DE69213771T2 - Verfahren zur Reinigung von 1,1,1-Trifluoro-2-Chlorethan - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von 1,1,1-Trifluoro-2-ChlorethanInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan (nachfolgend als R-133a bezeichnet) durch Entfernen von HF aus einer Mischung, umfassend HF und R-133a. R-133a hat Bedeutung erlangt, weil es ein typisches Kühlmittel ist, welches Dichlordifluormethan ersetzen kann. R-133a ist auch ein geeignetes Ausgangsmaterial für HFC-134a (1,1,1,2-Tetrafluorethan) und ist ein geeignetes Rohmaterial für Trifluorethanol.
- R-133a wird im allgemeinen durch Umsetzen eines Kohlenchlorids, wie Trichlorethylen mit HF hergestellt. HF wird aus einem Reaktionsgemisch, umfassend HF und R-133a als Hauptkomponenten entfernt, indem man die Mischung mit einer wäßrigen Lösung wäscht (s. EP-A-407961) . Diese Verfahrensweise ist nicht geeignet, weil man große Mengen Alkali zum Neutralisieren der Waschlösung benötigt.
- EP-A 353970 offenbart die Trennung von HF aus einer Mischung, umfassend FC-123 (1,1-Dichlor-2,2,2-trifluorethan) und FC 124 (1-Chlor-1,2,2,2-tetrafluorethan) neben HF unter Verwendung einer Phasentrennung und Destillation.
- EP-A 98341 offenbart ein Verfahren zum Gewinnen von 142b (1- Chlor-1,1-difluorethan) und HF aus einer azeotropen Mischung unter Anwendung der Phasentrennung und azeotropen Destillation.
- Keine der vorerwähnten Dokumente zum Stand der Technik offenbart die Phasentrennung von R-133a und HF gemäß der vorliegenden Erfindung.
- Wir haben gefunden, daß eine Mischung, umfassend HF und R- 133a als Hauptkomponenten in zwei flüssige Phasen getrennt wird, d.h. eine obere flüssige Phase, die reich an HF ist und eine untere flüssige Phase, die reich an R-133a ist (das Verhältnis von HF/R-133a in der unteren flüssigen Phase ist kleiner als in der ursprünglichen Mischung vor der flüssigen Trennung), wenn man sie auf eine Temperatur unterhalb 7ºC kühlt.
- Figur 1 zeigt ein Verfahrensfließbild einer bevorzugten Ausführungsform, bei welcher das vorliegende Reinigungsverfahren durchgeführt wird.
- Ein Zwei-Komponenten-System, umfassend HF und R-133a bildet ein azeotrapes Gemisch mit einem minimalen Siedepunkt. Wird die Mischung, umfassend HF und R-133a als Hauptkomponenten unter Atmosphärendruck destilliert, dann ist keine weitere Konzentration an HF bei einem Molverhältnis HE/R-133a von etwa 65/35 möglich. Mit anderen Worten heißt dies, daß bei einem solchen Molverhältnis die Zusammensetzung der flüssigen Phase die gleiche ist wie die der Dampfphase, die im Gleichgewicht mit der Flüssigphase steht. Das Molverhältnis HF/R133a der azeotropen Mischung ändert sich mit dem Druck im System. Ist beispielsweise der Druck im System 1,5 kg/cm²G, 4,0 kg/cm²G und 15 kg/cm²G dann s6 0/40, etwa 55/45 bzw. etwa 45/55.
- Nach dem Kühlen der Mischung aus HF und R-133a und der Trennung in zwei Phasen erhöht sich die Konzentration von R- 133a in der unteren flüssigen Phase im Vergleich zu der Konzentration vor der Kühlen. Es wurde festgestellt, daß bei der Erhöhung die R-133a-Konzentration in der unteren flüssigen Phase zu einer R-133a-Konzentration verändert, die größer ist als in der azeotropen Mischung.
- Kühlen der Mischung, umfassend HF und R-133a ergibt eine untere flüssige Phase, die reich an R-133a und eine obere flüssige Phase, die reich an HF ist. Kühlt man lediglich die Mischung, dann erhält man eine obere flüssige Phase und die untere flüssige Phase, wobei jede davon an der jeweiligen Komponente im Vergleich zu der Ausgangsmischung vor dem Kühlen angereichert ist. Die Konzentration an R-133a in der unteren flüssigen Phase kann weiter erhöht werden, wenn man die erhaltene untere flüssige Phase einer geeigneten Behandlung unterwirft, wie einer Destillation, Extraktion, Absorption, Adsorption oder Neutralisation mit Alkali, wobei HF bevorzugt entfernt wird, so daß R-133a konzentriert und gereinigt wird.
- Da die obere flüssige Phase reich an HF ist, wird sie einer geeigneten Behandlung unterworfen, bei welcher R-133a bevorzugt entfernt wird, wie im Falle einer Behandlung der unteren flüssigen Phase, so daß das HF konzentriert und gereinigt wird. Das bloße Kühlen erleichtert somit die erste rohe Trennstufe.
- Die Temperatur, bei welcher die Mischung gekühlt wird (Kühltemperatur) liegt unter 7ºC. Die Mischung erfährt keine Flüssigtrennung bei einer Temperatur oberhalb 7ºC bei jedem Verhältnis von HF/R-133a. Die bevorzugte Kühltemperatur liegt unter 5ºC. Bei einer Temperatur oberhalb 5ºC ist die Zusammensetzung der oberen flüssigen Phase nicht so unterschiedlich von der der unteren flüssigen Phase, so daß die Dichte der oberen flüssigen Phase ebenfalls nicht sehr verschieden ist von der der unteren flüssigen Phase, und dadurch kann die Flüssigtrennung unzureichend sein. Es gibt keine spezielle untere Grenze für die Kühltemperatur, unter der Voraussetzung, daß die Temperatur höher ist als die Verfestigungstemperatur von R-133a (etwa -100ºC) . Im allgemeinen liegt die Kühltemperatur vorzugsweise oberhalb etwa -50ºC. Ein Betrieb bei einer Temperatur unterhalb -50ºC ist unwirtschaftlich, weil viel Energie für das Kühlen aufgewendet werden muß. Die Kühltemperatur liegt besonders bevorzugt in einem Bereich von -20ºC bis 0ºC.
- HF kann von der Mischung aus R-133a und HF abgetrennt werden, indem man die Mischung unter Verwendung irgendeiner Art einer Destillationsvorrichtung direkt destilliert. Bei einer solchen Destillation wird das als Pückfluß verwendete azeotrope Gemisch aus HF und R-133a in die Destillationsvorrichtung während der Destillation zurückgeführt, so daß man ein Destillat aus der azeotropen Mischung wirksam am Kopf der Destillationsvorrichtung erhält, und R-133a, das im wesentlichen von HF frei ist, am Boden der Kolonne erhalten wird, wenn die Konzentration von R-133a in der der Vorrichtung zugeführten Mischung in einer R-133a- Konzentration, die größer ist als bei der azeotropen Mischung, verändert wird.
- Die azeotrope Destillationsvorrichtung kann irgendeine Destillationsvorrichtung sein, welche die üblichen Einrichtungen hat für einen üblichen Destillationsbetrieb.
- Beispielsweise kann man eine Bodenkolonne oder eine gepackte Kolonne vorzugsweise verwenden. Die azeotrope Destillation kann kontinuierlich oder absatzweise durchgeführt werden.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Mischung aus HF und R-133a so gekühlt, daß sich die Mischung in eine obere flüssige Phase, die reich an HF ist, und eine untere flüssige Phase, die reich an R-133a ist, trennt, und dann wird jede der flüssigen Phasen getrennt einer azeotropen Destillation unterworfen. Die obere flüssige Phase wird in ein Destillat aus der azeotropen Mischung aus R-133a und HF, das am Kopf der Destillationsvorrichtung destilliert, getrennt, und der Rest von HF, der im wesentlichen frei von R-133a ist, wird als Bodenprodukt von der Vorrichtung abgezogen unter der Voraussetzung, daß die HF-Konzentration in der oberen flüssigen Phase zu einer HF- Konzentration, die größer ist als die HF-Konzentration in der azeotropen Mischung, verändert wird. Da sich die R-133a- Konzentration der unteren flüssigen Phase zu einer R-133a- Konzentration verändert, die größer ist als die in der azeotropen Mischung, wird die untere flüssige Phase in ein Destillat aus dem azeotropen Gemisch aus R-133a und HF, das am Kopf der anderen Destillationsvorrichtung destilliert, abgetrennt, und der Rest von R-133a, der im wesentlichen von HF frei ist, wird als Bodenprodukt aus der Vorrichtung abgezogen.
- Die vorliegende Erfindung ist geeignet, HF aus einer Mischung, die bei der Umsetzung von Trichlorethylen mit HF in der flüssigen Phase oder in der Dampfphase in Gegenwart eines Katalysators gebildet wird, zu entfernen. Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird nachfolgend erläutert
- Figur 1 zeigt ein Fließschema eines Beispiels einer bevorzugten Reinigungsanlage, die für die vorliegende Erfindung verwendet werden kann. Im allgemeinen wird die Mischung, die bei der Umsetzung erhalten wird, in Form einer Gasphase abgezogen. Die Mischung umfaßt R-133a, HF und Chlorwasserstoff zusätzlich zu geringen Mengen an organischen Substanzen. Chlorwasserstoff wird aus der Mischung durch Destillation entfernt. Dann wird die Mischung auf eine Temperatur unter 7ºC gekühlt, vorzugsweise unter 5ºC, noch bevorzugter unter 0ºC, mittels eines Kühlers und passiert eine Flüssigphasen-Trennvorrichtung 1, wie eine Dekantiervorrichtung, unter Ausbildung von zwei Phasen. Am Boden der Destillationsvorrichtung 3 liegt im wesentlichen HF-freies R-133a vor, das als Bodenprodukt abgezogen werden kann.
- Einerseits kann die untere flussige Phase, welche reich an R- 133a ist, von der Trennvorrichtung 1 zu einer Destillationsvorrichtung 3 zugeführt werden, und eine azeotrope Mischung 5 wird am Kopf der Vorrichtung 3 abdestilliert. Während dieser Destillation wird ein Teil der destillierten azeotropen Mischung als Rückfluß in den Kopf der Vorrichtung 3 rückgeführt. Der Rest des Destillats wird zu einer Flüssig-Trennvorrichtung 1 geführt, nachdem man ihn auf eine Temperatur unterhalb 7ºC mit einem Kühler 11 gekühlt hat, und dann wird das obige Verfahren wiederholt. Am Boden der Destillationsvorrichtung 3 bleibt ein im wesentlichen von HF freies R-133a zurück, das als Bodenprodukt 9 abgezogen wird.
- Andererseits kann die obere flüssige Phase, die reich an HF ist, in der Flüssig-Trennvorrichtung 1 in irgendein Reaktionssystem, sofern dies möglich ist, zurückgeführt werden. Alternativ kann sie in einer weiteren Destillationsvorrichtung destilliert werden. In Fig. 1 wird die obere flüssige Phase zu einer weiteren Destillationsvorrichtung 23 geführt, wo sie in ein azeotropes Destillat 25 aus HF und R-133a und ein Bodenprodukt 29 aus HF, das im wesentlichen von R-133a frei ist, getrennt wird. Ein Teil des Destillats wird als Rückfluß 27 auf den Kopf der Destillationsvorrichtung 23 zurückgeführt, wie dies der Fall bei der Destillationsvorrichtung 3 ist. Der Rest des Destillats wird auf eine Temperatur unterhalb 7ºC mit einem Kühler 31 gekühlt und dann in die Flüssig-Trennvorrichtung 1 zurückgeführt. Das im wesentlichen von R-133a freie Bodenprodukt 29 kann wieder verwendet werden.
- Wie vorstehend erläutert, wird das gesamte HF verwendet, während R-133a gereinigt wird. Diese Verfahren können kontinuierlich oder absatzweise durchgeführt werden.
- Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Beispiele erläutert.
- HF und R-133a wurden in ein evakuiertes Gefäß aus Fluorplastik in einem Molverhältnis HF/R-133a von 60/40 vorgelegt und dann miteinander gemischt. Die Mischung ließ man bei 0ºC stehen, wobei eine Phasentrennung erfolgte. Das Molverhältnis HF/R-133a der abgetrennten unteren flüssigen Phase wurde mit 30/70 gemessen. Das Molverhältnis HF/R-133a der oberen flüssigen Phase wurde ebenfalls gemessen und betrug 84/16.
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Änderung, daß die Phasentrenntemperatur verändert wurde. Die Trenntemperaturen und die Molverhältnisse HF/R-133a der untere Phase werden in Tabelle 2 zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 3 gezeigt. Tabelle 2
- Anmerkung: Vor der Phasentrennung betrug das Molverhältnis HF/R-133a 60/40.
- Es ist klar, daß das Molverhältnis HF/R-133a in der unteren flüssigen Phase nach der Phasentrennung deutlich verringert ist.
- HF (150 g, 7,5 mol) und R-133a (592,5 g, 5,0 mol) wurden in ein evakuiertes Gefäß aus Fluorplastik (effektives Volumen 1000 ml) vorgelegt und auf -20ºC gekühlt. Nach dem Kühlen erfolgte in der Mischung aus HF und R-133a eine Phasentrennung in eine untere flüssige Phase und eine obere flüssige Phase, und die untere flüssige Phase wurde gewonnen und enthielt 1 g HF (0,05 mol) und 435,5 g R-133a (3,68 mol). Das Molverhältnis HF/R-133a betrug somit 1,34/98,66, und die Konzentration an R-133a wich erheblich von der R-133a- Konzentration, die größer ist als die der azeotropen Mischung, ab.
- HF (150 g, 7,5 mol) und R-133a (592,5 g, 5,0 mol) wurden in ein evakuiertes Gefäß aus Fluorplastik (effektives Volumen 1000 ml) vorgelegt und auf -20ºC gekühlt. Nach dem Kühlen erfolgte in der Mischung aus HF und R-133a eine Flüssigtrennung in eine untere flüssige Phase und eine obere flüssige Phase, und die obere Phase wurde gewonnen und enthielt 149 g HF (7,45 mol) und 157 g R-133a (1,32 mol). Das Molverhältnis von HF/R-133a betrug somit 84,95/15,05 und die Konzentration an HF wurde erheblich zu einer HF- Konzentration, die größer ist als in der azeotropen Mischung, verändert.
Claims (2)
1. Verfahren zur Reinigung von 1,1,1-Trifluor-2-
chlorethan, umfassend die Stufen
des Kühlens einer Mischung, umfassend Fluorwasserstoff
und 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, auf eine Temperatur
unterhalb 7ºC,
Flüssig-Trennen der Mischung in eine obere flüssige
Phase, die reich an Fluorwasserstoff ist und eine untere
flüssige Phase, die reich an 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan ist,
und
Gewinnen von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, enthaltend
eine geringere Menge an Fluorwasserstoff aus der unteren
flüssigen Phase.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem die
Mischung auf eine Temperatur unterhalb 5ºC gekühlt wird.
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Families Citing this family (10)
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EP0542290A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Trennung eines Gemischs, enthaltend Fluorwasserstoff und 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan |
US6077819A (en) * | 1993-11-01 | 2000-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of chlorofluoroethanes of the formula CF3 CC12+x ub. F.s1-x with HF and manufacturing processes therewith |
US6755942B1 (en) | 1995-08-01 | 2004-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF |
WO1997007052A1 (en) * | 1995-08-11 | 1997-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride |
US5616819A (en) * | 1995-08-28 | 1997-04-01 | Laroche Industries Inc. | Process for preparing fluorinated aliphatic compounds |
US6001796A (en) * | 1996-07-03 | 1999-12-14 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride |
DE69911186T2 (de) | 1998-04-03 | 2004-07-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur reinigung und verwendung von 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan und ihre azeotrope mit hf |
WO1999051556A2 (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the purification and use of 2,2-dichloro-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and azeotropes thereof with hf |
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Family Cites Families (20)
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---|---|---|---|---|
FR965372A (de) * | 1946-11-19 | 1950-09-11 | ||
GB881003A (en) * | 1958-05-07 | 1961-11-01 | Ici Ltd | Improvements in the manufacture of organic halogen compounds |
US3406099A (en) * | 1965-09-16 | 1968-10-15 | Allied Chem | Distillation of an azeotropic mixture of cf3cocf3 hf and ccl2fccif2 |
US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
US3873629A (en) * | 1974-01-23 | 1975-03-25 | Du Pont | Separation of chlorodifluoromethane and hydrogen |
US4024086A (en) * | 1975-08-06 | 1977-05-17 | Phillips Petroleum Company | Constant boiling admixtures |
US4057974A (en) * | 1976-12-21 | 1977-11-15 | Allied Chemical Corporation | Constant boiling mixtures of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane and octafluorocyclobutane |
US4101436A (en) * | 1976-12-21 | 1978-07-18 | Allied Chemical Corporation | Constant boiling mixtures of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane and hydrocarbons |
IT7849068A0 (it) * | 1977-04-28 | 1978-04-26 | Bayer Ag | Procedimento per produrre 1/1/1-tri fluoro-2-cloroetano |
FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
US4129603A (en) * | 1978-02-07 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
DE3362972D1 (en) * | 1982-06-08 | 1986-05-22 | Pennwalt Corp | Anhydrous phase separation for recovering hydrogen fluoride from a fluorination reaction |
US4885416A (en) * | 1985-10-18 | 1989-12-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorination process |
US4911792A (en) * | 1988-08-01 | 1990-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via phase separation and distillation |
US5094773A (en) * | 1988-08-01 | 1992-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of HF and process for the separation of HF via azeotropic distillation |
US4944846A (en) * | 1988-08-01 | 1990-07-31 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via Azeotropic distillation |
DE3923256A1 (de) * | 1989-07-14 | 1991-01-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chlorethan |
DE69031344D1 (de) * | 1989-10-04 | 1997-10-02 | Du Pont | Verfahren zur reinigung von fluorkohlenwasserstoffen |
JPH085817B2 (ja) * | 1990-06-18 | 1996-01-24 | ダイキン工業株式会社 | 1―クロロ―2,2,2―トリフルオロエタンの製造方法 |
US5196616A (en) * | 1991-10-18 | 1993-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating and recovering fluorocarbons and hydrogen fluoride from mixtures thereof |
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