RU2007212C1 - Катализатор для фторирования галогенированных алифатических углеводородов - Google Patents

Катализатор для фторирования галогенированных алифатических углеводородов Download PDF

Info

Publication number
RU2007212C1
RU2007212C1 SU904830091A SU4830091A RU2007212C1 RU 2007212 C1 RU2007212 C1 RU 2007212C1 SU 904830091 A SU904830091 A SU 904830091A SU 4830091 A SU4830091 A SU 4830091A RU 2007212 C1 RU2007212 C1 RU 2007212C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkali metal
catalyst
per million
less
concentration
Prior art date
Application number
SU904830091A
Other languages
English (en)
Inventor
Джозеф Лероу Ян (ве)
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Application granted granted Critical
Publication of RU2007212C1 publication Critical patent/RU2007212C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Использование: в производстве катализаторов, в частности в способе получения катализатора для фторирования галогенированных алифатических углеводородов, содержащих оксид хрома (+3). Сущность изобретения: катализатор получают пиролизом бихромата аммония и щелочного металла в концентрации менее 100 долей на миллион. Предпочтительно в качестве щелочного металла использовать калий и/или натрий. Содержание щелочного металла указанной концентрации обеспечивается обработкой оксида трехвалентного хрома, содержащего более 100 долей на миллион щелочного металла, или бихромата аммония, содержащего 60 - 200 долей на миллион щелочного металла, водой. 2 з. п. ф-лы, 2 табл.

Description

Изобретение относится к улучшенной металлической композиции Cr2O3, получаемой в результате пиролиза дихромата аммония, которая содержит менее 100 долей на миллион щелочного металла и используется в реакциях гидрофторирования HF.
В патенте США N 3258500 описан способ каталитической реакции в паровой фазе HF с галоуглеводородами, включающими тетрахлорэтилен и хлортрифторэтилен, используя катализатор, который состоит по существу из активированного нагреванием безводного окисла хрома (III) и который может быть нанесен на окись алюминия. Этот катализатор является высокоактивным. При температуре 400оС распределение продуктов следующее: 35,0% пентафторэтана, 9,2% 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтана. При температуре 300оС распределение продуктов следующее: 38,3% 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтана, 25,4% пентафторэтана и 16,0% 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтана. Хлортрифторэтилен дает CF3CHF2 в качестве основного продукта при 400оС.
В патенте N 3591646 описан способ использования катализаторов, таких как окислы хрома для получения хлорфторэтанов при помощи каталитической реакции в газовой фазе ацетилена, HF и хлора в присутствии рециркулированной смеси галогенизированных углеводородов. Катализатор может быть связан с модификаторами, которые увеличивают его активность. Некоторыми примерами модификаторов являются фториды калия, натрия, лития и цезия. В пункте 6 предлагается кальцинированный и фторированный катализатор на основе окиси алюминия, который пропитан дихроматом аммония.
Эти катализаторы не являются полностью удовлетворительными в терминах фторирующей активности и времени жизни катализатора.
В патенте США N 3755477 описан способ получения фторированных алифатических углеводородов, который содержит фторирование галогенизированного алифатического углеводорода, включающего тетрахлорэтилен и хлорфторэтилен, при помощи реакции в газовой фазе с HF в присутствии обработанного водяным паром и кальцинированного катализатора окиси хрома, полученного при помощи многостадийного способа.
Изобретение касается каталитической композиции, содержащей Cr2O3, получаемой при помощи пиролиза (NH4)2Cr2O7 и содержащей щелочной металл в концентрации 100 долей на миллион и меньше.
Более конкретно, может быть получена каталитическая композиция, щелочной металл в которой может быть получен в результате обработки Cr2O3, содержащей более 100 долей на миллион щелочного металла, чтобы снизить содержание щелочного металла на 100 долей на миллион и меньше.
Кроме того, предлагаемая каталитическая композиция может быть получена, сначала, при помощи обработки (NH4)2Cr2O7, содержащего 60-2000 долей на миллион щелочного металла, чтобы уменьшить содержащийся в нем щелочной металл до концентрации менее, чем 60 долей на миллион так, чтобы образовавшая в результате пиролиза Cr2O3 содержала щелочной металла в концентрации 100 долей на миллион и меньше.
СR2O3 - катализатор, являющийся предметом изобретения, получают при помощи пиролиза дихромата аммония.
Под пиролизом подразумевается нагревание дихромата аммония до такой температуры и на такое время, которые достаточны для того, чтобы осуществить следующую реакцию до, по существу, полного завершения.
(NH4)2Cr2O7 - - - - Cr2O3 + 3H2O + N2
Например, дихромат аммония можно нагреть в непрерывной печи до 500-700оС, в предпочтительном варианте до 540-640оС на 5-20 мин с тем, чтобы инициировать в нем внутреннюю окислительно-восстановительную реакцию, в результате которой образуется главным образом вода, азот и Cr2O3. После того, как вода и азот отгоняются, оставшийся тонкоизмельченный порошок Cr2O3 может быть охлажден и спрессован для того, чтобы увеличить объемный вес для удобства обращения с катализатором. Например, может оказаться предпочтительным объемный вес приблизительно 40-560 кг/м3, в более предпочтительном варианте - 448-512 кг/м3.
Полученная Cr2O3 может содержать низкие концентрации примесей, которые присутствуют в результате процесса получения исходной (NH4)2Cr2O7. Не отказывая тотально деструктивного влияния на эффективность катализатора, например, калий в качестве примера оказывает неблагоприятное воздействие на активность и продолжительность жизни катализатора, являющегося предметом изобретения. В предпочтительном варианте количество калия и других щелочных металлов составляет 100 долей (весовых) на миллион и меньше. Этот уровень может быть снижен при помощи стадии промывки водой. Несмотря на то, что условия не являются критическими, стадия промывки водой может включать образование шлама, содержащего 5-15% Cr2O3, в предпочтительном варианте 10% , и деионизиронную воду. Перемешивание этого водного шлама может быть осуществлено при температуре 35-65оС в течение по крайней мере одного часа, в предпочтительном варианте в течение двух и более часов. Твердые частицы затем извлекают фильтрацией с использованием рамного фильтр-пресса. Фильтровальную лепешку можно анализировать на содержание щелочных металлов. Если их концентрация составляет 100 долей (массовых) на миллион и меньше (в пересчете на сухой вес), твердые частицы, далее, сушат. Если это не так, то стадию промывки можно повторить, чтобы получить желаемую концентрацию щелочных металлов.
Форма катализатора не играет решающей роли и можно использовать таблетки, порошки или гранулы.
Например, если необходим катализатор в форме таблеток: 5-15% , в предпочтительном варианте - 10% , ацетата хрома и 1-5% , в предпочтительно варианте 2% , графита можно добавить в сухие твердые частицы в качестве агентов, способствующих процессу получения таблеток. Ацетат хрома может быть добавлен в водный раствор с 30-70% , в предпочтительном варианте 50% концентрацией. Полученную в результате пасту можно перемешать, чтобы тщательно перемешать ингредиенты, а затем из нее приготовить таблетки необходимого размера, в предпочтительном варианте цилиндры с размерами 0,32 см х 0,32 см. Таблетки могут быть высушены при 80-120оС, в предпочтительном варианте при 105оС, в течение 8-48 ч, в предпочтительном варианте в течение 16-24 ч. Таблетки Cr2O3 тогда имеют объемный вес 1120-1440 кг/м3 для предпочтительного размера таблеток и удельную площадь поверхности 40-57 м2/г, в предпочтительном варианте 45-55 м2/г. Удельный объем пор составляет 0,15-0,3 см3/г, содержание щелочного металла - 100 долей на миллион и меньше.
В общем случае, полученный в результате Сr2O3 - катализатор эффективен при HF - гидрофторировании хлорметанов, хлорэтанов и хлорпропанов.
В приводимых иллюстративных примерах все части и проценты являются массовыми, а все температуры приведены в градусах Цельсия, если не указано противное. Во всех реакциях использовали HF, содержащий только следы воды.
Пиролизованный Cr2O3 - катализатор, используемый в приводимых ниже примерах, получали, используя дихромат аммония, имеющий следующий состав: (NH4)2Cr2O7 99,5% Нерастворимые ингредиенты Менее 0,2% Железо Менее 100
долей на
миллион Хлорид Менее 100
долей на
миллион Сульфат Менее 500
долей на
миллион Щелочные металлы от 60 до 2000
долей на мил-
лион pH (8 мас. % водной золь) 3,2-4,0
Получение, очистку, сушку и прессовку Cr2O3 используемого в приводимых ниже примерах, осуществляли в соответствии со следующей процедурой.
Вращающуюся, работающую по непрерывному циклу, печь диаметром 45,72 см и длиной 5,182 м нагревали электрическим током до 570-620оС. В этот момент нагревание прекращали и в печь подавали дихромат аммония со скоростью 280 фунтов/ч (время пребывания 8 мин). Степень превращения дихромата аммония в Cr2O3 была по существу количественной. Тепло, порожденное внутренней окислительно-восстановительной реакцией, сопровождающейся образованием воды, азота и Cr2O3, было достаточным для того, чтобы поддержать необходимую реакционную температуру. После того, как вода и азот удалены, оставшийся тонкоизмельченный порошок Cr2O3 охлаждали и прессовали до объемного удельного веса приблизительно 448-512 кг/м3.
Стадия промывки водой включает образование шлама, содержащего 5-15% Cr2O3, и деионизированную воду. Перемешивание этого водного шлама осуществляли известным приемом при 35-65оС в течение не менее 1 ч. Затем твердые частицы извлекали фильтрацией, в частности, при помощи рамного фильтр-пресса. Фильтровальную лепешку затем анализировали на содержание щелочных металлов. Если их содержание составляет 100 мас. % на миллион и меньше (в пересчете на сухую массу), то эти твердые частицы пригодны для сушки и изготовления таблеток. Если это не так, то стадию промывки повторяли для того, чтобы получить необходимую концентрацию щелочного металла.
Далее, катализатор сушили в печи при температуре 500-650оС. Затем катализатор превращали в таблетки при помощи смешивания его с 5-15% свободного от щелочных металлов ацетата хрома и 1-5% графита в качестве агента, способствующего процессу изготовления таблеток. Ацетат хрома добавляли в форме 30-70% водного раствора. Полученную в результате пасту перемешивали, чтобы тщательно перемешать ингредиенты, а затем прессовали в цилиндры с размерами 0,32 см х 0,32 см. Далее, таблетки сушили при температуре 80-120оС в течение 8-48 ч в зависимости от температуры. Таблетки из Cr2O3 имели объемную плотность 1120-1440 кг/м2 и удельную площадь поверхности 40-57 м2/г. Объем пор (удельный) составил 0,15-0,3 см3/г, содержание щелочных металлов - 100 долей на миллион и меньше.
Процедура предварительной обработки.
В реактор (внутренний диаметр 1,27 см), длиной 30,48 см, труба "Инконел") загружали количество катализатора, указанное в приводимых ниже примерах, затем его помещали в песчаную ванну. Эту ванну постепенно нагревали до 400оС в то время, как через реактор пропускали газообразный азот с объемной скоростью 50 мл/минуту для того, чтобы удалить следы воды. Температуру снижали до 200оС и через реактор пропускали HF и газообразный азот (в молярном соотношении 1: 4). Поток азота снижали со временем до тех пор, пока через реактор не начинал поступать чистый HF. В этот момент температуру постепенно поднимали до 450оС и поддерживали в течение от 15 до 300 мин.
Процедура фторирования.
Далее температуру снижали, при этом поддерживали поток HF на указанных значениях, а затем начинали подавать поток CCl2= CCl2. Потоки HF и CCl2= CCl2 регулировали таким образом, чтобы получить указанные молярные отношения и времена контакта.
Поток, вытекающий из реактора, очищали при помощи водного раствора гидрата окиси калия, чтобы удалить HCl и HF, и анализировали в режиме от лайн при помощи газовой хроматографии, используя колонну диаметром 1/8 дюйма (0,31 см), длиной 20 футов (6 см), содержащую перфторированный простой полиэфир "Критокс" на инертном носителе и поток гелий в качестве носителя с объемной скоростью 35 см3/мин.
П р и м е р ы 1-7. Следовали процедурам предварительной обработки и фторирования, используя 38,1 г (30 см3) Cr2O3 с содержанием калия 60 долей на миллион в качестве первоначальной порции катализатора в форме измельченных таблеток (диаметром 40-80 меш (0,48-0,25 мм). Полученные результаты приведены в табл. 1.
П р и м е р 8. Порцию в 10 г катализатора, являющегося предметом изобретения, содержащего менее 10-20 долей на миллион калия и 10-45 долей на миллион натрия, измельчали до размера частиц в 10-20 меш (2,0-0,84 мм) и помещали в 3/8-дюймовый (0,9 см) реактор "Инионел" 600, погруженный в песчаную ванну. Этот катализатор сушили и предварительно обрабатывали HF при 450оС. Эксперимент начинали с 350оС. Температуру увеличивали ежедневно на 25оС до тех пор, пока не будет достигнута температура 450оС. Поток HF составлял 48 см3/мин, объемная скорость 2,2-дихлоргексафторпропана (реагента) составляла 9,5 г/ч. Поток, вытекающий из реактора, анализировали при помощи газовой хроматографии в режиме он лайн на содержание 2-хлор-гептафторпропана (продукта).
Условия этого эксперимента воспроизводили еще раз, используя по существу тот же катализатор, что был описан выше, за тем исключением, что он содержал 33-70 долей на миллион калия и 140-160 долей на миллион натрия. Результаты из обоих экспериментов приведены в помещенной ниже табл. 2.
П р и м е р 9. Фторирование 1,1,2-трихлортрифторэтана при температуре 420оС HF на предварительно обработанным катализатором, являющимся предметом настоящего изобретения, дает 55-60% степени превращения в пентафторхлор- и гексафторэтаны, в то время, как катализаторы с содержанием щелочных металлов выше 100 долей на миллион дают 50% -ную степень превращения и меньше при тех же условиях осуществления способа.
Эти примеры указывают на более высокую эффективность катализатора, предлагаемого в соответствии с настоящим изобретением. (56) Патент США N 3258500, кл. 540-169, опублик. 1970.
Патент США N 3591646, кл. C 07 C 17/08, 1971.
Патент США N 3755477, кл. C 07 C 17/08, 1973.

Claims (3)

1. КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ФТОРИРОВАНИЯ ГАЛОГЕНИРОВАННЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ на основе оксида хрома (III), отличающийся тем, что он дополнительно содержит щелочной металл в концентрации меньше 100 млн-1 и оксид хрома (III), полученный пиролизом бихромата аммония.
2. Катализатор по п. 1, отличающийся тем, что в качестве щелочного металла он содержит калий и/или натрий.
3. Катализатор по п. 1, отличающийся тем, что содержание щелочного металла указанной концентрации получают путем обработки оксида хрома (III), содержащего более 100 млн-1 щелочного металла, или бихромата аммония, содержащего 60 - 200 млн-1 щелочного металла, водой.
SU904830091A 1989-06-13 1990-06-12 Катализатор для фторирования галогенированных алифатических углеводородов RU2007212C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89365594 1989-06-13
US07/365,594 US5036036A (en) 1989-06-13 1989-06-13 Chromium oxide catalyst composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007212C1 true RU2007212C1 (ru) 1994-02-15

Family

ID=23439512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904830091A RU2007212C1 (ru) 1989-06-13 1990-06-12 Катализатор для фторирования галогенированных алифатических углеводородов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5036036A (ru)
EP (1) EP0403108A1 (ru)
JP (1) JP3229311B2 (ru)
KR (1) KR910000223A (ru)
CN (1) CN1047983A (ru)
AR (1) AR245388A1 (ru)
AU (1) AU621268B2 (ru)
BR (1) BR9002769A (ru)
CA (1) CA2017868A1 (ru)
MX (1) MX166900B (ru)
RU (1) RU2007212C1 (ru)
ZA (1) ZA904588B (ru)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3031688B2 (ja) * 1990-07-05 2000-04-10 三井化学株式会社 触媒活性の安定化方法
EP0760356A3 (en) * 1991-05-06 1997-03-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
ZA923274B (en) * 1991-05-06 1993-11-08 Du Pont Process for the manufacture of pentafluoroethane
CA2068832C (en) * 1991-05-17 2002-10-29 Martin Hoeveler Process for the preparation of pentafluoroethane (r 125)
US6676809B1 (en) * 1992-02-07 2004-01-13 Daikin Industries Ltd. Process for removal of hydrogen fluoride
ES2118949T3 (es) 1992-04-13 1998-10-01 Daikin Ind Ltd Procedimiento de extraccion de fluoruro de hidrogeno.
US5463152A (en) * 1994-12-08 1995-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Halofluorocarbon hydrogenolysis
US5395999A (en) * 1992-11-06 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic chlorofluorination process for producing CHClFCF3 and CHF2 CF3
US5258561A (en) * 1992-11-06 1993-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic chlorofluorination process for producing CF3 CHClF and CF3 CHF2
US5345017A (en) * 1992-12-08 1994-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for reducing the fluorine content of halocarbons
US5523498A (en) * 1992-12-08 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for reducing the fluorine content of hydrofluorocarbons and hydrohalofluorocarbons
US5827492A (en) * 1993-01-28 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogen chloride purification process
US5866730A (en) * 1993-04-02 1999-02-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for enriching 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane from a mixture of dichlorotetrafluoroethane isomers
US6274781B1 (en) * 1993-11-01 2001-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with HF
US5563304A (en) * 1994-05-26 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF
US5414165A (en) * 1994-07-29 1995-05-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropane
US5718807A (en) * 1994-09-20 1998-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification process for hexafluoroethane products
US5481051A (en) * 1994-12-08 1996-01-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2,2-dichlorohexafluoropropane hydrogenolysis
US5475167A (en) * 1995-02-17 1995-12-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
EP1495801A1 (en) * 1995-06-08 2005-01-12 E.I. du Pont de Nemours and Company Catalytic manufacture of vinyl fluoride using chromium oxide
KR20000052947A (ko) * 1996-11-01 2000-08-25 메리 이. 보울러 헥사플루오로에탄의 제조
US6281395B1 (en) 1998-04-03 2001-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane manufacturing process
US6018083A (en) * 1998-04-03 2000-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of fluorocarbons
US6472574B2 (en) 1999-12-10 2002-10-29 E. I. Du Pont Nemours And Company Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF
US6333440B1 (en) 2000-04-07 2001-12-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for perfluorocyclobutane purification
DE02744727T1 (de) * 2001-06-28 2005-02-10 Honeywell International Inc. Verfahren zur herstellung eines fluorierungskatalysators
WO2003037832A2 (en) * 2001-10-31 2003-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vapor phase production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane from hydrogen fluoride and hexafluoropropylene
WO2004018095A1 (en) * 2002-08-22 2004-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nickel-substituted and mixed nickel-and-cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
EP1539347B1 (en) * 2002-08-22 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cobalt substituted chromium oxide compositions, their preparation and their use as catalysts and catalyst precursors
WO2005037742A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and at least one of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
EP1673326A1 (en) 2003-10-14 2006-06-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
CN100387562C (zh) 2003-10-14 2008-05-14 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,1,3,3-五氟丙烷和1,1,1,2,3-五氟丙烷的方法
WO2005058489A1 (en) * 2003-12-16 2005-06-30 E.I. Dupont De Nemours And Company Selective chromium catalyst compositions, their preparation and use for producing 1,1,2-trichloropentafluoropropane
EP1843839A2 (en) 2004-12-22 2007-10-17 E.I. Dupont De Nemours And Company Copolymers of perfluoro (alkyl venyl ether) for photochemical reactor, process for increasing fluorine content and production of olefinic compound by photochlorination
DE102005012632A1 (de) * 2005-03-18 2006-09-21 Infineon Technologies Ag Verfahren und Schaltungsanordnung zur geschützten Übertragung von Datenworten
WO2007019356A2 (en) * 2005-08-05 2007-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copper-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US7285261B2 (en) * 2005-10-28 2007-10-23 Honeywell International Inc Preparation and application of novel chromium based nanocatalyst for gas-phase fluorination and hydrofluorination reactions
CN101489960B (zh) 2006-07-13 2014-03-05 纳幕尔杜邦公司 用于制备四氟丙烯和五氟丙烯的催化生产方法
US7420094B2 (en) * 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8232435B2 (en) * 2006-09-05 2012-07-31 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes
US20080207964A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Compositions containing chromium, oxygen and gold, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US20080207963A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Preparation of composition containing chromium, oxygen, and either silver or palladium, and their use as catalysts and catalyst precursors
US8040024B2 (en) * 2008-03-05 2011-10-18 Ngk Spark Plug Co., Ltd. Piezoceramic material, piezoelectric element and non-resonance knock sensor
WO2010141664A1 (en) 2009-06-03 2010-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalysts and process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene
HUE047698T2 (hu) 2009-12-22 2020-05-28 Chemours Co Fc Llc 2,3,3,3-tetrafluorpropént és 2,3-diklór-3,3-difluorpropént tartalmazó kompozíciók
RU2010147004A (ru) 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Каталитический синтез внутренних фторбутенов и внутренних фторпентенов
US9724684B2 (en) 2011-02-21 2017-08-08 The Chemours Company Fc, Llc Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US20140311899A1 (en) * 2012-01-25 2014-10-23 Jx Nippon Mining & Metals Corporation Ferromagnetic Material Sputtering Target
US8822739B2 (en) 2012-03-22 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB201207666D0 (en) * 2012-05-02 2012-06-13 Mexichem Amanco Holding Sa Process
CN103506109B (zh) * 2013-09-24 2015-07-08 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 一种碱液表面处理的氧化铬催化剂及其制备和应用
GB2519572B (en) * 2013-10-25 2015-12-30 Mexichem Amanco Holding Sa Process for isomerising (hydro)(halo)fluoroalkenes
US11731925B2 (en) 2016-07-27 2023-08-22 The Chemours Company Fc, Llc Process for producing halogenated olefins
CA3162108A1 (en) 2020-01-23 2021-07-29 The Chemours Company Fc, Llc Synthesis of (e)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene
CN115464301B (zh) * 2022-10-08 2023-05-23 山东森峰激光装备有限公司 一种用于高氮钢激光电弧复合焊接的药芯焊丝
CN115518632A (zh) * 2022-11-28 2022-12-27 山东东岳化工有限公司 五氟一氯乙烷制备六氟乙烷的工艺及其所用的催化剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA868333A (en) * 1971-04-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Silica-supported catalysts
US2418309A (en) * 1942-06-04 1947-04-01 Phillips Petroleum Co Chromium oxide catalyst and its method of preparation
FR1242924A (fr) * 1959-08-12 1960-10-07 Pechiney Procédé de fabrication de catalyseurs
US3258500A (en) * 1959-08-17 1966-06-28 Du Pont Process for fluorinating halohydro-carbons
GB1307224A (en) * 1969-06-27 1973-02-14 Ici Ltd Chromium oxide catalyst
JPS5527139A (en) * 1978-08-14 1980-02-27 Daikin Ind Ltd Preparation of tetrafluoroethane
IT1134538B (it) * 1980-12-02 1986-08-13 Euteco Impianti Spa Procedimento per la preparazione di catalizzatori adatti per la produzione di formaldeide da metanolo
US4843181A (en) * 1987-10-22 1989-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane

Also Published As

Publication number Publication date
AU5704790A (en) 1990-12-20
ZA904588B (en) 1992-02-26
CA2017868A1 (en) 1990-12-13
MX166900B (es) 1993-02-11
EP0403108A1 (en) 1990-12-19
AR245388A1 (es) 1994-01-31
KR910000223A (ko) 1991-01-29
US5036036A (en) 1991-07-30
AU621268B2 (en) 1992-03-05
BR9002769A (pt) 1991-11-12
JPH03114537A (ja) 1991-05-15
CN1047983A (zh) 1990-12-26
JP3229311B2 (ja) 2001-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007212C1 (ru) Катализатор для фторирования галогенированных алифатических углеводородов
RU2007380C1 (ru) Способ получения 1,1,1-трифтордихлорэтана и 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана
KR960001696B1 (ko) 촉매의 존재하에 히드로플루오르화에 의한 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄의 제조방법
US6281396B1 (en) Fluorocarbon purification process
EP0584282B1 (en) Process for the manufacture of pentafluoroethane
US5399549A (en) Process for the manufacture of pentafluoroethane
US5545774A (en) Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
JPH06293676A (ja) テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法
US5118887A (en) Process for isomerization of hydrochlorofluorocarbons
US3183276A (en) Process for the production of fluorinated organic compounds
US6165931A (en) Catalytic hydrofluorination processes and catalysts
US5444171A (en) Method for purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US6281395B1 (en) 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane manufacturing process
JPH02282338A (ja) ２，２―ジクロロ―１，１，１―トリフルオロエタンの精製方法
US3294852A (en) Process for preparing fluorine containing organic compounds
JP2690878B2 (ja) １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンのフッ素化触媒及びその製造方法
JPH02188538A (ja) １，１‐ジクロロ‐１‐フロロエタンの製造方法
JP4738035B2 (ja) １，１，１，２−テトラフルオロエタンおよび／またはペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途
JPWO2005026090A1 (ja) ハイドロフルオロカーボンの製造方法、その製品およびその用途
JPH1015400A (ja) 気相フッ素化用触媒の再生方法
KR100265580B1 (ko) 1,1,1,2-테트라플루오로에탄의 정제방법
AU650510B2 (en) Process for the recovery of antimony-based catalysts used for the fluorination of halogenated hydrocarbons
EP0592711A1 (en) Method for the purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
EP0773207A4 (ru)
JPH02172934A (ja) ２，２―ジクロロ―１，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法