，并且本发明进一步涉及该具有减少的杂质含量的馏分用于制造药物或农业活性化合物或其中间体的用途。
本发明的另一方面是一种用于制造农业或药物活性化合物的方法，该方法包括用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的该方法。
已经发现，具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物(特别是CDFAC)可以有利地通过施用包括在不同温度下的至少两个、优选至少三个蒸馏步骤的蒸馏方法来获得。该方法使得有可能通过物理方法实现杂质与具有式(I)R1-C(O)X的化合物(特别地CDFAC)的高效分离。所回收的纯化的具有(I)R1-C(O)X的馏分可以作为起始材料用于实验室规模、工业规模合成和制造另外的化合物和结构单元(特别是用于农业或药物活性化合物)，同时具有减少的量的杂质，这允许对于装置的减少的腐蚀以及在下游过程中减少的量的杂质和废物。该方法有效地减少了无机的(例如卤化氢)以及有机的杂质二者。尤其是，如果存在光气，该纯化方法还允许通过以下方式作为馏分光气和经常该具有式(I)R1-C(O)X的化合物废物管理所述光气：将所述馏分再循环到由其获得含有该具有式(I)R1-C(O)X的化合物的粗馏分的过程中，特别是如果所述过程是烷烃或烯烃的氧氯化。根据本发明的方法可以以容易的方式进行，并且允许使用由或部分地由玻璃或搪瓷制成的或涂覆有或部分地涂覆有玻璃或搪瓷的蒸馏装置。
在根据本发明的方法中，R1是CClF2、CF2H或CF3，其中CClF2是优选的。X选自由以下各项组成的组：Cl、F和Br，其中Cl是优选的。最优选地，该具有式(I)的化合物是氯二氟-乙酰氯(CDFAC)，其中R1是CClF2并且X是氯。
在本发明中使用的酰基卤可以例如通过卤化的前体烷烃的光氧化获得，具体地如在US 5,569,782(将其内容通过援引方式并入本申请)中所描述的。具体地，是本发明中特别优选的具有式(I)的化合物的氯二氟乙酰氯可以通过1-氯-1,1-二氟-2,2-二氯乙烷(R122)的光氧化获得。例如在EP 0623577、US5545298A、US 4643851、US 5241113、US5659078、US 6255524和US 7754927中描述了制造具有式(I)的酰基卤的其他方式。总体上，根据本发明的纯化方法适合于减少在含有具有式(I)的化合物和杂质的粗馏分中的杂质，不论生产根据式(I)的化合物的方式如何。鉴于根据本发明的纯化方法的有效性，特别优选通过氧化式(II)R1-CHX’2来制造含有具有式(I)的化合物和杂质的馏分，其中R1具有与上述相同的定义，并且X’是相同或不同的，其中X’是选自下组的卤素，该组由Cl、F和Br组成，特别地其中X’是Cl。
根据本发明，使包含具有式(I)R1-C(O)X的化合物(特别是CDFAC)和杂质的粗馏分经受在不同温度下进行的至少两个、优选三个蒸馏步骤。当施用两个蒸馏步骤时，这些步骤由高温蒸馏步骤和低温蒸馏步骤组成。在优选的实施例中，a)包括至少三个蒸馏步骤，这些步骤由高温蒸馏步骤、中温蒸馏步骤和低温蒸馏步骤组成。根据优选的实施例，第一进行该低温蒸馏步骤，第二进行该中温蒸馏步骤，并且第三进行该高温蒸馏步骤。总体上，该至少两个、优选至少三个蒸馏步骤可以以适合于粗馏分的杂质分布的顺序进行，以便获得含有化合物(I)和减少的量的杂质的馏分。优选地，作为底部产物从该高温蒸馏步骤中回收具有减少的杂质含量的具有式(I)的化合物(特别是CDFAC)的馏分。
在本说明书中，对温度的任何提及都与在蒸馏柱顶部测量的温度相对应，还表示为“柱顶温度柱顶温度”。相应地调节蒸馏底部的温度。
在优选的实施例中，在a)中施用至少三个蒸馏步骤。优选地，该至少三个蒸馏步骤由低温蒸馏步骤、中温蒸馏步骤和高温蒸馏步骤组成。关于在不同蒸馏步骤中施用的温度值，该中温蒸馏步骤总体上在低于该高温蒸馏步骤至少0.5℃的温度下进行。总体上，在该高温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的温度差是从0.5℃至15℃。经常地，在该高温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的温度差是等于或大于1℃、优选等于或大于2℃并且最优选等于或大于3℃。经常地，在该高温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的温度差是等于或小于15℃、优选等于或小于14℃并且最优选等于或小于13℃。总体上，该低温蒸馏步骤总体上在低于该中温蒸馏步骤至少0.5℃的温度下进行。总体上，在该低温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的温度差是从0.5℃至15℃。经常地，在该低温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的温度差是等于或大于1℃、优选等于或大于2℃并且最优选等于或大于3℃。经常地，在该低温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的温度差是等于或小于15℃、优选等于或小于14℃并且最优选等于或小于13℃。总体上，该中温蒸馏步骤在低于该高温蒸馏步骤至少5℃的柱顶温度柱顶温度下进行，并且该低温蒸馏步骤在低于该中温蒸馏步骤至少5℃的柱顶温度柱顶温度下进行。
当在a)中施用三个蒸馏步骤时，总体上，在该高温蒸馏步骤中的温度是从-8℃至8℃。经常地，在该高温蒸馏步骤中的温度是等于或大于-5℃、优选等于或大于-3℃并且最优选等于或大于-1℃。经常地，在该高温蒸馏步骤中的温度是等于或低于5℃、优选等于或低于3℃并且最优选等于或低于1℃。
当在a)中施用三个蒸馏步骤时，总体上，在该中温蒸馏步骤中的温度是从-18℃至-2℃。经常地，在该中温蒸馏步骤中的温度是等于或大于-15℃、优选等于或大于-13℃并且最优选等于或大于-11℃。经常地，在该高温蒸馏步骤中的温度是等于或低于-5℃、优选等于或低于-7℃并且最优选等于或低于-8℃。
当在a)中施用三个蒸馏步骤时，总体上，在该低温蒸馏步骤中的温度是从-28℃至-12℃。经常地，在该低温蒸馏步骤中的温度是等于或大于-25℃、优选等于或大于-23℃并且最优选等于或大于-21℃。经常地，在该低温蒸馏步骤中的温度是等于或低于-15℃、优选等于或低于-17℃并且最优选等于或低于-19℃。
优选地作为底部产物从该高温蒸馏步骤中回收具有减少的杂质含量的具有式(I)的化合物的馏分。
在优选的实施例中，该具有式(I)的化合物是CDFAC，并且在从-22℃至-18℃的温度下在第一低温蒸馏步骤中，然后在从-12℃至-8℃的温度下在第二中温蒸馏步骤中，并且然后在从-2℃至2℃的温度下在第三高温蒸馏步骤中进行该蒸馏。如果进料到该蒸馏方法中的含有CDFAC和杂质的粗馏分是通过光氧化1-氯-1,1-二氟-2,2-二氯乙烷(R 122)获得的，则这是特别优选的。在该实施例中，在该第一低温蒸馏步骤的蒸馏顶部获得的馏分A包含COF2、HCl和Cl2，并且经常被进料到洗涤器系统内。在另一方面，此馏分A可进一步作为粗产物用于其他过程。将此第一低温蒸馏步骤的经常包含CDFAC、CF2Cl-CHCl2(R 122)、COCl2和1,1二氟四氯乙烷(R 112a)的底部馏分进料到该中温蒸馏步骤中。在该第二中温蒸馏步骤的蒸馏柱顶部获得的馏分B包含COCl2和CDFAC，并且被进料到该第三高温蒸馏步骤中。该第二中温蒸馏步骤的底部馏分经常包含CF2Cl-CHCl2(R 122)和1,1二氟四氯乙烷(R112a)，并且可以被再循环到由其获得含有该具有式(I)的化合物的粗馏分的过程中，或可以进一步作为粗产物用于其他过程。在该第三高温蒸馏步骤的蒸馏柱顶部获得的馏分C包含COCl2和低含量的CDFAC。可以优选地将馏分C进料到由其获得含有该具有式(I)的化合物的粗馏分的过程中，特别是如果所述过程是光氧化过程。那里馏分C中含有的COCl2被适当地氧化成CO2，因此避免了有害的COCl2的处理和废物管理。在馏分C中含有的CDFAC有利地在进一步的蒸馏步骤中积累。该第三蒸馏步骤的底部馏分作为具有减少的杂质含量的CDFAC回收，优选作为流体回收。
优选地，该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法是在0.7巴至1.3巴的压力下进行的。优选地，该方法是在环境压力下进行的，环境压力表示由该蒸馏装置的环境的自然条件给出的压力。经常地，该压力是约1巴。
总体上，可能的是在蒸馏柱的任何位置处将待蒸馏的馏分进料到该蒸馏柱中，无论其是在顶部、底部还是在底部与顶部之间的任何地方。经常地，优选的是在从柱的底部测量的理论塔板的至少20％的位置处、更优选在从柱的底部测量的理论塔板的至少30％的位置处、并且甚至更优选在从柱的底部测量的理论塔板的至少40％的位置处将该待蒸馏的馏分进料到该蒸馏柱中。最优选的位置是从柱的底部测量的理论塔板的至少50％。
可以用于根据本发明的方法的蒸馏柱是本身已知的。最优选的是由或部分地由玻璃或搪瓷制成的或涂覆有或部分地涂覆有玻璃或搪瓷的柱。经常地，这些柱是常规的板式柱或双流型板式柱或可替代地具有散装或规整填料的柱。玻璃或搪瓷填料是优选的。
在本发明的一个实施例中，具有式(I)的化合物的粗馏分已经通过起始于具有式(II)R1-CHX’2的化合物的氧化过程获得，其中X’是相同或不同的，其中X’是选自下组的卤素，该组由Cl、F和Br组成，特别地其中X’是Cl并且其中R1具有与上述相同的定义。在此实施例的一个优选的方面中，该氧化过程是在氧气存在下的光氧化过程，特别是其中所述光氧化进一步在加入的元素氯的存在下进行。当使用掺杂有金属碘化物的Hg高压灯作为源用于活化辐射时，特别是其中该金属碘化物选自由碘化镓、碘化铊或碘化镉组成的组，根据此实施例的光氧化是特别有利的。在EP 0638539A(将其以其全文并入本申请)中描述了此种方法的细节，特别是关于由其从CF2Cl-CHCl2(R 122)获得粗馏分CDFAC的氧化方法。
总体上，该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物(特别是CDFAC)的方法可以分批或连续进行。在分批方法中，该方法可以在包含一个或多个蒸馏柱(其中一个蒸馏柱是优选的)的蒸馏装置中进行。在连续方法中，该方法可以在包含两个或更多个蒸馏柱的蒸馏装置中进行，其中三个或更多个蒸馏柱是优选的；三个蒸馏柱是最优选的。该连续方法是优选的。
在本发明的一个方面，从该高温蒸馏步骤中作为顶部产物回收包含该具有式(I)的化合物(特别是CDFAC)和至少一种杂质(特别是COCl2)的馏分，并且其中将该包含具有式(I)的化合物和至少一种杂质的馏分进料到该用于制造具有式(I)的化合物的粗馏分的过程的前一方法步骤中，将该粗馏分进料到该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法中。如以上所描述的，从第三高温蒸馏步骤中作为顶部产物获得的馏分(也表示为馏分C)中含有的COCl2那里经常地被适当地氧化成CO2，因此避免了有害的COCl2的处理和废物管理。在馏分C中含有的CDFAC有利地在进一步的蒸馏步骤中积累。
发现在根据本发明的方法中，可以通过工业上可应用的蒸馏方法通过在不同温度下施用至少两个、优选三个蒸馏步骤适当地获得该具有式(I)的化合物的纯化的馏分。该方法不仅允许被纯化的和/或可以适当地被处置和/或被再循环的馏分的高效分离和回收。该方法还允许在环境压力下的蒸馏程序，这是出人意料的，因为现有技术描述了没有采用至少两个步骤的压缩的蒸馏程序或非工业的蒸馏程序，其中不能获得有利的结果，或其中必须施用压缩蒸馏，这在经济上是较不有益的并且还可能产生较不有利的化学结果。
本发明进一步涉及了一种通过根据本发明的方法可获得的具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物(特别是CDFAC)的馏分。如果具有减少的杂质含量的CDFAC的馏分是通过如以上所描述的三个不同温度的蒸馏步骤获得的，则这是特别优选的。在另一个实施例中，本发明涉及如以上所描述的馏分用于制造农业或药物活性化合物或者农业或药物活性化合物的中间体的用途。此种用途被描述在例如WO 2011/3860、WO2010037688、WO2010037688、WO 2012/25469、WO 2006/64251以及WO 2005/42468中，将全部这些专利以其全文通过援引方式并入。
本发明进一步涉及一种用于制造农业或药物活性化合物或者农业或药物活性化合物的中间体的方法，该方法包括根据本发明的蒸馏方法以及任选地一个或多个将这些农业或药物活性化合物的中间体转化为农业或药物活性化合物的另外的方法步骤。此类方法被描述在例如WO 2011/3860、WO 2010037688、WO 2010037688、WO 2012/25469、WO 2006/64251以及WO 2005/42468，将全部这些专利以其全文通过援引方式并入。
在根据本发明的非常优选的实施例中，该具有式(I)R1-C(O)X的化合物的粗馏分(其中(I)是CDFAC)是通过在O2和Cl2存在下光氧化1-氯-1,1-二氟-2,2-二氯乙烷(R 122)获得的。优选地，光源是Hg高压灯，该高压灯经常具有1kw。优选地，将玻璃光反应器保持在从75℃至95℃、优选从80℃至88℃的温度下。将O2和Cl2进料到预混器中。将R 122在蒸发器中预热至从70℃至120℃、优选从72℃至78℃的温度，并且进料到该预混器中。然后将预混器内容物注入到该光反应器中。相对于R-122，O2的摩尔比优选为从0.35至0.5、特别地0.39至0.45。相对于R-122，Cl2的摩尔比优选为从0.08至013、特别地0.1至0.13。
如果通过援引方式并入本申请的任何专利、专利申请、以及公开物的披露内容与本申请的说明相冲突到了可能导致术语不清楚的程度，则本说明应该优先。
以下实例旨在进一步对本发明进行说明而无意限制它。
实例1：CDFAC的制造
将Duran 50光反应器(6升体积)加热至85℃，并且用1kw Hg高压灯辐照。以113g/h的速率将O2进料到预混器中，并且以64g/h的速率将Cl2进料到该预混器中。将1-氯-1,1-二氟-2,2-二氯乙烷(R 122)在蒸发器中加热至74℃，并且将蒸发的R 122注入到该预混器中。然后将预混器内容物注入到该光反应器中。O2与R 122的摩尔比为0.44，Cl2与R 122的摩尔比为0.11。将含有CDFAC和副产物(主要是COF2、HCl、Cl2、122、COCl2和R 122a)的粗馏分连续地从该光反应器中取出并且进一步在该蒸馏方法中使用。
在该方法中反应了该R 122的94.3％。
选择性为97.06％的CDFAC、1.28％的COF2、1.59％的COCl2以及0.08％的R 112a。通过GC(气相色谱)和GC-MS(气相色谱-质谱)监测并且分析该反应。
该光氧化是连续操作的。
实例2：CDFAC的蒸馏
将由实例1获得的含有CDFAC和杂质的粗馏分进料到在1巴下的第一玻璃蒸馏柱中，该第一玻璃蒸馏柱是在-20℃的柱顶温度柱顶温度下操作的。将主要含有COF2、HCl和Cl2的馏分在该柱的顶部处取出并且进料到洗涤器中。将该第一蒸馏柱的底部馏分进料到在1巴下的第二玻璃蒸馏柱中，该第二玻璃蒸馏柱是在-10℃的柱顶温度柱顶温度下操作的。该第二蒸馏柱的底部产物是主要含有R 122和R 112a的馏分，并且被进料到再循环方法中。将该第二蒸馏柱的顶部产物进料到在1巴下的第三玻璃蒸馏柱中，该第三玻璃蒸馏柱是在0℃的柱顶温度柱顶温度下操作的。将主要含有COCl2和CDFAC的馏分在该柱的顶部处取出并且进料到实例1的预混器或光反应器中，其中该COCl2被进一步氧化成CO2，并且该CDFAC在下游蒸馏步骤中积累。该第三高温(0℃)蒸馏步骤的底部馏分是通过GC的99％纯度的CDFAC馏分。该蒸馏是连续操作的。
Claims (15)
1.一种用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法，其中R1是CF2H、CF3或CClF2并且X是卤素，该方法包括：a)使包含具有式(I)R1-C(O)X的化合物和杂质的粗馏分经受至少两个蒸馏步骤，其中该至少两个蒸馏步骤是在不同温度下进行的；以及b)至少回收该具有减少的杂质含量的具有式(I)的化合物的馏分。
2.根据权利要求1所述的方法，其中R1是CClF2并且X是氯。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中a)包括至少三个蒸馏步骤，这些步骤由低温蒸馏步骤、中温蒸馏步骤和高温蒸馏步骤组成。
4.根据权利要求3所述的方法，其中该中温蒸馏步骤在低于该高温蒸馏步骤至少5℃的柱顶温度柱顶温度下进行，并且该低温蒸馏步骤在低于该中温蒸馏步骤至少5℃的柱顶温度下进行。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其中在该高温蒸馏步骤与该中温蒸馏步骤之间的柱顶温度柱顶温度差是从0.5℃至15℃，其中在该中温蒸馏步骤与该低温蒸馏步骤之间的柱顶温度柱顶温度差是从0.5℃至15℃。
6.根据权利要求3至4中任一项所述的方法，其中第一进行该低温蒸馏步骤，第二进行该中温蒸馏步骤，并且第三进行该高温蒸馏步骤。
7.根据权利要求3至6中任一项所述的方法，其中从该高温蒸馏步骤中作为底部产物回收该具有减少的杂质含量的具有式(I)的化合物的馏分。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法是在从0.7巴至1.3巴的压力下进行的。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，进一步包括以下的过程，其中该具有式(I)的化合物的粗馏分通过起始于具有式(II)R1-CHX’2的化合物的氧化过程获得，其中X’是相同或不同的，其中X’是选自下组的卤素，该组由Cl、F和Br组成，特别地其中X’是Cl，并且其中R1具有与上述相同的定义。
10.根据权利要求3至9中任一项所述的方法，其中从该高温蒸馏步骤中作为顶部产物回收包含该具有式(I)的化合物和至少一种杂质的馏分，并且其中将该包含具有式(I)的化合物和至少一种杂质的馏分进料到该用于制造该具有式(I)的化合物的粗馏分的过程的前一方法步骤中，将该粗馏分进料到该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法中。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，其中该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法是在由或部分地由玻璃或搪瓷制成的或涂覆有或部分地涂覆有玻璃或搪瓷的蒸馏装置中进行的。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法，其中该用于生产具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的方法是作为连续方法进行的。
13.一种具有减少的杂质含量的具有式(I)R1-C(O)X的化合物的馏分，该馏分是通过根据权利要求1至12中任一项所述的方法可获得的。
14.一种用于制造农业或药物活性化合物或者农业或药物活性化合物的中间体的方法，该方法包括根据权利要求1至13中任一项所述的方法，以及任选地一个或多个将这些农业或药物活性化合物的中间体转化为农业或药物活性化合物的另外的方法步骤。
15.根据权利要求13所述的馏分用于制造农业或药物活性化合物或者农业或药物活性化合物的中间体的用途。
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