DE2329750C2 - Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen durch Pyrolyse von Tetrafluoräthylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen durch Pyrolyse von Tetrafluoräthylen

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Description

Aus der US-PS 25 51 573 ist es bekannt, CHClF2 zu Tetrafluoräthylen und höher siedenden Fluorkohlenstoffprodukten zu pyrolysieren. Aus der US-PS 27 58 138 ist es bekannt, Tetrafluoräthylen unter bestimmten Bedingungen, einschließlich niedrigen Partialdrücken, das heißt 25 bis 200 mm Hg an Tetrafluoräthylenbeschickung, zu Hexafluorpropen zu pyrolysieren. Ein Verfahren zum Pyrolysieren von Tetrafluoräthylen zu Hexafluorpropen bei höheren Drücken, nämlich 0,014 bis 4,57 Atmosphären, ist aus der US-PS 29 70 176 bekannt; bei diesem Verfahren enthält die Tetrafluoräthylenbeschickung wenigstens 5% höher siedende Fluorkohlenstoffverbindungen, die zur Bildung des Hexafluorpropens beitragen. Späterhin wurde ein wirtschaftlicheres Verfahren entwickelt, bei dem CHClF2 zu sowohl Tetrafluoräthylen als auch Hexafluorpropen pyrolysiert wird, wobei die Pyrolyse innerhalb eines bestimmten Umwandlungsbereiches von 86 bis 94% durchgeführt wird. Dieses Verfahren ist in der US-PS 33 06 940 beschrieben. Die Pyrolyse von Tetrafluoräthylen zu Hexafluorpropen ist beispielsweise auch aus Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band V/3, Seiten 316/317 (1967) bekannt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen durch Pyrolyse von Tetrafluoräthylen, das dadurch gekennzeichnet ist^ daß man Tetrafluoräthylen bei einer Temperatur von 700 —900° C, einem Druck von 0,75-2,0 Atmosphären und einem Mindestpartialdruck des Tetrafluoräthylens von 360 mm Hg in Gegenwart von Kohlendioxid pyrolysiert. Vorzugsweise erfolgt die Pyrolyse bis zu einer Tetrafluoräthylenumwandlung von wenigstens 20 Gew.-%. Nicht-pyrolysiertes Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid werden dann von dem Hexafluorpropen und anderen Pyrolyseprodukten abgetrennt, und gewünschtenfalls wird das abgetrennte Tetrafluoräthylen und das Kohlendioxid zu der Reaktionszone zurückgeführt, während frisches Tetrafluoräthylen zugesetzt wird, so daß der Mengenanteil an Tetrafluoräthylen in der Beschickung für die Reaktionszone praktisch konstant gehalten wird. Das Verfahren kann in wirtschaftlicher Weise bis zu Tetrafluoräthylenumwandlungen von etwa 80% durchgeführt werdea Das Hauptpyrolyseprodukt, das mehr als 50 Gew.-% der gesamten Pyrolyseprodukte ausmacht, ist Hexafluorpropen. Die Ausbeuten an Hexafluorpropen können
ίο mehr als 80 Gew.-% und bis zu 90 Gew.-% betragen. Wenn nicht-pyrolysiertes Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid zu der Reaktionszone zurückgeführt werden, ist es nicht notwendig, das Kohlendioxid vor dem Tetrafluoräthylen zu isolieren.
Ein Hauptproblem bei der Pyrolyse von Tetrafluoräthylen ist seine Neigung, zu Tetrafluorkohlenstoff und Kohlenstoff zu disproportionieren gemäß der Gleichung:
CF2=CF2
CF4+ C
Diese Disproportionierung bedeutet einerseits einen Verlust an teurem Tetrafluoräthylen und verursacht andererseits eine Verstopfung der Anlage. Diese Disproportionierung ist eine exotherme Umsetzung, die, nachdem sie eingesetzt hat, nur schwer unter Kontrolle zu halten ist Gemäß der erwähnten US-PS 27 58 138 wurde versucht, dieses Problem dadurch zu beseitigen, daß bei sehr niedrigen Drücken, d. h. unter 200 mm Hg, gearbeitet wird. Dieser niedrige Druck wurde eingestellt, indem der Pyrolyseofen kontinuierlich evakuiert und mit dem Tetrafluoräthylen, das selbst den Druck in dem Ofen bestimmte, beschickt wurde. Ein Nachteil dieses Arbeitens im Vakuum war die Gefahr des Eintretens von Luft in das Pyrolysesystem aus der umgebenden Atmosphäre, die eine Oxydation von Tetrafluoräthylen zur Folge haben und ein explosives Gemisch von Luft und Tetrafluoräthylen ergeben könnte. Ein weiterer Nachteil war die Notwendigkeit der Verwendung einer aufwendigen Anlage für den gleichen Durchsatz wie beim Arbeiten unter höheren Drücken, gemäß der erwähnten US-PS 25 51 573.
Gemäß der erwähnten US-PS 29 70176 kann Tetrafluoräthylen bei höheren und leichter einstellbaren Drücken, wie Atmosphärendruck, zu Hexafluorpropen pyrolysiert werden; jedoch erfordert dies die Anwesenheit von wenigstens 5% pyrolysierbaren Fluorkohlenstoffverbindungen mit Siedepunkten über demjenigen
so von Hexafluorpropen, und diese höher siedenden Fluorkohlenstoffverbindungen wurden normalerweise durch Zurückführen des höher siedenden Pyrolysats geliefert Das hat aber den Nachteil, daß wiederholt sehr giftige Materialien verarbeitet werden müssen, statt daß sie rasch verworfen werden können.
Auch gemäß der Erfindung wird zwar ebenfalls bei günstigeren Druckbedingungen von etwa Atmosphärendruck gearbeitet; jedoch ist die Anwesenheit der hochsiedenden Fluorkohlenstoffverbindungen nicht notwendig, und die durch die Anwesenheit dieser Verbindungen gegebene Toxizität des Reaktionsgemisches wird ebenso wie die Möglichkeit der Disproportionierung vermieden.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird am zweckmäßigstens vorzugsweise bei Atmosphlrendruck durchgeführt, indem man ein Gemisch des Tetrafluoräthylens und des Kohlendioxids durch ein Pyrolyseofen genanntes geheiztes Rohr führt, wobei der geheizte Teil
des Rohres die Reaktions- oder Pyrolysezone darstellt Die Anwesenheit des Kohlendioxids in dem Pyrolyseofen während der Pyrolyse des Tetrafluoräthylens verhindert die unerwünschte Disproportionierung des Tetrafluoräthylens, obwohl der Tetrafluoräthylenpartialdruck beträchtlich höher ist als bei dem Verfahren gemäß der erwähnten US-PS 27 58 138.
In der Beschickung für die Reaktionszone (den Pyrolyseofen) ist Tetrafluoräthylen immer in größerer Gewichtsmenge als Kohlendioxid anwesend, d.h. das Kohlendioxid stellt den geringeren Gewichtsanteil der Beschickung dar. Typischerweise beträgt das Gewichtsverhältnis Tetrafluorethylen zu Kohlendioxid in der Beschickung zwischen 1:1 bis 25 :1. Bei Mengenverhältnissen Tetrafluoräthylen/Kohlendioxid über 25:1 ist zu befürchten, daß die Disproportionierung nicht für längere Zeit unterdrückt werden kann. Die Beschickung für die Reaktionszone enthält vorteilhafterweise wenigstens 40 Gew.-%, bezogen auf die Gebamtbeschickung, an Kohlendioxid, damit das Gemisch im Falle des Zutritts atmosphärischer Luft nicht-entzündlich bleibt Vorzugsweise wird der Partialdruck an Tetrafluoräthylen in dem Beschickungsgemisch bei wenigstens 450 mm Hg gehalten.
Unmittelbar nach der Pyrolysezone des Ofens wird vorzugsweise gasförmiger Chlorwasserstoff oder Fluorwasserstoff in das Pyrolysegemisch eingeblasen, wie aus der US-PS 35 78 721 bekannt, um eine Polymerisation von nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen, die eine Verstopfung des Aufarbeitungssystems verursachen könnte, zu verhindern.
Die nächste Stufe des Verfahrens ist die Rückgewinnung von nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid als Gemisch von dem Rest des Pyrolysegemisches nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Destillation. Der Siedepunkt von Tetrafluoräthylen liegt bei -76,8° C, und der Sublimationspunkt von Kohlendioxid liegt bei -78° C, so daß diese Verbindungen von dem Hexafluorpropen (Kp -29° C) und höher siedenden Fluorkohlenstoffpyrolyseprodukten durch einmalige Destillation abgetrennt und als Gemisch zurückgewonnen werden können. Die Destillation erfolgt unter Druck, beispielsweise 17,5 Atmosphären Überdruck, um den Siedepunkt des Destillats auf über diejenige Temperatur, bei der festes CO2 in dem Destillationssystem existieren kann, zu erhöhen. Wenn dem Pyrolysat HCl zugesetzt wird, wie oben beschrieben, so destilliert es zusammen mit dem Tetrafluoräthylen in der Form eines azeotropen Gemisches. Wenn der Zusatz HF ist, so destilliert dieses nicht mit dem Tetrafluoräthylen, sondern verbleibt in dem Hexafluorpropen und anderen hochsiedenden Pyrolyseprodukten. Wenn das HCl zusammen mit dem Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid abgedampft wird, kann das erhaltene Gasgemisch durch einen üblichen Wasserwäscher geführt werden, um das HCl abzutrennen, so daß dieses nicht zusammen mit dem Kohlendioxid und dem Tetrafluoräthylen in den Pyrolyseofen zurückgeführt wird.
Wenn das HCl zu dem Pyrolyseofen zurückgeführt würde, würde es zu einem Verlust an Ausbeute kommen, weil HCl mit Tetrafluoräthylen und bei der Pyrolyse gebildeten Difluorcarbenradikalen reagieren würde. Wenn der Polymerisationsinhibitor HF ist, so wird es bereits bei der Hexafluorpropendestillation von dem Gemisch von Tetrafluoräthylen und CO2 abgetrennt
Gewünschtenfalls kann das Kohlendioxid von dem Tetrafluoräthylen abgetrennt werden, indem man das Gemisch durch einen üblichen Wäscher mit wäßrigem Alkali führt Wenn das Tetrafluoräthylen nicht zurückgeführt, sondern für einen anderen Zweck, beispielsweise als Monomer für eine Polymerisation zu wertvollen Polymeren und Copolymeren, verwendet werden soll, können sowohl das HCl als auch das Kohlendioxid durch Waschen mit wäßrigem Alkali von dem Tetrafluoräthylen in dem Pyrolysat abgetrennt werden.
Das Hexafluorpropen kann durch Destillation von den höber siedenden Pyrolyseprodukten abgetrennt werden. Das Hexafluorpropen ist beispielsweise zur Herstellung bekannter Copolymerer, wie mit Tetrafluoräthylen, oder von Chemikalien, wie Hexafluorpropenepoxid, verwendbar.
Das Verfahren wird normalerweise kontinuierlich durchgeführt, d.h. durch kontinuierliches Durchleiten des Beschickungsgemisches durch die Reaktionszone und anschließender kontinuierlicher Auftrennung, Waschen und Rückführung.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen einige Durchführungsformen des Verfahrens gemäß der Erfindung. Angaben in Teilen und Prozent beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben. Die Ausbeute an Hexafluorpropen berechnet sich auf der Grundlage, daß das cyclische Dimer von Tetrafluoräthylen als rückgewonnenes Tetrafluoräthylen gerechnet wird. Dieses cyclische Dimer kann als wertvoller Fluorkohlenstoff gewonnen oder nach dem Verfahren der erwähnten US-PS 33 06 940 zu Hexafluorpropen pyrolysiert werden.
Beispiele 1 bis 6
Eine Reihe von Pyrolyseversuchen wurde in der folgenden Anlage und nach dem folgenden Verfahren durchgeführt: Der Pyrolyseofen bestand aus einem Rohr aus einer Nickel/Chrom/Eisen-Legierung mit geringen Mengen an Silicium; das Rohr hatte einen Durchmesser von 0,635 cm und die Heizzone eine Länge von etwa 30,5 cm, so daß das Volumen der Heizzone etwa 5 cm3 betrug. Das Rohr wurde mittels eines Rohrofens von 25,4 cm Durchmesser, der etwa über die Länge des geheizten Abschnittes des Inconal-Rohrs angeordnet war, geheizt. Die Temperatur des Rohrs wurde unter Verwendung eines an der Außenseite des Rohrs nahe der Mitte der Heizzone befestigten Thermoelements (Ni/Al/Si/Mn-Legierung / Ni/Cr-Legierung) gemessen. Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid wurden als Gemisch über einen kalibrierten Rotadurchflußmesser in das Rohr eingeführt. Chlorwasserstoff wurde in die Austrittszone des Pyrolyserohrs, wo die Temperatur etwa SOO0C betrug, eingeblasen, um die Polymerisation von nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen in dem Sammelsystem zu verhindern. Das Pyrolyserohr wurde unter Spülen mit Kohlendioxid auf die gewünschte Reaktionstemperatur geheizt Dann wurde der Beschickung Tetrafluoräthylen in solcher Menge zugesetzt, daß das gewünschte Verhältnis Tetrafluoräthylen/CO2 erhalten wurde. Die Pyrolyse erfolgte bei etwa Atmosphärendruck. Proben des aus dem Rohr austretenden Gases wurde mit Wasser gewaschen, um HCl abzutrennen, und durch Gaschromatographie analysiert um Ausbeuten und Umwandlungen festzustellen. Weitere Einzelheiten dieser Versuche und ihre Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
5 Kontaktzeit, 23 29 750 6 Tetrafluor- Ausbeute an
Temp., sec äthylen- Hexafluor-
Beispiel C HCl-Zufuhr- Gew.-Verh. um Wandlung, propeu.
geschwin- Tetrafluor % %
1,70 digkeit, äthylen: 64,84 86,90
809 2,00 ml/min CO2 72,21 84,25
1 812 1,00 1,5 1,70 68,29 90,22
2 848 1,05 3,0 6,60 59,00 83,00
3 832 1,75 50,00 9,10 76,92 81,90
4 834 1,72 2,5 11,40 75,95 82,54
5 850 2,5 16,20
6 50,00 22,70
Die obigen Werte veranschaulichen die rohen Ausbeuten an Hexafluorpropen bei verschiedenen Verhältnissen von Tetrafluoräthylen zu Kohlendioxid in der Beschickung und anderen Variationen der Verfahi ensbedingungen.
Beispiele 7bis 10
Diese Versuche wurden in einem größeren Pyroly- Austrittsende angeordnet war, durchgeführt Der Druck
seofen, bei dem das Rohr einen Durchmesser von war im wesentlichen der gleiche wie in den Beispielen 1
1,78 cm und eine Länge von 487 cm hatte und das bis 6. Die Pyrolysebedingungen und die Ergebnisse sind
Thermoelement innerhalb des Rohres nahe seinem in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Beispiel Temp.,
C
Kontaktzeit,
see
Gew.-Verh.
Tetrafluor
ethylen:
CO2
Tetrafluor-
äthylen-
umwandlung,
%
Ausbeute an
Hexafluor
propen,
%
7 819 1,0 1,54 20,8 90,7
8 835 2,0 1,31 51,0 87,5
9 790 2,0 1,31 34,4 87,9
10 796 1,0 1,54 28,8 89,6
Diese Versuche wurden über 22 Stunden geführt, ohne daß Probleme der Temperaturkontrolle auftraten, was darauf hinweist, daß keine Disproportionierung erfolgte.
Beispiele 11 bis 12
Das gemeinsame Abdestillieren von Tetrafluoräthylen, CO2 und HCl von dem Hexafluorpropen und den höher siedenden Fluorkohlenstoffpyrolyseprodukten kann wie folgt durchgeführt werden: Das Pyrolysat, wie es beispielsweise bei dem durch Beispiel 8 veranschaulichten Ansatz erhalten wird, wird komprimiert und fraktioniert destilliert, wobei als Kopffraktion ein Gemisch aus nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen, CO2 und HCl, das unter einem Druck von 14,7 kg/cm2 bei -22° C siedet, erhalten wird. Das als Produkt erwünschte Hexafluorpropen wird vom Bodenkörper der Kolonne gewonnen.
Die Rückführung von Kohlendioxid und nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen zu dem Pyrolyseofen kann wie folgt durchgeführt werden: Der Druck auf das gemäß dem vorangehenden Abschnitt erhaltene Destillat aus Tetrafluoräthylen, CO2 und HCl wird auf Atmosphärendruck gesenkt, und das Destillat wird mit Wasser gewaschen, um HCl abzutrennen, und über CaSO^ getrockent. Die Zusammensetzung des so erhaltenen Gemisches von Tetrafluoräthylen und CO2 beträgt 39 Gew.-% Tetrafluoräthylen und 61 Gew.-% CO2. Zu 1 Teil des Produktes werden 0,41 Teile frisches Tetrafluoräthylen zugesetzt, so daß ein Gemisch mit einem Gewichtsverhältnis Tetrafluoräthylen/CO2 von 1,31 erhalten wird. Dieses Gemisch wird mit solcher Geschwindigkeit einem geheizten Rohr zugeführt, daß die in der folgenden Tabelle angegebenen Kontaktzeiten und Ergebnisse erzielt werden, wobei die Kontaktzeiten als Reaktorvolumen dividiert durch den volumetrischen Fluß der Beschickung bei Umgebungstemperatur je Sekunde definiert ist:
Beispiel
Temp.,
"C
Kontaktzeit,
sec
Gew.-Verh.
Tetrafluoräthylen:
CO2
Tetrafluoräthylen
umwandlung,
Ausbeute an
Hexafluorpropen,
11
12
811
845
4,0 2,0
28,8
64,6
86,2
83,5
Alternativ kann das Beschickungsgemisch von Tetrafluoräthylen und CO2 zu dem Ofen und unter den Bedingungen von Beispiel 8 zurückgeführt werden.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen durch Pyrolyse von Tetrafluoräthylen, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrafluoräthylen bei einer Temperatur von 700-9000C, einem Druck von 0,75—2,0 Atmosphären und einem Mindestpartialdruck des Tetrafluoräthylens von 360 mm Hg in Gegenwart von Kohlendioxid pyrolysiert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Beschickungsgemisch mit wenigstens 40 Gew.-°/o Kohlendioxid verwendet
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch von nichtumgesetztem Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid zu dem Beschickungsgemisch zurückführt und diesem Gemisch frisches Tetrafluoräthylen zusetzt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Pyrolysegemisch unmittelbar nach der Pyrolysezone des Ofens HCl zusetzt
5. Verfahren nach Ansprach 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Pyrolysegemisch unmittelbar nach der Pyrolysezone des Ofens HF zusetzt.
DE2329750A 1972-06-12 1973-06-12 Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen durch Pyrolyse von Tetrafluoräthylen Expired DE2329750C2 (de)

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