JPH085817B2 - １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH085817B2 JPH085817B2 JP2158962A JP15896290A JPH085817B2 JP H085817 B2 JPH085817 B2 JP H085817B2 JP 2158962 A JP2158962 A JP 2158962A JP 15896290 A JP15896290 A JP 15896290A JP H085817 B2 JPH085817 B2 JP H085817B2
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- trifluoroethane
- chloro
- sbcl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は１−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン（1
33a）の製造方法に関する。１−クロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンは、それ自身が医農薬の中間体として有用
であると共に、無水フッ化水素でフッ素化して動作流体
として役立つテトラフルオロエタンに誘導し得ることが
知られている工業的に有用な化合物である。
33a）の製造方法に関する。１−クロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンは、それ自身が医農薬の中間体として有用
であると共に、無水フッ化水素でフッ素化して動作流体
として役立つテトラフルオロエタンに誘導し得ることが
知られている工業的に有用な化合物である。
［従来の技術］ SbClxFy（ｘ及びｙは正の数であり、ｘ＋ｙ＝５であ
る。）中にトリクロロエチレンおよびフッ化水素（HF）
を導入することにより１−クロロ−2,2,2−トリフルオ
ロエタンを合成できることが知られている。しかしなが
ら、この方法では多量の塩素化物が副生し、その結果と
してSbClxFyが三価に劣化する。劣化した触媒の再生の
ために塩基を反応系を導入しているが、そのため収率、
選択率ともに極めて低く、安価で容易な工業的製法とは
考えられない（米国特許第3,003,003号）。
る。）中にトリクロロエチレンおよびフッ化水素（HF）
を導入することにより１−クロロ−2,2,2−トリフルオ
ロエタンを合成できることが知られている。しかしなが
ら、この方法では多量の塩素化物が副生し、その結果と
してSbClxFyが三価に劣化する。劣化した触媒の再生の
ために塩基を反応系を導入しているが、そのため収率、
選択率ともに極めて低く、安価で容易な工業的製法とは
考えられない（米国特許第3,003,003号）。
また、大過剰のHFを用いて133aを合成した例がある
が、HFの利用率が50％程度と極めて低い。この反応にお
いてHFの過剰率を下げると、選択率が著しく低下して好
ましくない。また、回分式の反応であるため、これを工
業的規模で実施する場合、設備の稼働率などの問題が多
く、この方法も容易に実施できる優れた方法とは言い難
い（特開昭53-135909号公報）。
が、HFの利用率が50％程度と極めて低い。この反応にお
いてHFの過剰率を下げると、選択率が著しく低下して好
ましくない。また、回分式の反応であるため、これを工
業的規模で実施する場合、設備の稼働率などの問題が多
く、この方法も容易に実施できる優れた方法とは言い難
い（特開昭53-135909号公報）。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の課題は、従来の１−クロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンの製造方法が有していた前記問題点を解決
することにある。
ルオロエタンの製造方法が有していた前記問題点を解決
することにある。
［課題を解決するための手段］ 上記課題は、トリクロロエチレンをSbClxFy（ｘ及び
ｙは前記と同意義。）の存在下、HFでフッ素化する１−
クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法におい
て、反応系内のHFの量をSbClxFyの５倍モル以上に維持
することを特徴とする１−クロロ−2,2,2−トリフルオ
ロエタンの製造方法によって解決される。
ｙは前記と同意義。）の存在下、HFでフッ素化する１−
クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法におい
て、反応系内のHFの量をSbClxFyの５倍モル以上に維持
することを特徴とする１−クロロ−2,2,2−トリフルオ
ロエタンの製造方法によって解決される。
本発明の方法において、反応系内の圧力を一定に保ち
ながら、反応系内に原料であるトリクロロエチレンおよ
びHFを導入し、生成する１−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンを抜き出すことが好ましい。
ながら、反応系内に原料であるトリクロロエチレンおよ
びHFを導入し、生成する１−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンを抜き出すことが好ましい。
また、HFをトリクロロエチレンに対し４倍モル以上の
割合で仕込み、生成する１−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンをHFとの共沸物として抜き出すことが好まし
い。
割合で仕込み、生成する１−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンをHFとの共沸物として抜き出すことが好まし
い。
本発明において出発原料としてトリクロロエチレンを
用いることが最も安価であるが、1,2,2−トリクロロ−
２−フルオロエタンまたは1,2−ジクロロ−2,2−ジフル
オロエタンなどを用いることもできる。1,2,2−トリク
ロロ−２−フルオロエタン、1,2−ジクロロ−2,2−ジフ
ルオロエタンはこの反応の中間体であり、原料としてこ
れらの物質またはその混合物を用いることは反応を妨げ
るものではない。また、トリクロロエチレンへのHFの付
加、1,2,2−トリクロロ−２−フルオロエタン、1,2−ジ
クロロ−2,2−ジフルオロエタンのフッ素化は逐次的に
進行するので、これらを一連の反応として行うことがで
きる。
用いることが最も安価であるが、1,2,2−トリクロロ−
２−フルオロエタンまたは1,2−ジクロロ−2,2−ジフル
オロエタンなどを用いることもできる。1,2,2−トリク
ロロ−２−フルオロエタン、1,2−ジクロロ−2,2−ジフ
ルオロエタンはこの反応の中間体であり、原料としてこ
れらの物質またはその混合物を用いることは反応を妨げ
るものではない。また、トリクロロエチレンへのHFの付
加、1,2,2−トリクロロ−２−フルオロエタン、1,2−ジ
クロロ−2,2−ジフルオロエタンのフッ素化は逐次的に
進行するので、これらを一連の反応として行うことがで
きる。
反応系内におけるSbClxFyに対するHFの量は実用的に
は５倍モル〜500倍モル、好ましくは50倍モル〜300倍モ
ルとする。HFの量を多くすると、反応には影響ないが、
反応器容量当りの生産性が低下する。少なくすると、反
応は進行するものの選択率の低下を避けるためにトリク
ロロエチレン導入量を少なくしなければならず、効率が
低下する。
は５倍モル〜500倍モル、好ましくは50倍モル〜300倍モ
ルとする。HFの量を多くすると、反応には影響ないが、
反応器容量当りの生産性が低下する。少なくすると、反
応は進行するものの選択率の低下を避けるためにトリク
ロロエチレン導入量を少なくしなければならず、効率が
低下する。
反応器内に導入するHFの量は、反応器内HF量を一定に
保つため、消費されるHFに共沸分のHFを加えた量以上で
あればよいが、多すぎると１−クロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンの生産量が下がるので好ましくない。また
系内のHFの量を一定に保つためにHFの利用率も低下す
る。したがってHF導入量は、トリクロロエチレンを用い
る場合、トリクロロエチレンの４倍モル〜８倍モル、1,
2,2−トリクロロ−２−フルオロエタンの場合、３倍モ
ル〜６倍モル、1,2−ジクロロ−2,2−ジフルオロエタン
の場合、２倍モル〜４倍モルとすることが好ましい。
保つため、消費されるHFに共沸分のHFを加えた量以上で
あればよいが、多すぎると１−クロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンの生産量が下がるので好ましくない。また
系内のHFの量を一定に保つためにHFの利用率も低下す
る。したがってHF導入量は、トリクロロエチレンを用い
る場合、トリクロロエチレンの４倍モル〜８倍モル、1,
2,2−トリクロロ−２−フルオロエタンの場合、３倍モ
ル〜６倍モル、1,2−ジクロロ−2,2−ジフルオロエタン
の場合、２倍モル〜４倍モルとすることが好ましい。
反応器内に導入するトリクロロエチレンの量は、仕込
んだアンチモン化合物に対し５倍モル／時間〜100倍モ
ル／時間、好ましくは10倍モル／時間〜50倍モル／時間
とする。この量を少なくすると、反応は妨げられない
が、生産性が低下するので好ましくない。しかし多すぎ
るSbClxFyのフッ素含有量の低下が起こり、反応は進行
するものの選択率が低下する。
んだアンチモン化合物に対し５倍モル／時間〜100倍モ
ル／時間、好ましくは10倍モル／時間〜50倍モル／時間
とする。この量を少なくすると、反応は妨げられない
が、生産性が低下するので好ましくない。しかし多すぎ
るSbClxFyのフッ素含有量の低下が起こり、反応は進行
するものの選択率が低下する。
反応は30℃以上であれば進行するが、30℃を越えたく
らいの温度では、仕込んだSbClxFyに対するトリクロロ
エチレン導入量を少なくしなければ選択率が低下する。
反応温度を高くすることは生産性及び選択率の点におい
て有利であるが、反応圧力を反応温度に従って高く維持
しなければならない。反応圧力を高く維持することは設
備上のコストを増大させるので、反応温度は50℃〜150
℃の範囲が実用的である。
らいの温度では、仕込んだSbClxFyに対するトリクロロ
エチレン導入量を少なくしなければ選択率が低下する。
反応温度を高くすることは生産性及び選択率の点におい
て有利であるが、反応圧力を反応温度に従って高く維持
しなければならない。反応圧力を高く維持することは設
備上のコストを増大させるので、反応温度は50℃〜150
℃の範囲が実用的である。
反応圧力は、反応温度に従って上昇させてHFと生成物
の分離を行う為に3kg/cm2〜30kg/cm2の範囲の適切な圧
力が選ばれる。また、圧力を高くして生成物である１−
クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを系内に貯め、生
成するHClを系外に取り出すこともできる。
の分離を行う為に3kg/cm2〜30kg/cm2の範囲の適切な圧
力が選ばれる。また、圧力を高くして生成物である１−
クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを系内に貯め、生
成するHClを系外に取り出すこともできる。
反応系内にSbClxFyを存在させるために、五塩化アン
チモンを反応系に添加することが好ましい。
チモンを反応系に添加することが好ましい。
反応系に加えられた五塩化アンチモンは、HFの存在
下、部分的にフッ素化されてSbClxFyとなることが知ら
れているが、トリクロロエチレンのように塩素化されう
る水素または二重結合をもつ化合物のフッ素化の触媒と
して用いる場合、フッ素含有量が多いほどフッ素化の反
応は速やかに進行し、副反応が抑えられることがわかっ
た。五塩化アンチモンに対して過剰量のHFを共存させる
ことによりSbClxFyのフッ素含有量を高く保ち、付加反
応を促進し、選択率よく１−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンを合成することができる。すなわち、消費さ
れるフッ素含有量の高いSbClxFyを過剰量のHFで速やか
に再生すると共に原料であるトリクロロエチレンをその
再生速度を越えない範囲で供給することにより、SbClxF
yのフッ素含有量が高く保たれ、SbClxFyの塩素含有量が
多い場合に副成する122などの塩素化物の生成が抑えら
れる。
下、部分的にフッ素化されてSbClxFyとなることが知ら
れているが、トリクロロエチレンのように塩素化されう
る水素または二重結合をもつ化合物のフッ素化の触媒と
して用いる場合、フッ素含有量が多いほどフッ素化の反
応は速やかに進行し、副反応が抑えられることがわかっ
た。五塩化アンチモンに対して過剰量のHFを共存させる
ことによりSbClxFyのフッ素含有量を高く保ち、付加反
応を促進し、選択率よく１−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンを合成することができる。すなわち、消費さ
れるフッ素含有量の高いSbClxFyを過剰量のHFで速やか
に再生すると共に原料であるトリクロロエチレンをその
再生速度を越えない範囲で供給することにより、SbClxF
yのフッ素含有量が高く保たれ、SbClxFyの塩素含有量が
多い場合に副成する122などの塩素化物の生成が抑えら
れる。
また、HFを過剰に共存させる事により、塩素化と競争
反応となるオレフィンへのHFの付加反応が速やかに進
む。
反応となるオレフィンへのHFの付加反応が速やかに進
む。
［発明の効果］ 本発明によれば、１−クロロ−2,2,2−トリフルオロ
エタン（133a）を選択性よく合成することができ、塩素
化と共に進むSbClxFyの劣化を抑えることができる。
エタン（133a）を選択性よく合成することができ、塩素
化と共に進むSbClxFyの劣化を抑えることができる。
［実施例］ 実施例１ 500mlオートクレーブにSbCl510ml（0.05mol）を仕込
み、これをドライアイスを用いて冷却した。その後、HF
100mlをオートクレーブに仕込んだ。室温まで内温が上
昇した後、激しく撹拌しながら50℃で２時間、続いて60
℃で６時間加熱した。これにトリクロロエチレン0.25mo
l/時間およびHF1mol/時間を仕込んだ。反応圧力を6.2km
/cm2に保つように冷却管を通して生成物を抜き出した。
８時間反応を行い、トリクロロエチレンを2mol仕込んだ
時点で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集し
た有機物を分析した。
み、これをドライアイスを用いて冷却した。その後、HF
100mlをオートクレーブに仕込んだ。室温まで内温が上
昇した後、激しく撹拌しながら50℃で２時間、続いて60
℃で６時間加熱した。これにトリクロロエチレン0.25mo
l/時間およびHF1mol/時間を仕込んだ。反応圧力を6.2km
/cm2に保つように冷却管を通して生成物を抜き出した。
８時間反応を行い、トリクロロエチレンを2mol仕込んだ
時点で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集し
た有機物を分析した。
収量 180g GLC分析（TCD） 133a 93.1％ 132b（1,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエタン） 3.4％ 122（1,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエタン）3.3
％ また、反応器内の有機物も分析したところ、133aの全
収率は92％であった。
％ また、反応器内の有機物も分析したところ、133aの全
収率は92％であった。
実施例２ 500mlオートクレーブにSbCl510ml（0.05mol）を仕込
み、これをドライアイスを用いて冷却した。そののちに
HF100mlをオートクレーブに仕込んだ。室温まで内温が
上昇した後、激しく撹拌しながら50℃で２時間、続いて
60℃で６時間加熱した。反応器内温を80℃まで上昇さ
せ、これにトリクロロエチレン0.5mol/時間およびHF2mo
l/時間を仕込んだ。反応圧力を8.5kg/cm2となるように
冷却管を通して生成物を抜き出した。４時間反応を行い
トリクロロエチレン2molを仕込んだ時点で反応を中止
し、ドライアイストラップ中に捕集した有機物を分析し
た。
み、これをドライアイスを用いて冷却した。そののちに
HF100mlをオートクレーブに仕込んだ。室温まで内温が
上昇した後、激しく撹拌しながら50℃で２時間、続いて
60℃で６時間加熱した。反応器内温を80℃まで上昇さ
せ、これにトリクロロエチレン0.5mol/時間およびHF2mo
l/時間を仕込んだ。反応圧力を8.5kg/cm2となるように
冷却管を通して生成物を抜き出した。４時間反応を行い
トリクロロエチレン2molを仕込んだ時点で反応を中止
し、ドライアイストラップ中に捕集した有機物を分析し
た。
収量 194g GLC分析（TCD） 133a 97.5％ 132b 2.4％ 122 0.5％ また、反応器内の有機物も分析したところ、133aの全
収率は96％であった。
収率は96％であった。
実施例３ 500mlオートクレーブにSbCl510ml（0.05mol）を仕込
み、これをドライアイスで冷却した。その後、HF200ml
をオートクレーブに仕込んだ。内温が室温になった後
に、激しく撹拌しながら50℃で２時間、続いて60℃で６
時間加熱した。反応器内温を80℃で上昇させ、これにト
リクロロエチレン0.5mol/時間およびHF2mol/時間を仕込
んだ。反応圧力が8.5km/cm2となるように60℃の冷却水
を流通させた。冷却管を通して生成物を抜き出した。４
時間反応を行いトリクロロエチレン2molを仕込んだ時点
で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集した有
機物を分析した。
み、これをドライアイスで冷却した。その後、HF200ml
をオートクレーブに仕込んだ。内温が室温になった後
に、激しく撹拌しながら50℃で２時間、続いて60℃で６
時間加熱した。反応器内温を80℃で上昇させ、これにト
リクロロエチレン0.5mol/時間およびHF2mol/時間を仕込
んだ。反応圧力が8.5km/cm2となるように60℃の冷却水
を流通させた。冷却管を通して生成物を抜き出した。４
時間反応を行いトリクロロエチレン2molを仕込んだ時点
で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集した有
機物を分析した。
収量 207g GLC分析（TCD） 133a 97.6％ 132b 2.3％ 122 ＜0.1％ また、反応器内の有機物も分析したところ、133aの全
収率は97％であった。
収率は97％であった。
実施例４ 実施例３と同様な条件で冷却管の温度を、40℃の冷却
水を流通させて20℃低く保った。
水を流通させて20℃低く保った。
収量 185g GLC分析（TCD） 133a 99.8％ 132b 0.2％ また、反応器内の有機物も分析したところ、133aの全
収率は97％であった。
収率は97％であった。
実施例４に示すように、生成ガスの純度は冷却管の効
率、段数によるものであり中間生成物である132bの混入
を容易に防ぐことが出来る。
率、段数によるものであり中間生成物である132bの混入
を容易に防ぐことが出来る。
Claims (2)
- 【請求項１】トリクロロエチレンをSbClxFy（ｘ及びｙ
は正の数であり、ｘ＋ｙ＝５である。）の存在下、フッ
化水素でフッ素化する１−クロロ−2,2,2−トリフルオ
ロエタンの製造方法において、反応系内のフッ化水素の
量をSbClxFyの５倍モル以上に維持することを特徴とす
る１−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方
法。 - 【請求項２】反応を一定圧力に保ちながら反応系内に原
料であるトリクロロエチレンおよびフッ化水素を導入
し、生成する１−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
を抜き出していく請求項１に記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2158962A JPH085817B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
| DE69103820T DE69103820T2 (de) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan. |
| KR1019910009880A KR100217977B1 (ko) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄의 제조방법 |
| CN91105018A CN1033322C (zh) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | 制备1-氯-2，2，2-三氟乙烷的方法 |
| EP91109749A EP0462514B1 (en) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | Process for preparing 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
| CA002044784A CA2044784C (en) | 1990-06-18 | 1991-06-17 | Process for preparing 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2158962A JPH085817B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449257A JPH0449257A (ja) | 1992-02-18 |
| JPH085817B2 true JPH085817B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=15683165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2158962A Expired - Fee Related JPH085817B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0462514B1 (ja) |
| JP (1) | JPH085817B2 (ja) |
| KR (1) | KR100217977B1 (ja) |
| CN (1) | CN1033322C (ja) |
| CA (1) | CA2044784C (ja) |
| DE (1) | DE69103820T2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243105A (en) * | 1990-03-29 | 1993-09-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Chemical process |
| EP0665203B1 (en) * | 1991-04-15 | 1996-09-11 | Daikin Industries, Ltd. | Process for purification of 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| US5401430A (en) * | 1991-04-15 | 1995-03-28 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotropic mixture of hydrogen fluoride and 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| US5276225A (en) * | 1991-04-17 | 1994-01-04 | Elf Atochem S.A. | Process for separating hydrogen fluoride from its mixtures with 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| ATE196758T1 (de) | 1994-07-01 | 2000-10-15 | Daikin Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von difluoromethan |
| EP0808814B1 (en) * | 1995-02-10 | 2001-12-05 | Daikin Industries, Limited | Process for producing difluoromethane and difluorochloromethane |
| FR2754816B1 (fr) * | 1996-10-18 | 1998-12-04 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrogenochlorofluoroethanes |
| CN1073884C (zh) * | 1998-07-16 | 2001-10-31 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 制备1,1,1－三氟－2－氯乙烷的催化剂及用途 |
| CN1127460C (zh) * | 1999-07-28 | 2003-11-12 | 浙江省化工研究院 | 1,1,1－三氟－2－氯乙烷的制备方法 |
| FR2805534B1 (fr) * | 2000-02-29 | 2002-05-17 | Atofina | Procede de preparation du 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
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