DE2329750A1 - Verfahren zum pyrolysieren von tetrafluoraethylen zu hexafluorpropylen - Google Patents
Verfahren zum pyrolysieren von tetrafluoraethylen zu hexafluorpropylenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Pyrolyse von Tetrafluoräthylen zu Hexafluorpropylen.
Aus der US-PS 2 551 573 ist es bekannt, CHClF2 zu Tetrafluoräthylen
und höher siedenden Fluorkohlenstoffprodukten zu pyrolysieren. Aus der US-PS 2 758 I38 ist es bekannt, Tetrafluoräthylen
unter bestimmten Bedingungen, einschließlich niedrigen Partialdrücken, d.h. 25 bis 200 mm Hg an der Tetrafluoräthylenbeschickung,
zu Hexafluorpropylen zu pyrolysieren. Ein Verfahren zum Pyrolysieren von Tetrafluoräthylen zu Hexafluorpropylen
bei höheren Drücken," nämlich 0,014 bis 4,57 at (0.2 to 65 psia.),
309881/1168
1st aus der US-PS 2 970 176 bekannt; bei diesem Verfahren enthält die Tetrafluaräthylenbeschickung wenigstens 51^ höher
siedende Fluorkohlenstoffverbindungen, die zur Bildung des
Hexafluorpropylens beitragen. Späterhin wurde ein wirtschaftlicheres Verfahren entwickelt, bei dem CHClF2 zu sowohl Tetrafluoräthylen
als auch Hexafluorpropylen pyrolysiert wird, wobei die Pyrolyse innerhalb eines bestimmten Umwandlungsbereiches
von 86 bis 94$ durchgeführt wird. Dieses Verfahren ist
in der US-PS 3 306 91K) beschrieben.
Aufgabe der Erfindung ist ein Pyrolyseverfahren zur Herstellung von Hexafluorpropylen, das wirtschaftlicher ist als die oben beschriebenen
Verfahren.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Pyrolysieren von Tetrafluoräthylen zu Hexafluorpropylen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß die Pyrolyse in Gegenwart von Kohlendioxid durchgeführt wird.
Gemäß der Erfindung wird eine Tetrafluoräthylenbeschickung, die
eine geringe Menge an Kohlendioxid enthält, in einer Reaktionszone
bei einer Temperatur von 700 bis 9000C und einem Druck von
0,75 bis 2,0 Atmosphären bei einem Mindestpartialdruck an Tetrafluoräthylen
von 360 mm Hg bis zu einer Tetrafluoräthylenumwandlung
von wenigstens 20 Gew.-# pyrolysiert, nicht-pyrolysiertes
Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid werden von dem Hexafluorpropylen und anderen Pyrolyseprodukten abgetrennt und gewünschtenfalls
wird das abgetrennte Tetrafluoräthylen und das Kohlendioxid zu der Reaktionszone zurückgeführt, während frisches
Tetrafluoräthylen zugesetzt wird, so daß der Mengenanteil an Tetrafluoräthylen in der Beschickung für die Reaktionszone
praktisch konstant gehalten wird. Das Verfahren kann in wirtschaftlicher Weise bis zu Tetrafluoräthylenumwandlungen von etwa
durchgeführt werden. Das Hauptpyrolyseprodukt, das mehr als
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50 Gew.-# der gesamten Pyrolyseprodukte ausmacht, ist Hexafluorpropylen.
Die Ausbeuten an Hexafluorpropylen können mehr als 80 Gew.-^ und bis zu 90 Gew.-% betragen. Wenn nicht-pyrolysiertes
Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid zu der Reaktionszone zurückgeführt werden, ist es nicht notwendig, das Kohlendioxid
von dem Tetrafluoräthylen zu isolieren.
Ein Hauptproblem bei der Pyrolyse von Tetrafluoräthylen ist seine Neigung, zu Tetrafluorkohlenstoff und Kohlenstoff zu
disproportionieren gemäß der Gleichung:
CP2 = CF2
CF4 + C
Diese Disproportionierung bedeutet einerseits einen Verlust an teurem Tetrafluoräthylen und verursacht andererseits eine
Verstopfung der Anlage. Diese Disproportionierung ist eine exotherme Umsetzung, die, nachdem sie eingesetzt hat, nur
schwer unter Kontrolle zu halten ist. Gemäß der erwähnten US-PS 2 758 I38 wurde versucht, dieses Problem dadurch zu beseitigen,
daß bei sehr niedrigen Drücken, d.h. unter 200 mm Hg, gearbeitet wird. Dieser niedrige Druck wurde eingestellt, indem
der Pyrolyseofen kontinuierlich evakuiert und rrit dem Tetrafluoräthylen,
das selbst den Druck in dem Ofen bestimmte, beschickt wurde. Ein Nachteil dieses Arbeitens im Vakuum war die
Gefahr des Eintretens von Luft in das Pyrolysesystem· aus der umgebenden Atmosphäre, die eine Oxydation von Tetrafluoräthylen
zur Folge haben und ein explosives Gemisch von Luft und Tetrafluoräthylen
ergeben könnte. Ein weiterer Nachteil war die Notwendigkeit der Verwendung einer aufwendigen Anlage für den
gleichen Durchsatz wie beim Arbeiten unter höheren Drücken, gemäß der erwähnten US-PS 2 551 573.
Gemäß der erwähnten US-PS 2 970 I76 kann Tetrafluoräthylen bei
höheren und leichter einstellbaren Drücken, wie Atmosphären-
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AD-4682 232975Π
druck, zu Hexafluorpropylen pyrolyslert werden; jedoch erfordert dies die Anwesenheit von wenigstens 5$ pyrolysierbaren
Fluorkohlenstoffmaterialien mit Siedepunkten über demjenigen von Hexafluorpropylen, und diese höher siedenden Fluorkohlenstoffmaterialien
wurden normalerweise durch Zurückführen des höher siedenden Pyrolysats geliefert. Das hat aber den Nachteil,
daß wiederholt sehr giftige Materialien verarbeitet werden müssen, statt daß sie rasch verworfen werden können.
Auch gemäß der vorliegenden Erfindung wird bei günstigeren Druckbedingungen von etwa Atmosphärendruck gearbeitet; Jedoch
ist die Anwesenheit der hochsiedenden Fluorkohlenstoffverbindungen nicht notwendig und das mit der Anwesenheit dieser Verbindungen
verbundene Problem der Toxizität wird ebenso wie das Problem der Disproportionierung vermieden.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird am zweckmäßigsten vorzugsweise
bei Atmosphärendruck durchgeführt, indem man ein Gemisch des Tetrafluoräthylens und des Kohlendioxids durch ein Pyrolyseofen
genanntes geheiztes Rohr führt, wobei der geheizte Teil des Rohres die Reaktions- oder Pyrolysezone darstellt. Die Anwesenheit
des Kohlendioxids in dem Pyrolyseofen während der Pyrolyse des Tetrafluoräthylens verhindert die unerwünschte Disproportionierung
des Tetrafluoräthylens, obwohl der Tetrafluoräthylenpartialdruck
beträchtlich höher ist als bei dem Verfahren gemäß der erwähnten US-PS 2 758 I38.
In der Beschickung für die Reaktionszone (den Pyrolyseofen) ist Tetrafluoräthylen immer in größerer Gewichtsmenge als Kohlendioxid
anwesend, d.h. das Kohlendioxid stellt den geringeren Gewichtsanteil der Beschickung dar. Typischerweise beträgt das Gewicht
sverhältnis Tetrafluoräthylen zu Kohlendloxid in der Beschickung zwischen 1.1 bis 25:1. Bei Mengenverhältnissen Tetrafluoräthylen/Kohlendioxid
über 25:1 ist zu befürchten, daß die Disproportionierung nicht für längere Zeit unterdrückt werden
- 4 309881/1168
kann. Die Beschickung für die Reaktionszone enthält vorteilhafterweise
wenigstens 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtbeschickung, an Kohlendioxid, damit das Gemisch im Falle des
Zutritts atmosphärischer Luft nicht-entzündlich bleibt. Vorzugsweise
wird der Partialdruck an Tetrafluoräthylen in dem Besehiekungsgemisch bei wenigstens 450 mm Hg gehalten.
Unmittelbar nach der Pyrolysezone des Ofens wird vorzugsweise gasförmiger Chlorwasserstoff oder Fluorwasserstoff in das
Pyrolysegemisch eingeblasen, wie aus der US-PS 3 578 721 bekannt, um eine Polymerisation von nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen,
die zu gegebener Zeit eine Verstopfung des Gewinnungssystems verursachen könnte, zu verhindern.
Die nächste Stufe des Verfahrens ist die Rückgewinnung von nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid als Gemisch
von dem Rest des Pyrolysegemisches nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Destillation. Der Siedepunkt
von Tetrafluoräthylen liegt bei -76,80C, und der Sublimationspunkt
von Kohlendioxid liegt bei -780C, so daß diese Verbindungen
von dem Hexafluorpropylen (Kp -29/E) und höher siedenden
Fluorkohlenstoffpyrolyseprodukten durch einmalige Destillation abgetrennt und als Gemisch zurückgewonnen werden können.
Die Destillation erfolgt unter Druck, beispielsweise 17*5 atü, um den Siedepunkt des Destillats auf über diejenige Temperatur,
bei der festes COp in dem Destillationssystem existieren kann, zu erhöhen. Wenn dem Pyrolysat HCl zugesetzt wird, wie oben beschrieben,
so destilliert es zusammen mit dem Tetrafluoräthylen in der Form eines azeotropen Gemisches. Wenn der Zusatz HF ist,
so destilliert dieses nicht mit dem Tetrafluoräthylen, sondern verbleibt in dem Hexafluorpropylen und anderen hochsiedenden
Pyrolyseprodukten. Wenn das HCl zusammen mit dem Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid abgedampft wird, kann das erhaltene
Gasgemisch durch einen üblichen Wasserwäscher geführt werden, um das HCl abzutrennen, so daß dieses nicht zusammen mit dem
Kohlendioxid und dem Tetrafluoräthylen in den Pyrolyseofen zu-
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rückgeführt wird.
Wenn das HCl zu dem Pyrolyseofen zurückgeführt würde, würde es
zu einem Verlust an Ausbeute kommen, weil HCl mit Tetrafluoräthylen und bei der Pyrolyse gebildeten Difluorcarbenradikalen
reagieren würde. Wenn der Polymerisationsinhibitor HF ist, so wird es bereits bei der Hexafluorpropylendestillation von dem
Gemisch von Tetrafluoräthylen und COp abgetrennt.
GewünschtenfalIs kann das Kohlendioxid von dem Tetrafluoräthylen
abgetrennt werden, indem man das Gemisch durch einen üblichen Wäscher mit wäßrigem Alkali führt. Wenn das Tetrafluoräthylen
nicht zurückgeführt, sondern für einen anderen Zweck, beispielsweise
als Monomer für eine Polymerisation zu wertvollen Polymeren und Copolymeren, verwendet werden soll, können sowohl das
HCl als auch das Kohlendioxid durch Waschen mit wäßrigem Alkali von den Tetrafluoräthylen in dem Pyrolysat abgetrennt werden.
Das Hexafluorpropylen kann durch Destillation von den höher siedenden Pyrolyseprodukten abgetrennt werden. Das Hexafluorpropylen
ist in der gleichen Weise verwendbar wie ein nach anderen bekannten Verfahren synthetisiertes Hexafluorpropylen,
beispielsweise zur Herstellung bekannter Copolymerer, beispielsweise
mit Tetrafluoräthylen, oder von Chemikalien, wie Hexafluorpropylenepoxid.
Das Verfahren wird normalerweise kontinuierlich durchgeführt, d.h. durch kontinuierliches Durchleiten des Beschickungsgemisches
durch die Reaktionszone und anschließender kontinuierlicher Auftrennung,
Waschen und Rückführung.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen einige Durchführungsformen
des Verfahrens gemäß der Erfindung. Angaben in Teilen und Prozent beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
Die Ausbeute an Hexafluorpropylen berechnet sich auf der
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Grundlage, daß das cyclische Dimer von Tetrafluoräthylen als
rückgewonnenes Tetrafluoräthylen gerechnet wird. Dieses cyclische Dimer kann als wertvoller Fluorkohlenstoff gewonnen oder
nach dem Verfahren der erwähnten US-PS 3 306 9A0 zu Hexafluorpropylen
pyrolysiert werden.
Eine Reihe von Pyrolyseversuchen wurde in der folgenden Anlage und nach dem folgenden Verfahren durchgeführt: Der Pyrolyseofen
bestand aus einem Rohr aus Inconel (Nickel/Chrom/Eisen-Legierung mit geringen Mengen an Silicium); das Rohr hatte einen Durchmesser
von 0,635 cm und die Heizzone eine Länge von etwa 30,5 cm,
so daß das Volumen der Heizzone etwa 5 cm betrug. Das Rohr wurde mittels eines Rohrofens von 2,54 cm Durchmesser, der etwa über
die Länge des geheizten Abschnittes des Inconel-Rohrs angeordnet
war, geheizt. Die Temperatur des Rohrs wurde unter Verwendung eines an der Außenseite des Rohrs nahe der Mitte der Heizzone befestigten
Chromel/Alumel-Thermoelements gemessen. Tetrafluoräthylen
und Kohlendioxid wurden als Gemisch über einen kalibrierten
Rotadurchflußmesser in das Rohr eingeführt. Chlorwasserstoff wurde in die Austrittszone des Pyrolyserohrs, wo die Temperatur
etwa 500^ betrug, eingeblasen, um die Polymerisation von
nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen in dem Sammelsystem zu verhindern.
Das Pyrolyserohr wurde unter Spülen mit Kohlendioxid auf die gewünschte Reaktionstemperatur geheizt. Dann wurde der
Beschickung Tetrafluoräthylen in solcher Menge zugesetzt, daß das gewünschte Verhältnis Tetrafluoräthylen/COp erhalten wurde.
Die Pyrolyse erfolgte bei etwa Atmosphärendruck. Proben des aus dem Rohr austretenden Gases wurden mit Wasser gewaschen, um HCl
abzutrennen, und durch Gaschromatographie analysiert, um Ausbeuten und Umwandlungen festzustellen. Weitere Einzelheiten dieser
Versuche und ihre Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
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AD-4682 | Temp., | Kontakt- zeit, sec |
HCl-Zufuhr- geschwin digkeit, ml/min |
t | Tetra- fluor- äthylen- umwand- lung, % |
2329750 |
Bei spiel |
809 | 1,70 | 1,5 | Gew. -Verh. Tetra- fluor- äthylen: CO2 |
64,84 | Ausbeute an Hexa fluor propylen, |
1 | 812 | .2,00 | 3,0 | 1,70 | 72,21 | 86,90 |
2 | 848 | 1,00 | 50,00 | 6,60 | 68,29 | 84,25 |
3 | 8^2 | 1,05 | 2,5 | 9,10 | 59,00 | 90,22 |
4 | 834 | 1,75 | 2,5 | 11,40 | 76,92 | 83,00 |
5 | 850 | 1,72 | 50,00 | 16,20 | 75,95 | 81,90 |
6 | 22,70 | 82,54 | ||||
Die obigen Werte veranschaulichen die rohen Ausbeuten an Hexafluorpropylen
bei verschiedenen Verhältnissen von Tetrafluoräthylen zu Kohlendioxid in der Beschickung und anderen Variationen
der Verfahrensbedingungen.
Diese Versuche wurden in einem größeren Pyrolyseofen, bei dem
das Inconel-Rohr einen Durchmesser von 1,78 cm und eine Länge
von 487 cm hatte und das Thermoelement innerhalb des Rohres nahe seinem Austrittsende angeordnet war, durchgeführt. Der
Druck war im wesentlichen der gleiche wie in den Bei3p ielen 1
bis 6. Die Pyrolysebedingungen und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Bei- Temp., Kontakt· spiel % zeit,
see
819
835
790
796
835
790
796
1,0 2,0 2,0 1,0
Gew.-Verh. Tetrafluor äthylen: CO2
1,31 1,31 1,54
Tetrafluoräthylenum
wandlung,
wandlung,
20,8
51,0
51,0
28,8
Ausbeute an Hexafluorpropylen,
90,7 87,5 87,9 89,6
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Diese Versuche wurden über 22 Stunden geführt, ohne daß
Probleme der Temperaturkontrolle auftraten, was darauf hinweist, daß keine Disproportionierung erfolgte.
Das gemeinsame Abdestillleren von Tetrafluoräthylen, COp und HCl von dem Hexafluorpropylen und den höher siedenden Fluorkohlenstoffpyrolyseprodukten
kann wie folgt durchgeführt werden: Das Pyrolysat, wie es beispielsweise bei dem durch Beispiel
8 veranschaulichten Ansatz erhalten wird, wird komprimiert und fraktioniert destilliert, wobei als Kopffraktion
ein Gemisch aus nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen, CO0 und
HCl, das unter einem Druck von 14,7 kg/cm bei -220C siedet,
erhalten wird. Das als Produkt erwünschte Hexafluorpropylen wird vom Bodenkörper der Kolonne gewonnen.
Die Rückführung von Kohlendioxid und nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen
zu dem Pyrolyseofen kann wie fol^t durchgeführt werden: Der Druck auf das gemäß dem vorangehenden Abschnitt
erhaltene Destillat aus Tetrafluoräthylen, COp und HCl wird
auf Atmosphärendruck gesenkt, und das Destillat wird mit Wasser gewaschen, um HCl abzutrennen, und über CaSO^, getrocknet. Die Zusammensetzung des so erhaltenen Gemisches von Tetra
fluoräthylen und CO2 beträgt J59 Gew.-% Tetrafluoräthylen und
61 Gew.-# COg. Zu 1 Teil des Produktes werden 0,41 Teile
frisches Tetrafluoräthylen zugesetzt, so daß ein Gemisch mit einem Gewichfc^yerhältnis Tetrafluoräthylen/COp von 1,31 erhalten
wird. Dieses Gemisch wird mit solcher Geschwindigkeit einem geheizten Inconel-Rohr zugeführt, daß die in der folgen
den Tabelle angegebenen Kontakt zeiten und Ergebnisse erzielt werden, wobei die Kontaktzeiten als Reaktorvolumen dividiert
durch den volumetrischen Fluß der Beschickung bei Umgebungstemperatur je Sekunde definiert ist:
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AD-4682 | Temp., | Kontakt- zeit, sec |
,0 | Gew.-Verh. Tetrafluor äthylen: co2 |
to | 2329750 |
Bei
spiel |
811 | 1 | ,0 | 1,31 | Tetrafluor äthylenum wandlung, % |
Ausbeute an Hexafluor propylen, % |
11 | 845 | 2 | 1,31 | 28,8 | 86,2 | |
12 | 64,6 | 83,5 | ||||
Alternativ kann das Beschickungsgemisch von Tetrafluoräthylen
und COp zu dem Ofen und unter den Bedingungen von Bei?4el 8
zurückgeführt werden.
- 10 -
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Claims (14)
1. Verfahren zum Pyrolysieren von Tetrafluoräthylen zu Hexafluorpropylen,
dadurch gekennzeichnet, daß die Pyrolyse in Gegenwart von Kohlendioxid
durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Beschickungsgemisch aus
Tetrafluoräthylen und einer geringeren Menge an Kohlendioxid bei einem Gesamtdruck von 0,75 bis 2,0 ata und
einem Tetrafluoräthylenpartialdruck von wenigstens 56O mm Hg in einer Reaktionszone bei Temperaturen von 700
bis 900Έ bis zu einer Tetrafluoräthylenumwandlung zu Hexafluorpropylen
von wenigstens 2O£ pyrolysiert und von dem
Hexafluorpropylenprodukt ein Gemisch des Kohlendioxids mit nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen abtrennt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Beschickungsgemisch mit wenigstens 40 Gew.-^ Kohlendioxid verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Pyrolyse bis zu einer Tetrafluoräthylenumwandlung
von 20 bis 80 Gew.-% durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Pyrolyse bis zu einer Ausbeute
an Hexafluorpropylen von wenigstens 80 Gew.-% durchgeführt
wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das Gemisch von nicht-umgesetztem
- 11 309881/1168
Tetrafluoräthylen und Kohlendioxid zu dem Beschickungsgemisch
zurückgeführt und diesem Gemisch frisches Tetrafluoräthylen zugesetzt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Pyrolyse durchgeführt wird, indem
man das Beschickungsgemisch durch einen Pyrolyseofen
führt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet
, daß dem Pyrolyseofen nahe seinem Austritt sende zur Verhinderung einer Polymerisation von
nicht-umgesetztem Tetrafluorathylen HCl zugesetzt wird.
9. Verfahren-nach Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet
, daß dem Pyrolyseofen an seinem Austrittsende zur Verhinderung einer Polymerisation von nicht-umgesetztem
Tetrafluorathylen HP zugesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 8, da durch gekennzeichnet
, daß das abgetrennte Gemisch aus HCl, Kohlendioxid und nicht-umgesetztem Tetrafluorathylen besteht
.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet
, daß das HCl von diesem Gemisch durch Waschen mit Wasser abgetrennt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß das Kohlendioxid von diesem Gemisch
durch Waschen mit wäßrigem Alkali abgetrennt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet
, daß HCl und Kohlendioxid von diesem Gemisch durch Waschen mit wäßrigem Alkali abgetrennt werden.
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AD-4682 7329750
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Abtrennung durch Abdestillleren
eines Gemisches des Kohlendioxids und nicht-umgesetztem Tetrafluoräthylen von dem Hexafluorpropylen durchgeführt
wird.
- 13 -309881/1168
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