JPH03114537A - 改善されたCr2O3触媒組成物 - Google Patents

改善されたCr2O3触媒組成物

Info

Publication number
JPH03114537A
JPH03114537A JP2151770A JP15177090A JPH03114537A JP H03114537 A JPH03114537 A JP H03114537A JP 2151770 A JP2151770 A JP 2151770A JP 15177090 A JP15177090 A JP 15177090A JP H03114537 A JPH03114537 A JP H03114537A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkali metal
catalyst
metal content
ppm
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2151770A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3229311B2 (ja
Inventor
Jan J Lerou
ジャン・ジョセフ・レロウ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JPH03114537A publication Critical patent/JPH03114537A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3229311B2 publication Critical patent/JP3229311B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26Chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の分野〕 本発明は、重クロム酸アンモニウムの熱分解によって調
製された改善されたCr2O3であって、アルカリ金属
含有量が100ppm、以下で、またHPフッ化氷水素
化反応有用なCr2O3に関する。
〔発明の背景〕
米国特許節3,755,477号には、テトラクロロエ
チレン、およびクロロトリフルオロエチレンを含むハロ
ゲン化脂肪族炭化水素のフッ素化を具備する、フッ素化
された脂肪族炭化水素の製造方法が記載されている。上
記フッ素化は、多段階プロセスにより調製され、蒸気処
理および焼成された酸化クロム触媒の存在下に、気相中
でフッ化水素()IP)と反応させることによるもので
ある。前記特許第5欄の実施例23には、テトラクロロ
エチレンを原料に用いると、)(F/C2Cl4   
 のモル比lOハ、接触時間5,4秒、反応温度360
℃において、Cr3C)lc12 (20%)、CF3
CHF2F (20%)、CF3CHF2(3C1%)
 オよびCF3CClF2 (20%)が形成されるこ
とが示されている。また同第5欄の実施例24には、ク
ロロトリフルオロエチレンを原料に用いると、)IF/
C2ClF5のモル比18/1 、接触時間4秒、反応
温度320℃において、CF2・CF2 (20幻およ
びCF3CClF2(13%)が形成されることが示さ
れている。上記実施例においては、あまり望ましくない
ペンタフルオロ生成物が、前記望ましいトリおよびテト
ラフルオロ生成物に比べ多量に得られる。
米国特許第3,258.500号には、テトラクロロエ
チレンおよびクロロトリフルオロエチレンを含むハロゲ
ン化炭化水素とフッ化水素との気相触媒反応プロセスが
記載されている。上記反応には、アルミナ上に担持され
得る熱活性化無水酸化クロム(III)から本質的に成
る触媒が使われている。この触媒は高活性である。この
触媒を用いたテトラクロロエチレンのフッ素化を示す、
前記特許の第14欄の実施例17には、前記米国特許第
3,755゜477号同様、望ましくない高フツ素化ベ
ンタフフルオロエタンが多量に生成されている。400
℃ての生成物の分布は、ペンタフルオロエタン35.0
%、1−クロロ −1,2,2,2−テトラフルオロエ
タン 9.2%、1.1−ジクロロ −2.2.2−ト
リフルオロエタン 3.5%、である。300℃での前
記生成物の組成は、1−クロロ−1,2,2,2−テト
ラフルオロエタン38.3%、ペンタフルオロエタン2
5.4%、1.1−ジクロロ −2.2.2−トリフル
オロエタン16.0%である。同第15欄の実施例20
には、クロロトリフルオロエチレンが400℃において
、主生成物として CF3CHF2   を生ずること
が示されている。
米国特許第3,591,646号には、クロムの酸化物
のような触媒を用い、ハロゲン化炭化水素の循環混合物
の存在下で、アセチレン、フッ化水素、および塩素の気
相における触媒反応を行うことによって、クロロフルオ
ロエタンを調製することが開示されている。この特許の
第2欄、第24〜26行において、前記触媒はその活性
を高める改質剤と併用され得ることが述べられている。
改質剤の例には、カリウム、ナトリウム、リチウム、お
よびセシウムのフッ化物がある。この特許の請求項6て
は、重クロム酸アンモニウムを含浸させた焼成フッ素化
アルミナ触媒が開示されている。
上記の触媒は、フッ素化の活性および触媒寿命の点で、
完全に満足できるものではない。
〔発明の概要〕
ここで発見されたものは、(NH4)2Cr207  
 の熱分解によって調製されたCr2O3を具備し、ま
たiooppm、以下のアルカリ金属を含有する触媒組
成物である。
さらに特定すれば、本発明の触媒組成物は、アルカリ金
属含有量tooppm、を超えるCr2O3を処理して
、前記アルカリ金属含有量を 1100pp、以下に減
少させることによって調製され得る。
また、本発明の触媒組成物は、最初にアルカリ金属[i
o 〜2000ppm、を含む(NH4)2Cr207
  を処理し、該アルカリ金属含有量をBOppm、未
満に減少させることにより、熱分解で形成されるcr2
o3中のアルカリ金属含有量を1100pp、以下とす
ることによって得ることができる。
〔発明の詳細な 説明のCr2O3触媒は、この技術分野で公知の何かの
方法により、重クロム酸アンモニウムを熱分解すること
によって調製される。公知の熱分解には、参照として本
発明に組み込まれている米国特許第4,741,985
号に記載されているような方法が含まれる。
熱分解とは、重クロム酸アンモニウムを充分な温度で充
分な時間加熱することにより、以下の反応を発生させ、
且つ実質上完了させることである。
(NH4)2Cr207−−−−−  Cr2O3+4
 H2O+N2例えば、重クロム酸アンモニウムは、連
続炉内において500〜700℃、好ましくは540〜
700 ’Cで5〜20分間加熱されることにより内部
酸化還元反応を受け、主として水、窒素、およびCr2
O3を生ずる。前記水および窒素を除去した後、残存し
たCr2O3の細かい粉末は、容積密度が増大して取扱
いを容易にするために、冷却および圧縮され得る。
例えば、約400〜560 kg 7m3、好ましくは
448〜512)cg/+n3の容積密度が望ましい。
こうして得られたcr2o3は、原料の(N)14)2
Cr207の製造方法の結果として存在する混入物を少
量含む。全体的な触媒効果の破壊はないが、例えばカリ
ウムは、混入物として本発明の触媒の活性および寿命に
対し反対の効果を有する。カリウムおよび他のアルカリ
金属の量は、1100pp、以下であることが望ましい
。この量は、水洗工程によって減少する。その条件は重
要でないが、前記水洗工程は= Cr2O3,5〜15
%(好ましくは10%)と、脱イオン水とを含むスラリ
ーを形成することを具備し得る。この水スラリーの攪拌
は、35〜65℃で少なくとも 1時間(好ましくは2
時間)以上行われることができる。次いで、前記固体は
濾過により適宜プレート上、およびフレームフィルター
プレス(frame filter press)上に
回収される。ここで得られたフィルターケーキは、アル
カリ金属含有量について分析され得る。もしこの量が1
00重量ppm 、以下(乾燥主成分)であるならば、
その後前記固体は乾燥される。もし 100重量ppm
 、を超えるならば、アルカリ金属含有量が望ましいレ
ベルになるまで前記洗浄工程が前記操作が繰り返される
前記触媒の形状は重要ではなく、ベレット、粉末、およ
び顆粒として使用され得る。
例えば、前記触媒がベレット状であることが望ましいな
らば、酢酸クロム5〜15%(好ましくは10%)、お
よびグラフフィト 1〜5%(好ましくは2%)が、ペ
レット化剤として前記乾燥固体に加えられる。前記酢酸
クロムは、濃度30〜70%(好ましくは50%)の水
溶液で加えられる。こうして得られたペーストは、加温
されて各成分を混合し、その後望ましい大きさ(好まし
くは0.32cmX0.32cmの円筒形)にペレット
化される。前記ベレットは、80〜120℃(好ましく
は105℃)で8〜48時間(好ましくは16〜24時
間)乾燥され得る。
このCr2O3ベレットは、このとき前記好ましいベレ
ットの大きさで容積密度1120〜1440kg/m’
  および表面積40〜57ゴ/g (好ましくは45
〜55ゴ/g)を有する。細孔容積は0,15〜0.3
 cc/gで、アルカリ金属含有量は1.00ppm、
以下である。
−船釣にこの最終Cr2O3触媒は、クロロメタン、ク
ロロエタン、およびクロロプロパンの)IFフッ化氷水
素化有用である。さらに特定すれば、前記触媒は本明細
書に参照として組み込まれている米国特許第3,755
.477号、第4,129.8(13号、jf、L25
8゜500号、および英国特許第2.0,30,981
号に開示されたような方法で使用される。
〔実施例〕
以下に示す実施例において、他に記載がない限り、全て
の部、百分率は重量に関するものであり、全ての温度は
摂氏で表されている。全ての反応において、極少量の水
を含む商業的なフッ化水素を使用した。
以下の実施例で使われた熱分解Cr2O3触媒を、以下
の仕様を有する重クロム酸アンモニウムを使用すること
によって調製した。
(NH4)2Cr207          99 、
5 %不溶分          0.2% 鉄           1100pp、未満塩化物 
        1100pp、未満硫酸塩     
     100ppIO,未満アルカリ金属    
   500ppm、未満pH(8重量%水溶液)  
[10〜2000ppi本発明で使われるcr2o3 
の調製、精製、乾燥、および固形化は、以下の操作によ
り実施される。
内径18インチ、長さ17フイートの回転連続炉を、電
気的に570〜620℃まで加熱した。この時点で該ヒ
ーターを切り、重クロム酸アンモニウムを供給速度28
01b/hr (滞留時間8分)で前記炉内に送り込ん
だ。重クロム酸アンモニウムからCr2O3への転化は
、本質的に定量的であった。水、窒素、およびCr2O
3を生ずる内部酸化還元反応で発生した熱は、望ましい
反応温度を維持するのに充分てあった。水および窒素を
除去した後、残留したCr2O3の細かい粉末を冷却し
、容積密度約448〜512kg/m3ニ圧縮シタ。
前記水洗工程は、Cr2O35〜15%および脱イオン
水を含むスラリーの形成を具備する。この水スラリーの
攪拌は、35〜.65℃で少なくとも 1時間行われる
。その後、前記固体は濾過により、適宜プレート上、お
よびフレームフィルタープレス上に回収される。このフ
ィルターケーキは、アルカリ金属含有量について分析さ
れ得る。もしこの量が100重量ppm、以下(乾燥主
成分)であるならば、その後前記固体は乾燥される。も
しこの量が100重量ppm 、を超えるならば、前記
洗浄工程がアルカリ金属含有量が望ましいレベルになる
まで繰り返される。
その後、得られた触媒は、オーブン中において500〜
650℃で乾燥される。その後前記触媒を、これにアル
カリ金属を含まない酢酸クロム5〜15%と、グラファ
イト 1〜5%とをベレット化剤として混合することに
よって、ベレット形状に転化させる。前記酢酸クロムは
、30〜70%水溶液として加えられる。こうして得ら
れたペーストは、加温され、各成分を混合し、その後望
ましい大きさ(好ましくは0.32cm X O,32
cmの円筒形)にペレット化される。前記ベレットは、
80〜120℃で、8〜48時間乾燥される。このCr
20jペレツトは前記好ましいベレットの大きさで容積
密度1120〜1440kg/m3、および表面積40
〜57rrr/gを有する。細孔容積は0.15〜0.
3 cc/gで、アルカリ金属含有量は100ppm、
以下である。
前処理操作 反応器(内径0.5インチ、長さ12インチの“インコ
ネル(Inconet)″バイブ)に、以下の実施例に
記載されたような量の触媒を充填し、これをサンドバス
内に置いた。このバスを、400’Cにまで徐々に加熱
し、その間に流速50m1/minで窒素ガスを反応器
中に通過させ、微量の水を除去した。
前記バス温度を200℃に下げ、フッ化水素(HP)お
よび窒素ガス(モル比1:4)を前記反応器中に通過さ
せた。この窒素流は、適切なフッ化水素が前記反応器中
を通過するまで経時的に減少した。この時点で温度は4
50℃まで徐々に上昇し、その状聾が15〜300分間
維持された。
フッ素化操作 上記の後、フッ化水素流を前記の指示された値に維持し
ながら温度を低下させ、その後CCl2・CCl2の流
入を開始した。このフッ化水素およびCCl2・CCl
2流は、前記示されたモル比および接触時間を与えるの
に適切であった。
塩化水素(HCI)およびフッ化水素を除くため、反応
器の流出物を水酸化カリウム水溶液にを用いて除去した
。そしてこの流出物を、長さ2oフイート、直径1/8
インチのカラム(不活性担体上の“クリトクス(Kry
tox)”過フッ化ポリエステル、および流速35cc
/minのヘリウムキャリアーガスを含む)を使用した
ガスクロマトグラフィーを用いてオンライン検定した。
実施例1〜7 前記前処理およびフッ素化を、初期触媒充填として粉砕
ベレット(40〜80メツシユ)形状のカリウム含有量
60ppm、を有するCr2O33g、1g (30c
c)を使用して行った。
逐− 渇佐(℃)   300’ HF/C2Cl4 εりろ 4/1 鼎峻惚豐O15 餡憐墓)79.8 300’ 4/1 0 89.4 250゜ 4/1 0 97.8 225@ 225’″ 6/1 10/1 60  60 9L9 90.4 225′ 71 0 98.3 250′ 71 0 99.5 CF3CHC1265,357,976,173,17
4,278,368,3CF3CHCTF  11.8
 13.2 14.5 10.0 10.0 12.4
 20.2CF3CHF2  10.7 15.1 5
.4 0.1  0.1 0.1 8.0実施例8 カリウム10〜20ppm、未満およびナトリウム10
〜45ppm、未満を含み、−片の大きさが10〜20
メツシユに粉砕された本発明の触媒10g部を、サンド
バス内に浸された3/8インチの“インコネル(10c
onel)“600反応器中定置いた。前記触媒をフッ
化水素を用い、450℃において乾燥および前処理した
。この温度を一日当たり25℃の割合でで450℃に達
するまで上昇させた。フッ化水素の流速は48secm
・2,2−ジクロロへキサフルオロプロパン(反応物)
の流速は9.5g/hrであった。この反応器からの流
出物を、2−クロロへブタフルオロプロパン(生成物)
含有量についてオンラインガスクロマトグラフィーによ
り分析した。
この実験の条件は、触媒がカリウム33〜70ppmお
よびナトリウム 140〜180ppm、を含むことを
除いて、ここに記載されたのと本質的に同じ触媒を使用
して繰り返された。
表 50 75 00 25 50 0.70 2.45 6.67 18.0 36.6 0.44 1.84 5.09 14.3 31.5 実施例9 420’Cにおいてフッ化水素を用い、前記本発明の前
処理された触媒上で1.1.2−トリクロロトリフルオ
ロエタンをフッ素化することにより、その55〜60%
がペンタフルオロクロロエタンおよびヘキサフルオロエ
タンに転化する。一方、100 ppm、を超えるアル
カリ金属を有する触媒では、同じ方法の条件下で50%
未満しか転化しない。
これらの実施例は、本発明の触媒の優れた性能を示す。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(NH_4)_2Cr_2O_7の熱分解によっ
    て調製されたCr_2O_3を具備し、アルカリ金属含
    有量が100ppm、以下である触媒組成物。
  2. (2)アルカリ金属含有量100ppm、を超えるCr
    _2O_3を処理し、前記アルカリ金属含有量を100
    ppm、以下に減少させることによって前記アルカリ金
    属含有量を得ている請求項1記載の触媒組成物。
  3. (3)前記触媒組成物が、最初にアルカリ金属60〜2
    000ppm、を含む(NH_4)_2Cr_2O_7
    を処理して、該アルカリ金属含有量を60ppm未満に
    減少させ、これによりCr_2_O3中のアルカリ金属
    含有量を100ppm、以下とすることにより得られた
    請求項1記載の触媒組成物。
  4. (4)前記アルカリ金属がカリウムおよび/またはナト
    リウムである請求項1記載の触媒組成物。
  5. (5)前記処理工程が水洗である請求項2記載の触媒組
    成物。
JP15177090A 1989-06-13 1990-06-12 改善されたCr2O3触媒組成物 Expired - Lifetime JP3229311B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US365,594 1989-06-13
US07/365,594 US5036036A (en) 1989-06-13 1989-06-13 Chromium oxide catalyst composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03114537A true JPH03114537A (ja) 1991-05-15
JP3229311B2 JP3229311B2 (ja) 2001-11-19

Family

ID=23439512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15177090A Expired - Lifetime JP3229311B2 (ja) 1989-06-13 1990-06-12 改善されたCr2O3触媒組成物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5036036A (ja)
EP (1) EP0403108A1 (ja)
JP (1) JP3229311B2 (ja)
KR (1) KR910000223A (ja)
CN (1) CN1047983A (ja)
AR (1) AR245388A1 (ja)
AU (1) AU621268B2 (ja)
BR (1) BR9002769A (ja)
CA (1) CA2017868A1 (ja)
MX (1) MX166900B (ja)
RU (1) RU2007212C1 (ja)
ZA (1) ZA904588B (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009221228A (ja) * 1994-09-20 2009-10-01 E I Du Pont De Nemours & Co ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法
JP2009542812A (ja) 2006-07-13 2009-12-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー テトラフルオロプロペンおよびペンタフルオロプロペンを製造するための触媒製造方法
WO2013111706A1 (ja) * 2012-01-25 2013-08-01 Jx日鉱日石金属株式会社 強磁性材スパッタリングターゲット
JP2015515973A (ja) * 2012-05-02 2015-06-04 メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレMexichem Amanco Holding S.A. De C.V. 脱ハロゲン化水素によるc3−c7(ヒドロ)フルオロアルケンを製造する方法
JP2016534080A (ja) * 2013-10-25 2016-11-04 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ C3−7(ヒドロ)(ハロ)フルオロアルケンの異性化方法

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3031688B2 (ja) * 1990-07-05 2000-04-10 三井化学株式会社 触媒活性の安定化方法
AU2265592A (en) * 1991-05-06 1992-12-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
ZA923274B (en) * 1991-05-06 1993-11-08 Du Pont Process for the manufacture of pentafluoroethane
EP0513823B1 (de) * 1991-05-17 1995-10-04 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Pentafluorethan (R 125)
US6676809B1 (en) * 1992-02-07 2004-01-13 Daikin Industries Ltd. Process for removal of hydrogen fluoride
BR9305484A (pt) 1992-04-13 1995-04-11 Daikin Ind Ltd Processo para remoção de fluoreto de hidrogênio.
US5463152A (en) * 1994-12-08 1995-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Halofluorocarbon hydrogenolysis
US5395999A (en) * 1992-11-06 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic chlorofluorination process for producing CHClFCF3 and CHF2 CF3
US5258561A (en) * 1992-11-06 1993-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic chlorofluorination process for producing CF3 CHClF and CF3 CHF2
US5523498A (en) * 1992-12-08 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for reducing the fluorine content of hydrofluorocarbons and hydrohalofluorocarbons
US5345017A (en) * 1992-12-08 1994-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for reducing the fluorine content of halocarbons
US5827492A (en) * 1993-01-28 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogen chloride purification process
US5866730A (en) * 1993-04-02 1999-02-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for enriching 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane from a mixture of dichlorotetrafluoroethane isomers
US6274781B1 (en) * 1993-11-01 2001-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with HF
US5563304A (en) 1994-05-26 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF
US5414165A (en) * 1994-07-29 1995-05-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropane
US5481051A (en) * 1994-12-08 1996-01-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2,2-dichlorohexafluoropropane hydrogenolysis
US5475167A (en) * 1995-02-17 1995-12-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of pentafluoroethane
WO1996041679A1 (en) * 1995-06-08 1996-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of chromium oxide and catalytic manufacture of vinyl fluoride
EP0935592A1 (en) * 1996-11-01 1999-08-18 E.I. Du Pont De Nemours & Company Incorporated Manufacture of hexafluoroethane
US6281395B1 (en) 1998-04-03 2001-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane manufacturing process
US6018083A (en) * 1998-04-03 2000-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of fluorocarbons
US6472574B2 (en) 1999-12-10 2002-10-29 E. I. Du Pont Nemours And Company Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF
US6333440B1 (en) 2000-04-07 2001-12-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for perfluorocyclobutane purification
WO2003002251A2 (en) * 2001-06-28 2003-01-09 Honeywell International, Inc. Process for preparing fluorination catalyst
US6900362B2 (en) * 2001-10-31 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vapor phase production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane from hydrogen fluoride and hexafluoropropylene
EP1539347B1 (en) * 2002-08-22 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cobalt substituted chromium oxide compositions, their preparation and their use as catalysts and catalyst precursors
WO2004018095A1 (en) * 2002-08-22 2004-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nickel-substituted and mixed nickel-and-cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
CA2539936C (en) 2003-10-14 2012-10-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
CN100445248C (zh) 2003-10-14 2008-12-24 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,3,3,3-五氟-2-氯丙烯和1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯丙烷的方法
WO2005037742A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and at least one of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
WO2005058489A1 (en) * 2003-12-16 2005-06-30 E.I. Dupont De Nemours And Company Selective chromium catalyst compositions, their preparation and use for producing 1,1,2-trichloropentafluoropropane
EP2377611A3 (en) 2004-12-22 2012-01-18 E. I. du Pont de Nemours and Company Process for producing an olefinic compound by photochemical reactions
DE102005012632A1 (de) * 2005-03-18 2006-09-21 Infineon Technologies Ag Verfahren und Schaltungsanordnung zur geschützten Übertragung von Datenworten
WO2007019356A2 (en) * 2005-08-05 2007-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copper-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US7285261B2 (en) * 2005-10-28 2007-10-23 Honeywell International Inc Preparation and application of novel chromium based nanocatalyst for gas-phase fluorination and hydrofluorination reactions
US7420094B2 (en) * 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN101578252B (zh) * 2006-09-05 2013-11-27 纳幕尔杜邦公司 1,2,3,3,3-五氟丙烯生产方法
US20080207964A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Compositions containing chromium, oxygen and gold, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US20080207963A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Preparation of composition containing chromium, oxygen, and either silver or palladium, and their use as catalysts and catalyst precursors
EP2099082B1 (en) * 2008-03-05 2014-05-07 NGK Spark Plug Co., Ltd. Piezoceramic material, piezoelectric element and non-resonance knock sensor
US7985884B2 (en) 2009-06-03 2011-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20220104282A (ko) 2009-12-22 2022-07-26 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 조성물
RU2010147004A (ru) 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Каталитический синтез внутренних фторбутенов и внутренних фторпентенов
US9724684B2 (en) 2011-02-21 2017-08-08 The Chemours Company Fc, Llc Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US8822739B2 (en) 2012-03-22 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN103506109B (zh) * 2013-09-24 2015-07-08 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 一种碱液表面处理的氧化铬催化剂及其制备和应用
CN109476567B (zh) 2016-07-27 2022-08-09 科慕埃弗西有限公司 用于生产卤化烯烃的方法
CA3162108A1 (en) 2020-01-23 2021-07-29 The Chemours Company Fc, Llc Synthesis of (e)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene
CN115464301B (zh) * 2022-10-08 2023-05-23 山东森峰激光装备有限公司 一种用于高氮钢激光电弧复合焊接的药芯焊丝
CN115518632A (zh) * 2022-11-28 2022-12-27 山东东岳化工有限公司 五氟一氯乙烷制备六氟乙烷的工艺及其所用的催化剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA868333A (en) * 1971-04-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Silica-supported catalysts
US2418309A (en) * 1942-06-04 1947-04-01 Phillips Petroleum Co Chromium oxide catalyst and its method of preparation
FR1242924A (fr) * 1959-08-12 1960-10-07 Pechiney Procédé de fabrication de catalyseurs
US3258500A (en) * 1959-08-17 1966-06-28 Du Pont Process for fluorinating halohydro-carbons
GB1307224A (en) * 1969-06-27 1973-02-14 Ici Ltd Chromium oxide catalyst
JPS5527139A (en) * 1978-08-14 1980-02-27 Daikin Ind Ltd Preparation of tetrafluoroethane
IT1134538B (it) * 1980-12-02 1986-08-13 Euteco Impianti Spa Procedimento per la preparazione di catalizzatori adatti per la produzione di formaldeide da metanolo
US4843181A (en) * 1987-10-22 1989-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009221228A (ja) * 1994-09-20 2009-10-01 E I Du Pont De Nemours & Co ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法
JP2009542812A (ja) 2006-07-13 2009-12-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー テトラフルオロプロペンおよびペンタフルオロプロペンを製造するための触媒製造方法
WO2013111706A1 (ja) * 2012-01-25 2013-08-01 Jx日鉱日石金属株式会社 強磁性材スパッタリングターゲット
JP2015515973A (ja) * 2012-05-02 2015-06-04 メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレMexichem Amanco Holding S.A. De C.V. 脱ハロゲン化水素によるc3−c7(ヒドロ)フルオロアルケンを製造する方法
JP2016534080A (ja) * 2013-10-25 2016-11-04 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ C3−7(ヒドロ)(ハロ)フルオロアルケンの異性化方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU5704790A (en) 1990-12-20
RU2007212C1 (ru) 1994-02-15
CA2017868A1 (en) 1990-12-13
AR245388A1 (es) 1994-01-31
ZA904588B (en) 1992-02-26
BR9002769A (pt) 1991-11-12
CN1047983A (zh) 1990-12-26
KR910000223A (ko) 1991-01-29
JP3229311B2 (ja) 2001-11-19
US5036036A (en) 1991-07-30
AU621268B2 (en) 1992-03-05
MX166900B (es) 1993-02-11
EP0403108A1 (en) 1990-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03114537A (ja) 改善されたCr2O3触媒組成物
US4843181A (en) Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane
AU600212B2 (en) Gas-phase fluorination process
KR100336337B1 (ko) 플루오르화촉매및플루오르화방법
KR100351211B1 (ko) 크롬계플루오르화촉매,그촉매의제조방법및그촉매를사용한플루오르화방법
CN1035812C (zh) 五氟乙烷的生产方法
JPH05220400A (ja) クロム含有弗素化触媒、クロム含有弗素化触媒の活性の増大方法及び弗素化炭化水素の製造方法
EP2417086B1 (en) Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene
CN111875473B (zh) 一种HFC-365mfc和HFC-245fa的制备方法
US5399549A (en) Process for the manufacture of pentafluoroethane
US5545774A (en) Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
EP0673354A1 (en) Process for reducing the fluorine content of hydrofluorocarbons and hydrohalofluorocarbons
US5118887A (en) Process for isomerization of hydrochlorofluorocarbons
US6165931A (en) Catalytic hydrofluorination processes and catalysts
JP2690878B2 (ja) 1,1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタンのフッ素化触媒及びその製造方法
JPH09169672A (ja) ペンタフルオロエタンの製造方法
JPH08268933A (ja) ペンタフルオルエタン(r125)の製造方法
US5475167A (en) Process for the manufacture of pentafluoroethane
JP4738035B2 (ja) 1,1,1,2−テトラフルオロエタンおよび/またはペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途
US20070191652A1 (en) Process for production of 1,1,1,2- tetrafluoroethane and/or pentafluorethane and applications of the same
JPH0838904A (ja) クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法
JPH11116510A (ja) 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法
JP3717539B2 (ja) クロルフルオル炭化水素化合物の製法及び塩化アルミニウム−転移触媒
JP3582798B2 (ja) フッ素化触媒およびフッ素化方法
KR100377125B1 (ko) 크롬-기재불화촉매,그제조방법,및불화방법

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070907

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080907

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080907

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090907

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907

Year of fee payment: 9

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907

Year of fee payment: 9