JPH0449257A - 1―クロロ―2,2,2―トリフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
1―クロロ―2,2,2―トリフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH0449257A JPH0449257A JP2158962A JP15896290A JPH0449257A JP H0449257 A JPH0449257 A JP H0449257A JP 2158962 A JP2158962 A JP 2158962A JP 15896290 A JP15896290 A JP 15896290A JP H0449257 A JPH0449257 A JP H0449257A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
(133a)の製造方法に関する。1−クロロ−2,2
,2−トリフルオロエタンは、それ自身が医農薬の中間
体として有用であると共に、無水フッ化水素でフッ素化
して動作流体として役立つテトラフルオロエタンに誘導
し得ることが知られている工業的に有用な化合物である
。
(133a)の製造方法に関する。1−クロロ−2,2
,2−トリフルオロエタンは、それ自身が医農薬の中間
体として有用であると共に、無水フッ化水素でフッ素化
して動作流体として役立つテトラフルオロエタンに誘導
し得ることが知られている工業的に有用な化合物である
。
[従来の技術]
SbCρxF y(x及びyは正の数であり、x十y−
5である。)中にトリクロロエチレンおよびフッ化水素
(HF)を導入することにより1−り四ロー2.2.2
−1−リフルオロエタンを合成できることが知られてい
る。しかしながら、この方法では多量の塩素化物が副使
し、その結果として5bC(lxFYが三価に劣化する
。劣化した触媒の再生のために塩素を反応系に導入して
いるが、そのため収率、選択率ともに極めて低く、安価
で容易な工業的製法とは考えられない(米国特許第3.
003003号)。
5である。)中にトリクロロエチレンおよびフッ化水素
(HF)を導入することにより1−り四ロー2.2.2
−1−リフルオロエタンを合成できることが知られてい
る。しかしながら、この方法では多量の塩素化物が副使
し、その結果として5bC(lxFYが三価に劣化する
。劣化した触媒の再生のために塩素を反応系に導入して
いるが、そのため収率、選択率ともに極めて低く、安価
で容易な工業的製法とは考えられない(米国特許第3.
003003号)。
また、大過剰のHFを用いて133aを合成した例があ
るが、HFの利用率が50%程度と極めて低い。この反
応においてHFの過剰率を下げると、選択率が著しく低
下して好ましくない。また、回分式の反応であるため、
これを工業的規模で実施する場合、設備の稼働率などの
問題が多く、この方法も容易に実施できる優れた方法と
は言い難い(特開昭53−135909号公報)。
るが、HFの利用率が50%程度と極めて低い。この反
応においてHFの過剰率を下げると、選択率が著しく低
下して好ましくない。また、回分式の反応であるため、
これを工業的規模で実施する場合、設備の稼働率などの
問題が多く、この方法も容易に実施できる優れた方法と
は言い難い(特開昭53−135909号公報)。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の課題は、従来の1−クロロ−2,2,2トリフ
ルオロエタンの製造方法が有していた前記問題点を解決
することにある。
ルオロエタンの製造方法が有していた前記問題点を解決
することにある。
[課題を解決するための手段]
上記課題は、トリクロロエチレンを5bCffxFy(
X及びyは前記と同意義。)の存在下、HFでフッ素化
する1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製
造方法において、反応系内のHFO量をSbCρxFy
の5倍モル以上に維持することを特徴とする1−クロロ
−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法によって
解決される。
X及びyは前記と同意義。)の存在下、HFでフッ素化
する1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製
造方法において、反応系内のHFO量をSbCρxFy
の5倍モル以上に維持することを特徴とする1−クロロ
−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法によって
解決される。
本発明の方法において、反応系内の圧力を一定に保ちな
がら、反応系内に原料であるトリクロロエチレンおよび
HFを導入し、生成するl−クロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタンを抜き出すことが好ましい。
がら、反応系内に原料であるトリクロロエチレンおよび
HFを導入し、生成するl−クロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタンを抜き出すことが好ましい。
また、HFをトリクロロエチレンに対し4倍モル以上の
割合で仕込み、生成する1−クロロ−2゜2.2−トリ
フルオロエタンをHFとの共沸物として抜き出すことが
好ましい。
割合で仕込み、生成する1−クロロ−2゜2.2−トリ
フルオロエタンをHFとの共沸物として抜き出すことが
好ましい。
本発明において出発原料としてトリクロロエチレンを用
いることが最も安価であるが、1,2.2−トリクロロ
−2−フルオロエタンまたは1,2ジクロロ−2,2−
ジフルオロエタンなどを用いることもできる。1,2.
2−)リクロロー2フルオロエタン、1.2−ジクロロ
−2,2−ジフルオロエタンはこの反応の中間体であり
、原料としてこれらの物質またはその混合物を用いるこ
とは反応を妨げるものではない。また、トリクロロエチ
レンへのHFの付加、1.2.2−)リクロロー2−フ
ルオロエタン、1,2−ジクロロ−2,2−ジフルオロ
エタンのフッ素化は逐次的に進行するので、これらを一
連の反応として行うことができる。
いることが最も安価であるが、1,2.2−トリクロロ
−2−フルオロエタンまたは1,2ジクロロ−2,2−
ジフルオロエタンなどを用いることもできる。1,2.
2−)リクロロー2フルオロエタン、1.2−ジクロロ
−2,2−ジフルオロエタンはこの反応の中間体であり
、原料としてこれらの物質またはその混合物を用いるこ
とは反応を妨げるものではない。また、トリクロロエチ
レンへのHFの付加、1.2.2−)リクロロー2−フ
ルオロエタン、1,2−ジクロロ−2,2−ジフルオロ
エタンのフッ素化は逐次的に進行するので、これらを一
連の反応として行うことができる。
反応系内における5bC4xFyに対するHFの量は実
用的には5倍モル〜500倍モル、好ましくは50倍モ
ル〜300倍モルとする。HFO量を多くすると、反応
には影響ないが、反応器容量当りの生産性が低下する。
用的には5倍モル〜500倍モル、好ましくは50倍モ
ル〜300倍モルとする。HFO量を多くすると、反応
には影響ないが、反応器容量当りの生産性が低下する。
少なくすると、反応は進行するものの選択率の低下を避
けるためにトリクロロエチレン導入量を少なくしなけれ
ばならず、効率が低下する。
けるためにトリクロロエチレン導入量を少なくしなけれ
ばならず、効率が低下する。
反応器内に導入するHFの量は、反応器内HF量を一定
に保つため、消費されるHFに共沸分のHFを加えた量
販上であればよいが、多すぎると1−クロロ−2,2,
2−トリフルオロエタンの生産量が下がるので好ましく
ない。また系内のHFの量を一定に保つためにHFの利
用率も低下する。
に保つため、消費されるHFに共沸分のHFを加えた量
販上であればよいが、多すぎると1−クロロ−2,2,
2−トリフルオロエタンの生産量が下がるので好ましく
ない。また系内のHFの量を一定に保つためにHFの利
用率も低下する。
したがってHF導入量は、トリクロロエチレンを用いる
場合、トリクロロエチレンの4倍モル〜8倍モル、1.
2.2−)ジクロ0−2−フルオロエタンの場合、3倍
モル〜6倍モル、1,2−ジクロロ−2,2−ジフルオ
ロエタンの場合、2倍モル〜4倍モルとすることが好ま
しい。
場合、トリクロロエチレンの4倍モル〜8倍モル、1.
2.2−)ジクロ0−2−フルオロエタンの場合、3倍
モル〜6倍モル、1,2−ジクロロ−2,2−ジフルオ
ロエタンの場合、2倍モル〜4倍モルとすることが好ま
しい。
反応器内に導入するトリクロロエチレンの量は、仕込ん
だアンチモン化合物に対し5倍モル/時間〜100倍モ
ル/時間、好ましくは10倍モル/時間〜50倍モル/
時間とする。この量を少なくすると、反応は妨げられな
いが、生産性が低下するので好ましくない。しかし多す
ぎるSbCρxFyのフッ素含有量の低下が起こり、反
応は進行するものの選択率が低下する。
だアンチモン化合物に対し5倍モル/時間〜100倍モ
ル/時間、好ましくは10倍モル/時間〜50倍モル/
時間とする。この量を少なくすると、反応は妨げられな
いが、生産性が低下するので好ましくない。しかし多す
ぎるSbCρxFyのフッ素含有量の低下が起こり、反
応は進行するものの選択率が低下する。
反応は30’C以上であれば進行するが、30’Cを越
えたくらいの温度では、仕込んたSbCρXFYに対す
るトリクロロエチレン導入量を少なくしなければ選択率
が低下する。反応温度を高くすることは生産性及び選択
率の点において有利であるが、反応圧力を反応温度に従
って高く維持しなければならない。反応圧力を高く維持
することは設備上のコストを増大させるので、反応温度
は50℃〜150℃の範囲か実用的である。
えたくらいの温度では、仕込んたSbCρXFYに対す
るトリクロロエチレン導入量を少なくしなければ選択率
が低下する。反応温度を高くすることは生産性及び選択
率の点において有利であるが、反応圧力を反応温度に従
って高く維持しなければならない。反応圧力を高く維持
することは設備上のコストを増大させるので、反応温度
は50℃〜150℃の範囲か実用的である。
反応圧力は、反応温度に従って上昇させてHFと生成物
の分離を行う為に3kg/c+n”〜30 kg/am
’の範囲の適切な圧力が選ばれる。また、圧力を高くし
て生成物である1−クロロ−2,2,2−トリフルオロ
エタンを系内に貯め、生成するHC(を系外に取り出す
こともできる。
の分離を行う為に3kg/c+n”〜30 kg/am
’の範囲の適切な圧力が選ばれる。また、圧力を高くし
て生成物である1−クロロ−2,2,2−トリフルオロ
エタンを系内に貯め、生成するHC(を系外に取り出す
こともできる。
反応系内に5bC(!xFyを存在させるために、五塩
化アンチモンを反応系に添加することが好ましい。
化アンチモンを反応系に添加することが好ましい。
反応系に加えられた五塩化アンチモンは、HFの存在下
、部分的にフッ素化されてS bc QxF yとなる
ことが知られているが、トリクロロエチレンのように塩
素化されうる水素または二重結合をもつ化合物のフッ素
化の触媒として用いる場合、フッ素含有量が多いほどフ
ッ素化の反応は速やかに進行し、副反応が抑えられるこ
とがわかった。五塩化アンチモンに対して過剰量のHF
を共存させることによりSbCρxFyのフッ素含有量
を高く保ち、付加反応を促進し、選択率よく]−クロロ
−22,2−トリフルオロエタンを合成することができ
る。すなわち、消費されるフッ素含有量の高い5bCI
2xFyを過剰量のHFで速やかに再生すると共に原料
であるトリクロロエチレンをその再生速度を越えない範
囲で供給することにより、S bCQxFYのフッ素含
有量が高く保たれ、5bC12xFyの塩素含有量が多
い場合に副成する122などの塩素化物の生成が抑えら
れる。
、部分的にフッ素化されてS bc QxF yとなる
ことが知られているが、トリクロロエチレンのように塩
素化されうる水素または二重結合をもつ化合物のフッ素
化の触媒として用いる場合、フッ素含有量が多いほどフ
ッ素化の反応は速やかに進行し、副反応が抑えられるこ
とがわかった。五塩化アンチモンに対して過剰量のHF
を共存させることによりSbCρxFyのフッ素含有量
を高く保ち、付加反応を促進し、選択率よく]−クロロ
−22,2−トリフルオロエタンを合成することができ
る。すなわち、消費されるフッ素含有量の高い5bCI
2xFyを過剰量のHFで速やかに再生すると共に原料
であるトリクロロエチレンをその再生速度を越えない範
囲で供給することにより、S bCQxFYのフッ素含
有量が高く保たれ、5bC12xFyの塩素含有量が多
い場合に副成する122などの塩素化物の生成が抑えら
れる。
また、HFを過剰に共存させる事により、塩素化と競争
反応となるオレフィンへのHFの付加反応が速やかに進
む。
反応となるオレフィンへのHFの付加反応が速やかに進
む。
[発明の効果]
本発明によれば、1−クロロ−2,2,2−1リフルオ
ロエタン(133a)を選択性よく合成することができ
、塩素化と共に進むSbCρxFyの劣化を抑えること
かできる。
ロエタン(133a)を選択性よく合成することができ
、塩素化と共に進むSbCρxFyの劣化を抑えること
かできる。
[実施例]
夫籐然土
500−オートクレーブi:5bc(!sl 011(
!(0゜Q5mol)を仕込み、これをドライアイスを
用いて冷却した。その後、HF100ffCをオートク
レーブに仕込んた。室温まで内温が上昇した後、激しく
撹拌しながら50″Cで2時間、続いて60’Cで6時
間加熱した。これにトリクロロエチレン0゜25+mo
l/時間およびHF l mol/時間を仕込んだ。
!(0゜Q5mol)を仕込み、これをドライアイスを
用いて冷却した。その後、HF100ffCをオートク
レーブに仕込んた。室温まで内温が上昇した後、激しく
撹拌しながら50″Cで2時間、続いて60’Cで6時
間加熱した。これにトリクロロエチレン0゜25+mo
l/時間およびHF l mol/時間を仕込んだ。
反応圧力を6 、2 ka/ e11’に保つように冷
却管を通して生成物を抜き出した。8時間反応を行い、
トリクロロエチレンを2mol仕込んだ時点で反応を中
止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機物を分析
した。
却管を通して生成物を抜き出した。8時間反応を行い、
トリクロロエチレンを2mol仕込んだ時点で反応を中
止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機物を分析
した。
収量 180g
GLC分析(TCD)
133a 93.1%132b(
1,2−ジクロロ− 1,1−ジフルオロエタン) 3.4%122(1
,2,2−トリクロロ 1.1−ジフルオロエタン) 3.3%また、反応器
内の有機物も分析したところ、133aの全収率は92
%であった。
1,2−ジクロロ− 1,1−ジフルオロエタン) 3.4%122(1
,2,2−トリクロロ 1.1−ジフルオロエタン) 3.3%また、反応器
内の有機物も分析したところ、133aの全収率は92
%であった。
実施例2
500−オートクレーブにSbCρs10+n+(o。
Q5mol)を仕込み、これをドライアイスを用いて冷
却した。そののちにHF100IRをオートクレーブに
仕込んだ。室温まで内温が上昇した後、激しく撹拌しな
がら50℃で2時間、続いて60℃で6時間加熱した。
却した。そののちにHF100IRをオートクレーブに
仕込んだ。室温まで内温が上昇した後、激しく撹拌しな
がら50℃で2時間、続いて60℃で6時間加熱した。
反応器内温を80℃まで上昇させ、これにトリクロロエ
チレン0.5moj/時間およびHF2+1101/時
間を仕込んだ。反応圧力を8.5kg/cm’となるよ
うに冷却管を通して生成物を抜き出した。4時間反応を
行いトリクロロエチレン2+1101を仕込んだ時点で
反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機
物を分析した。
チレン0.5moj/時間およびHF2+1101/時
間を仕込んだ。反応圧力を8.5kg/cm’となるよ
うに冷却管を通して生成物を抜き出した。4時間反応を
行いトリクロロエチレン2+1101を仕込んだ時点で
反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機
物を分析した。
収jl ]994
gLC分析(TCD)
133a 97.5%132b
2.4%122
0.5%また、反応器内の有機物も分析した
ところ、133aの全収率は96%であった。
2.4%122
0.5%また、反応器内の有機物も分析した
ところ、133aの全収率は96%であった。
実施例3
500m(!オートクレーブにS bCCs 10 m
&(005mol)を仕込みこれをドライアイスで冷却
した。
&(005mol)を仕込みこれをドライアイスで冷却
した。
その後、HF200nQをオートクレーブに仕込んだ。
内温か室温になった後に、激しく撹拌しながら50℃で
2時間、続いて60℃で6時間加熱した。反応器内温を
80℃で上昇させ、これにトリクロロエチレン0.5識
o1/時間およびHF2■O1/時間を仕込んだ。反応
圧力が8.51v/cm’となるように60℃の冷却水
を流通させた。冷却管を通して生成物を抜き出した。4
時間反応を行いトリクロロエチレン2moIを仕込んだ
時点で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集し
た有機物を分析した。
2時間、続いて60℃で6時間加熱した。反応器内温を
80℃で上昇させ、これにトリクロロエチレン0.5識
o1/時間およびHF2■O1/時間を仕込んだ。反応
圧力が8.51v/cm’となるように60℃の冷却水
を流通させた。冷却管を通して生成物を抜き出した。4
時間反応を行いトリクロロエチレン2moIを仕込んだ
時点で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集し
た有機物を分析した。
収1 207g
GLC分析(TCD)
133a 97.6%132b
2.3%122
<0.1%また、反応器内の有機物も分析した
ところ、133aの全収率は97%であった。
2.3%122
<0.1%また、反応器内の有機物も分析した
ところ、133aの全収率は97%であった。
実施例4
実施例3と同様な条件で冷却管の温度を、40°Cの冷
却水を流通させて20’C低く保った。
却水を流通させて20’C低く保った。
収量 185g
GLC分析(TCD)
133a 99.8%132b
O,2%また、反応器内の
有機物も分析したところ、133aの全収率は97%で
あった。
O,2%また、反応器内の
有機物も分析したところ、133aの全収率は97%で
あった。
実施例4に示すように、生成ガスの純度は冷却管の効率
、段数によるものであり中間生成物である132bの混
入を容易に防ぐことが出来る。
、段数によるものであり中間生成物である132bの混
入を容易に防ぐことが出来る。
゛特許出願人ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、トリクロロエチレンをSbCl_xF_y(x及び
yは正の数であり、x+y=5である。)の存在下、フ
ッ化水素でフッ素化する1−クロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタンの製造方法において、反応系内のフッ化
水素の量をSbCl_xF_yの5倍モル以上に維持す
ることを特徴とする1−クロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンの製造方法。 2、反応を一定圧力に保ちながら反応系内に原料である
トリクロロエチレンおよびフッ化水素を導入し、生成す
る1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを抜き
出していく請求項1に記載の方法。
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