JPH0753446A - ポリ−及びペルフルオルカルボン酸クロリドの製造方法 - Google Patents
ポリ−及びペルフルオルカルボン酸クロリドの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリ−及びペルフルオルカルボン酸クロリド
の新規製造方法を提供する。 【構成】 該方法は、元素塩素を添加しないという条件
で、ＲＣＦＸＣＨＣｌ2（式中、Ｘは弗素原子又は塩素
原子を表し、Ｒは弗素原子又はペルフルオル化したＣ1
〜Ｃ10−アルキル基を表す）を酸素と気相中で活性化照
射下で反応させることよりなる。
の新規製造方法を提供する。 【構成】 該方法は、元素塩素を添加しないという条件
で、ＲＣＦＸＣＨＣｌ2（式中、Ｘは弗素原子又は塩素
原子を表し、Ｒは弗素原子又はペルフルオル化したＣ1
〜Ｃ10−アルキル基を表す）を酸素と気相中で活性化照
射下で反応させることよりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリフルオルクロル−
及びポリフルオルカルボン酸クロリド、特にトリフルオ
ルアセチルクロリド及びクロルジフルオルアセチルクロ
リドの製造方法に関する。
及びポリフルオルカルボン酸クロリド、特にトリフルオ
ルアセチルクロリド及びクロルジフルオルアセチルクロ
リドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリフルオルクロル−及びポリフルオル
カルボン酸クロリドは、化学的な合成において、例えば
界面活性剤の製造、製薬学及び農薬化学品のための構成
要素である。
カルボン酸クロリドは、化学的な合成において、例えば
界面活性剤の製造、製薬学及び農薬化学品のための構成
要素である。
【０００３】クロルジフルオルアセチルクロリドは、種
々の方法で化学的な合成に使用することができる中間生
成物である。例えば、染料を製造する際に使用すること
ができる。アルキル−及びアリールハロゲン化物はクロ
ルジフルオルアセチルクロリドの誘導体、すなわちメチ
ルエステルにより、フッ化カリウム及び沃化銅の存在下
でトリフルオルメチル化することができる。これまでク
ロルジフルオルアセチルクロリドは、例えばドイツ国特
許出願公開第１９１７６３０号明細書に記載されている
ように、水銀化合物及びクロロ硫黄酸化物の存在下でＣ
Ｆ2ＣｌＣＣｌ3の発煙硫酸又はＳＯ3での加溶媒分解に
より製造された。記載のメチルエステルはジフルオルカ
ルベンを製造するための前駆物でもある（G.A. Wheato
n, D.J. Donald 著、J.Fluorine Chem. （1976）8 p.97
-100 参照）。ジフルオルカルベンは殺虫剤製造の際に
使用される（ヨーロッパ特許出願公開第１９８７９１号
明細書（米国特許第４７０１５６３号明細書）参照）。
ＰｈＨｇＣＦ3及びこの種のその他の化合物からジフル
オルカルベンを製造することは、環境という観点から問
題である。
々の方法で化学的な合成に使用することができる中間生
成物である。例えば、染料を製造する際に使用すること
ができる。アルキル−及びアリールハロゲン化物はクロ
ルジフルオルアセチルクロリドの誘導体、すなわちメチ
ルエステルにより、フッ化カリウム及び沃化銅の存在下
でトリフルオルメチル化することができる。これまでク
ロルジフルオルアセチルクロリドは、例えばドイツ国特
許出願公開第１９１７６３０号明細書に記載されている
ように、水銀化合物及びクロロ硫黄酸化物の存在下でＣ
Ｆ2ＣｌＣＣｌ3の発煙硫酸又はＳＯ3での加溶媒分解に
より製造された。記載のメチルエステルはジフルオルカ
ルベンを製造するための前駆物でもある（G.A. Wheato
n, D.J. Donald 著、J.Fluorine Chem. （1976）8 p.97
-100 参照）。ジフルオルカルベンは殺虫剤製造の際に
使用される（ヨーロッパ特許出願公開第１９８７９１号
明細書（米国特許第４７０１５６３号明細書）参照）。
ＰｈＨｇＣＦ3及びこの種のその他の化合物からジフル
オルカルベンを製造することは、環境という観点から問
題である。
【０００４】トリフルオルアセチルクロリドは同様に化
学的な合成で重要な中間生成物である。トリフルオルエ
タノールとの反応は、水素添加により２分子のトリフル
オルエタノールに分解することができる適当なエステル
を生ぜしめる。トリフルオルエタノールは、乾燥法及び
精製法でも使用することができる溶剤である。
学的な合成で重要な中間生成物である。トリフルオルエ
タノールとの反応は、水素添加により２分子のトリフル
オルエタノールに分解することができる適当なエステル
を生ぜしめる。トリフルオルエタノールは、乾燥法及び
精製法でも使用することができる溶剤である。
【０００５】石英管による光化学的な照射下での１，１
−ジフルオル−１，２，２−トリクロルエタンと酸素か
らのジフルロルクロルアセチルクロリドの製造は、ドイ
ツ国特許出願公開第１０６９１３７号明細書に記載され
ている。該明細書では、望ましくない副生成物が形成さ
れるにもかかわらず、添加物として塩素が使用されてい
る。
−ジフルオル−１，２，２−トリクロルエタンと酸素か
らのジフルロルクロルアセチルクロリドの製造は、ドイ
ツ国特許出願公開第１０６９１３７号明細書に記載され
ている。該明細書では、望ましくない副生成物が形成さ
れるにもかかわらず、添加物として塩素が使用されてい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、水銀
化合物を添加せずに実施することができ、かつより早い
反応速度及びより高い選択性で高い収率が得られる、ポ
リフルオルクロル−及びペルフルオルカルボン酸クロリ
ド、特にトリフルオルアセチルクロリド及びクロルジフ
ルオルアセチルクロリドの製造方法を提供することであ
った。
化合物を添加せずに実施することができ、かつより早い
反応速度及びより高い選択性で高い収率が得られる、ポ
リフルオルクロル−及びペルフルオルカルボン酸クロリ
ド、特にトリフルオルアセチルクロリド及びクロルジフ
ルオルアセチルクロリドの製造方法を提供することであ
った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明によ
る方法により解決される。
る方法により解決される。
【０００８】本発明によれば、一般式：ＲＣＦＸＣ
（Ｏ）Ｃｌ（式中、Ｘは弗素原子又は塩素原子を表し、
Ｒは弗素原子又はペルフルオル化したＣ1〜Ｃ10−アル
キル基を表す）の化合物を、ＲＣＦＸＣＨＣｌ2（式
中、Ｒ及びＸは上記のものを表す）を酸素と気相中で活
性化照射下で反応させるが、但し該反応を元素塩素を添
加せずに実施することにより製造する。Ｒは有利にはＣ
1〜Ｃ3−アルキル基を表す。
（Ｏ）Ｃｌ（式中、Ｘは弗素原子又は塩素原子を表し、
Ｒは弗素原子又はペルフルオル化したＣ1〜Ｃ10−アル
キル基を表す）の化合物を、ＲＣＦＸＣＨＣｌ2（式
中、Ｒ及びＸは上記のものを表す）を酸素と気相中で活
性化照射下で反応させるが、但し該反応を元素塩素を添
加せずに実施することにより製造する。Ｒは有利にはＣ
1〜Ｃ3−アルキル基を表す。
【０００９】１〜１０ａｔｍ（絶対）の圧力で作業する
のが有利である。加圧せずに作業するのが特に有利であ
る。“加圧せずに”とは本発明の枠内では、反応混合物
に周囲圧、酸素ガス（ないしは酸素含有ガス）の搬送圧
及び反応の際に生成するＨＣｌガスにより場合により形
成される圧力の他に付加的な圧力をかけないということ
を意味する。
のが有利である。加圧せずに作業するのが特に有利であ
る。“加圧せずに”とは本発明の枠内では、反応混合物
に周囲圧、酸素ガス（ないしは酸素含有ガス）の搬送圧
及び反応の際に生成するＨＣｌガスにより場合により形
成される圧力の他に付加的な圧力をかけないということ
を意味する。
【００１０】本発明による方法を用いて、例えば１，
１，１，２，２−ペンタフルオル−３，３−ジクロルプ
ロパンをペルフルオルプロピオン酸クロリドに転化する
ことができる。該化合物は、例えば製薬学及び農薬化学
品の製造の枠内でも使用することができる。
１，１，２，２−ペンタフルオル−３，３−ジクロルプ
ロパンをペルフルオルプロピオン酸クロリドに転化する
ことができる。該化合物は、例えば製薬学及び農薬化学
品の製造の枠内でも使用することができる。
【００１１】必要な出発物質は自体公知であり、かつ標
準的な方法で製造することができる。１，１，１，２，
２−ペンタフルオロ−３，３，３−トリクロロプロパン
と水からイリジウム触媒を介して１，１，１，２，２−
ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプロパンを製造する
ことは、例えば特開平４−２１０６５３号公報に記載さ
れている。
準的な方法で製造することができる。１，１，１，２，
２−ペンタフルオロ−３，３，３−トリクロロプロパン
と水からイリジウム触媒を介して１，１，１，２，２−
ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプロパンを製造する
ことは、例えば特開平４−２１０６５３号公報に記載さ
れている。
【００１２】特に有利な実施態様は、トリフルオルアセ
チルクロリド及びクロルジフルオルアセチルクロリドの
製造に関する。
チルクロリド及びクロルジフルオルアセチルクロリドの
製造に関する。
【００１３】この有利な実施態様は、一般式：ＣＦ2Ｘ
Ｃ（Ｏ）Ｃｌ（式中、Ｘ＝Ｃｌ，Ｆ）の化合物並びにト
リフルオルアセチルクロリド及びクロルジフルオルアセ
チルクロリドの製造を包含し、１，１−ジフルオル−
１，２，２−トリクロルエタン（Ｒ１２２）ないしは
１，１，１−トリフルオル−２，２−ジクロルエタンを
酸素と気相中で活性化照射下で元素塩素を添加せずに反
応させることを特徴とする。該実施態様を手がかりに本
発明を更に説明する。
Ｃ（Ｏ）Ｃｌ（式中、Ｘ＝Ｃｌ，Ｆ）の化合物並びにト
リフルオルアセチルクロリド及びクロルジフルオルアセ
チルクロリドの製造を包含し、１，１−ジフルオル−
１，２，２−トリクロルエタン（Ｒ１２２）ないしは
１，１，１−トリフルオル−２，２−ジクロルエタンを
酸素と気相中で活性化照射下で元素塩素を添加せずに反
応させることを特徴とする。該実施態様を手がかりに本
発明を更に説明する。
【００１４】活性化照射は、少なくとも部分的にはＵＶ
−域にある光を放出する光線で行なうのが有利である。
例えばＨｇ−高圧−、中圧−及び低圧放射体が適してい
る。適当な装置の部品のための工作材料としては、外部
から照射する場合に限りＵＶ−透過性材料、例えば石英
が推奨される。
−域にある光を放出する光線で行なうのが有利である。
例えばＨｇ−高圧−、中圧−及び低圧放射体が適してい
る。適当な装置の部品のための工作材料としては、外部
から照射する場合に限りＵＶ−透過性材料、例えば石英
が推奨される。
【００１５】該反応は、２００℃以下の温度、特に８０
〜１３０℃の温度範囲で実施するのが有利である。出発
化合物と酸素（Ｏ2）のモル比は、有利には１：１〜
１：２０、特に１：１．１〜１：３の範囲内にある。酸
素は空気状で、有利には純粋な酸素として使用すること
ができる。
〜１３０℃の温度範囲で実施するのが有利である。出発
化合物と酸素（Ｏ2）のモル比は、有利には１：１〜
１：２０、特に１：１．１〜１：３の範囲内にある。酸
素は空気状で、有利には純粋な酸素として使用すること
ができる。
【００１６】使用される装置を保護するために、装置内
での反応体の凝縮をできるだけ回避するべきである。生
成物の純度に関しては、反応の際にできるだけ少量の水
が存在することも所望される。所望の場合には公知の方
法で、反応体から一緒に搬出される水を、例えば乾燥
剤、例えば乾燥パール又は五酸化燐と接触させることに
より除去してもよい。
での反応体の凝縮をできるだけ回避するべきである。生
成物の純度に関しては、反応の際にできるだけ少量の水
が存在することも所望される。所望の場合には公知の方
法で、反応体から一緒に搬出される水を、例えば乾燥
剤、例えば乾燥パール又は五酸化燐と接触させることに
より除去してもよい。
【００１７】連続的方法が特に有利である。その際、ガ
ス状の１，１−ジフルオル−１，２，２−トリクロルエ
タンないしは１，１，１−トリフルオル−２，２−ジク
ロルエタン及び酸素を反応容器に供給し、次いで該反応
容器から生成物を連続的に取出す。もちろん供給した出
発化合物の量と取出した生成物の量を互いに調節する。
ス状の１，１−ジフルオル−１，２，２−トリクロルエ
タンないしは１，１，１−トリフルオル−２，２−ジク
ロルエタン及び酸素を反応容器に供給し、次いで該反応
容器から生成物を連続的に取出す。もちろん供給した出
発化合物の量と取出した生成物の量を互いに調節する。
【００１８】反応容器中の平均的な滞留時間は、有利に
は０．１〜３０分である。特に照射装置のランプ出力及
び照射装置の幾何学的パラメータに依存する最適な平均
滞留時間は、生成物流の簡単な小実験及び分析により、
例えばガスクロマトグラフィーにより測定することがで
きる。
は０．１〜３０分である。特に照射装置のランプ出力及
び照射装置の幾何学的パラメータに依存する最適な平均
滞留時間は、生成物流の簡単な小実験及び分析により、
例えばガスクロマトグラフィーにより測定することがで
きる。
【００１９】ある特定の出力を有する１個の照射ランプ
の代わりに同じ合計出力の２個以上の出力の弱いランプ
を前後に接続した反応器を使用すると、より良好な反応
率及び特により高度な選択性が達成可能であることが判
明した。例えば反応器中の適当なじゃま板による反応混
合物の良好な渦巻化も有利である。
の代わりに同じ合計出力の２個以上の出力の弱いランプ
を前後に接続した反応器を使用すると、より良好な反応
率及び特により高度な選択性が達成可能であることが判
明した。例えば反応器中の適当なじゃま板による反応混
合物の良好な渦巻化も有利である。
【００２０】本発明による方法の利点は、高い選択性を
有するポリフルオル−及びペルフルオルアセチルクロリ
ドを製造することができるという点である。
有するポリフルオル−及びペルフルオルアセチルクロリ
ドを製造することができるという点である。
【００２１】本発明による方法は、変法によりクロルジ
フルオルアセチルクロリドを１，１−ジフルオル−１，
２，２−トリクロルエタンから塩素を添加せずに照射下
で酸素を用いて非常に高い収率で製造することができ
る。有利な実施態様によれば、該反応は既に記載のよう
に加圧せずに実施する。この結果は、驚異的であるとい
わざるを得ない。しかも活性化照射下でポリハロゲノ化
合物を酸素を用いて酸化させることは、既に W.C.Franc
is 及び R.N.Haszeldine著による、 J. Chem. Soc. 195
5, p.2551-2563 及び R.N. Haszeldine 及び F. Nyman
著による、J. Chem. Soc. 1959, p.387-396 に記載され
ている。しかしながら、上記著者により記載された、常
に高圧で実施した実験は、ＣＦ2Ｃｌ基を有する化合物
が二酸化炭素及び四フッ化ケイ素を形成しながら分解す
る（反応容器のガラス材料との反応）ことが判明した。
従って、Ｒ１２２の塩素を添加しない光化学的酸化の高
い選択性及び速い反応速度は想到しえなかった。本発明
のその他の変法、すなわちトリフルオルアセチルクロリ
ドの特に加圧せずに行なう製造で、結果として得られた
高い収率もまた予測できなかった。これまで、つまり当
業者の間では、該反応は塩素を添加しながら高圧（ない
しは過圧に相当する高温）で実施すべきであるという見
解が支配していた。驚異的にも本発明による方法によれ
ば、ガラス装置でも影響を及ぼさない。本発明による方
法の利点は、塩素を添加すると形成される望ましくない
副生成物を生じないことである。
フルオルアセチルクロリドを１，１−ジフルオル−１，
２，２−トリクロルエタンから塩素を添加せずに照射下
で酸素を用いて非常に高い収率で製造することができ
る。有利な実施態様によれば、該反応は既に記載のよう
に加圧せずに実施する。この結果は、驚異的であるとい
わざるを得ない。しかも活性化照射下でポリハロゲノ化
合物を酸素を用いて酸化させることは、既に W.C.Franc
is 及び R.N.Haszeldine著による、 J. Chem. Soc. 195
5, p.2551-2563 及び R.N. Haszeldine 及び F. Nyman
著による、J. Chem. Soc. 1959, p.387-396 に記載され
ている。しかしながら、上記著者により記載された、常
に高圧で実施した実験は、ＣＦ2Ｃｌ基を有する化合物
が二酸化炭素及び四フッ化ケイ素を形成しながら分解す
る（反応容器のガラス材料との反応）ことが判明した。
従って、Ｒ１２２の塩素を添加しない光化学的酸化の高
い選択性及び速い反応速度は想到しえなかった。本発明
のその他の変法、すなわちトリフルオルアセチルクロリ
ドの特に加圧せずに行なう製造で、結果として得られた
高い収率もまた予測できなかった。これまで、つまり当
業者の間では、該反応は塩素を添加しながら高圧（ない
しは過圧に相当する高温）で実施すべきであるという見
解が支配していた。驚異的にも本発明による方法によれ
ば、ガラス装置でも影響を及ぼさない。本発明による方
法の利点は、塩素を添加すると形成される望ましくない
副生成物を生じないことである。
【００２２】既に明らかなように、クロルフルオル炭化
水素は高圧で酸素の存在下で高い爆発の危険性がある。
これに対して本発明による方法は、危険を伴わずに酸ハ
ロゲン化物を製造することができる。
水素は高圧で酸素の存在下で高い爆発の危険性がある。
これに対して本発明による方法は、危険を伴わずに酸ハ
ロゲン化物を製造することができる。
【００２３】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明するが、該実施例は本発明を制限するものではない。
明するが、該実施例は本発明を制限するものではない。
【００２４】例１：ＣＦ2Ｃｌ−ＣＨＣｌ2（１２２）の
酸素を用いた光化学的な酸化によるクロルジフルオルア
セチルクロリドの連続的製造
酸素を用いた光化学的な酸化によるクロルジフルオルア
セチルクロリドの連続的製造
【００２５】
【化１】
【００２６】４００ｍｌの光分解用浸漬管型反応器中
で、反応器内部温度１００℃でＣＦ2Cl-CHCl2（Ｔ＝１
５０℃を有する前蒸発器からの）と純粋な酸素とからな
る混合物を１：２．２のモル比で湿分過剰で塩素を添加
せずにガス状で計量供給し、その間、Heraeus 社のＨｇ
−高圧放射器ＴＱ７１８（７００Ｗ）を用いて石英管に
より照射した。ガス状で反応器から出る生成物の凝縮
を、後続された−６０℃に温度調節した冷却器中で行な
った（ＨＣｌ−及びＣＯＦ2−排出）。３０分以内でＣ
Ｆ2ＣｌＣＨＣｌ2１５５．９ｇ（９２０ミリモル）を転
化させた。転化率は８９％であった。クロルジフルオル
アセチルクロリドの収率は、理論値の９２．９％（ＧＣ
−率）であり、その他、副成分としてＣＯＣｌ2、ＣＯ2
及びＣＯＦ2が検出された。４０ｃｍの充填体カラムを
介して引続き精留することにより、ＣＯＣｌ2−前駆物
を除去した後、純粋なクロルジフルオルアセチルクロリ
ド（沸点２７℃）が得られた。回収されたＲ１２２をポ
ンプを用いて新たに前蒸発器に計量供給した。
で、反応器内部温度１００℃でＣＦ2Cl-CHCl2（Ｔ＝１
５０℃を有する前蒸発器からの）と純粋な酸素とからな
る混合物を１：２．２のモル比で湿分過剰で塩素を添加
せずにガス状で計量供給し、その間、Heraeus 社のＨｇ
−高圧放射器ＴＱ７１８（７００Ｗ）を用いて石英管に
より照射した。ガス状で反応器から出る生成物の凝縮
を、後続された−６０℃に温度調節した冷却器中で行な
った（ＨＣｌ−及びＣＯＦ2−排出）。３０分以内でＣ
Ｆ2ＣｌＣＨＣｌ2１５５．９ｇ（９２０ミリモル）を転
化させた。転化率は８９％であった。クロルジフルオル
アセチルクロリドの収率は、理論値の９２．９％（ＧＣ
−率）であり、その他、副成分としてＣＯＣｌ2、ＣＯ2
及びＣＯＦ2が検出された。４０ｃｍの充填体カラムを
介して引続き精留することにより、ＣＯＣｌ2−前駆物
を除去した後、純粋なクロルジフルオルアセチルクロリ
ド（沸点２７℃）が得られた。回収されたＲ１２２をポ
ンプを用いて新たに前蒸発器に計量供給した。
【００２７】例２：ＣＦ3Ｃｌ−ＣＨＣｌ2（１２３）の
酸素を用いた光化学的な酸化によるトリフルオルアセチ
ルクロリドの連続的製造
酸素を用いた光化学的な酸化によるトリフルオルアセチ
ルクロリドの連続的製造
【００２８】
【化２】
【００２９】４００ｍｌの光分解用浸漬管型反応器中
で、反応器内部温度１００℃でＣＦ3−ＣＨＣｌ2（Ｔ＝
１００℃を有する前蒸発器からの）と純粋な酸素とから
なる混合物を１：１．４のモル比でガス状で塩素を添加
せずに計量供給し、その間、Heraeus 社のＨｇ−高圧放
射器ＴＱ７１８（出力５００Ｗに調整）を用いて石英管
により照射した。ガス状で反応器から出た生成物の凝縮
を、後続された−６０℃に温度調節した冷却器中で行な
った（ＨＣｌ−及びＣＯＦ2−排出）。３０分以内でＣ
Ｆ3ＣＨＣｌ2０．９６モルを転化させた。トリフルオル
アセチルクロリドの収率（１２３−転化率７０％）は、
理論値の９３．２％（ＧＣ−率）であり、反応器ガス中
の副成分としてＣＯＣｌ2、ＣＯ2及びＣＯＦ2が検出さ
れた。強度に冷却した充填体カラム中の凝縮物を引続き
精留することにより、純粋なトリフルオルアセチルクロ
リド（沸点−２４．８℃）が得られた。
で、反応器内部温度１００℃でＣＦ3−ＣＨＣｌ2（Ｔ＝
１００℃を有する前蒸発器からの）と純粋な酸素とから
なる混合物を１：１．４のモル比でガス状で塩素を添加
せずに計量供給し、その間、Heraeus 社のＨｇ−高圧放
射器ＴＱ７１８（出力５００Ｗに調整）を用いて石英管
により照射した。ガス状で反応器から出た生成物の凝縮
を、後続された−６０℃に温度調節した冷却器中で行な
った（ＨＣｌ−及びＣＯＦ2−排出）。３０分以内でＣ
Ｆ3ＣＨＣｌ2０．９６モルを転化させた。トリフルオル
アセチルクロリドの収率（１２３−転化率７０％）は、
理論値の９３．２％（ＧＣ−率）であり、反応器ガス中
の副成分としてＣＯＣｌ2、ＣＯ2及びＣＯＦ2が検出さ
れた。強度に冷却した充填体カラム中の凝縮物を引続き
精留することにより、純粋なトリフルオルアセチルクロ
リド（沸点−２４．８℃）が得られた。
【００３０】例３：高めたランプ出力で実施 例２と同様に実施したが、但し７００Ｗのランプ出力で
実施した。１２３の転化率は９３％、トリフルオルアセ
チルクロリドの収率は８４％であった（副成分及び後処
理は例２と同様）（ＧＣ−率）。
実施した。１２３の転化率は９３％、トリフルオルアセ
チルクロリドの収率は８４％であった（副成分及び後処
理は例２と同様）（ＧＣ−率）。
【００３１】例４：Ｏ2のＲ１２３に対する比率を下げ
て実施 例３と同様に実施したが、但し、１２３：Ｏ2の比を
１：０．６で実施した。１２３の転化率は５８％、トリ
フルオルアセチルクロリドの収率は８９％であった（Ｇ
Ｃ−率）。
て実施 例３と同様に実施したが、但し、１２３：Ｏ2の比を
１：０．６で実施した。１２３の転化率は５８％、トリ
フルオルアセチルクロリドの収率は８９％であった（Ｇ
Ｃ−率）。
【００３２】例５：Ｏ2のＲ１２３に対する比率を高め
て実施 例３を同様に実施したが、但し、１２３：Ｏ2の比を
１：２．２８で実施した。１２３の転化率は９５％、ト
リフルオルアセチルクロリドの収率は８５％であった
（ＧＣ−率）。
て実施 例３を同様に実施したが、但し、１２３：Ｏ2の比を
１：２．２８で実施した。１２３の転化率は９５％、ト
リフルオルアセチルクロリドの収率は８５％であった
（ＧＣ−率）。
【００３３】例６：ペルフルオルプロピオニルクロリド
の製造
の製造
【００３４】
【化３】
【００３５】例１と同様に、２２５Ｃａ（純度９８％；
Ｔ＝１３０℃を有する前蒸発器からの）と純粋な酸素と
からなる混合物を１：１．７のモル比でガス状で計量供
給し、その間に石英管により照射した（ランプ出力：５
００Ｗ）。２２５Ｃａの計量供給量は０．４５ｍｌ／３
０分であった。ペルフルオルプロピオニルクロリドに関
する選択性は６８％、転化率は６３％であった。
Ｔ＝１３０℃を有する前蒸発器からの）と純粋な酸素と
からなる混合物を１：１．７のモル比でガス状で計量供
給し、その間に石英管により照射した（ランプ出力：５
００Ｗ）。２２５Ｃａの計量供給量は０．４５ｍｌ／３
０分であった。ペルフルオルプロピオニルクロリドに関
する選択性は６８％、転化率は６３％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ケルスティン アイヒホルツ ドイツ連邦共和国 ランゲンハーゲン イ ム コリングスモール 38
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式：ＲＣＦＸＣ（Ｏ）Ｃｌ（式中、
Ｘは弗素原子又は塩素原子を表し、Ｒは弗素原子又はペ
ルフルオル化したＣ1〜Ｃ10−アルキル基を表す）の化
合物を製造する方法において、ＲＣＦＸＣＨＣｌ2（Ｒ
及びＸは上記のものを表す）を酸素と気相中で活性化照
射下で反応させるが、但し該反応を元素塩素を添加せず
に実施することを特徴とする、ポリ−及びペルフルオル
カルボン酸クロリドの製造方法。 - 【請求項２】 前記反応を加圧せずに実施する、請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 １，１−ジフルオル−１，２，２−トリ
クロルエタン（Ｒ１２２）ないしは１，１，１−トリフ
ルオル−２，２−ジクロルエタン（Ｒ１２３）を使用す
る、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 前記反応を２００℃以下の温度で実施す
る、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 ガス状の出発物質及び酸素を反応容器に
供給し、次いで該反応容器から生成物を連続的に取出
す、その際、反応容器中の平均滞留時間が０．１〜３０
分である、請求項１から４までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項６】 出発化合物と酸素（Ｏ2）のモル比が
１：１〜１：２０の範囲内にある、請求項１から５まで
のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4327195 | 1993-08-13 | ||
| DE4327195.2 | 1993-08-13 | ||
| DE4342601.8 | 1993-12-14 | ||
| DE4342601A DE4342601A1 (de) | 1993-08-13 | 1993-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Poly- und Perfluorcarbonsäurechloriden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753446A true JPH0753446A (ja) | 1995-02-28 |
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ID=25928594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6190538A Ceased JPH0753446A (ja) | 1993-08-13 | 1994-08-12 | ポリ−及びペルフルオルカルボン酸クロリドの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5545298A (ja) |
| EP (1) | EP0638539B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0753446A (ja) |
| AT (1) | ATE186291T1 (ja) |
| DE (2) | DE4342601A1 (ja) |
| DK (1) | DK0638539T3 (ja) |
| ES (1) | ES2139691T3 (ja) |
| GR (1) | GR3032296T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010536730A (ja) * | 2007-08-16 | 2010-12-02 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | ４−フルオロ置換３−オキソ−アルカン酸のエステル類の調製方法 |
| JP2017525720A (ja) * | 2014-08-22 | 2017-09-07 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | 精製ハロゲン化カルボン酸ハロゲン化物を得るための少なくとも２つの蒸留ステップを含む蒸留プロセス、および精製ハロゲン化カルボン酸ハロゲン化物の使用 |
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| DE19650212A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-18 | Solvay Fluor & Derivate | Herstellung von Carbonsäurefluoriden |
| FR2807751B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2005-05-20 | Solvay | Procede pour la preparation d'un hydro (chloro) fluoroalcane et catalyseur |
| FR2807752A1 (fr) * | 2000-04-12 | 2001-10-19 | Solvay | Procede pour la preparation d'un hydrochlorofluoroalcane et catalyseur |
| DE10033255A1 (de) * | 2000-07-10 | 2002-01-24 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Perfluorcarbonsäuren |
| US20050113606A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Bell Robert L. | Continuous production of chlorodifluoroacetyl fluoride via chlorotrifluoroethylene oxidation |
| JP2010533678A (ja) * | 2007-07-20 | 2010-10-28 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 精製ヒドロフルオロアルカンを得るための方法 |
| US20110297883A1 (en) | 2009-02-19 | 2011-12-08 | Solvay Fluor Gmbh | Compositions of esters of fluorosubstituted alcanoic acids |
| CN101747176B (zh) * | 2009-12-24 | 2013-04-03 | 杭州原正化学工程技术装备有限公司 | 一种由三氟乙烷氯化混合物制备三氟乙酰氯的方法 |
| EP3221289A1 (en) | 2014-11-17 | 2017-09-27 | Solvay SA | Distillation process comprising at least two distillation steps to obtain purified halogenated carboxylic acid halide, and use of the purified halogenated carboxylic acid halide |
| WO2016079122A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Solvay Sa | A method for producing a chemical compound and apparatus therefor |
| EP3031791A1 (en) * | 2014-12-10 | 2016-06-15 | Solvay SA | Halogenation process of 1,1-dihaloethene |
| EP3408259A1 (en) | 2016-01-28 | 2018-12-05 | Solvay SA | Halogen substituted diketones, pyrazole compounds and processes for the manufacture of pyrazole compounds |
| EP3494107A1 (en) | 2016-08-02 | 2019-06-12 | Solvay Sa | Manufacture of hydrazinyl compounds useful in the manufacture of pyrazole carboxylic acid and derivatives, hydrazinyl compounds and their use |
| CN111566093A (zh) | 2017-12-22 | 2020-08-21 | 索尔维公司 | 吡唑甲酸衍生物及其前体的制造方法 |
| CN109096087A (zh) * | 2018-09-11 | 2018-12-28 | 淄博飞源化工有限公司 | 一种三氟乙酸的制备方法 |
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- 1993-12-14 DE DE4342601A patent/DE4342601A1/de not_active Withdrawn
-
1994
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-
1999
- 1999-12-30 GR GR990403384T patent/GR3032296T3/el unknown
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