JPH0245430A - 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造法 - Google Patents
1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造法Info
- Publication number
- JPH0245430A JPH0245430A JP19459688A JP19459688A JPH0245430A JP H0245430 A JPH0245430 A JP H0245430A JP 19459688 A JP19459688 A JP 19459688A JP 19459688 A JP19459688 A JP 19459688A JP H0245430 A JPH0245430 A JP H0245430A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dichloro
- trifluoroethane
- reaction
- liquid phase
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- LUBCGHUOCJOIJA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl LUBCGHUOCJOIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)Cl FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N antimony pentoxide Chemical compound O=[Sb](=O)O[Sb](=O)=O LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)Cl YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 7
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は51.1−ジクロロ−2,2,2−)−リフル
オロエタンの製造法に関するものである。
オロエタンの製造法に関するものである。
[従来の技術]
11−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(以
下R123と記す)は、それ自身発泡剤、溶剤、冷媒な
どとして有用であると共に、無水弗化水素を用いて弗素
化することにより動作液体などとして有用なC1(CI
FCF、 (RI241に誘導することができ、また光
酸化、加水分解によりトリフルオロ酢酸を製造できるこ
とが知られており、工業的に有用な化合物である。
下R123と記す)は、それ自身発泡剤、溶剤、冷媒な
どとして有用であると共に、無水弗化水素を用いて弗素
化することにより動作液体などとして有用なC1(CI
FCF、 (RI241に誘導することができ、また光
酸化、加水分解によりトリフルオロ酢酸を製造できるこ
とが知られており、工業的に有用な化合物である。
従来ClIC1,CF、 TR123)はテトラクロロ
エチレ゛〕を弗素化触媒の存在下に気相にて無水弗化水
素で弗素化することにより得られることが知らtiてい
る[J、Fluorine Chem、、13(197
9) 7〜18)が、その収率は極めて低く、安価で容
易な一15的製法ということはできない。さらに気相【
こおける弗素化によって得られるR1231;t、副牛
物゛Cある異性体1.2−ジクロロ−1,2,2−)リ
フルオロエタン(CF*CICHFC1,RI23a)
を10〜15%含有しているため、これを異性化ないし
は除去する工程を必要としていた。
エチレ゛〕を弗素化触媒の存在下に気相にて無水弗化水
素で弗素化することにより得られることが知らtiてい
る[J、Fluorine Chem、、13(197
9) 7〜18)が、その収率は極めて低く、安価で容
易な一15的製法ということはできない。さらに気相【
こおける弗素化によって得られるR1231;t、副牛
物゛Cある異性体1.2−ジクロロ−1,2,2−)リ
フルオロエタン(CF*CICHFC1,RI23a)
を10〜15%含有しているため、これを異性化ないし
は除去する工程を必要としていた。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は従来のR123製造法が有していた前述
の問題点を解消しようとするものである。
の問題点を解消しようとするものである。
[課題を解決するための手段]
本発明は、前述の課題を解決すべくなされたものであり
、1,1.2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン
(RI221及び/1,1.2.2−テトラクロロ−1
−フルオロエタン(R121)を五塩化アンチモンの存
在下に液相にてHFと反応させることを特徴とする1、
1−ジクロロ−2,2,2−1−リフルオロエタ:/(
R1231の製造法を新規に提供するものである。
、1,1.2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン
(RI221及び/1,1.2.2−テトラクロロ−1
−フルオロエタン(R121)を五塩化アンチモンの存
在下に液相にてHFと反応させることを特徴とする1、
1−ジクロロ−2,2,2−1−リフルオロエタ:/(
R1231の製造法を新規に提供するものである。
本発明において出発原料としてはR121及び/又はR
122を用いることができる。R121又はR122は
トリクロルエチレンの非水化によっても得ることができ
るが、テトラクロロエチレンの液相弗素化によっても得
ることができる。例えば、テトラクロロエチレンを用い
る場合には、前段反応においてテトラクロロエチレンと
HFとの付加反応を生起せしめてRI21を生成せしめ
ることができ、さらにこのR121の弗素化によりR1
22を生成せしめることができる。また、トリクロルエ
チレンを用いる場合には、塩素付加反応によりペンタク
ロロエタンを生成せしめ、さらに弗素化反応によりRI
21又はRI22を生成せしめることができる。
122を用いることができる。R121又はR122は
トリクロルエチレンの非水化によっても得ることができ
るが、テトラクロロエチレンの液相弗素化によっても得
ることができる。例えば、テトラクロロエチレンを用い
る場合には、前段反応においてテトラクロロエチレンと
HFとの付加反応を生起せしめてRI21を生成せしめ
ることができ、さらにこのR121の弗素化によりR1
22を生成せしめることができる。また、トリクロルエ
チレンを用いる場合には、塩素付加反応によりペンタク
ロロエタンを生成せしめ、さらに弗素化反応によりRI
21又はRI22を生成せしめることができる。
本発明においては、上述の通りR121及び/又はR1
22を液相にて)IFと反応させるが、RI2+からR
122への弗素化、 RI22からR123への弗素化
は逐次的に進行するので、これらを一連の反応として進
行させるのが望ましい。
22を液相にて)IFと反応させるが、RI2+からR
122への弗素化、 RI22からR123への弗素化
は逐次的に進行するので、これらを一連の反応として進
行させるのが望ましい。
反応させるIFの使用量は、量論比以下ではR123を
効率的に得ることができないが、あまり多すぎる場合に
はRI23の生産量を下げることになるので好ましくな
い。従って、HFはR122に対しては1〜3倍モル、
またRI21に対しては2〜6倍モル使用することが好
ましい。
効率的に得ることができないが、あまり多すぎる場合に
はRI23の生産量を下げることになるので好ましくな
い。従って、HFはR122に対しては1〜3倍モル、
またRI21に対しては2〜6倍モル使用することが好
ましい。
触媒としての五塩化アンチモンは、HFの存在下部分的
に弗素化されて5bC1,F、(X + y= 5 。
に弗素化されて5bC1,F、(X + y= 5 。
0<x<5.0<y<5)となることが知られており、
触媒として機能するのは弗素化体であるとされている。
触媒として機能するのは弗素化体であるとされている。
従って、五塩化アンチモンを弗素化するのに足るHFを
反応前又は反応中に供給することが好ましい。触媒の量
はあまり少なすぎる場合には触媒としての効果が小さく
、また逆に多すぎる場合には触媒が無駄になり経済的に
好ましくない。従って、触媒の量は、被弗素化化合物に
対し2〜100モル%が一般に好ましい。
反応前又は反応中に供給することが好ましい。触媒の量
はあまり少なすぎる場合には触媒としての効果が小さく
、また逆に多すぎる場合には触媒が無駄になり経済的に
好ましくない。従って、触媒の量は、被弗素化化合物に
対し2〜100モル%が一般に好ましい。
反応温度は、できるだけ高いほうが被弗素化化合物の反
応率が向上するので好ましいが、あまりに高すぎると選
択率が低下したり、触媒の分解が生ずる等の問題がある
ので、反応圧力にもよるが50〜150℃が好ましい。
応率が向上するので好ましいが、あまりに高すぎると選
択率が低下したり、触媒の分解が生ずる等の問題がある
ので、反応圧力にもよるが50〜150℃が好ましい。
反応圧力は、高いほうが反応率が高く生産量も高くなる
が、あまり高すぎる場合には装置を耐圧構造としなけれ
ばならない等の問題点があるので、0〜25kg/cm
” Gの範囲で行なうのが好ましい。さらに触媒の分解
を防止するためにCLの共存下において反応を行っても
よい。
が、あまり高すぎる場合には装置を耐圧構造としなけれ
ばならない等の問題点があるので、0〜25kg/cm
” Gの範囲で行なうのが好ましい。さらに触媒の分解
を防止するためにCLの共存下において反応を行っても
よい。
[実施例]
実施例暑
4氾のステンレス製耐圧容器に五塩化アンチモンを4.
5kg仕込み、 1−IFの3kgを60℃、0に/G
においてフィードし弗素化した。130℃に加熱しなか
らHFを360g/hr 、R122を3.1kg/h
rの割合で供給し、生成ガスをカセイソーダ洗浄ビンに
通すことにより、油状の生成物を洗浄ビンの底に得るこ
とができた。、10分間のサンプリングにより油状生成
物483gを得た。これをガスクロマトグラフ法により
分析したところ、面積比でRI23+RI23a 38
%、RI2257%、その他5%であった。NMR法の
分析によるとR123とR123aの比は99/1以上
であった。
5kg仕込み、 1−IFの3kgを60℃、0に/G
においてフィードし弗素化した。130℃に加熱しなか
らHFを360g/hr 、R122を3.1kg/h
rの割合で供給し、生成ガスをカセイソーダ洗浄ビンに
通すことにより、油状の生成物を洗浄ビンの底に得るこ
とができた。、10分間のサンプリングにより油状生成
物483gを得た。これをガスクロマトグラフ法により
分析したところ、面積比でRI23+RI23a 38
%、RI2257%、その他5%であった。NMR法の
分析によるとR123とR123aの比は99/1以上
であった。
実施例2
実施例1と同じ反応器を用い、五塩化アンチモンを弗素
化したのち、130℃、0 に/GにおいてHFを36
0g/hr 、 1,1,2.2−テトラクロロ−1−
フルオロエタン(RI21)を1600g/hrの割合
で供給し、実施例1と同様な方法により10分間サンプ
リングし、 183 gの油状生成物を得た。ガスクロ
マトグラフ法による分析では1面積比でR12!15%
、 R12251% 、 RI23+RI23a
29% 、その他5%であった。またNMR法による
分析ではR123とRI23aの比は99/1以上であ
った。
化したのち、130℃、0 に/GにおいてHFを36
0g/hr 、 1,1,2.2−テトラクロロ−1−
フルオロエタン(RI21)を1600g/hrの割合
で供給し、実施例1と同様な方法により10分間サンプ
リングし、 183 gの油状生成物を得た。ガスクロ
マトグラフ法による分析では1面積比でR12!15%
、 R12251% 、 RI23+RI23a
29% 、その他5%であった。またNMR法による
分析ではR123とRI23aの比は99/1以上であ
った。
[発明の効果]
本発明は実施例に示したようにRI23を収率よく製造
できる製造法であり、特に異性体RI23aの副生が少
ないという特徴を有している。また本発明の製造法はバ
ッチ法にも連続法にも適用することができ大量生産に適
した方法である。
できる製造法であり、特に異性体RI23aの副生が少
ないという特徴を有している。また本発明の製造法はバ
ッチ法にも連続法にも適用することができ大量生産に適
した方法である。
さらに使用する原料、触媒は安価であるので8123を
安価に製造することが可能である。
安価に製造することが可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタ
ン(R122)及び/又は1,1,2,2−テトラクロ
ロ−1−フルオロエタン(R121)を五塩化アンチモ
ンの存在下に液相にてHFと反応させることを特徴とす
る1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
(R123)の製造法。 2、HFをR122の1〜3倍モル使用する請求項1に
記載の製造法。 3、HFをR121の2〜6倍モル使用する請求項1に
記載の製造法。 4、反応を50〜150℃で行う請求項1〜3のいずれ
か一項に記載の製造法。 5、反応を0〜25kg/cm^2Gで行う請求項1〜
4のいずれか一項に記載の製造法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63194596A JPH0791202B2 (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造法 |
EP89909047A EP0424531A1 (en) | 1988-08-05 | 1989-08-04 | Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
PCT/JP1989/000803 WO1990001474A1 (en) | 1988-08-05 | 1989-08-04 | Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63194596A JPH0791202B2 (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0245430A true JPH0245430A (ja) | 1990-02-15 |
JPH0791202B2 JPH0791202B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=16327175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63194596A Expired - Fee Related JPH0791202B2 (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0424531A1 (ja) |
JP (1) | JPH0791202B2 (ja) |
WO (1) | WO1990001474A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03130240A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-06-04 | Soc Atochem | 1,1,1―クロロジフルオロエタンの製造方法 |
US6407296B1 (en) | 1994-07-01 | 2002-06-18 | Daikin Industries Ltd. | Process for producing difluoromethane |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4005945A1 (de) * | 1990-02-26 | 1991-08-29 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von aethanderivaten |
DE60032935T2 (de) | 1999-11-29 | 2007-10-18 | Daikin Industries, Ltd. | Verfahren zur herstellung von halogenfluorkohlenstoff-verbindungen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2690459A (en) * | 1948-10-09 | 1954-09-28 | Kellogg M W Co | Manufacture of compounds containing fluorine |
JPS493965B1 (ja) * | 1968-01-29 | 1974-01-29 | ||
JPS50106904A (ja) * | 1974-02-05 | 1975-08-22 | ||
JPS5946211B2 (ja) * | 1975-12-29 | 1984-11-10 | ダイキン工業株式会社 | 1− クロロ −1,1− ジフルオロエタンマタハ / オヨビ 1,1,1− トリフルオロエタンオセイゾウスルホウホウ |
-
1988
- 1988-08-05 JP JP63194596A patent/JPH0791202B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-08-04 EP EP89909047A patent/EP0424531A1/en not_active Withdrawn
- 1989-08-04 WO PCT/JP1989/000803 patent/WO1990001474A1/ja not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE=1972 * |
JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY=1979 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03130240A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-06-04 | Soc Atochem | 1,1,1―クロロジフルオロエタンの製造方法 |
JPH07100672B2 (ja) * | 1989-10-03 | 1995-11-01 | アトケム | 1,1,1―クロロジフルオロエタンの製造方法 |
US6407296B1 (en) | 1994-07-01 | 2002-06-18 | Daikin Industries Ltd. | Process for producing difluoromethane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0424531A1 (en) | 1991-05-02 |
JPH0791202B2 (ja) | 1995-10-04 |
EP0424531A4 (en) | 1991-03-06 |
WO1990001474A1 (en) | 1990-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4091043A (en) | Process for the preparation of 1-chloro-1,1-difluoroethane and/or 1,1,1-trifluoroethane | |
JPH05201892A (ja) | 1−クロロ−1,1,3,3,3− ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの製造法 | |
JP3944254B2 (ja) | クロロ(フルオロ)ブタンのヒドロフルオロ化法 | |
JPH0427218B2 (ja) | ||
JPH08104655A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの合成 | |
CA2194994C (en) | Process for producing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane | |
EP0407622B1 (en) | Process for producing a 2,2-difluoropropane | |
JP3130656B2 (ja) | 1,1−ジクロロ−1,3,3,3− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
JPH04500358A (ja) | 接触フッ化水素処理方法 | |
JPH0245430A (ja) | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造法 | |
RU2024474C1 (ru) | Способ получения 1,1-дихлор-1-фторэтана и способ снижения содержания 1,1-дихлорэтилена | |
CA2233618C (en) | A manufacturing method for 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
JPH02188538A (ja) | 1,1‐ジクロロ‐1‐フロロエタンの製造方法 | |
JPH04500801A (ja) | ハロゲン化されたアルカンの触媒フッ化水素処理方法 | |
US5055624A (en) | Synthesis of 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
WO1989012615A1 (en) | Catalyzed hydrofluorination process | |
JPS5943933B2 (ja) | 液相塩素化ふつ素化法 | |
JPH0672915A (ja) | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法 | |
JPH0688919B2 (ja) | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 | |
US6274780B1 (en) | Catalysts for halogenated hydrocarbon processing and their preparation and use | |
US5866728A (en) | Use of alkali metal halides in the manufacture of 1, 1-difluoroethane | |
JPH03181428A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
JPS6016943A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
JPS608234A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
JPH08268931A (ja) | ジフルオロメタンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |