JPH0449257A - １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH0449257A JPH0449257A JP2158962A JP15896290A JPH0449257A JP H0449257 A JPH0449257 A JP H0449257A JP 2158962 A JP2158962 A JP 2158962A JP 15896290 A JP15896290 A JP 15896290A JP H0449257 A JPH0449257 A JP H0449257A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
（１３３ａ）の製造方法に関する。１−クロロ−２，２
，２−トリフルオロエタンは、それ自身が医農薬の中間
体として有用であると共に、無水フッ化水素でフッ素化
して動作流体として役立つテトラフルオロエタンに誘導
し得ることが知られている工業的に有用な化合物である
。
（１３３ａ）の製造方法に関する。１−クロロ−２，２
，２−トリフルオロエタンは、それ自身が医農薬の中間
体として有用であると共に、無水フッ化水素でフッ素化
して動作流体として役立つテトラフルオロエタンに誘導
し得ることが知られている工業的に有用な化合物である
。
［従来の技術］
ＳｂＣρｘＦ ｙ（ｘ及びｙは正の数であり、ｘ十ｙ−
５である。）中にトリクロロエチレンおよびフッ化水素
（ＨＦ）を導入することにより１−り四ロー２．２．２
−１−リフルオロエタンを合成できることが知られてい
る。しかしながら、この方法では多量の塩素化物が副使
し、その結果として５ｂＣ（ｌｘＦＹが三価に劣化する
。劣化した触媒の再生のために塩素を反応系に導入して
いるが、そのため収率、選択率ともに極めて低く、安価
で容易な工業的製法とは考えられない（米国特許第３．
００３００３号）。
５である。）中にトリクロロエチレンおよびフッ化水素
（ＨＦ）を導入することにより１−り四ロー２．２．２
−１−リフルオロエタンを合成できることが知られてい
る。しかしながら、この方法では多量の塩素化物が副使
し、その結果として５ｂＣ（ｌｘＦＹが三価に劣化する
。劣化した触媒の再生のために塩素を反応系に導入して
いるが、そのため収率、選択率ともに極めて低く、安価
で容易な工業的製法とは考えられない（米国特許第３．
００３００３号）。
また、大過剰のＨＦを用いて１３３ａを合成した例があ
るが、ＨＦの利用率が５０％程度と極めて低い。この反
応においてＨＦの過剰率を下げると、選択率が著しく低
下して好ましくない。また、回分式の反応であるため、
これを工業的規模で実施する場合、設備の稼働率などの
問題が多く、この方法も容易に実施できる優れた方法と
は言い難い（特開昭５３−１３５９０９号公報）。
るが、ＨＦの利用率が５０％程度と極めて低い。この反
応においてＨＦの過剰率を下げると、選択率が著しく低
下して好ましくない。また、回分式の反応であるため、
これを工業的規模で実施する場合、設備の稼働率などの
問題が多く、この方法も容易に実施できる優れた方法と
は言い難い（特開昭５３−１３５９０９号公報）。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の課題は、従来の１−クロロ−２，２，２トリフ
ルオロエタンの製造方法が有していた前記問題点を解決
することにある。
ルオロエタンの製造方法が有していた前記問題点を解決
することにある。
［課題を解決するための手段］
上記課題は、トリクロロエチレンを５ｂＣｆｆｘＦｙ（
Ｘ及びｙは前記と同意義。）の存在下、ＨＦでフッ素化
する１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製
造方法において、反応系内のＨＦＯ量をＳｂＣρｘＦｙ
の５倍モル以上に維持することを特徴とする１−クロロ
−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法によって
解決される。
Ｘ及びｙは前記と同意義。）の存在下、ＨＦでフッ素化
する１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製
造方法において、反応系内のＨＦＯ量をＳｂＣρｘＦｙ
の５倍モル以上に維持することを特徴とする１−クロロ
−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法によって
解決される。
本発明の方法において、反応系内の圧力を一定に保ちな
がら、反応系内に原料であるトリクロロエチレンおよび
ＨＦを導入し、生成するｌ−クロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンを抜き出すことが好ましい。
がら、反応系内に原料であるトリクロロエチレンおよび
ＨＦを導入し、生成するｌ−クロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンを抜き出すことが好ましい。
また、ＨＦをトリクロロエチレンに対し４倍モル以上の
割合で仕込み、生成する１−クロロ−２゜２．２−トリ
フルオロエタンをＨＦとの共沸物として抜き出すことが
好ましい。
割合で仕込み、生成する１−クロロ−２゜２．２−トリ
フルオロエタンをＨＦとの共沸物として抜き出すことが
好ましい。
本発明において出発原料としてトリクロロエチレンを用
いることが最も安価であるが、１，２．２−トリクロロ
−２−フルオロエタンまたは１，２ジクロロ−２，２−
ジフルオロエタンなどを用いることもできる。１，２．
２−）リクロロー２フルオロエタン、１．２−ジクロロ
−２，２−ジフルオロエタンはこの反応の中間体であり
、原料としてこれらの物質またはその混合物を用いるこ
とは反応を妨げるものではない。また、トリクロロエチ
レンへのＨＦの付加、１．２．２−）リクロロー２−フ
ルオロエタン、１，２−ジクロロ−２，２−ジフルオロ
エタンのフッ素化は逐次的に進行するので、これらを一
連の反応として行うことができる。
いることが最も安価であるが、１，２．２−トリクロロ
−２−フルオロエタンまたは１，２ジクロロ−２，２−
ジフルオロエタンなどを用いることもできる。１，２．
２−）リクロロー２フルオロエタン、１．２−ジクロロ
−２，２−ジフルオロエタンはこの反応の中間体であり
、原料としてこれらの物質またはその混合物を用いるこ
とは反応を妨げるものではない。また、トリクロロエチ
レンへのＨＦの付加、１．２．２−）リクロロー２−フ
ルオロエタン、１，２−ジクロロ−２，２−ジフルオロ
エタンのフッ素化は逐次的に進行するので、これらを一
連の反応として行うことができる。
反応系内における５ｂＣ４ｘＦｙに対するＨＦの量は実
用的には５倍モル〜５００倍モル、好ましくは５０倍モ
ル〜３００倍モルとする。ＨＦＯ量を多くすると、反応
には影響ないが、反応器容量当りの生産性が低下する。
用的には５倍モル〜５００倍モル、好ましくは５０倍モ
ル〜３００倍モルとする。ＨＦＯ量を多くすると、反応
には影響ないが、反応器容量当りの生産性が低下する。
少なくすると、反応は進行するものの選択率の低下を避
けるためにトリクロロエチレン導入量を少なくしなけれ
ばならず、効率が低下する。
けるためにトリクロロエチレン導入量を少なくしなけれ
ばならず、効率が低下する。
反応器内に導入するＨＦの量は、反応器内ＨＦ量を一定
に保つため、消費されるＨＦに共沸分のＨＦを加えた量
販上であればよいが、多すぎると１−クロロ−２，２，
２−トリフルオロエタンの生産量が下がるので好ましく
ない。また系内のＨＦの量を一定に保つためにＨＦの利
用率も低下する。
に保つため、消費されるＨＦに共沸分のＨＦを加えた量
販上であればよいが、多すぎると１−クロロ−２，２，
２−トリフルオロエタンの生産量が下がるので好ましく
ない。また系内のＨＦの量を一定に保つためにＨＦの利
用率も低下する。
したがってＨＦ導入量は、トリクロロエチレンを用いる
場合、トリクロロエチレンの４倍モル〜８倍モル、１．
２．２−）ジクロ０−２−フルオロエタンの場合、３倍
モル〜６倍モル、１，２−ジクロロ−２，２−ジフルオ
ロエタンの場合、２倍モル〜４倍モルとすることが好ま
しい。
場合、トリクロロエチレンの４倍モル〜８倍モル、１．
２．２−）ジクロ０−２−フルオロエタンの場合、３倍
モル〜６倍モル、１，２−ジクロロ−２，２−ジフルオ
ロエタンの場合、２倍モル〜４倍モルとすることが好ま
しい。
反応器内に導入するトリクロロエチレンの量は、仕込ん
だアンチモン化合物に対し５倍モル／時間〜１００倍モ
ル／時間、好ましくは１０倍モル／時間〜５０倍モル／
時間とする。この量を少なくすると、反応は妨げられな
いが、生産性が低下するので好ましくない。しかし多す
ぎるＳｂＣρｘＦｙのフッ素含有量の低下が起こり、反
応は進行するものの選択率が低下する。
だアンチモン化合物に対し５倍モル／時間〜１００倍モ
ル／時間、好ましくは１０倍モル／時間〜５０倍モル／
時間とする。この量を少なくすると、反応は妨げられな
いが、生産性が低下するので好ましくない。しかし多す
ぎるＳｂＣρｘＦｙのフッ素含有量の低下が起こり、反
応は進行するものの選択率が低下する。
反応は３０’Ｃ以上であれば進行するが、３０’Ｃを越
えたくらいの温度では、仕込んたＳｂＣρＸＦＹに対す
るトリクロロエチレン導入量を少なくしなければ選択率
が低下する。反応温度を高くすることは生産性及び選択
率の点において有利であるが、反応圧力を反応温度に従
って高く維持しなければならない。反応圧力を高く維持
することは設備上のコストを増大させるので、反応温度
は５０℃〜１５０℃の範囲か実用的である。
えたくらいの温度では、仕込んたＳｂＣρＸＦＹに対す
るトリクロロエチレン導入量を少なくしなければ選択率
が低下する。反応温度を高くすることは生産性及び選択
率の点において有利であるが、反応圧力を反応温度に従
って高く維持しなければならない。反応圧力を高く維持
することは設備上のコストを増大させるので、反応温度
は５０℃〜１５０℃の範囲か実用的である。
反応圧力は、反応温度に従って上昇させてＨＦと生成物
の分離を行う為に３ｋｇ／ｃ＋ｎ”〜３０ ｋｇ／ａｍ
’の範囲の適切な圧力が選ばれる。また、圧力を高くし
て生成物である１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタンを系内に貯め、生成するＨＣ（を系外に取り出す
こともできる。
の分離を行う為に３ｋｇ／ｃ＋ｎ”〜３０ ｋｇ／ａｍ
’の範囲の適切な圧力が選ばれる。また、圧力を高くし
て生成物である１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタンを系内に貯め、生成するＨＣ（を系外に取り出す
こともできる。
反応系内に５ｂＣ（！ｘＦｙを存在させるために、五塩
化アンチモンを反応系に添加することが好ましい。
化アンチモンを反応系に添加することが好ましい。
反応系に加えられた五塩化アンチモンは、ＨＦの存在下
、部分的にフッ素化されてＳ ｂｃ ＱｘＦ ｙとなる
ことが知られているが、トリクロロエチレンのように塩
素化されうる水素または二重結合をもつ化合物のフッ素
化の触媒として用いる場合、フッ素含有量が多いほどフ
ッ素化の反応は速やかに進行し、副反応が抑えられるこ
とがわかった。五塩化アンチモンに対して過剰量のＨＦ
を共存させることによりＳｂＣρｘＦｙのフッ素含有量
を高く保ち、付加反応を促進し、選択率よく］−クロロ
−２２，２−トリフルオロエタンを合成することができ
る。すなわち、消費されるフッ素含有量の高い５ｂＣＩ
２ｘＦｙを過剰量のＨＦで速やかに再生すると共に原料
であるトリクロロエチレンをその再生速度を越えない範
囲で供給することにより、Ｓ ｂＣＱｘＦＹのフッ素含
有量が高く保たれ、５ｂＣ１２ｘＦｙの塩素含有量が多
い場合に副成する１２２などの塩素化物の生成が抑えら
れる。
、部分的にフッ素化されてＳ ｂｃ ＱｘＦ ｙとなる
ことが知られているが、トリクロロエチレンのように塩
素化されうる水素または二重結合をもつ化合物のフッ素
化の触媒として用いる場合、フッ素含有量が多いほどフ
ッ素化の反応は速やかに進行し、副反応が抑えられるこ
とがわかった。五塩化アンチモンに対して過剰量のＨＦ
を共存させることによりＳｂＣρｘＦｙのフッ素含有量
を高く保ち、付加反応を促進し、選択率よく］−クロロ
−２２，２−トリフルオロエタンを合成することができ
る。すなわち、消費されるフッ素含有量の高い５ｂＣＩ
２ｘＦｙを過剰量のＨＦで速やかに再生すると共に原料
であるトリクロロエチレンをその再生速度を越えない範
囲で供給することにより、Ｓ ｂＣＱｘＦＹのフッ素含
有量が高く保たれ、５ｂＣ１２ｘＦｙの塩素含有量が多
い場合に副成する１２２などの塩素化物の生成が抑えら
れる。
また、ＨＦを過剰に共存させる事により、塩素化と競争
反応となるオレフィンへのＨＦの付加反応が速やかに進
む。
反応となるオレフィンへのＨＦの付加反応が速やかに進
む。
［発明の効果］
本発明によれば、１−クロロ−２，２，２−１リフルオ
ロエタン（１３３ａ）を選択性よく合成することができ
、塩素化と共に進むＳｂＣρｘＦｙの劣化を抑えること
かできる。
ロエタン（１３３ａ）を選択性よく合成することができ
、塩素化と共に進むＳｂＣρｘＦｙの劣化を抑えること
かできる。
［実施例］
夫籐然土
５００−オートクレーブｉ：５ｂｃ（！ｓｌ ０１１（
！（０゜Ｑ５ｍｏｌ）を仕込み、これをドライアイスを
用いて冷却した。その後、ＨＦ１００ｆｆＣをオートク
レーブに仕込んた。室温まで内温が上昇した後、激しく
撹拌しながら５０″Ｃで２時間、続いて６０’Ｃで６時
間加熱した。これにトリクロロエチレン０゜２５＋ｍｏ
ｌ／時間およびＨＦ ｌ ｍｏｌ／時間を仕込んだ。
！（０゜Ｑ５ｍｏｌ）を仕込み、これをドライアイスを
用いて冷却した。その後、ＨＦ１００ｆｆＣをオートク
レーブに仕込んた。室温まで内温が上昇した後、激しく
撹拌しながら５０″Ｃで２時間、続いて６０’Ｃで６時
間加熱した。これにトリクロロエチレン０゜２５＋ｍｏ
ｌ／時間およびＨＦ ｌ ｍｏｌ／時間を仕込んだ。
反応圧力を６ 、２ ｋａ／ ｅ１１’に保つように冷
却管を通して生成物を抜き出した。８時間反応を行い、
トリクロロエチレンを２ｍｏｌ仕込んだ時点で反応を中
止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機物を分析
した。
却管を通して生成物を抜き出した。８時間反応を行い、
トリクロロエチレンを２ｍｏｌ仕込んだ時点で反応を中
止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機物を分析
した。
収量 １８０ｇ
ＧＬＣ分析（ＴＣＤ）
１３３ａ ９３．１％１３２ｂ（
１，２−ジクロロ− １，１−ジフルオロエタン） ３．４％１２２（１
，２，２−トリクロロ １．１−ジフルオロエタン） ３．３％また、反応器
内の有機物も分析したところ、１３３ａの全収率は９２
％であった。
１，２−ジクロロ− １，１−ジフルオロエタン） ３．４％１２２（１
，２，２−トリクロロ １．１−ジフルオロエタン） ３．３％また、反応器
内の有機物も分析したところ、１３３ａの全収率は９２
％であった。
実施例２
５００−オートクレーブにＳｂＣρｓ１０＋ｎ＋（ｏ。
Ｑ５ｍｏｌ）を仕込み、これをドライアイスを用いて冷
却した。そののちにＨＦ１００ＩＲをオートクレーブに
仕込んだ。室温まで内温が上昇した後、激しく撹拌しな
がら５０℃で２時間、続いて６０℃で６時間加熱した。
却した。そののちにＨＦ１００ＩＲをオートクレーブに
仕込んだ。室温まで内温が上昇した後、激しく撹拌しな
がら５０℃で２時間、続いて６０℃で６時間加熱した。
反応器内温を８０℃まで上昇させ、これにトリクロロエ
チレン０．５ｍｏｊ／時間およびＨＦ２＋１１０１／時
間を仕込んだ。反応圧力を８．５ｋｇ／ｃｍ’となるよ
うに冷却管を通して生成物を抜き出した。４時間反応を
行いトリクロロエチレン２＋１１０１を仕込んだ時点で
反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機
物を分析した。
チレン０．５ｍｏｊ／時間およびＨＦ２＋１１０１／時
間を仕込んだ。反応圧力を８．５ｋｇ／ｃｍ’となるよ
うに冷却管を通して生成物を抜き出した。４時間反応を
行いトリクロロエチレン２＋１１０１を仕込んだ時点で
反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集した有機
物を分析した。
収ｊｌ ］９９４
ｇＬＣ分析（ＴＣＤ）
１３３ａ ９７．５％１３２ｂ
２．４％１２２
０．５％また、反応器内の有機物も分析した
ところ、１３３ａの全収率は９６％であった。
２．４％１２２
０．５％また、反応器内の有機物も分析した
ところ、１３３ａの全収率は９６％であった。
実施例３
５００ｍ（！オートクレーブにＳ ｂＣＣｓ １０ ｍ
＆（００５ｍｏｌ）を仕込みこれをドライアイスで冷却
した。
＆（００５ｍｏｌ）を仕込みこれをドライアイスで冷却
した。
その後、ＨＦ２００ｎＱをオートクレーブに仕込んだ。
内温か室温になった後に、激しく撹拌しながら５０℃で
２時間、続いて６０℃で６時間加熱した。反応器内温を
８０℃で上昇させ、これにトリクロロエチレン０．５識
ｏ１／時間およびＨＦ２■Ｏ１／時間を仕込んだ。反応
圧力が８．５１ｖ／ｃｍ’となるように６０℃の冷却水
を流通させた。冷却管を通して生成物を抜き出した。４
時間反応を行いトリクロロエチレン２ｍｏＩを仕込んだ
時点で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集し
た有機物を分析した。
２時間、続いて６０℃で６時間加熱した。反応器内温を
８０℃で上昇させ、これにトリクロロエチレン０．５識
ｏ１／時間およびＨＦ２■Ｏ１／時間を仕込んだ。反応
圧力が８．５１ｖ／ｃｍ’となるように６０℃の冷却水
を流通させた。冷却管を通して生成物を抜き出した。４
時間反応を行いトリクロロエチレン２ｍｏＩを仕込んだ
時点で反応を中止し、ドライアイストラップ中に捕集し
た有機物を分析した。
収１ ２０７ｇ
ＧＬＣ分析（ＴＣＤ）
１３３ａ ９７．６％１３２ｂ
２．３％１２２
＜０．１％また、反応器内の有機物も分析した
ところ、１３３ａの全収率は９７％であった。
２．３％１２２
＜０．１％また、反応器内の有機物も分析した
ところ、１３３ａの全収率は９７％であった。
実施例４
実施例３と同様な条件で冷却管の温度を、４０°Ｃの冷
却水を流通させて２０’Ｃ低く保った。
却水を流通させて２０’Ｃ低く保った。
収量 １８５ｇ
ＧＬＣ分析（ＴＣＤ）
１３３ａ ９９．８％１３２ｂ
Ｏ，２％また、反応器内の
有機物も分析したところ、１３３ａの全収率は９７％で
あった。
Ｏ，２％また、反応器内の
有機物も分析したところ、１３３ａの全収率は９７％で
あった。
実施例４に示すように、生成ガスの純度は冷却管の効率
、段数によるものであり中間生成物である１３２ｂの混
入を容易に防ぐことが出来る。
、段数によるものであり中間生成物である１３２ｂの混
入を容易に防ぐことが出来る。
゛特許出願人ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリクロロエチレンをＳｂＣｌ＿ｘＦ＿ｙ（ｘ及び
ｙは正の数であり、ｘ＋ｙ＝５である。）の存在下、フ
ッ化水素でフッ素化する１−クロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンの製造方法において、反応系内のフッ化
水素の量をＳｂＣｌ＿ｘＦ＿ｙの５倍モル以上に維持す
ることを特徴とする１−クロロ−２，２，２−トリフル
オロエタンの製造方法。 ２、反応を一定圧力に保ちながら反応系内に原料である
トリクロロエチレンおよびフッ化水素を導入し、生成す
る１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを抜き
出していく請求項１に記載の方法。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP2158962A JPH085817B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
| DE69103820T DE69103820T2 (de) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan. |
| EP91109749A EP0462514B1 (en) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | Process for preparing 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
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| CN91105018A CN1033322C (zh) | 1990-06-18 | 1991-06-14 | 制备1-氯-2，2，2-三氟乙烷的方法 |
| CA002044784A CA2044784C (en) | 1990-06-18 | 1991-06-17 | Process for preparing 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
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|---|---|---|---|
| JP2158962A JPH085817B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH085817B2 JPH085817B2 (ja) | 1996-01-24 |
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ID=15683165
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2158962A Expired - Fee Related JPH085817B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPH085817B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| GB881003A (en) * | 1958-05-07 | 1961-11-01 | Ici Ltd | Improvements in the manufacture of organic halogen compounds |
| JPS53135909A (en) * | 1977-04-28 | 1978-11-28 | Bayer Ag | Process for preparing 1*1*11trifluoroo22chloroethane |
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1990
- 1990-06-18 JP JP2158962A patent/JPH085817B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-14 EP EP91109749A patent/EP0462514B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-14 CN CN91105018A patent/CN1033322C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-14 DE DE69103820T patent/DE69103820T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-14 KR KR1019910009880A patent/KR100217977B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-06-17 CA CA002044784A patent/CA2044784C/en not_active Expired - Fee Related
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| WO1996024570A1 (en) * | 1995-02-10 | 1996-08-15 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing difluoromethane and difluorochloromethane |
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