DE1069137B - Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Essigsaurtechloriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden EssigsaurtechloridenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Essigsäurechloriden Es ist bekannt, chlorierte Äthylene, wie Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen, mittels Sauerstoff in Gegenwart kleiner Mengen freien Chlors unter der Einwirkung von UV-Licht zu Dichlor- bzw. Trichloracetylchlorid zu oxydieren (Schott und Schumacher, ?Zeitschrift für physikalische Chemie«, Bd. 49, S.107 bis 125; »Chemisches Centralblatt., 1941, Bd. II, S. 2549; deutsche Patentschriften 759 963, 531 579, 340 872).
- Weiterhin ist es aus der USA. - Patentschrift 2741 634 bekannt, daß man Difluorchloracetylchlorid aus 1,1,3,3-Tetraluor-1 ,3-dichloraceton durch Pyrolyse in Gegenwart von Chlor bei 500 bis 7500 C herstellen kann. Jedoch beträgt die maximale Gesamtausbeute an Difluorchloracetylchlorid bei diesem Verfahren nur etwa 300/o.
- Es wurde nun gefunden, daß man Fluor und Chlor enthaltende Essigsäurechloride nach der von Schott und Schumacher beschriebenen Reaktion auch aus Fluor enthaltenden Äthylenen der allgemeinen Formel CFX = C C11, in der X Fluor oder Chlor bedeutet, herstellen kann. Aus 1, 1-Difluor-2,2-dichloräthylen erhält man z. B. Difluorchloracetylchlorid in einer Ausbeute von etwa 80 °/0 bei einem Umsatz von 60 °/0. Monofluordichloracetylchlorid entsteht entsprechend aus Monofiuortrichloräthylen.
- Wie eigene Versuche ergaben, gelingt die Reaktion mit Tetrafluoräthylen nicht, da es ausschließlich in 2 Mol Fluorphosgen gespalten wird. Es war daher nicht zu erwarten, daß Fluor und Chlor enthaltende Olefine sich anders verhalten und daß die photochemische Oxydation von Fluorchlorolefinen zu Fluorchloressigsäurechloriden so glatt verläuft.
- An Stelle der Äthylene kann man auch die entsprechenden Äthane als Ausgangsmaterialien verwenden.
- Diese spalten unter den Reaktionsbedingungen Chlorwasserstoff ab. Das gebildete Äthylen reagiert dann sofort weiter. In diesem Falle werden also die Olefine »in statu nascendi,. umgesetzt. Zweckmäßig arbeitet man bei dieser Ausführungsform in Gegenwart von Chlor. Zum Beispiel kann man nach der Erfindung Difluorchloracetylchlorid außer aus 1,1-Difluor-2,2-dichloräthylen auch aus 1 ,1Die fluor-1,2,2-trichloräthan oder 1 ,1-Difluor-2,2,2-trichloräthan herstellen. Ebenso verhalten sich 1-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthan und 1-Fluor-1,2,2,2-tetrachloräthan, aus denen durch H Cl-Abspaltung intermediär zunächst Monofluortrichloräthylen entsteht, welches dann in Monofluordichloracetylchlorid übergeht.
- Das vorliegende Verfahren kann z. B. bei einer Temperatur von 60 bis 2000 C, vorzugsweise von 90 bis 1300 C, und bei Normaldruck oder auch bei erhöhtem Druck ausgeführt werden. Man kann aber auch bei vermindertem Partialdruck der Reaktionsteilnehmer arbeiten, z. B. indem man das Reaktionsgemisch mit Inertgasen verdünnt. Ferner ist überraschenderweise die Ausbeute am günstigsten, wenn man mit einem Ueberschuß von 80 bis 2000/, der Theorie an Sauerstoff arbeitet. Jedoch ist auch ein Arbeiten mit einem größeren oder geringeren Überschuß oder mit stöchiometrischen Mengen möglich, wenn die Ergebnisse auch nicht so gut sind.
- Aus den Säurechloriden können durch Umsetzung mit der berechneten Wassermenge oder einem Wasserüberschuß die entsprechenden Fluorchloressigsäuren als solche bzw. ihre wäßrigen Lösungen als wertvolle Zwischenprodukte erhalten werden.
- Beispiel 1 Durch ein Glasgefäß, das von innen mit einer UV-Lampe beleuchtet wird, leitet man ein gasförmiges Gemisch gleicher Volumteile 1,1 -Difluor-2,2-dichloräthylen und Sauerstoff. Die Temperatur im Gasraum beträgt etwa 120 bis 1300 C, die Verweilzeit etwa 9 Minuten.
- Man kondensiert die Reaktionsprodukte in einem Kältebad und trennt das gebildete Difluormonochloracetylchlorid, das bei + 24,80 C siedet, durch Destillation vom nicht umgesetzten Ausgangsmaterial. Der Umsatz beträgt 7001,, die Ausbeute an Difluormonochloracetylchlorid 80°/o der Theorie.
- Beispiel 2 Ein gasförmiges Gemisch aus 140 g/Stunde l,1-Difluor-1,2,2-trichlorathan und 28 1/Stunde Sauerstoff wird bei 120 bis 1300 C durch eine mittels eines Quarzbrenners von innen beleuchtete Glasapparatur geleitet, die aus zwei hintereinandergeschalteten Glasgefäßen von je 2 1 Fassungsvermögen besteht. Dem Gemisch wird noch stündlich 0,5 1 Chlorgas zugegeben. Die Reaktionsprodukte werden in einem mit flüssigem Stickstoff gekühlten Gefäß kondensiert und durch Fraktionierung getrennt. 3001o des eingesetzten Difluortrichloräthans werden zurückgewonnen. Die Ausbeute an Difiuormonochloracetylchlorid beträgt 82,7°/o der Theorie.
- Beispiel 3 In die Versuchsanordnung gemäß Beispiel 2 wird ein Gemisch aus stündlich 100 g l-Fluor-t,l,2,2-tetrachloräthan, 76 g Sauerstoff und 2 g Chlor geleitet. Die Temperatur im ersten Gefäß beträgt 150 bis 160"C, die im zweiten Gefäß 110° C. Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte geschieht wie im Beispiel 2 durch Fraktionierung. 75 °,'0 des eingesetzten Fluortetrachloräthans werden umgesetzt, wovon 80 °i'o als Monofluordichloracetylchlorid vom Siedepunkt 70,5 bis 71° C erhalten werden.
- Beispiel 4 Unter den Bedingungen von Beispiel 1 wird ein gasförmiges Gemisch gleicher Volumteile Monofluortrichloräthylen und Sauerstoff belichtet. Die Temperatur im Gasraum beträgt 150 bis 1600 C. Man erhält ein Gemisch von nicht umgesetztem Monofluortrichloräthylen (Kp.
- = 71° C) und Monofluordichloracetylchlorid von praktisch dem gleichen Siedepunkt. Der Umsatz läßt sich in einfacher Weise bestimmen, indem man das erhaltene Reaktionsprodukt in Wasser einleitet und das Monofluor- dichloracetylchlorid zu der entsprechenden Carbonsäure umsetzt. Dabei werden 30% nicht umgesetztes Fluortrichloräthylen zurückerhalten. Die Ausbeute an )[onofluordichloracetylchlorid, bezogen auf erhaltene Monofluordichloressigsäure, beträgt 80% der Theorie vom umgesetzten Monofluortrichloräthylen.
- PATENTANSPROCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Fluorchloressigsäurechloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluor und Chlor enthaltende äthylen der allgemeinen Formel FCX = CCl, in der X Fluor oder Chlor bedeutet, bei 60 bis 2000 C, vorzugsweise 90 bis 130"C, mit Sauerstoff unter der Einwirkung von UV-Licht behandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Äthylene während der Reaktion ein situ in Gegenwart von Chlor aus Fluorchloräthanen erzeugt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Sauerstoffüberschuß von 80 bis 200 01o der theoretisch erforderlichen Menge verwendet.
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EP2987782A1 (de) | 2014-08-22 | 2016-02-24 | Solvay SA | Destillationsverfahren mit mindestens zwei Destillationsschritten zur Gewinnung von gereinigtem halogeniertem Carboxylsäurenhalogenid und Verwendung von gereinigtem halogeniertem Carboxylsäurenhalogenid |
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