JPH0253424B2 - - Google Patents
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- JPH0253424B2 JPH0253424B2 JP58206053A JP20605383A JPH0253424B2 JP H0253424 B2 JPH0253424 B2 JP H0253424B2 JP 58206053 A JP58206053 A JP 58206053A JP 20605383 A JP20605383 A JP 20605383A JP H0253424 B2 JPH0253424 B2 JP H0253424B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリフルオロアセトアルデヒド（フ
ルオラル）を塩素で接触塩素化することによりト
リフルオロアセチルクロライドを製造する方法に
関する。特に本発明は活性炭触媒上で気相中でフ
ルオラルを塩素により塩素化することによつてト
リフルオロアセチルクロライドを製造する方法に
関する。
ルオラル）を塩素で接触塩素化することによりト
リフルオロアセチルクロライドを製造する方法に
関する。特に本発明は活性炭触媒上で気相中でフ
ルオラルを塩素により塩素化することによつてト
リフルオロアセチルクロライドを製造する方法に
関する。
トリフルオロアセチルクロライドは重要な工業
製品であり、例えば公知の方法により加水分解す
ることによつて、医薬中であるいは不飽和脂肪族
炭化水素の二量化触媒としてあるいは農薬組成物
の活性成分として使用されるトリフルオロ酢酸の
製造に使用することができる。
製品であり、例えば公知の方法により加水分解す
ることによつて、医薬中であるいは不飽和脂肪族
炭化水素の二量化触媒としてあるいは農薬組成物
の活性成分として使用されるトリフルオロ酢酸の
製造に使用することができる。
トリフルオロアセチルクロライドを触媒を使用
しない方法で合成できることは公知である。
しない方法で合成できることは公知である。
例えば、フランス特許第2226380号明細書には
１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タンを気相中、紫外線照射下で酸素を用いて酸化
してトリフルオロアセチルクロライドを製造する
ことが記載されている。このような方法では爆発
の危険を避けるために厳重な安全処置、高度に複
雑な光化学装置を必要としまた満足できる生産性
を得るためには著しい光化学および冷却エネルギ
ーの消費を必要とする。
１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タンを気相中、紫外線照射下で酸素を用いて酸化
してトリフルオロアセチルクロライドを製造する
ことが記載されている。このような方法では爆発
の危険を避けるために厳重な安全処置、高度に複
雑な光化学装置を必要としまた満足できる生産性
を得るためには著しい光化学および冷却エネルギ
ーの消費を必要とする。
フランス特許第1385111号明細書には、紫外線
の照射下約−30℃で純粋な液体フルオラルを光化
学的に塩素化する方法が記載されている。しかし
ながらこの方法は工業的規模でで実施することが
困難である：その理由は、フルオラルは急速に重
合する性質を有するため貯蔵が困難でありかつ従
つて迅速に転化させてしかも高い定量的な収率を
得ることが必要であるがこのようなことは上記フ
ルオラル特許の方法では不可能であるからであ
る。
の照射下約−30℃で純粋な液体フルオラルを光化
学的に塩素化する方法が記載されている。しかし
ながらこの方法は工業的規模でで実施することが
困難である：その理由は、フルオラルは急速に重
合する性質を有するため貯蔵が困難でありかつ従
つて迅速に転化させてしかも高い定量的な収率を
得ることが必要であるがこのようなことは上記フ
ルオラル特許の方法では不可能であるからであ
る。
フルオラル以外の化合物から出発して接触法で
トリフルオロアセチルクロライドを合成すること
も公知である。
トリフルオロアセチルクロライドを合成すること
も公知である。
フランス特許第2038257号明細書には無水硫酸
を用いて１，１，１−トリクロロ−トリフルオロ
エタンを接触酸化する方法が記載されている。こ
の方法は２つの欠点、すなわち、硫酸水銀を主体
とする有毒な触媒を使用するという欠点と望まし
くない副生物である塩化スルフリルを生じるとい
う欠点とを有する。
を用いて１，１，１−トリクロロ−トリフルオロ
エタンを接触酸化する方法が記載されている。こ
の方法は２つの欠点、すなわち、硫酸水銀を主体
とする有毒な触媒を使用するという欠点と望まし
くない副生物である塩化スルフリルを生じるとい
う欠点とを有する。
フランス特許第2169221号明細書はトリフルオ
ロ酢酸の製造方法に関するものであるが、この方
法においてはその一工程において四塩化炭素、ク
ロロホルムまたはトリクロロフルオロメタンの存
在下でトリフルオロアセチルフルオライドをトリ
フルオロアセチルクロライドに接触的に転化させ
ている。しかしながらトリフルオロアセチルクロ
ライドを得るための上記の方法は、副生物、特に
例えば四塩化炭素を使用した場合はトリクロロフ
ルオロメタンを必然的に生じるという重大な欠点
を有している。
ロ酢酸の製造方法に関するものであるが、この方
法においてはその一工程において四塩化炭素、ク
ロロホルムまたはトリクロロフルオロメタンの存
在下でトリフルオロアセチルフルオライドをトリ
フルオロアセチルクロライドに接触的に転化させ
ている。しかしながらトリフルオロアセチルクロ
ライドを得るための上記の方法は、副生物、特に
例えば四塩化炭素を使用した場合はトリクロロフ
ルオロメタンを必然的に生じるという重大な欠点
を有している。
本発明の方法は上記の公知技術の欠点を除去し
得るものである；本発明の方法においては活性炭
触媒を使用し気相中で塩酸で稀釈したフルオラル
を塩素で塩素化することによりトリフルオロアセ
チルクロライドを調製する。
得るものである；本発明の方法においては活性炭
触媒を使用し気相中で塩酸で稀釈したフルオラル
を塩素で塩素化することによりトリフルオロアセ
チルクロライドを調製する。
本発明の方法では、フルオラルのすべてを転化
することができまたトリフルオロアセチルクロラ
イドを高い収率で得ることができる。
することができまたトリフルオロアセチルクロラ
イドを高い収率で得ることができる。
フルオラルは前記した通り塩酸（塩化水素）で
稀釈して使用されるが、一実施態様によれば気体
のフルオラルを塩酸及び不活性物質で稀釈するこ
とができる。
稀釈して使用されるが、一実施態様によれば気体
のフルオラルを塩酸及び不活性物質で稀釈するこ
とができる。
フルオラルに対する塩酸のモル比は５以下であ
り得る。フルオラルに対する不活性物質のモル比
も０〜５であり得る。塩素と不活性物質の両方を
同時に存在させる場合は、塩酸／フルオラルのモ
ル比と不活性稀釈剤／フルオラルのモル比の合計
は５以下である。例えば不活性稀釈剤／フルオラ
ルの比は、塩酸／フルオラルのモル比が１である
場合は好ましくは３〜４である。不活性稀釈剤と
しては例えば窒素またはクロロトリフルオロメタ
ンが選択される。
り得る。フルオラルに対する不活性物質のモル比
も０〜５であり得る。塩素と不活性物質の両方を
同時に存在させる場合は、塩酸／フルオラルのモ
ル比と不活性稀釈剤／フルオラルのモル比の合計
は５以下である。例えば不活性稀釈剤／フルオラ
ルの比は、塩酸／フルオラルのモル比が１である
場合は好ましくは３〜４である。不活性稀釈剤と
しては例えば窒素またはクロロトリフルオロメタ
ンが選択される。
フルオラルに対する塩素のモル比は一般的には
１〜２である。
１〜２である。
反応温度は通常は130〜250℃である。
反応は大気圧と異なる圧力でも行うことができ
るが、１〜５バール（絶対圧）で行うことが好ま
しい。
るが、１〜５バール（絶対圧）で行うことが好ま
しい。
反応は固定床でも流動床でも行うことができ、
もし反応を固定床で行う場合は、常圧および常温
の条件下で測定した一定容積の反応剤の混合物
（触媒の見掛容積に等しい）を反応器に導入する
に必要な接触時間はその時間を秒で表わすと一般
的には５〜30秒である。
もし反応を固定床で行う場合は、常圧および常温
の条件下で測定した一定容積の反応剤の混合物
（触媒の見掛容積に等しい）を反応器に導入する
に必要な接触時間はその時間を秒で表わすと一般
的には５〜30秒である。
反応を流動床で行う場合は、反応領域に入る反
応剤の混合物から成るガスの流速は、触媒に流動
化する最少流速の1.5〜３倍に等しい流速に相当
する速度である。触媒は公知の範囲の活性炭から
選択する。
応剤の混合物から成るガスの流速は、触媒に流動
化する最少流速の1.5〜３倍に等しい流速に相当
する速度である。触媒は公知の範囲の活性炭から
選択する。
次の実施例により本発明の方法を説明する。
記述したテストの各々について、反応器から出
てくる気体混合物を、塩酸をリン酸ナトリウムで
予め中和した後シリコン相上でガスクロマトグラ
フイーで分析した。
てくる気体混合物を、塩酸をリン酸ナトリウムで
予め中和した後シリコン相上でガスクロマトグラ
フイーで分析した。
実施例 １
ノリツト・カンパニー（NORIT
COMPANY）製の0.8mmの粒子径を有する活性炭
（比表面積947m2／ｇ、孔容積0.59cm3／ｇ）から成
る300mlの触媒を、直径40mm、有効高さが240mmで
あり加熱手段を備えたインコネル（INCONEL）
管から本質的に成る反応器中に入れた。
COMPANY）製の0.8mmの粒子径を有する活性炭
（比表面積947m2／ｇ、孔容積0.59cm3／ｇ）から成
る300mlの触媒を、直径40mm、有効高さが240mmで
あり加熱手段を備えたインコネル（INCONEL）
管から本質的に成る反応器中に入れた。
窒素気流中で300℃で乾燥し次いで１時間0.577
モル／時の塩素を通送した後、フルオラル１モル
あたり1.28モルの塩素と4.93モルの塩酸を含有し
ている気体混合物を185℃および大気圧で操作し
ている反応器に48.5NL／時の速度で導入した。
モル／時の塩素を通送した後、フルオラル１モル
あたり1.28モルの塩素と4.93モルの塩酸を含有し
ている気体混合物を185℃および大気圧で操作し
ている反応器に48.5NL／時の速度で導入した。
フルオラルの転比率は51％であり且つトリフル
オロアセチルクロライドのモル収率は転化したフ
ルオラルの85.3％であつた。
オロアセチルクロライドのモル収率は転化したフ
ルオラルの85.3％であつた。
実施例 ２
実施例１におけると同一の装置および同一の触
媒を使用し、かつ136℃の温度で触媒を100mlだけ
使用し、またフルオラル１モルあたり1.4モルの
塩素と1.22モルの塩酸を含有している反応剤混合
物を10NL／ｈで反応器に導入した。フルオラル
の転化率は80％であり、トリフルオロアセチルク
ロライドの収率は60％であつた。
媒を使用し、かつ136℃の温度で触媒を100mlだけ
使用し、またフルオラル１モルあたり1.4モルの
塩素と1.22モルの塩酸を含有している反応剤混合
物を10NL／ｈで反応器に導入した。フルオラル
の転化率は80％であり、トリフルオロアセチルク
ロライドの収率は60％であつた。
実施例 ３
125〜210μmの範囲の粒子の状態である実施例
１の触媒300mlを、触媒を流動させるための気流
分配装置を基部に備えた実施例１に記載の装置に
入れた。フルオラル１モルあたり1.3モルの塩素、
１モルの塩酸および３モルの窒素を含有している
気体混合物を32.8NL／ｈの速度で反応器に導入
した。
１の触媒300mlを、触媒を流動させるための気流
分配装置を基部に備えた実施例１に記載の装置に
入れた。フルオラル１モルあたり1.3モルの塩素、
１モルの塩酸および３モルの窒素を含有している
気体混合物を32.8NL／ｈの速度で反応器に導入
した。
反応を行つた温度は190℃である。フルオラル
の転化率は98.6％であり、トリフルオロアセチル
クロライドの収率は92.1％であつた。
の転化率は98.6％であり、トリフルオロアセチル
クロライドの収率は92.1％であつた。
実施例 ４
塩素／フルオラルおよび窒素／フルオラルのモ
ル比をそれぞれ1.90および3.65としたこと以外、
実施例３と同一の条件を使用した。フルオラルは
すべて転化し、トリフルオロアセチルクロライド
の収率は93.2％であつた。
ル比をそれぞれ1.90および3.65としたこと以外、
実施例３と同一の条件を使用した。フルオラルは
すべて転化し、トリフルオロアセチルクロライド
の収率は93.2％であつた。
実施例 ５
実施例３におけると同一の装置と触媒を使用
し、188℃で操作し、１モルのフルオラルあたり
1.43モルの塩素と4.76モルの塩酸とともにフルオ
ラル4.12Nl／h.の速度で反応器に導入した。フル
オラルの転換率は99％であり、トリフルオロアセ
チルクロライドの収率は88.3％であつた。
し、188℃で操作し、１モルのフルオラルあたり
1.43モルの塩素と4.76モルの塩酸とともにフルオ
ラル4.12Nl／h.の速度で反応器に導入した。フル
オラルの転換率は99％であり、トリフルオロアセ
チルクロライドの収率は88.3％であつた。
実施例 ６
実施例３の装置を使用し且つ実施例３で使用し
た0.3の触媒により220℃で操作し、フルオラル
１モルあたり1.32モルの塩素、１モルの塩酸およ
び3.68モルの窒素とともに4.26Nl／h.の速度でフ
ルオラルを反応器に導入した。フルオラルの転換
率は100％であり、トリフルオロアセチルクロラ
イドの収率は94.2％であつた。
た0.3の触媒により220℃で操作し、フルオラル
１モルあたり1.32モルの塩素、１モルの塩酸およ
び3.68モルの窒素とともに4.26Nl／h.の速度でフ
ルオラルを反応器に導入した。フルオラルの転換
率は100％であり、トリフルオロアセチルクロラ
イドの収率は94.2％であつた。
実施例 ７
実施例３と同一の触媒および同一の装置を使用
して210℃で操作し、0.203モル／h.の速度でフル
オラル１モルあたり1.4モルの塩素、１モルの塩
酸および3.3モルのクロロトリフルオロメタンと
ともに反応器に導入したフルオラルはすべて転化
し、トリフルオロアセチルクロライドの収率は
96.9％であつた。
して210℃で操作し、0.203モル／h.の速度でフル
オラル１モルあたり1.4モルの塩素、１モルの塩
酸および3.3モルのクロロトリフルオロメタンと
ともに反応器に導入したフルオラルはすべて転化
し、トリフルオロアセチルクロライドの収率は
96.9％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩酸で稀釈したトリフルオロアセトアルデヒ
ド（フルオラル）を活性炭上で蒸気相で塩素によ
り接触的に塩素化することを特徴とするトリフル
オロアセチルクロライドの製造方法。 ２ フルオラルに対する塩素のモル比が１〜２で
ある特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 温度が130゜〜250℃である特許請求の範囲第
１または第２項に記載の方法。 ４ フルオラルに対する塩酸のモル比が５以下で
あるような量の塩酸の存在下で塩素化を行う特許
請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の方
法。 ５ フルオラルに対する不活性稀釈剤のモル比が
５以下であるような量の不活性稀釈剤の存在下で
塩素化を行う特許請求の範囲第１項〜第３項のい
ずれかに記載の方法。 ６ フルオラルに対する塩酸のモル比とフルオラ
ルに対する不活性稀釈剤のモル比の合計が５以下
であるような量の塩酸と不活性稀釈剤の存在下で
塩素化を行う特許請求の範囲第１項〜第３項のい
ずれかに記載の方法。 ７ 不活性稀釈剤として窒素を使用する特許請求
の範囲第５項または第６項に記載の方法。 ８ 不活性稀釈剤としてクロロトリフルオロメタ
ンを使用する特許請求の範囲第５項または第６項
に記載の方法。 ９ 塩素化を固定床中で行う特許請求の範囲第１
項〜第８項のいずれかに記載の方法。 １０ 接触時間が５〜30秒である特許請求の範囲
第９項に記載の方法。 １１ 塩素化を流動床中で行う特許請求の範囲第
１項〜第８項のいずれかに記載の方法。 １２ 反応剤である気体混合物の速度が触媒の流
動化の最少流速よりも1.5〜3.0倍高い流速に相当
する速度である特許請求の範囲第１１項に記載の
方法。
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