JP6995108B2 - ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 - Google Patents
ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6995108B2 JP6995108B2 JP2019503744A JP2019503744A JP6995108B2 JP 6995108 B2 JP6995108 B2 JP 6995108B2 JP 2019503744 A JP2019503744 A JP 2019503744A JP 2019503744 A JP2019503744 A JP 2019503744A JP 6995108 B2 JP6995108 B2 JP 6995108B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- ccl
- catalyst
- reaction
- another embodiment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
R1R2R3R4P(+)X’(-) (II)
R1R2R3R4N(+)X’(-) (III)
式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基であり、X’は、F、Cl、Br、I、OH、CO3、HCO3、SO4、HSO4、H2PO4、HPO4及びPO4からなる群から選択される。これらの化合物の具体例としては、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化テトラ-n-ブチルアンモニウム、臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム、硫酸水素テトラ-n-ブチルアンモニウム、塩化テトラ-n-ブチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化トリフェニルメチルホスホニウム、及び塩化トリフェニルメチルホスホニウムが挙げられる。一実施形態では、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムは強塩基性条件下で使用される。このクラスの化合物の中の他の有用な化合物には、4-ジアルキルアミノピリジニウム塩、塩化テトラフェニルアルソニウム、塩化ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン]イミニウム、及び塩化テトラトリス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンイミノ]ホスホニウムを含む高温安定性(例えば、約200℃まで)を示すものが含まれ、後者の2つの化合物は、高温の濃水酸化ナトリウムの存在下で安定であるとも報告されているので、特に有用であり得る。
R6O(R5O)tR7 (IV)
式中、R5は2つ以上の炭素を含むアルキレン基であり、R6及びR7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基であり、tは少なくとも2の整数である。そのような化合物には、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ジイソプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、及びテトラメチレングリコールなどのグリコール、並びにモノメチルなどのモノアルキルエーテル、このようなグリコールのモノエチル、モノプロピル、及びモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル及びペンタエチレングリコールジメチルエーテルなどのジアルキルエーテル、フェニルエーテル、ベンジルエーテル、並びにポリエチレングリコール(平均分子量約300)などのポリアルキレングリコール、ジメチルエーテルポリエチレングリコール(平均分子量約300)のジブチルエーテル、及びポリエチレングリコール(平均分子量約400)のジメチルエーテル、が含まれる。なかでも、R-6及びR-7が両方ともアルキル基、アリール基又はアラルキル基である化合物が好ましい。
CFC-113a=CF3CCl3又は1,1,1-トリクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン
HFO-1336ze=CF3CF2CH=CHF又は1,3,3,4,4,4-ヘキサフルオロ-1-ブテン
HCFO-1335zd=CF3CF2CH=CHCl又は1-クロロ-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ブテン
CF3CCl2CH2CHCl2を製造するためのCFC-113aの挿入
塩化ビニル、CH2=CHCl(22.6g、0.354モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)の混合物に加えた。反応器を150℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析した:CFC-113aの変換率は100%であり、生成物、CF3CCl2CH2CHCl2に対する選択率は90%であった。(b.p.71~92℃/63Torr;1H NMR(CDCl3、400MHz)δ 6.14(t、J=5.5Hz、1H)、3.24(d、J=5.5Hz、2H);19F NMR(CDCl3、376MHz))δ-80.08(s、3F);MS(EI):212(M+-Cl))
CF3CCl2CH2CHClFを製造するためのCFC-113aの挿入
フッ化ビニル(16.3g、0.354モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)の混合物に加えた。反応器を150℃まで3時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析した:CFC-113aの変換率は100%であり、生成物、CF3CCl2CH2CHClFに対する選択率は87.4%であった。(1H NMR(500MHz、CDCl3):δ 6.61(ddd、1H、CHFCl、2JH-F=50.7Hz、3JH-H=7.4,2.3Hz)、3.26~3.17(m、1H、CH2)、3.06~2.96(m、1H、CH2);19F NMR(470MHz、CDCl3):δ-80.04(d、3F、CF3、5JF-F=2.5Hz)、-129.16~-129.49(m、1F、CHFCl);13C NMR(126MHz、CDCl3):δ 121.7(q、CF3、1JC-F=282Hz)、97.1(d、CHFCl、1JC-F=246Hz)、80.4(q、CCl2、2JC-F=36.5Hz)、49.8(d、CH2、2JC-F=22.5Hz);MS(EI):196(M+-HCl)、198(M+-HCl)、200(M+-HCl))
HFO-1336ze及びHCFO-1335zdを製造するための気相フッ素化
インコネル(登録商標)パイプ1.3センチメートル外径、30センチメートル長、0.0864センチメートル壁厚(0.5インチ外径、10インチ長、壁厚0.034インチ)に6ccクロム触媒を充填する。反応器を250~325℃の目標温度に加熱する。CF3CCl2CH2CHCl2をISCOポンプ(4.27mL/時)及び170℃に制御された気化器を介して供給する。HFは、シリンダからマスターフローコントローラを通して反応器にガスとして供給される。HFは、反応器内の触媒を介して有機物と反応する。HF/有機物モル比は10:1であり、接触時間は10秒である。反応は0kPa(0psig)で行われる。Agilent(登録商標)6890GC/5973MSを使用して反応器流出物をオンラインで分析すると、出発材料の95%変換率、HFO-1336zeに対する70%選択率、及びHCFO-1335zdに対する30%選択率が示される。
CF3CCl2CH2CHCl2の液相フッ素化
240mLのHastelloy(登録商標)CシェーカーチューブにSbF5(8g、0.037モル)を入れ、ドライアイス/アセトンで20℃に冷却した。HF(48g、2.4モル)を添加し、シェーカーチューブを冷却して、3回排気した。CF3CCl2CH2CHCl2(30g、0.12モル)を加え、シェーカーチューブをN2で3回パージした。次いで、シェーカーチューブを所望の温度に加熱し(異なる温度については表1参照)、20時間振盪した。反応が完了したら、シェーカーチューブを室温に冷却し、100mLの氷冷水をシェーカーチューブに注入した。次いで、シェーカーチューブを60℃に加熱し、全ての気相をシリンダに蒸気移動させ、残りの液体をプラスチックジャーに注いだ。液体生成物をGCにより分析し、結果を表1に示した。
液相脱ハロゲン化水素によるHFO-1336ze及びHCFO-1335ze
NaOH水溶液(6mL、0.06モル)を、Aliquat(登録商標)336(0.27g)の存在下、室温でCF3CF2CH2CHClF(10g、0.05モル)及び水(6.8mL)に添加する。添加後、反応温度を80℃に上げ、ガスクロマトグラフィを用いて反応をモニタする。2時間後、8gの生成物(E-1336zeに対する選択率90%及びZ-1336zeに対する選択率10%、収率98%)をドライアイストラップに集めた。
液相脱ハロゲン化水素によるHFO-1336ze及びHCFO-1335ze
KOH水溶液(6mL、0.06モル)を、Aliquat(登録商標)336(0.27g)の存在下、室温でCF3CF2CH2CHF2(9.2g、0.05モル)及び水(6.8mL)に添加する。添加後、反応温度を80℃に上げ、ガスクロマトグラフィを用いて反応をモニタする。2時間後、7.5gの生成物(E-1336zeに対する選択率90%及びZ-1336zeに対する選択率10%、収率92%)をドライアイストラップに集めた。
液相脱ハロゲン化水素によるHFO-1336ze及びHCFO-1335ze
NaOH水溶液(6mL、0.06モル)を、Aliquat(登録商標)336(0.27g)の存在下、室温でCF3CF2CH2CHCl2(10.8g、0.05モル)及び水(6.8mL)に添加する。添加後、反応温度を80℃に上げ、ガスクロマトグラフィを用いて反応をモニタする。1時間後、8.5gの生成物(E-1335zdに対する選択率90%及びZ-1335zdに対する選択率10%、収率94%)をドライアイストラップに集める。
塩化ビニル(7.4g、0.118モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)の混合物に添加した。反応器を175℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
塩化ビニル(7.4g、0.118モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)の混合物に添加した。反応器を150℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
塩化ビニル(14.8g、0.236モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)の混合物に添加した。反応器を150℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
塩化ビニル(22.6g、0.354モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)の混合物に添加した。反応器を150℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
鉄金属(0.62g、0.011モル)及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CCl4(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、エチレン(22.6g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃まで5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をガスクロマトグラフィ-質量分析法(GC-MS)によって分析することができる。
鉄金属(0.62g、0.011モル)及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CFC-113a(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、3,3,3-トリフルオロプロペン(34g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃まで5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をGC-MSによって分析することができる。
鉄金属(0.62g、0.011モル)及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CFC-113a(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、フッ化ビニル(16g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃に5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をGC-MSによって分析することができる。
鉄金属(0.62g、0.011モル)及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CFC-113a(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、フッ化ビニリデン(22.6g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃に5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をGC-MSによって分析することができる。
鉄金属(0.62g、0.011モル)及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CFC-113a(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、塩化アリル(26.9g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃に5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をGC-MSによって分析することができる。
鉄金属(0.62g、0.011モル)、FeCl3(0.81g、0.005モル)、及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CFC-113a(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、3,3,3-トリフルオロプロペン(34g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃に5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をGC-MSによって分析することができる。
鉄金属(0.62g、0.011モル)及びトリフェニルホスフィン(1.41g、0.0054モル)を圧力反応器に添加することができる。次いで、CFC-113a(100g、0.53モル)を混合物に添加することができる。反応器を排気し、塩化ビニリデン(34.3g、0.354モル)を充填することができる。次いで、混合物を約150℃に5時間加熱することができる。5時間後、得られた混合物をGC-MSによって分析することができる。
塩化ビニル(7.4g、0.118モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中でCFC-113a(100g、0.53モル)、Fe粉末(0.62g、0.011モル)、及びリン酸トリブチル(1.43g、0.0054モル)の混合物に添加した。反応器を175℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
塩化ビニル(7.4g、0.118モル)を、210mのLHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、FeCl3(1.39g、0.011モル)、及びリン酸トリブチル(1.43g、0.0054モル)の混合物に添加した。反応器を175℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
塩化ビニル(6.1g、0.098モル)を、210mLのHastelloy(登録商標)反応器中で、CFC-113a(100g、0.53モル)、CuCl2・2H2O(2.2g、0.013モル)、Cu粉末(0.73g、0.0115モル)、及びCH3CN(5.2g、0.127モル)の混合物に加えた。反応器を175℃まで5時間加熱した。混合物を容器に移し、GCにより分析して、得られた変換率及び選択率を決定した。変換率及び選択率の結果を表3に示す。
Claims (11)
- 金属鉄及びホスフィンからなる触媒系の存在下でCF3CCl3をCH2=CHXと接触させてCF3CCl2CH2CHClXを製造する工程であって、X=F又はClである工程と、
気相中でフッ素化触媒の存在下でのHFとの反応によって、CF 3 CCl 2 CH 2 CHClXをフッ素化して、CF 3 CF 2 CH=CHF及びCF 3 CF 2 CH=CHClを製造する工程と、
を含む方法。 - 前記ホスフィンはトリフェニルホスフィンである、請求項1に記載の方法。
- CH2=CHXはフッ化ビニルである、請求項1に記載の方法。
- CH2=CHXは塩化ビニルである、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化触媒はクロム触媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化触媒は、酸化クロム及びクロムオキシフルオリドからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 金属鉄及びホスフィンからなる触媒系の存在下でCF 3 CCl 3 をCH 2 =CHXと接触させてCF 3 CCl 2 CH 2 CHClXを製造する工程であって、X=F又はClである工程と、
液相中で第2のフッ素化触媒の存在下でのHFとの反応によって、CF 3 CCl 2 CH 2 CHClXをフッ素化して、CF3CF2CH2CHF2、CF3CF2CH2CHFCl、及びCF3CF2CH2CHCl2のうちの少なくとも1つを含む化合物の混合物を製造する工程と、
を含む方法。 - 前記第2のフッ素化触媒は、SbF5、SnCl4、TaCl5、TiCl4、NbCl5、及びこれらのフッ素化された種からなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記第2のフッ素化触媒はSbF5を含む、請求項7又は8に記載の方法。
- 相間移動触媒の存在下で、CF3CF2CH2CHF2、CF3CF2CH2CHFCl、又はCF3CF2CH2CHCl2の少なくとも1つを塩基水溶液と接触させて、CF3CF2CH=CHF又はCF3CF2CH=CHClの少なくとも1つを製造する工程を更に含む、請求項7から9のいずれかに記載の方法。
- 前記塩基水溶液は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを含む、請求項10に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662367412P | 2016-07-27 | 2016-07-27 | |
US62/367,412 | 2016-07-27 | ||
PCT/US2017/043497 WO2018022500A1 (en) | 2016-07-27 | 2017-07-24 | Process for producing halogenated olefins |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019523263A JP2019523263A (ja) | 2019-08-22 |
JP2019523263A5 JP2019523263A5 (ja) | 2020-09-03 |
JP6995108B2 true JP6995108B2 (ja) | 2022-02-21 |
Family
ID=59416872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019503744A Active JP6995108B2 (ja) | 2016-07-27 | 2017-07-24 | ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11731925B2 (ja) |
EP (1) | EP3490964B1 (ja) |
JP (1) | JP6995108B2 (ja) |
CN (1) | CN109476567B (ja) |
ES (1) | ES2891525T3 (ja) |
WO (1) | WO2018022500A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA3162108A1 (en) | 2020-01-23 | 2021-07-29 | The Chemours Company Fc, Llc | Synthesis of (e)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene |
CN116265097A (zh) | 2021-12-17 | 2023-06-20 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 用于气固相反应连续生产1,1,1,3-四氯丙烷的催化剂、其制备方法与应用 |
CN116037119B (zh) * | 2023-03-31 | 2023-07-07 | 北京宇极科技发展有限公司 | 引发剂、氟化催化剂、气相连续反应制备氢氟烯烃的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012067865A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytical synthesis of hydrohalocarbons |
WO2012067864A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes |
JP2015163630A (ja) | 2007-12-19 | 2015-09-10 | オクシデンタル ケミカル コーポレイションOccidental Chemical Corporation | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
US20160046547A1 (en) | 2014-08-12 | 2016-02-18 | The Chemours Company Fc, Llc | Processes for producing branched fluoroalkyl olefins |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3258500A (en) | 1959-08-17 | 1966-06-28 | Du Pont | Process for fluorinating halohydro-carbons |
US3528500A (en) | 1969-02-24 | 1970-09-15 | Joe R Brown | Tubing anchor |
JPS5929042B2 (ja) | 1975-07-09 | 1984-07-18 | 株式会社トクヤマ | パ−ハロゲン化アルカンとオレフイン類との付加反応方法 |
JPS58146567A (ja) | 1982-02-25 | 1983-09-01 | Agency Of Ind Science & Technol | イオノフオアとして有用なポリエ−テル誘導体 |
US4828818A (en) | 1987-03-13 | 1989-05-09 | Allied-Signal Inc. | Chromium aerogel method of producing same and fluorinating process utilizing same |
US5036036A (en) | 1989-06-13 | 1991-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromium oxide catalyst composition |
FR2669022B1 (fr) | 1990-11-13 | 1992-12-31 | Atochem | Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane. |
CA2228287C (en) * | 1995-08-01 | 2008-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf |
US6755942B1 (en) | 1995-08-01 | 2004-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF |
US6187978B1 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Continuous process for manufacturing halogenated compounds |
KR101022682B1 (ko) * | 2006-05-12 | 2011-03-22 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 무알칼리 유리의 제조 방법 |
US8053613B2 (en) | 2006-09-05 | 2011-11-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and precursors thereof |
JP5360230B2 (ja) * | 2009-04-23 | 2013-12-04 | ダイキン工業株式会社 | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
WO2010131766A2 (en) * | 2009-05-13 | 2010-11-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound |
US8461401B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-06-11 | Honeywell International Inc. | Method for making hexafluoro-2-butene |
US8604257B2 (en) * | 2010-05-21 | 2013-12-10 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of fluorinated cis-alkene |
US9896400B2 (en) * | 2014-10-16 | 2018-02-20 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. | Process for producing a chlorinated C3-6 alkane |
CN104529695B (zh) * | 2015-01-26 | 2016-06-22 | 杭州芳环科技有限公司 | 一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
-
2017
- 2017-07-24 CN CN201780046290.5A patent/CN109476567B/zh active Active
- 2017-07-24 JP JP2019503744A patent/JP6995108B2/ja active Active
- 2017-07-24 EP EP17745637.3A patent/EP3490964B1/en active Active
- 2017-07-24 ES ES17745637T patent/ES2891525T3/es active Active
- 2017-07-24 US US16/320,320 patent/US11731925B2/en active Active
- 2017-07-24 WO PCT/US2017/043497 patent/WO2018022500A1/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015163630A (ja) | 2007-12-19 | 2015-09-10 | オクシデンタル ケミカル コーポレイションOccidental Chemical Corporation | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
WO2012067865A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytical synthesis of hydrohalocarbons |
WO2012067864A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes |
US20160046547A1 (en) | 2014-08-12 | 2016-02-18 | The Chemours Company Fc, Llc | Processes for producing branched fluoroalkyl olefins |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2891525T3 (es) | 2022-01-28 |
EP3490964A1 (en) | 2019-06-05 |
CN109476567B (zh) | 2022-08-09 |
EP3490964B1 (en) | 2021-08-25 |
US20190233353A1 (en) | 2019-08-01 |
CN109476567A (zh) | 2019-03-15 |
WO2018022500A1 (en) | 2018-02-01 |
JP2019523263A (ja) | 2019-08-22 |
US11731925B2 (en) | 2023-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5732492B2 (ja) | プロセス | |
EP2990397B1 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene | |
EP2268595B1 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP5409768B2 (ja) | プロセス | |
KR20100043084A (ko) | 플루오르화 올레핀을 제조하는 방법 | |
KR20180039665A (ko) | 클로로알칸의 신규 플루오린화 방법 | |
JP6995108B2 (ja) | ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 | |
KR20150130330A (ko) | 단계식 불화 방법 및 반응기 시스템 | |
JP2021530531A (ja) | 断熱反応ゾーン内におけるハロオレフィンの生成 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200721 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200721 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210323 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210623 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210924 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211116 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6995108 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |