DE1104496B - Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2, 2, 2-trifluoraethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2, 2, 2-trifluoraethanInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
Description
DEUTSCHES
In der Zeitschrift »Industrial and Engineering Chemistry«, 39, S. 411 (1947), wird berichtet, daß
man l-Chior-2,2,2-trifluoräthan durch Umsetzung1 von
Fluorwasserstoff mit Trichloräthylen in Gegenwart eines Antimonpentachloridkatalysators bei Temperaturen zwischen 170 und 195° C erhalten kann und
hierbei das Molverhältnis des Fluorwasserstoffs zum Trichloräthylen vorzugsweise zwischen etwa 3 : 1 und
6 : 1 aufrechterhalten wird. Es wird allerdings erwähnt, daß sich Temperaturen über 1700C als kritisch
erweisen und bei Verwendung des genannten Katalysators Temperaturen über 195° C wenig vorteilhaft
sind. Reaktionszeiten von 16 bis 36 Stunden und Molverhältnisse von Trichloräthylen zum Antimonpentachlorid
von 25,5 : 1 bis 35,7 : 1 werden genannt. Die höchste Umwandlung des Trichloräthylens in 1-Chlor-2,2,2,-trinuoiräthylen,
die erzielt wurde, betrug 32«/o und die in diesem Wert entsprechende Ausbeute, berechnet
auf das in diesem Verfahren verbrauchte Trichloräthylen, 43%.
Der im wesentlichen gleiche Gegenstand wird in der USA.-Patentschrift 2 637 747 für ein absatzweises
Verfahren zur Herstellung von l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan
behandelt. Hierbei erfolgt die Herstellung der genannten Trifluorverbindung durch Umsetzung
von Fluorwasserstoff mit Trichloräthylen in Gegenwart von Antimonpentachlorid, wobei die molare
Menge des Halogenalkens die molare Menge des Antimonpentachlorids übersteigt.
Es ist an sich bekannt, bei der Fluorierung von halogenierten Kohlenwasserstoffen mit Fluorwasserstoff
einen aus Antimonfluorchlorid bestehenden Katalysator anzuwenden, wobei mindestens ein Teil
des Antimons in 5wertiger Form vorliegt und weiterhin den Anteil an 5wertigem Antimon durch Einführung
von Chlor in den Katalysator aufrechtzuerhalten. Eine derartige Arbeitsweise ist in der USA.-Patentschrift
2 005 708 beschrieben.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von l-Chlor-2,2,2,-trifluoräthan
durch Umsetzen von verdampftem überschüssigem Fluorwasserstoff mit Trichloräthylen vorgeschlagen,
indem diese Stoffe in einem geschlossenen Gefäß in Gegenwart eines Antimonfluoridchloridkatalysators
erhitzt werden, worin mindestens ein Teil des Antimons in 5wertiger Form vorliegt. Das Neue der
Erfindung wird darin erblickt, daß die Umsetzung in Gegenwart von mindestens 1 Mol des AntimonfluoridchloridkatalysatOTS
je Mol Trichloräthylen und bei einer Reaktionstemperatur von mindestens 60° C und
nicht mehr als 130° C durchgeführt wird.
Es wird ein Überschuß von Fluorwasserstoff gegenüber Trichloräthylen angewendet. Wünschenswerterweise
werden mindestens 3 Mol Fluorwasserstoff pro Verfahren zur Herstellung
von l-Chlor-2,2(2-trifluoräthan
von l-Chlor-2,2(2-trifluoräthan
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A, Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S, Staeger, München 5, Patentanwälte
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S, Staeger, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 7. Mai 1958 und 13. April 1959
Großbritannien vom 7. Mai 1958 und 13. April 1959
Robert Leslie McGinty, Widnes, Lancashire
(Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Mol Trichloräthylen verwendet. Im allgemeinen wird vorgezogen, nicht mehr als 10 Mol Fluorwasserstoff
pro Mol Trichloräthylen zu verwenden.
Die Anwendung von höheren als den oben angegebenen Temperaturen ist nicht vorteilhaft, da es hierbei
zur Bildung einer geringen Menge von Tetrafluordichloräthan (C2F4Cl2) kommt, das einen Siedepunkt
besitzt, welcher nahe demjenigen von CF3CH2Cl
liegt, so daß diese beiden Verbindungen sich nur schwierig voneinander trennen lassen.
Temperaturen von 60 bis 1300C und Drücke bis
zu 17,6 kg/cm2 sind ausreichend. Tatsächlich wurden gute Ergebnisse bei Verwendung einer Reaktionstemperatur von 80 bis 90° C mit einem Druck von 5,6
bis 6,3 kg/cm2 erzielt.
Der Fluorgehalt des Katalysators kann ziemlich stark variiert und gute Ergebnisse können mit einem
Fluorgehalt von 8 bis 16fl/o erzielt werden.
Der oben gebrauchte Ausdruck »Antimonnuoridchloridkatalysator«
soll entweder ein Gemisch von Antimonfluoriden und -Chloriden bedeuten oder, wie
der Name andeutet, ein Fluorchlorid, wobei jeweils ein Teil des Katalysators aus 5wertigem Antimon
besteht. Ein solcher Katalysator kann zweckmäßig in situ durch Erwärmen von Fluorwasserstoff mit
einem Gemisch von Antimontri- und Antimonpentachlorid in geeigneten Anteilen hergestellt werden.
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Während dieser Reaktion werden, wie bekannt, die Chloride unter Ausscheidung des Chlorwasserstoffs
zum Teil in das Fluorid umgewandelt. Ferner soll der Ausdruck »Antimonfluoridchloridkatalysator« auch
einen Katalysator bedeuten, dessen Antimongehalt anfänglich gänzlich 5wertig ist. Ein solcher Katalysator
wird zweckmäßigerweise in situ durch Erwärmen von Fluorwasserstoff mit Antimonpentachlorid
hergestellt. Im Anfangsstadium des Verfahrens pflegt ein gewisser Verlust: an Wirkung bei der Umwandlung
zu l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan aufzutreten, bis der Gehalt an 5wertigem Antimon auf den gewünschten
Stand durch die Umsetzung mit dem Trichloräthylen vermindert ist.
in dem Maße, wie im allgemeinen das Verhältnis des 5wertigen zum 3wertigen Antimon in dem Katalysator
vergrößert wird, wird seine Wirksamkeit als chlorierendes Mittel bei der nachfolgenden Herstellung
vermehrter Mengen der chlorfluorierten Äthane gesteigert, die mehr als 1 Chloratom im Molekül enthalten.
Wird jedoch das Verhältnis des 5wertigen zum 3wertigen Antimon auf einen allzu kleinen Wert
verringert, nimmt seine Wirksamkeit als fluorierendes Mittel ab. In der Praxis erreicht man einen Ausgleich
dadurch, daß ein gewisser Teil des Antimons als 5wertiges bestehen bleibt. Wie bekannt, kann der
Swertige Teil eines Antimonfluoridchloridkatalysators durch Einleiten von Chlor in den Katalysator vergrößert
werden, und dieser 5wertige Teil wird durch periodisches Zuführen gerade der Menge Chlor in das
Reaktionsgemisch aufrechterhalten, die den Gehalt an 5wertigem Antimon auf dem gewünschten Stand hält.
Im allgemeinen wird nicht mehr als ein ganzes Mol Chlor pro MoI Trichloräthylen verwendet. Da das
Chlor nur intermittierend dem Reaktionsgemisch zugeführt wird, ist darauf hinzuweisen, daß die Chlormenge
im Verhältnis zum Trichloräthylen zeitweilig über diesem Wert liegen kann. Die molare Chlormenge
sollte jedoch während der gesamten Reaktionszeit die molare Äquivalenz des Trichloräthylens nicht
übersteigen. Das Einleiten des Chlors über diese Gesamtmenge, besonders bei erhöhten Temperaturen,
pflegt zur Bildung von anderen chlorfluorierten Äthanen als l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan zu führen, und
wenn die Chlormenge noch weiter erhöht wird, beispielsweise auf zwei molare Chloranteile zum Trichloräthylen,
wird ein Gemisch erzeugt, das im wesentlichen aus Trifluorchloräthan und Tetrafluordichloräthan
besteht.
Nur als Beispiel sei erwähnt, daß gute Resultate durch Aufrechterhalten von 40 bis 60% 5wertigen
Antimons in dem Katalysator erzielt wurden, wenn Reaktionstemperaturen von 80 bis 90° C bei Drücken
von 5,6 bis 6,3 kg/cm2 angewendet wurden. Hierbei betrug der Fluorgehalt des Katalysators 8 bis 16%.
Obwohl das erfindungsgemäße Verfahren absatzweise durchgeführt werden kann, ist es besonders für
eine kontinuierliche Arbeitsweise geeignet. So werden bei einer Methode der erfindungsgemäßen Durchführung
Trichloräthylen und Fluorwasserstoff kontinuierlich in ein Druckgefäß gefüllt, das mit einem
Dephlegmator ausgerüstet ist und einen großen Überschuß eines fluorierenden Mittels enthält, das aus
Antimonpentachlorid und Fluorwasserstoff hergestellt wurde, wobei das Reaktionsgemisch bei geeigneter
Temperatur und geeignetem Druck gehalten wird. Das Antimon wird in seiner Swertigen Form durch periodisches
Einleiten von Chlor in das Reaktionsgemisch gehalten. Es tritt eine gewisse Chlorierung
des Trichloräthylens ein, und geringe Mengen fluorchlorierter Äthane, andere als das gewünschte Produkt, können als Nebenprodukt gebildet werden. Man
kann die Dephlegmatorbedingungen so wählen, daß Chlorwasserstoff, nicht umgesetzter Fluorwasserstoff
und organische Stoffe, die das gewünschte 1-Chlor-2,2,2-trifluoräthan
zusammen mit gewissen Nebenprodukten enthalten, entfernt werden. Das gewünschte Produkt wird danach aus dem letzteren Gemisch
wiedergewonnen.
Das erfindungsgemäße Produkt, nämlich 1-Chlor2,2,2-trifluoräthan,
ist als Ausgangsstoff bei einem Verfahren zur Herstellung des wertvollen anästhetischen
Inhalierungsmittels l-Brom-l-chlor^^^-trifluoräthan
wertvoll, das in der britischen Patentschrift 767 779 beschrieben wird. Das Produkt ist
ebenfalls als Kühlmittel, als Reagenz in der organisehen Chemie und als Mittel zur Feinstverstäubung
für Aerosole wertvoll.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher, die angegebenen Teile sind auf das Gewicht
bezogen.
Ein Reaktionsgefäß aus Flußstahl mit Rührer, das mit einer Fraktionierkolonne und einem wassergekühl-
- ten Dephlegmator ausgestattet war, wurde mit 276 Teilen Antimonpentachlorid gefüllt. Das Reaktionsgefäß
wurde auf 80° C erwärmt, und 48 Teile Fluorwasserstoff wurden innerhalb 12 Stunden zugesetzt.
Der Druck in der Apparatur wurde während dieses Vorganges automatisch dadurch bei einem
Druck von 6,0 kg/cm2 gehalten, daß der Chlorwasserstoff
und nicht umgesetzter Fluorwasserstoff abgelassen
wurden. Der in diesem Arbeitsgang hergestellte Fluorierungskatalysator enthielt 13,7% F2 und 97°/o
des gesamten Antimons waren als Swertiges Antimon vorhanden.
Fluorwasserstoff und Trichloräthylen wurden in das Reaktionsgefäß bei einer durchschnittlich standliehen
Zugabe von 6 bzw. 9 Teilen eingefüllt. Die Temperatur des Reaktionsgefäßes wurde auf 80 bis
990 c und der Druck wie oben automatisch auf
6,0 kg/cm2 gehalten. Wegen der chlorierenden Um-Setzungen verminderte sich der Prozentgehalt des
5Wertigen Antimons in dem fluorierenden Mittel, und
periodisch wurde dem Reaktionsgefäß Chlor zugeführt, um diesen Wert zwischen 40 und 60% zu haiten.
Hierbei betrug die gesamte molare Menge des verwendeten Chlors im Verhältnis zum Trichloräthylen
0,45 :1. Die Fluorwasserstoffzufuhr zu dem Reaktionsgefäß wurde ebenfalls von Zeit zu Zeit so
eingestellt, daß der Fluorgehalt des Katalysators bei 12 bis 15% gehalten wurde. Der Dephlegmator wurde
bei 30° C mit dem Ergebnis gehalten, daß der Dampf, der die Apparatur verließ, aus einem Gemisch von
Chlorwasserstoff, nicht umgesetztem Fluorwasserstoff und aus l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan mit einigen organischen
Nebenprodukten bestand. Diese Gase wurden mit Wasser und mit einer wäßrigen Ätznatronlösung
berieselt, um sie säurefrei zu machen, wurden getrocknet und kondensiert. Das l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan
wurde aus dem Kondensat durch Fraktionieren wiedergewonnen.
Ein allmähliches Anreichern von Nebenprodukten in dem Reaktionsgefäß wurde auch dadurch ermöglicht,
daß der Dephlegmator bei der genannten Temperatur gehalten wurde. Sobald dieses Anreichern auf
80 bis 100 Teile angestiegen war, wurde die Zufuhr in das Reaktionsgefäß eingestellt, und die darin
befindlichen Nebenprodukte wurden abdestilliert. Man
kann jedoch das Verfahren stets so lenken, daß im wesentlichen alle organischen Nebenprodukte einschließlich
Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff und des gewünschten Produktes die Apparatur über den
Dephlegmator verlassen. Nach dem Entfernen saurer Verunreinigungen, Trocknen und Kondensieren kann
das Kondensat einer Destillation in einer zweckentsprechenden Fraktionierkolonne unterzogen werden,
um das gewünschte l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan von den organischen Nebenprodukten zu isolieren.
Es wurden aus 1937 Teilen Trichloräthylen und aus 1305 Teilen Fluorwasserstoff insgesamt 1062 Teile
l-Chlor-2,2,2-trifnioräthan erhalten. Dies entsprach
einer Ausbeute von 60,9% der Theorie an in dem Verfahren verbrauchtem Trichloräthylen und 41,2%
der Theorie an in dem Verfahren verbrauchtem Fluorwasserstoff.
Ein Reaktionsgefäß aus Flußstahl mit Rührer wurde mit 450 Teilen Antimonpentachlorid, 342 Teilen
Antimontrichlorid und 200 Teilen Fluorwasserstoff gefüllt. Das Reaktionsgefäß wurde auf 100° C
erwärmt, und der Druck der Apparatur wurde während dieses Vorganges dadurch auf 15,5 kg/cm2 gehalten,
daß Clorwasserstoff und nicht umgesetzter Fluorwasserstoff durch ein Ventil abgelassen wurden.
Das Reaktionsgefäß, das den hergestellten Katalysator enthielt, wurde darauf abgekühlt und mit
394 Teilen Trichloräthylen und 220 Teilen Fluorwasserstoff gefüllt. Danach wurde das Reaktionsgefäß auf 95 bis 105° C 2 Stunden erwärmt. Hierbei
wurde der Druck auf die oben beschriebene Weise bei 15,5 bis 16,9 kg/cm2 gehalten.
Bei dieser absatzweisen Arbeitsweise wurden 265 Teile eines gasförmigen Produktes durch Destillation
aus dem Reaktionsgefäß erhalten. Dieses Produkt enthielt nach Befund 238,5 Teile l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan,
äquivalent einer Ausbeute von 67%, berechnet auf Trichloräthylen.
In ein mit einem Rührwerk versehenes Reaktionsgefäß aus Stahl wurden 908 Teile Antimontrichlorid,
300 Teile Antimonpentachlorid (so daß 20% des Antimons in 5wertiger Form vorlagen) und 360 Teile
Fluorwasserstoff eingegeben. Das Reaktionsgefäß wurde 45 Minuten lang auf eine Temperatur von 100
bis 117° C unter einem Druck von 28 kg/cm2 erwärmt.
Das den so hergestellten Katalysator enthaltende Reaktionsgefäß wurde dann abgekühlt, und es wurden
395 Teile Trichloräthylen und 4240 Teile Fluorwasserstoff eingegeben, worauf das Reaktionsgefäß
dann 4 Stunden lang auf 100 bis 105° C erwärmt wurde, wobei ein Druck von 17,6 kg/cm2 aufrechterhalten
wurde. Der größte Teil der Umsetzung war nach 2 Stunden beendet, und es wurden 280 Teile
eines Rohproduktes erhalten. Dieses enthielt 257 Teile l-Chlor-2,2,2-trifmoräthan, 11 Teile l,2-Dichlor-2,2-difluoräthan
und nur geringe Mengen von chlorierten Nebenprodukten. Die Umwandlung von Trichloräthylen
in l-Chlor-2,2,2-trifmoräthan betrug 72 0Zo.
In ein mit einem Rührwerk versehenes Reaktionsgefäß aus Stahl wurden 225 Teile Antimonpentachlorid,
970 Teile Antimontrichlorid (so daß 15% des Antimons in 5wertiger Form vorliegen) und 360 Teile
Fluorwasserstoff eingegeben. Das Reaktionsgefäß wurde dann 2 Stunden lang auf 100 bis 120° C unter
einem Druck von 17,6 bis 21 kg/cm2 erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgefäß mit 395 Teilen Trichloräthylen und 240 Teilen Fluorwasserstoff
beschickt, und es wurde dann 3 Stunden lang auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches von
90 bis 110° C unter einem Druck von 17,6 kg/cm2 erwärmt.
Es wurden 315 Teile eines Produktes erhalten, das aus l-Chlor-2,2,2-trifluoräthan mit einer Reinheit von
über 99,6% bestand. Die Ausbeute an Chlortrifluoräthan, bezogen auf das in das Reaktionsgefäß eingeführte
Trichloräthylen, betrug 88%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2,2,2-trifluoräthan
durch Umsetzung von überschüssigem Fluorwasserstoff mit Trichloräthylen, durch Erhitzen im geschlossenen Gefäß in Gegenwart
eines Antimonfluoridchloridkatalysators, in welchem mindestens ein Teil des Antimons in
5wertiger Form vorliegt, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von mindestens
1 Mol des Antimonfluoridchloridkatalysators je Mol Trichloräthylen und bei einer Reaktionstemperatur
von mindestens 60° C und nicht mehr als 130° C durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß 3 bis 10 Mol Fluorwasserstoff pro Mol Trichloräthylen verwendet werden.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine
Reaktionstemperatur von 80 bis 90° C angewendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 637 747, 2 005 708;
Industrial and Engineering Chemistry, 39, S. 411 (1947).
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