DE69937499T2 - Azeotropes gemisch aus 1,1,1,3,3-pentafluorpropan und 1,1,1-trifluoro-3-chlor-2-propen, eine methode zur trennung und reinigung derselben und ein verfahren zur herstellung von1,1,1,3,3-pentafluorpropan und 1,1,1-trifluor-3-chlor-2-propen - Google Patents

Azeotropes gemisch aus 1,1,1,3,3-pentafluorpropan und 1,1,1-trifluoro-3-chlor-2-propen, eine methode zur trennung und reinigung derselben und ein verfahren zur herstellung von1,1,1,3,3-pentafluorpropan und 1,1,1-trifluor-3-chlor-2-propen Download PDF

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine azeotrope Zusammensetzung, die aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan (das im Folgenden auch als "R-245fa" bezeichnet wird) und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propan (das im Folgenden auch als "R-1233zd" bezeichnet wird) besteht, und ein Verfahren zur Trennung und Reinigung von R-245fa oder R-1233zd aus einer Mischung, die wenigstens R-245fa und R-1233zd umfasst. R-245fa ist eine nützliche Verbindung, die als Verbindung betrachtet wird, die kaum einen wesentlichen Ozonabbau verursacht, und R-245fa kann beispielsweise als ein HFC Bildungsmittel, ein Kühlmittel, ein Wärmeübertragungsmedium und ein Treibmittel verwendet werden.
  • Hintergrundwissen
  • In der internationalen Veröffentlichung WO96/01797 wird beschrieben, dass R-245fa durch Fluorieren von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan mit Wasserstofffluorid (das auch als "HF" bezeichnet wird) in Gegenwart eines Katalysators einfach hergestellt werden kann. Bei dieser Reaktion wird R-1233zd als ein Zwischenprodukt gebildet und ist als Verunreinigung mit dem Zielprodukt, d. h. R-245fa, vermischt.
  • Ferner offenbart die japanische Patentveröffentlichung Kokai JP 9-183740 (A) ein Verfahren zum Fluorieren von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan in der Gasphase. Auch bei diesem Verfahren ist ein Reaktionsprodukt eine Mischung, die R-1233zd und R-245fa umfasst. Ferner offenbart die japanische Patentveröffentlichung Kokai JP 9-241188 (A) ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan durch Fluorieren von R-1233zd in flüssiger Phase. Auch bei diesem Verfahren ist ein Reaktionsprodukt eine Mischung, die R-1233zd und R-245fa umfasst. Ferner gibt es ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan durch Fluorieren von 1,1,1,3-Tetrachlorpropen und/oder 1,1,3,3-Tetrachlorpropen. Auch bei diesem Verfahren sind R-245fa und R-1233zd im Reaktionsprodukt enthalten.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, enthält das Reaktionsprodukt, das R-245fa als Zielprodukt enthält, bei jeder der Fluorierungsreaktionen R-1233zd als Verunreinigung. Deshalb ist es notwendig, R-245fa aus dem Reaktionsprodukt, das die Verunreinigung enthält, abzutrennen und zu reinigen. Ferner ist es vom Gesichtspunkt der Produktionskosten usw. wünschenswert, R-1233zd aus einem derartigen Reaktionsgemisch zurückzugewinnen.
  • In dieser Beschreibung wird der Ausdruck "Trennung und Reinigung" im Sinne von Trennen und Anreichern einer Schlüsselkomponente (z. B. R-245fa) verwendet, wenn eine Mischung zwei oder mehrere bestimmte Schlüsselkomponenten (z. B. R-245fa und R-1233zd) in einem Verhältnis einer Konzentration "a" einer Schlüsselkomponente (z. B. R-245fa) zu einer Konzentration "b" der anderen Schlüsselkomponente (z. B. R-1233zd) umfasst, d. h. "a/b" wird einem bestimmten Verfahren (z. B einer Destillation) unterworfen und dabei wird ein anderer Strom erhalten, dessen Verhältnis der Konzentration der einen Schlüsselkomponente (z. B. R-245fa) zu der Konzentration der anderen Schlüsselkomponente (z. B. R-1233zd) auf "a'/b'" erhöht wird (wobei "a'/b'" größer als "a/b" ist).
  • Dokument EP 0 864 554 offenbart ein Verfahren zur Reinigung von rohem 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, das 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1-Chlor-3,3,3-trifluor-trans-1-propen umfasst, und dadurch gekennzeichnet ist, dass die Destillation in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird, das einen Siedepunkt aufweist, der höher ist als der von 1-Chlor-3,3,3-trifluor-trans-1-propen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, ist es notwendig R-1233zd, das im Reaktionsprodukt enthalten ist, zu entfernen, um R-245fa abzutrennen und zu reinigen. R-1233zd weist zwei geometrische Isomere (E) und (Z) auf. Der Siedepunkt des (E)-Isomers beträgt 20,5°C, und der Siedepunkt von (Z) beträgt 35°C, während der Siedepunkt von R-245fa etwa 15°C beträgt. Es ist daher besonders schwierig das (E)-Isomer von R-245fa abzutrennen, da der Siedepunkt des (E)-Isomers der beiden Isomere von R-123zd dicht bei dem von R-245fa liegt.
  • Die Entfernung eines Olefins wie R-1233zd usw. wurde versucht. Beispielsweise wurde in der internationalen Veröffentlichung WO97/37955 ein Verfahren zur Trennung beschrieben durch eine Zugabe von Chlor. Bei dem Verfahren, bei dem R-1233zd als eine chlorierte Verbindung abgetrennt wird, kann R-1233zd jedoch nicht für ein Verfahren zur Herstellung von R-245fa wieder verwendet werden. Das heißt, die Bildung der chlorierten Verbindung trägt zu einer Verringerung der Zurückgewinnung von R-1233zd bei und daher steigen die Herstellungskosten.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, wurde ein effektives Verfahren zur Abtrennung von R-1233zd, das im Reaktionsprodukt von der Reaktion zur Herstellung von R-245fa enthalten ist, bis jetzt noch nicht gefunden.
  • Die vorliegende Erfindung wurde im Licht der vorstehend beschriebenen Umstände vollendet, und deren Gegenstand ist es ein Verfahren zur Trennung und Reinigung von R-245fa und/oder R-1233zd aus einer Mischung, die wenigstens R-245fa und R- 1233zd umfasst, bereitzustellen, und bei dem Verfahren wird R-1233zd nicht in eine andere Verbindung bzw. in andere Verbindungen umgewandelt, d. h. R-1233zd kann zurückgewonnen und wieder verwendet werden.
  • Die Erfinder haben intensive Untersuchungen hinsichtlich eines Verfahrens zur Trennung von R-1233zd, das in R-245fa enthalten ist, unternommen und erstmalig herausgefunden, dass R-245fa und R-1233zd eine azeotrope Zusammensetzung bilden, bei der R-245fa:R-1233zd bei beinahe Atmosphärendruck etwa 63:37 beträgt, und dann haben sie die vorliegende Erfindung vollendet. Hier ist das Isomer von R-1233zd, das die azeotrope Zusammensetzung bildet, das (E)-Isomer. Im Folgenden wird das (E)-Isomer von R-1233zd auch als "(E)R-1233zd" bezeichnet. Bisher war nicht bekannt, dass diese eine azeotrope Zusammensetzung bilden. Es sei angemerkt, dass diese Verbindungen selbst unter Druck eine azeotrope Mischung bilden.
  • Deshalb stellt die vorliegende Erfindung bei einem ersten Aspekt eine azeotrope Zusammensetzung (oder eine azeotrope Mischung) bereit, die im Wesentlichen aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht. In dieser azeotropen Zusammensetzung liegt das molare Verhältnis von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan zu 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen im Bereich von 64/36 bis 62/38 bei einer Azeotroptemperatur von 14°C bei Atmosphärendruck.
  • Die azeotrope Zusammensetzung ist nützlich als Rücklauf, wenn eine Destillationsoperation ausgeführt wird, um eine Komponente von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen aus einer Mischung, die diese enthält (z. B. ein Produkt einer Reaktion zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan), abzutrennen.
  • Bei einem zweiten Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3- Pentafluorpropan oder 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen aus einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, bereit. Das Verfahren ist:
    • 1) ein Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, das gekennzeichnet ist durch: Unterwerfen einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, einem Destillationsvorgang; und dabei Erhalten eines Destillats, das eine azeotrope Zusammensetzung umfasst, die im Wesentlichen aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht; und Erhalten eines Bodenproduktes, das 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen enthält; oder
    • 2) ein Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen, das gekennzeichnet ist durch: Unterwerfen einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, einem Destillationsvorgang; und dabei Erhalten eines Destillats, das eine azeotrope Zusammensetzung umfasst, die im Wesentlichen aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht; und Erhalten eines Bodenproduktes, das 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan enthält.
  • Die Verbindung, die abgetrennt und gereinigt werden soll, hängt von einem R-245fa/(E)R-1233zd Verhältnis in einer Mischung ab, d. h. dem Ansatz, der dem Destillationsvorgang unterzogen wird.
  • In einem Fall, bei dem das R-245fa/(E)R-1233zd Verhältnis in dem Ansatz größer ist als das R-245fa/(E)R-1233zd Verhältnis in der azeotropen Mischung bei einem Operationsdruck des Destillationsvorgangs, beispielsweise in einem Fall, bei dem der Anteil von (E)R-1233zd in dem Ansatz kleiner als 37 Mol% bei Atmosphärendruck ist, wird ein Bodenprodukt, das R-245fa umfasst und das im Wesentlichen kein (E)R-1233zd enthält, durch einen Destillationsvorgang enthalten, bei dem ein Destillat, das eine azeotrope Zusammensetzung von R-245fa und (E)R-1233zd umfasst, erhalten wird, und ein Teil der azeotropen Zusammensetzung wird als Rücklauf verwendet.
  • In diesem Fall ist das (Z)-Isomer von R-1233zd (im Folgenden auch als "(Z)R-1233zd" bezeichnet) in dem Bodenprodukt enthalten. Um R-245fa durch Abtrennen von (Z)R-1233zd in höherer Reinheit zu erhalten, kann das Bodenprodukt einer fraktionierten Destillation unterzogen werden, um R-245fa von (Z)R-1233zd abzutrennen.
  • Im Gegenteil dazu wird in einem Fall, bei dem das R-245fa/(E)R-1233zd Verhältnis in dem Ansatz kleiner ist als das R-245fa/(E)R-1233zd Verhältnis in der azeotropen Mischung bei einem Operationsdruck eines Destillationsvorgangs, beispielsweise in einem Fall, bei dem der Anteil von (E)R-1233zd in dem Ansatz größer als 37 Mol% bei Atmosphärendruck ist, wird ein Bodenprodukt, das (E)R-1233zd umfasst und das im Wesentlichen kein R-245fa enthält, durch einen Destillationsvorgang erhalten, bei dem ein Destillat, das eine azeotrope Zusammensetzung von R-245fa und (E)R-1233d umfasst, erhalten wird, und ein Teil der azeotropen Zusammensetzung wird als Rücklauf verwendet.
  • Auch in diesem Fall enthält das Bodenprodukt (Z)R-1233zd. (E)R-1233zd und (Z)R-1233zd können getrennt werden, indem das Bodenprodukt einer fraktionierten Destillation unterworfen wird.
  • Nach dem Trennen und dem Reinigen von R-245fa oder (E)R-1233zd kann der Ansatz ferner Wasserstofffluorid enthalten. In diesem Fall besteht ein Destillat im Wesentlichen aus Wasserstofffluorid und einer azeotropen Zusammensetzung, die im Wesentlichen aus R-245fa und (E)R-1233zd besteht. Es gibt einen Fall, dass das Bodenprodukt Wasserstofffluorid enthält. In einem Fall, bei dem das Bodenprodukt Wasserstofffluorid enthält, kann, wenn gewünscht wird das Wasserstofffluorid abzutrennen, es durch ein Verfahren, das herkömmlich eingesetzt wird, wie z. B. durch eine Destillation, eine Extraktion, durch Waschen mit Wasser, durch eine flüssig-flüssig Phasentrennung oder dergleichen, abgetrennt werden.
  • Kurzbeschreibung der Zeichnungen
  • 1 ist ein Diagramm, das die Dampf-Flüssigkeit-Gleichgewichtsbeziehung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen zeigt.
  • Bester Modus zum Ausführen der Erfindung
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung kann in einem Chargenverfahren oder in einem kontinuierlichen Verfahren durch Verwenden einer Destillationsvorrichtung, die herkömmlich verwendet wird, durchgeführt werden. Im Allgemeinen wird es vorzugsweise in einem kontinuierlichen Verfahren durchgeführt. Die Destillationsvorrichtung ist nicht auf einen bestimmten Typ beschränkt, und eine gängige Destillationsvorrichtung, wie eine gepackte Säule, eine Bodenkolonne oder dergleichen, kann verwendet werden. Die Operationsbedingungen für die Destillation können durch den Fachmann auf diesem Gebiet geeignet gewählt werden, wobei die Destillationsvorrichtung, die verwendet wird, der Azeotroppunkt, eine Grenze des Nutzens und so weiter in die Überlegung mit einbezogen werden. Nach der Kondensierung wird die destillierte azeotrope Zusammensetzung vorzugsweise wie sie ist als Rücklauf in dem Destillationsvorgang verwendet.
  • Der Operationsdruck liegt vorzugsweise, beispielsweise im Bereich von 0 Pa (0 kgf/cm–2 – G) bis 0.9807 MPa (10 kgf/cm–2 – G). Die Anzahl der Böden einer Bodenkolonne kann geeignet gewählt werden, abhängig von der Zusammensetzung der Mischung, die darin eingetragen wird, und dem Trenngrad des Destillats und des Bodenprodukts (z. B. eine Verunreinigungskonzentration), einem Rücklaufverhältnis und so weiter.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung beinhaltet ein Verfahren, bei dem eine Zielverbindung durch Abdestillieren erhalten wird und die, nachdem eine azeotrope Zusammensetzung vollständig abdestilliert wurde, eingeengt wird, sowie ein Verfahren, bei dem eine Zielverbindung in der Form eines Bodenprodukts erhalten wird. Das Abdestillieren der Zielverbindung hat den Vorteil, dass eine höhersiedende Verbindung nicht darin enthalten ist bzw. dass höhersiedende Verbindungen nicht darin enthalten sind.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung wird vorzugsweise ausgeführt, indem eine Mischung, die 1,1,1,3,3-Trifluor-3-chlor-2-propen und 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan umfasst, einem Destillationsvorgang unterworfen wird, wobei die Mischung ein Reaktionsprodukt ist, das erhalten wurde durch Fluorieren der folgenden Verbindungen:
    • 1) 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan;
    • 2) 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen;
    • 3) 1,1,1,3-Tetrachlorpropen und/oder 1,1,3,3-Tetrachlorpropen; oder jegliche Kombination von zweien oder dreien von 1), 2) und 3) als ein Ansatz mit Wasserstofffluorid in der Gegenwart eines geeigneten Katalysators. Wenn die Fluorierung in der Gasphase ausgeführt wird, ist es wünschenswert, dass die entstehende Gasphasenzusammensetzung verflüssigt und dann dem Destillationsvorgang unterzogen wird. Es sei angemerkt, dass in der Mischung, die auf derartige Art und Weise erhalten wurde, (E)R-1233zd und (Z)R-1233zd im Allgemeinen in einem molaren Verhältnis von etwa 10:1 vorhanden sind.
  • Die Mischung kann Wasserstofffluorid enthalten. In diesem Fall wird das Wasserstofffluorid sowie eine azeotrope Zusammensetzung, die im Wesentlichen aus 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen und 1,1,1,3,3,-Pentafluorpropan besteht, abdestilliert. Wasserstofffluorid kann beispielsweise nicht umgesetztes Wasserstofffluorid aus der obigen Reaktion sein.
  • Alternativ kann nicht umgesetztes Wasserstofffluorid als Reaktionsprodukt durch flüssig-flüssig Trennung aus der Mischung entfernt werden, und dann kann die Phase, die reich an organischem Material ist, einem Destillationsvorgang unterzogen werden, wodurch die Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan oder 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen durchgeführt wird.
  • Wenn das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung ausgeführt wird, kann, wenn die Fluorierung, die oben erwähnt wurde, eine Flüssigphasenreaktion ist, eine Destillationsvorrichtung mit einem Reaktorgefäß integriert sein. Spezieller wird dies durch eine Ausführungsform veranschaulicht, bei der hergestelltes R-245fa als Bodenprodukt aus einer Destillationssäule entnommen wird, die ebenfalls als ein Reaktorgefäß in einem Fall dient, bei dem einer der obigen Ansätze 1), 2) und 3) oder die Kombination von zweien oder mehreren davon in einem HF Lösungsmittel fluoriert wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung kann auf ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan angewendet werden, indem einer der obigen Ansätze 1), 2) und 3) oder die Kombination von zweien oder mehreren davon mit Wasserstofffluorid fluoriert werden, und sie stellt ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan bereit, das gekennzeichnet ist durch:
    Unterwerfen eines Reaktionsprodukts, das 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst und erhalten wurde durch ein Fluorierungsverfahren, einem Destillationsvorgang; und dabei
    Abdestillieren einer azeotropen Zusammensetzung, die 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst; und
    Erhalten eines Bodenprodukts, das 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen enthält.
  • Es sei angemerkt, dass bei dem Herstellungsverfahren das Reaktionsprodukt nicht umgesetztes Wasserstofffluorid enthalten kann. In dem Fall kann ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan bereitgestellt werden, das gekennzeichnet ist durch:
    Unterwerfen eines Reaktionsprodukts, das 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen, 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und Wasserstofffluorid umfasst, einem Destillationsvorgang; und dabei
    Erhalten eines Destillats, das Wasserstofffluorid und eine azeotrope Zusammensetzung umfasst, die im Wesentlichen aus 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen und 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan besteht; und
    Erhalten eines Bodenprodukts aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, das im Wesentlichen kein 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen enthält. In dem Fall kann das Bodenprodukt ferner Wasserstofffluorid umfassen. In einem solchen Fall können 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und Wasserstofffluorid durch eine Destillation, eine Extraktion, durch Waschen mit Wasser oder dergleichen getrennt werden.
  • Die azeotrope Zusammensetzung aus R-245fa und R-1233zd, die als ein Destillat bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3-Penatfluorpropan erhalten wird, kann zu einem Fluorierungsverfahren zurückgeführt werden, in dem R-1233zd in einem Ansatz und/oder in einem Reaktionsprodukt enthalten ist. Dies ermöglicht, dass R-1233zd, das abdestilliert wird, effektiv bei der Herstellung von 1,1,1,3,3-Penatfluorpropan verwendet wird. Eine derartige Herstellung wird ausgeführt, beispielsweise, gemäß dem Herstellungsverfahren, das durch die vorliegende Erfindung, wie sie oben stehend beschrieben ist, bereitgestellt ist.
  • Ferner kann die azeotrope Zusammensetzung aus R-245fa und R-1233zd, die als ein Destillat bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen erhalten wird, zu dem Fluorierungsverfahren zurückgeführt werden, in dem R-1233zd als ein Produkt beteiligt ist. Dies ermöglicht, dass R-1233zd, das abdestilliert wird, effektiv bei der Herstellung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen verwendet wird. Eine derartige Herstellung wird ausgeführt, beispielsweise, durch Fluorieren der Ansätze 1) oder 3), auf die oben verwiesen wird, mit Wasserstofffluorid.
  • Das Verfahren, das in der japanischen Veröffentlichung Kokai JP 9-24188 , der japanischen Veröffentlichung Kokai JP 9-183740 und der Internationalen Veröffentlichung WO/96/01797 veröffentlicht ist, kann als Referenz dienen für das Verfahren zur Herstellung von R-245fa durch Fluorieren eines der obigen Ansätze 1), 2) und 3), oder der Kombination von zweien oder mehreren davon.
  • Wie vorstehend beschrieben ist, wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung vorzugsweise auf ein ausfließendes Medium aus einem Reaktionssystem angewendet, bei dem R-245fa hergestellt wird. Das Verfahren kann jedoch auf jegliche Mischung aus einer anderen Quelle angewendet werden, solange die Mischung R-245fa und (E)R-1233za umfasst, oder R-245fa, (E)R-1233za und HF umfasst. Ferner kann bzw. können in einem Fall, bei dem die Mischung eine andere Komponente bzw. andere Komponenten sowie R-245fa, (E)R-1233za und HF enthält, sich die andere Komponente bzw. die anderen Komponenten mit der azeotropen Zusammensetzung als ein Destillat verhalten, oder mit R-245fa oder (E)R-1233zd als ein Bodenprodukt, abhängig von ihrer Affinität zu R-245fa, (E)R-1233zd und HF und den Operationsbedingungen des Destillationsvorgangs. Abhängig von den Bedingungen verhält sich die andere Komponente bzw. verhalten sich die anderen Komponenten mit sowohl dem Destillat als auch dem Bodenprodukt.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, kann gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Trennung und Reinigung, bei dem ein Destillationsverfahren, bei dem ein Destillat eingesetzt wird, das eine erfindungsgemäße azeotrope Zusammensetzung ist, gereinigtes R-245fa oder (E)R-1233zd als ein Bodenprodukt aus einer Mischung erhalten werden, die effektiv R-245fa und (E)R-1233zd umfasst. Ferner ist das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung und Reinigung vom Gesichtpunkt der Zurückgewinnung und Zurückführung eines Ansatzes nützlich, da die azeotrope Zusammensetzung, die als Destillat entnommen wird, als Rücklauf zu einem Fluorierungsverfahren zurückgeführt wird, und R-245fa wird durch Fluorieren von (E)R-1233zd in der azeotropen Zusammensetzung hergestellt.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • Das Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewicht von R-245fa und (E)R-1233zd wurde bei Atmosphärendruck auf die folgende Art und Weise gemessen.
  • Eine vorbestimmte Menge R-245fa und (E)R-1233zd wurde in eine Othmer Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewichts-Messvorrichtung eingebracht und hinlänglich zum Rückfluss gebracht. Danach wurden Proben aus dem Destillationsteil (der flüssigen Phase) und dem Rückfluss (der Dampfphase) erhalten, und deren Zusammensetzungen wurden mittels Gaschromatographie analysiert. Die Ergebnisse (der molare Anteil von R-245fa in der flüssigen Phase und der Dampfphase) sind in Tabelle 1 und 1 gezeigt. Der Rest ist (E)R-1233zd. Tabelle 1
    Flüssige Phase (Mol%) Dampfphase (Mol%) Temperatur (°C)
    15 21 20
    28 33 18
    43 47 16
    63 63 14
    81 78 14,3
    88 85 14,6
    97 96 15
  • Beispiel 2
  • 1257 g einer Mischung aus R-245fa und R-1233zd, die 1 Mol% (E)R-1233zd enthält, und die ein Reaktionsgemisch war, das durch Fluorieren von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan erhalten wurde, wurden durch Verwenden einer Oldershaw Destillationssäule mit 40 Böden unter einem Operationsdruck (Druck oben) von 0 Pa (0 kgf/cm–2 – G) bei einer Temperatur von 14°C rektifiziert. Eine azeotrope Zusammensetzung aus (E)R-1233zd und R-245fa wurde von oben abdestilliert, und R-1233zd und R-245fa wurden zusammen in einer Gesamtmenge von 33 g entnommen. Als Ergebnis wurden 1220 g R-245fa, dessen Reinheit mehr als 99,9 Mol% betrug, vom Boden der Destillationssäule erhalten.
  • Beispiel 3
  • 1366 g einer Mischung aus R-245fa und R-1233zd, die 10 Mol% (E)R-1233zd enthält, und die ein Reaktionsgemisch war, das durch Fluorieren von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan erhalten wurde, wurden durch Verwenden einer Oldershaw Destillationssäule mit 40 Böden unter einem Operationsdruck (Druck oben) von 0 Pa (0 kgf/cm–2 – G) bei einer Temperatur von 14°C rektifiziert. Eine azeotrope Zusammensetzung aus (E)R-1233zd und R-245fa wurde von oben abdestilliert, und R-1233zd und R-245fa wurden zusammen in einer Gesamtmenge von 340 g entnommen. Als Ergebnis wurden 1021 g R-245fa, dessen Reinheit mehr als 99,9 Mol% betrug, vom Boden der Destillationssäule erhalten.
  • Beispiel 4
  • 1355 g einer Mischung aus R-245fa und (E)R-1233zd, die 1 Mol% R-245fa enthält, und die ein Reaktionsgemisch war, das erhalten wurde durch Fluorieren von 1,1,1,3,3- Pentachlorpropan in der Gasphase, wurden durch Verwenden einer Oldershaw Destillationssäule mit 40 Böden unter einem Operationsdruck (Druck oben) von 0 Pa (0 kgf/cm–2 – G) bei einer Temperatur von 14°C rektifiziert. Eine azeotrope Zusammensetzung aus (E)R-1233zd und R-245fa wurde von oben abdestilliert, und R-1233zd und R-245fa wurden zusammen in einer Gesamtmenge von 41 g entnommen. Als Ergebnis wurden 1310 g R-1233zd, dessen Reinheit mehr als 99,9 Mol% betrug, vom Boden der Destillationssäule erhalten.

Claims (13)

  1. Azeotrope Zusammensetzung, die aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht.
  2. Azeotrope Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, in der das molare Verhältnis von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan/1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen der azeotropen Zusammensetzung im Bereich von 64:36 bis 62:38 ist.
  3. Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, das gekennzeichnet ist durch: Unterwerfen einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, einem Destillationsvorgang; und dabei Erhalten eines Destillats, das eine azeotrope Zusammensetzung umfasst, die im Wesentlichen aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht; und Erhalten eines Bodenprodukts, das 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen enthält.
  4. Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen, das gekennzeichnet ist durch: Unterwerfen einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, einem Destillationsvorgang; und dabei Erhalten eines Destillats, das eine azeotrope Zusammensetzung umfasst, die im Wesentlichen aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht; und Erhalten eines Bodenprodukts, das 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan enthält.
  5. Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, das gekennzeichnet ist durch: Unterwerfen einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen und Wasserstofffluorid umfasst, einem Destillationsvorgang, und dabei Erhalten eines Destillats, das im Wesentlichen aus Wasserstofffluorid und einer azeotropen Zusammensetzung aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht; und Erhalten eines Bodenprodukts, das 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen enthält.
  6. Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan gemäß Anspruch 5, in dem das Bodenprodukt ferner Wasserstofffluorid umfasst.
  7. Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen, das gekennzeichnet ist durch: Unterwerfen einer Mischung, die wenigstens 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen und Wasserstofffluorid umfasst, einem Destillationsvorgang; und dabei Erhalten eines Destillats, das im Wesentlichen aus Wasserstofffluorid und einer azeotropen Zusammensetzung aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen besteht; und Erhalten eines Bodenprodukts, das 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, das im Wesentlichen kein 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan enthält.
  8. Verfahren zur Trennung und Reinigung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen gemäß Anspruch 7, in dem das Bodenprodukt ferner Wasserstofffluorid umfasst.
  9. Verfahren zur Trennung und Reinigung gemäß einem der Ansprüche 3 bis 8, in dem die Mischung, die dem Destillationsvorgang unterworfen wird, ein Reaktionsprodukt aus einer Fluorierung von 1,1,1,3,3-Pentachlorpropan ist.
  10. Verfahren zur Trennung und Reinigung gemäß einem der Ansprüche 3 bis 8, in dem die Mischung, die dem Destillationsvorgang unterworfen wird, ein Reaktionsprodukt einer Fluorierung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen ist.
  11. Verfahren zur Trennung und Reinigung gemäß einem der Ansprüche 3 bis 8, in dem die Mischung, die dem Destillationsvorgang unterworfen wird, ein Reaktionsprodukt einer Fluorierung von 1,1,1,3-Tetrachlorpropen und/oder 1,1,3,3-Tetrachlorpropen ist.
  12. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, in dem das Destillat, das die azeotrope Zusammensetzung aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, die durch den Destillationsvorgang in einem der Ansprüche 3, 5 und 6 erhalten wird, zu einem Fluorierungsverfahren zurückgeführt wird, in dem 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen als Zuführungs- und/oder Reaktionsprodukt beteiligt ist.
  13. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen, in dem das Destillat, das die azeotrope Zusammensetzung aus 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan und 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen umfasst, die durch den Destillationsvorgang in einem der Ansprüche 4, 7 und 8 erhalten wird, zu einem Fluorierungsverfahren zurückgeführt wird, in dem 1,1,1-Trifluor-3-chlor-2-propen als Reaktionsprodukt beteiligt ist.
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