JPS5943933B2 - 液相塩素化ふつ素化法 - Google Patents
液相塩素化ふつ素化法Info
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- JPS5943933B2 JPS5943933B2 JP54096662A JP9666279A JPS5943933B2 JP S5943933 B2 JPS5943933 B2 JP S5943933B2 JP 54096662 A JP54096662 A JP 54096662A JP 9666279 A JP9666279 A JP 9666279A JP S5943933 B2 JPS5943933 B2 JP S5943933B2
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- chlorine
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- liquid phase
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリクロロエタンの液相における塩素化ふつ素
化方法に関する。
化方法に関する。
即ち、塩化ビニルモノマーあるいは１・１・１−トリク
ロロエタン製造の際の主たる副生物である１・１・２−
トリクロロエタンの有効利用に関するものである。炭化
水素あるいはハロゲン化炭化水素をふつ素化して得られ
た生成物を冷媒、溶剤およびフッ素系ポリマーの原料等
として利用することが通常行なわれている。
ロロエタン製造の際の主たる副生物である１・１・２−
トリクロロエタンの有効利用に関するものである。炭化
水素あるいはハロゲン化炭化水素をふつ素化して得られ
た生成物を冷媒、溶剤およびフッ素系ポリマーの原料等
として利用することが通常行なわれている。
塩素化炭化水素の液相でのふつ素化方法として、五塩化
アンチモンを触媒として、ふつ化水素により炭化水素中
の塩素をふつ素に変換させる方法が知られており、四塩
化炭素からトリクロロフルオロメタンおよびジクロロジ
フルオロメタンが、クロロホルムからクロロジフルオロ
メタンが、テトラクロロエチレンから塩素の存在下でト
リクロロトリフルオロエタンが工業的に製造されている
。
アンチモンを触媒として、ふつ化水素により炭化水素中
の塩素をふつ素に変換させる方法が知られており、四塩
化炭素からトリクロロフルオロメタンおよびジクロロジ
フルオロメタンが、クロロホルムからクロロジフルオロ
メタンが、テトラクロロエチレンから塩素の存在下でト
リクロロトリフルオロエタンが工業的に製造されている
。
しかしながら、これらの方法では分子中の塩素をふつ素
に変換させるか、ふつ化水素または塩素の炭素一炭素二
重結合への付加を示すにとどまつている。また特開昭５
３−９５９０４号公報にはテトラクロロエタン（ＣＨＣ
ｌ２−ＣＨＣｌ２またはＣＣｌ３−ＣＨ２Ｃｌ）の五塩
化アンチモン触媒の存在下での液相ふつ素化が記載され
ているが、生成物は１・１・１−トリフルオロー２−ク
ロロエタン（ＣＦ３−ＣＨ２Ｃｌ）で、塩素をふつ素に
変換させる通常の方法であり出発物質と生成物質中に含
廿況水素原子の数には変化は無く、水素を塩素またはふ
つ素に変換したものではない。一方、塩素の存在下ふつ
化水素を作用させる塩素化ふつ素化も知られており、炭
化水素、クロル化炭化水素等について塩素化ふつ素化し
た例があるが（特公昭４３−２９５６３号、特公昭３９
一２８６３４号公報）、これらはみな気相法で、気相法
では反応温度が３００〜５００℃と高くなるため二重結
合を有する化合物が副生するばかりでなく、生成物は多
種類にわたり、ふつ素化を適当な段階で制御することは
難かしい。
に変換させるか、ふつ化水素または塩素の炭素一炭素二
重結合への付加を示すにとどまつている。また特開昭５
３−９５９０４号公報にはテトラクロロエタン（ＣＨＣ
ｌ２−ＣＨＣｌ２またはＣＣｌ３−ＣＨ２Ｃｌ）の五塩
化アンチモン触媒の存在下での液相ふつ素化が記載され
ているが、生成物は１・１・１−トリフルオロー２−ク
ロロエタン（ＣＦ３−ＣＨ２Ｃｌ）で、塩素をふつ素に
変換させる通常の方法であり出発物質と生成物質中に含
廿況水素原子の数には変化は無く、水素を塩素またはふ
つ素に変換したものではない。一方、塩素の存在下ふつ
化水素を作用させる塩素化ふつ素化も知られており、炭
化水素、クロル化炭化水素等について塩素化ふつ素化し
た例があるが（特公昭４３−２９５６３号、特公昭３９
一２８６３４号公報）、これらはみな気相法で、気相法
では反応温度が３００〜５００℃と高くなるため二重結
合を有する化合物が副生するばかりでなく、生成物は多
種類にわたり、ふつ素化を適当な段階で制御することは
難かしい。
また電解ふつ素化においても塩素化剤を共存させること
により塩素化ふつ素化する方法〔Ｓ、Ｎａｇａｓｅｅｔ
ａｌ。Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎｌ且
２３５８（１９６７）〕が試みられているが、生成物は
気相法よりも更に数多くなり実用的とはいい難い。一方
、１・１・２−トリクロロエタンＣＨＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ
のふつ素化法については、Ｈｇ０・ を触媒とする場合
〔Ｗ、Ｔ、ＭｉｌｌｅｒＩｎｄ、Ｅｍｇ。
により塩素化ふつ素化する方法〔Ｓ、Ｎａｇａｓｅｅｔ
ａｌ。Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎｌ且
２３５８（１９６７）〕が試みられているが、生成物は
気相法よりも更に数多くなり実用的とはいい難い。一方
、１・１・２−トリクロロエタンＣＨＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ
のふつ素化法については、Ｈｇ０・ を触媒とする場合
〔Ｗ、Ｔ、ＭｉｌｌｅｒＩｎｄ、Ｅｍｇ。
Ｃｈｅｍ、１】−４０９（１９４７）〕、ＳｎＣｌ４を
触媒とする場合〔Ｕ、Ｓ、Ｐ、２４５２９７５（１９４
８）〕の報告があるが、生成物はＣＨＣｌＦＣＨ２Ｃｌ
、ＣＨＦ２ＣＨ２Ｃｌ等であり、転化・ 率は低い。
触媒とする場合〔Ｕ、Ｓ、Ｐ、２４５２９７５（１９４
８）〕の報告があるが、生成物はＣＨＣｌＦＣＨ２Ｃｌ
、ＣＨＦ２ＣＨ２Ｃｌ等であり、転化・ 率は低い。
本発明者等は転化率を高める目的で、更に強い触媒とし
て五塩化アンチモンの存在下ふつ化水素と反応させたと
ころ、反応温度が０℃においても重合物が多量に生成し
、気体状生成物はＣＨＣｌＦＣＨ２ＣｌおよびＣＨＦ２
ＣＨ２Ｃｌであり収率は５０％どまりであつた。このよ
うに１・１・２−トリクロロエタンは非常にふつ素化さ
れ易い物質であるが、同時に酸触媒の働きにより重合も
起り易いことが明らかとなつた。本発明者等は１・１・
２−トリクロロエタンのふつ素化にあたり、重合反応は
完全に抑制するが、ふつ素化反応は完全に進行させる方
法について鋭意研究した結果、液相で五塩化アンチモン
触媒のもとに塩素を共存させることによつて目的が達せ
られることを見出し、本発明に到達した。
て五塩化アンチモンの存在下ふつ化水素と反応させたと
ころ、反応温度が０℃においても重合物が多量に生成し
、気体状生成物はＣＨＣｌＦＣＨ２ＣｌおよびＣＨＦ２
ＣＨ２Ｃｌであり収率は５０％どまりであつた。このよ
うに１・１・２−トリクロロエタンは非常にふつ素化さ
れ易い物質であるが、同時に酸触媒の働きにより重合も
起り易いことが明らかとなつた。本発明者等は１・１・
２−トリクロロエタンのふつ素化にあたり、重合反応は
完全に抑制するが、ふつ素化反応は完全に進行させる方
法について鋭意研究した結果、液相で五塩化アンチモン
触媒のもとに塩素を共存させることによつて目的が達せ
られることを見出し、本発明に到達した。
得られる最終反応生成物はＣＦ３ＣＨ２Ｃｌ．ＣＦ３Ｃ
ＨＣｌ２およびＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２であり、炭化およ
び重合物の生成は全く見られなかつた。一方、原料面か
らみて、前述の如く１・１・２トリクロロエタンは塩化
ビニルモノマーあるいは１・１・１−トリクロロエタン
製造の際の副生成物の主なるものとして得られるが、通
常その他に１・１・１・２−テトラクロロエタン、１・
１・２・２−テトラクロロエタンおよびペンタクロロエ
タンを不純物として含むものである。
ＨＣｌ２およびＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２であり、炭化およ
び重合物の生成は全く見られなかつた。一方、原料面か
らみて、前述の如く１・１・２トリクロロエタンは塩化
ビニルモノマーあるいは１・１・１−トリクロロエタン
製造の際の副生成物の主なるものとして得られるが、通
常その他に１・１・１・２−テトラクロロエタン、１・
１・２・２−テトラクロロエタンおよびペンタクロロエ
タンを不純物として含むものである。
現在これらは高次塩素化物として廃棄されるかまたはト
リクロルエチレンおよびパークロルエチレンへの誘導が
為されているが、更に高付加価値の化合物への誘導が業
界の課題であつた。特にこれら混合物中の各化合物の沸
点差は小さいことから、混合物を分離することなく直接
使用できる方法が望まれていた。以上の観点から１・１
・２−トリクロロエタンを主成分とする混合物に本発明
の塩素化ふつ素化反応を適用したところ、原料が混合物
の場合でもその反応生成物は１・１・２−トリクロロエ
タン単独の場合と全く同一物となることが判明し、本発
明に到達した。すなわち、本発明は１・１・２−トリク
ロルエタン、または１・１・２−トリクロロエタンを主
成分とする塩素化エタン混合物を、五塩化アンチモン触
媒を用い、塩素およびふつ素と反応させ、液相で塩素化
ふつ素化することを特徴とする、塩素化ふつ素化エタン
類の製造方法に関するものである。
リクロルエチレンおよびパークロルエチレンへの誘導が
為されているが、更に高付加価値の化合物への誘導が業
界の課題であつた。特にこれら混合物中の各化合物の沸
点差は小さいことから、混合物を分離することなく直接
使用できる方法が望まれていた。以上の観点から１・１
・２−トリクロロエタンを主成分とする混合物に本発明
の塩素化ふつ素化反応を適用したところ、原料が混合物
の場合でもその反応生成物は１・１・２−トリクロロエ
タン単独の場合と全く同一物となることが判明し、本発
明に到達した。すなわち、本発明は１・１・２−トリク
ロルエタン、または１・１・２−トリクロロエタンを主
成分とする塩素化エタン混合物を、五塩化アンチモン触
媒を用い、塩素およびふつ素と反応させ、液相で塩素化
ふつ素化することを特徴とする、塩素化ふつ素化エタン
類の製造方法に関するものである。
本発明方法を実施するに際しての好適な反応条件は、１
・１・２−トリクロルエタン１モルに対しふつ化水素１
．０〜６．０モル、塩素１。
・１・２−トリクロルエタン１モルに対しふつ化水素１
．０〜６．０モル、塩素１。
０〜３６５モ）
ルの割合で用い、反応温度５０〜１８０℃、反応圧力３
．０〜８０ｋｇ／Ｃｄ−Ｇの範囲において五塩化アンチ
モンを触媒として液相で反応させるものである。
．０〜８０ｋｇ／Ｃｄ−Ｇの範囲において五塩化アンチ
モンを触媒として液相で反応させるものである。
液相でのふつ素化法の特徴は、反応が均一状態で進行す
ることから、生成物の選択率が高く、しかも対称性のよ
い化合物を選択的に製造できるところにある。
ることから、生成物の選択率が高く、しかも対称性のよ
い化合物を選択的に製造できるところにある。
本発明で得られる生成物は前述の如く、ＣＦ３ＣＨ２Ｃ
ｌ．ＣＦ３ＣＨＣｌ２およびＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２で、
蒸留により容易に分離することができる。主生成物であ
るＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２は洗浄剤、溶剤として大きな伸
びを示している商品であり、ＣＦ３ＣＨ２ＣｌおよびＣ
Ｆ３ＣＨＣｌ２はエアゾールとして適当な沸点をもち、
またジクロロジフルオロメタンおよびトリクロロフルオ
ロメタンよりも分解性をもつことからエアゾールの代替
品としての検討がなされてきている化合物である。ＣＦ
３ＣＨ２ＣｌぉよびＣＦ３ＣＨＣｌ２は分子中に反応性
を有する水素及び塩素があるため、ふつ素系のアルコー
ルまたは酸への誘導がなされている。本発明方法の実施
にあたつては、原料送入口、生成物取出口、攪拌装置、
外部加熱装置および上部に還流冷却器を具備する加圧反
応装置に、１・１・２−トリクロルエタン１モルに五塩
化アンチモン１モルを溶解したものを充填し、ふつ化水
素５モル、塩素３モルを加圧封入し、還流冷却器に氷水
を循環させた。加熱を開始し反応圧力が１０ｋ９／Ｃｄ
−Ｇに達すれば以後一定圧力を保つようにガス体を抜き
出し、ガス中の塩化水素およびふつ化水素は水トラツプ
に吸収し、塩素および低沸点有機物はドライアイス冷却
トラツプに捕集する。一定温度、一定圧力で反応を継続
させ、塩化水素の発生が減゛少してきたところで反応を
停止し加圧反応器を開き、氷を加えて有機物を分離した
。回収有機物は重量を測定し、ガスクロマトグラフで定
量した。生成物の同定はＩＲを使用した。以上は半回分
式で本発明の方法を実施する場合を説明したが、連続式
あるいは回分式によつても何等支障なく実施することが
できる。連続式においては攪拌装置は必要なく還流冷却
器温度を調節することによりふつ素化された有機物を連
続的に抜き出し、水洗浄、アルカリ洗浄後、ドライアイ
ス冷却トラツプに捕集する。以下、本発明を実施例にし
たがつて更に詳細に説明する。
ｌ．ＣＦ３ＣＨＣｌ２およびＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２で、
蒸留により容易に分離することができる。主生成物であ
るＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２は洗浄剤、溶剤として大きな伸
びを示している商品であり、ＣＦ３ＣＨ２ＣｌおよびＣ
Ｆ３ＣＨＣｌ２はエアゾールとして適当な沸点をもち、
またジクロロジフルオロメタンおよびトリクロロフルオ
ロメタンよりも分解性をもつことからエアゾールの代替
品としての検討がなされてきている化合物である。ＣＦ
３ＣＨ２ＣｌぉよびＣＦ３ＣＨＣｌ２は分子中に反応性
を有する水素及び塩素があるため、ふつ素系のアルコー
ルまたは酸への誘導がなされている。本発明方法の実施
にあたつては、原料送入口、生成物取出口、攪拌装置、
外部加熱装置および上部に還流冷却器を具備する加圧反
応装置に、１・１・２−トリクロルエタン１モルに五塩
化アンチモン１モルを溶解したものを充填し、ふつ化水
素５モル、塩素３モルを加圧封入し、還流冷却器に氷水
を循環させた。加熱を開始し反応圧力が１０ｋ９／Ｃｄ
−Ｇに達すれば以後一定圧力を保つようにガス体を抜き
出し、ガス中の塩化水素およびふつ化水素は水トラツプ
に吸収し、塩素および低沸点有機物はドライアイス冷却
トラツプに捕集する。一定温度、一定圧力で反応を継続
させ、塩化水素の発生が減゛少してきたところで反応を
停止し加圧反応器を開き、氷を加えて有機物を分離した
。回収有機物は重量を測定し、ガスクロマトグラフで定
量した。生成物の同定はＩＲを使用した。以上は半回分
式で本発明の方法を実施する場合を説明したが、連続式
あるいは回分式によつても何等支障なく実施することが
できる。連続式においては攪拌装置は必要なく還流冷却
器温度を調節することによりふつ素化された有機物を連
続的に抜き出し、水洗浄、アルカリ洗浄後、ドライアイ
ス冷却トラツプに捕集する。以下、本発明を実施例にし
たがつて更に詳細に説明する。
実施例 １
攪拌装置を具備した１１ステンレス製オートクレーブに
５塩化アンチモン３００７（１モル）、１・１・２−ト
リクロロエタン１３３，５ｙ（１モル）、ふつ化水素１
００７（５モル）および塩素２１３７（３モル）を充填
し、還流冷却器に氷水を循環させ、反応圧力を１０ｋ９
／Ｃｄ−Ｇに保ちながら３０分間で１５０℃まで温度を
上昇させた後、約２時間その温度に維持し反応を行なつ
た。
５塩化アンチモン３００７（１モル）、１・１・２−ト
リクロロエタン１３３，５ｙ（１モル）、ふつ化水素１
００７（５モル）および塩素２１３７（３モル）を充填
し、還流冷却器に氷水を循環させ、反応圧力を１０ｋ９
／Ｃｄ−Ｇに保ちながら３０分間で１５０℃まで温度を
上昇させた後、約２時間その温度に維持し反応を行なつ
た。
反応終了後の生成物はガスクロマトグラフにより定量し
たところ次の通りであつた。回収有機物量 １６０ｙ 生成物組成 炭化および重合物の生成は全く無し 実施例 ２ 原料塩素化エタン混合物の組成は次のものを使用した。
たところ次の通りであつた。回収有機物量 １６０ｙ 生成物組成 炭化および重合物の生成は全く無し 実施例 ２ 原料塩素化エタン混合物の組成は次のものを使用した。
１１ステンレス製オートクレーブに五塩化アンチモン６
００ｙ（２モル）、塩素化エタン混合物４２０７（２モ
ル）を充填し、塩素２モル／時間、ふつ化水素５モル／
時間で送入しながら、還流冷却器温度を６０℃に設定し
、反応器を加熱し反応圧力を１０ｋｇ／ｉ・Ｇ、反応温
度を１５０℃に保ちながら塩素化ふつ素化を行なつた。
００ｙ（２モル）、塩素化エタン混合物４２０７（２モ
ル）を充填し、塩素２モル／時間、ふつ化水素５モル／
時間で送入しながら、還流冷却器温度を６０℃に設定し
、反応器を加熱し反応圧力を１０ｋｇ／ｉ・Ｇ、反応温
度を１５０℃に保ちながら塩素化ふつ素化を行なつた。
系が安定した後、反応温度１５０℃、反応圧力１０ｋｇ
々ｄ−Ｇに維持しつつ、次の割合で原料を送入した。反
応開始後８時間から１２時間までの４時間の平均値をと
り次の結果を得た。生成有機物 ０．５モル／時間 生成物組成 実施例 ３ 原料塩素化エタン混合物の組成は次のものを使用した。
々ｄ−Ｇに維持しつつ、次の割合で原料を送入した。反
応開始後８時間から１２時間までの４時間の平均値をと
り次の結果を得た。生成有機物 ０．５モル／時間 生成物組成 実施例 ３ 原料塩素化エタン混合物の組成は次のものを使用した。
実施例２と同一方法で原料は次の割合で送入した。
実施例２と同様反応開始後８時間から１２時間までの４
時間の平均値をとり次の結果を得た。
時間の平均値をとり次の結果を得た。
生成有機物 ０．６モル／時間生成物組成
トリクロロトリフルオロエタン ８１．４モル％ジクロ
ロトリフルオロエタン８．５モル クロロトリフルオロエタン９．５
ロトリフルオロエタン８．５モル クロロトリフルオロエタン９．５
Claims (1)
- １ １・１・２−トリクロルエタン、または１・１・２
−トリクロルエタンを主成分とする塩素化エタン混合物
を、五塩化アンチモン触媒の存在下、ふつ化水素および
塩素と液相で反応させることからなる、塩素化ふつ素化
エタン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54096662A JPS5943933B2 (ja) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | 液相塩素化ふつ素化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54096662A JPS5943933B2 (ja) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | 液相塩素化ふつ素化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5620526A JPS5620526A (en) | 1981-02-26 |
| JPS5943933B2 true JPS5943933B2 (ja) | 1984-10-25 |
Family
ID=14171023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54096662A Expired JPS5943933B2 (ja) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | 液相塩素化ふつ素化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943933B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62129527U (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-15 | ||
| JPH02154220A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Kiyaharu Oputo Kk | 眼鏡の装飾品取付構造 |
| JPH038318U (ja) * | 1989-06-12 | 1991-01-25 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2783820A1 (fr) * | 1998-09-03 | 2000-03-31 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du 1-chloro-2,2-difluoro-ethane |
| FR2783821B1 (fr) * | 1998-09-03 | 2000-12-08 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du difluoroethylene |
| CN113698268B (zh) * | 2021-09-24 | 2023-07-25 | 江苏三美化工有限公司 | 一种r32废催化剂的资源化利用方法 |
-
1979
- 1979-07-31 JP JP54096662A patent/JPS5943933B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62129527U (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-15 | ||
| JPH02154220A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Kiyaharu Oputo Kk | 眼鏡の装飾品取付構造 |
| JPH038318U (ja) * | 1989-06-12 | 1991-01-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5620526A (en) | 1981-02-26 |
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