JPH0694425B2 - ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 - Google Patents
ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法Info
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- JPH0694425B2 JPH0694425B2 JP32066989A JP32066989A JPH0694425B2 JP H0694425 B2 JPH0694425 B2 JP H0694425B2 JP 32066989 A JP32066989 A JP 32066989A JP 32066989 A JP32066989 A JP 32066989A JP H0694425 B2 JPH0694425 B2 JP H0694425B2
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- fluorination
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジクロロペンタフルオロプロパン（R225）の精
製法に関するものである。含水素クロロフルオロプロパ
ン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発泡
剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
製法に関するものである。含水素クロロフルオロプロパ
ン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発泡
剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）の合成法とし
ては、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロ
エチレンにジクロロフルオロメタンを付加させて合成す
る方法が知られている。しかし、この方法は目的生成物
と同時に分離困難なクロロホルム（R20）を生成するた
め、蒸留等通常の精製方法だけでは純度の高い製品を得
るのが困難である。
ては、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロ
エチレンにジクロロフルオロメタンを付加させて合成す
る方法が知られている。しかし、この方法は目的生成物
と同時に分離困難なクロロホルム（R20）を生成するた
め、蒸留等通常の精製方法だけでは純度の高い製品を得
るのが困難である。
［課題を解決するための手段］ 本発明者はジクロロペンタフルオロプロパン（R225）の
効率的精製法について鋭意検討を行なった結果、テトラ
フルオロエチレンにジクロロフルオロメタン（R21）を
付加せしめることにより得られる、クロロホルム（R2
0）を含むジクロロペンタフルオロプロパン（R225）を
フッ素化することにより、クロロホルム（R20）を選択
的にフッ素化してフルオロジクロロメタン（R21），ジ
フルオロクロロメタン（R22）およびトリフルオロメタ
ン（R23）等のフッ素化メタンに転化せしめることによ
り、クロロホルム（R20）を含まないジクロロペンタフ
ルオロプロパン（R225）が得られ、これに蒸留等の通常
の分別方法を施し、前記フッ素化メタンを除去すること
により高純度のジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）が得られることを見いだし本発明を提供するに至っ
たものである。
効率的精製法について鋭意検討を行なった結果、テトラ
フルオロエチレンにジクロロフルオロメタン（R21）を
付加せしめることにより得られる、クロロホルム（R2
0）を含むジクロロペンタフルオロプロパン（R225）を
フッ素化することにより、クロロホルム（R20）を選択
的にフッ素化してフルオロジクロロメタン（R21），ジ
フルオロクロロメタン（R22）およびトリフルオロメタ
ン（R23）等のフッ素化メタンに転化せしめることによ
り、クロロホルム（R20）を含まないジクロロペンタフ
ルオロプロパン（R225）が得られ、これに蒸留等の通常
の分別方法を施し、前記フッ素化メタンを除去すること
により高純度のジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）が得られることを見いだし本発明を提供するに至っ
たものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちルイス酸触媒の存在下テトラフルオロエチレン
にジクロロフルオロメタン（R21）を付加反応させる
と、下式に示すように ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）が高収率で得
られるが、同時にジクロロフルオロメタン（R21）の不
均化反応によりクロロホルム（R20）が副生する。副生
するクロロホルム（R20）は、蒸留等の通常の分離方法
だけでは分離困難である。
にジクロロフルオロメタン（R21）を付加反応させる
と、下式に示すように ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）が高収率で得
られるが、同時にジクロロフルオロメタン（R21）の不
均化反応によりクロロホルム（R20）が副生する。副生
するクロロホルム（R20）は、蒸留等の通常の分離方法
だけでは分離困難である。
本反応によって得られた、クロロホルム（R20）を含む
ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）のフッ素化は
触媒の存在下気相あるいは液相でフッ化水素を用いるこ
とにより行なうことができる。
ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）のフッ素化は
触媒の存在下気相あるいは液相でフッ化水素を用いるこ
とにより行なうことができる。
気相系で反応を行なう場合に用いる触媒は特に限定され
ないが、Al,Cr,Mg,Ca,Ba,Sr,Fe,Ni,CoおよびMnからなる
群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化
物または酸化物等のフッ素化触媒が使用可能である。フ
ッ化水素と出発原料の割合は大幅に変動させ得る。しか
しながらジクロロペンタフルオロプロパン中に含まれる
クロロホルム（R20）を効率的に除くためには通常、ク
ロロホルム（R20）に対して化学量論量より多い量のフ
ッ化水素を使用してクロロホルム（R20）中の塩素原子
をフッ素原子に置換する。接触時間は、通常0.1〜300
秒、特に好ましくは５〜60秒である。
ないが、Al,Cr,Mg,Ca,Ba,Sr,Fe,Ni,CoおよびMnからなる
群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化
物または酸化物等のフッ素化触媒が使用可能である。フ
ッ化水素と出発原料の割合は大幅に変動させ得る。しか
しながらジクロロペンタフルオロプロパン中に含まれる
クロロホルム（R20）を効率的に除くためには通常、ク
ロロホルム（R20）に対して化学量論量より多い量のフ
ッ化水素を使用してクロロホルム（R20）中の塩素原子
をフッ素原子に置換する。接触時間は、通常0.1〜300
秒、特に好ましくは５〜60秒である。
液相系で反応を行なう場合に用いる触媒としてはSb,Nb,
Ta等のハロゲン化物、例えばSbF5，SbCl5，SbCl2F3，Nb
Cl5，NbF5，TaF5，TaCl5等よりなるフッ素化触媒が使用
可能である。フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下
で行なうことが適当である。本発明において反応は通常
無溶媒で行なうが、溶媒を用いてもよく、この場合に用
いられる溶媒は、原料を溶かし込み、さらに溶媒自身が
原料よりフッ素化されにくいものであれば特に限定され
ない。
Ta等のハロゲン化物、例えばSbF5，SbCl5，SbCl2F3，Nb
Cl5，NbF5，TaF5，TaCl5等よりなるフッ素化触媒が使用
可能である。フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下
で行なうことが適当である。本発明において反応は通常
無溶媒で行なうが、溶媒を用いてもよく、この場合に用
いられる溶媒は、原料を溶かし込み、さらに溶媒自身が
原料よりフッ素化されにくいものであれば特に限定され
ない。
フッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもかま
わないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。
わないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。
フッ化水素と出発原料の割合は大幅に変動させ得る。し
かしながらジクロロペンタフルオロプロパン中に含まれ
るクロロホルム（R20）を効率的に除くためには通常、
クロロホルム（R20）に対して化学量論量より多い量の
フッ化水素を使用してクロロホルム（R20）中の塩素原
子をフッ素原子に置換する。
かしながらジクロロペンタフルオロプロパン中に含まれ
るクロロホルム（R20）を効率的に除くためには通常、
クロロホルム（R20）に対して化学量論量より多い量の
フッ化水素を使用してクロロホルム（R20）中の塩素原
子をフッ素原子に置換する。
フッ化物またはフッ化ハロゲン化物からなるフッ素化剤
を用いてフッ素化を行なう場合はSb,TaおよびNbからな
る群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むフッ化
物、フッ化ハロゲン化物からなるフッ素化剤が使用可能
である。具体的には、SbF3，SbF3Cl2，SbF5，TaF5，お
よびNbF5等があげられる。
を用いてフッ素化を行なう場合はSb,TaおよびNbからな
る群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むフッ化
物、フッ化ハロゲン化物からなるフッ素化剤が使用可能
である。具体的には、SbF3，SbF3Cl2，SbF5，TaF5，お
よびNbF5等があげられる。
フッ素化反応に用いるフッ素化剤の使用量は特に限定さ
れない。しかしながらジクロロペンタフルオロプロパン
中に含まれるクロロホルム（R20）を効率的に除くため
には通常、クロロホルム（R20）に対して化学量論量よ
り多い量のフッ素化剤を使用してクロロホルム（R20）
中の塩素原子をフッ素原子に置換する。反応は通常無溶
媒で行なうが、溶媒を用いる場合は反応に不活性な溶媒
であれば特に限定されない。フッ素化剤としてSbF3，Sb
F3Cl2あるいはSbF5を用いる場合には触媒としてSbCl3あ
るいはSbCl5を加えてもよい。
れない。しかしながらジクロロペンタフルオロプロパン
中に含まれるクロロホルム（R20）を効率的に除くため
には通常、クロロホルム（R20）に対して化学量論量よ
り多い量のフッ素化剤を使用してクロロホルム（R20）
中の塩素原子をフッ素原子に置換する。反応は通常無溶
媒で行なうが、溶媒を用いる場合は反応に不活性な溶媒
であれば特に限定されない。フッ素化剤としてSbF3，Sb
F3Cl2あるいはSbF5を用いる場合には触媒としてSbCl3あ
るいはSbCl5を加えてもよい。
以上の如く、本発明はクロロホルム（R20）を含むジク
ロロペンタフルオロプロパン（R225）混合物のフッ素化
を行ない、クロロホルム（R20）をフルオロジクロロメ
タン（R21），ジフルオロクロロメタン（R22）およびト
リフルオロメタン（R23）等のフッ素化メタンに転化せ
しめることにより、クロロホルム（R20）を含まないジ
クロロペンタフルオロプロパン（R225）とし、しかる後
に慣用の分別方法を適用し、前記フッ素化メタンを除去
することにより、高純度のジクロロペンタフルオロプロ
パン（R225）を得る方法を提供するものである。
ロロペンタフルオロプロパン（R225）混合物のフッ素化
を行ない、クロロホルム（R20）をフルオロジクロロメ
タン（R21），ジフルオロクロロメタン（R22）およびト
リフルオロメタン（R23）等のフッ素化メタンに転化せ
しめることにより、クロロホルム（R20）を含まないジ
クロロペンタフルオロプロパン（R225）とし、しかる後
に慣用の分別方法を適用し、前記フッ素化メタンを除去
することにより、高純度のジクロロペンタフルオロプロ
パン（R225）を得る方法を提供するものである。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
調製例１ 1200gのCr(NO3)3・9H2Oと100gのMg(NO3)2・6H2Oとを2.5
リットルの水に溶解し、これと28％の水酸化アンモニウ
ムの水溶液2000gとを撹拌しながら、加熱した４リット
ルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別
し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、450℃
で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型
機を用いて直径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こう
して得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、250〜400℃でフッ素化して活性化した。
リットルの水に溶解し、これと28％の水酸化アンモニウ
ムの水溶液2000gとを撹拌しながら、加熱した４リット
ルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別
し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、450℃
で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型
機を用いて直径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こう
して得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、250〜400℃でフッ素化して活性化した。
実施例１ 内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管
に調製例１で示したように調製したフッ素化触媒200ml
を充填した反応管をフッ素化反応器とした。クロロホル
ム（R20）を10モル％、ジクロロペンタフルオロプロパ
ン（R225）を88モル％含む混合物をガス化させたものを
25体積部、フッ化水素を25体積部を混合させた後、300
℃に保持した反応器に供給した。接触時間は20秒とし
た。反応物は−78℃に冷却したトラップに捕集した。捕
集物の酸分を除去した後、生成物の組成をガスクロマト
グラフィーおよびNMRを用いて分析した。その結果、ク
ロロホルムはジクロロフルオロメタン（R21），クロロ
ジフルオロメタン（R22），トリフルオロメタン（R23）
に転化されていることが確認された。反応成績を表１に
示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なうことによ
り、クロロホルム（R20）を含まずかつ純度99％以上の
ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）が得られた。
に調製例１で示したように調製したフッ素化触媒200ml
を充填した反応管をフッ素化反応器とした。クロロホル
ム（R20）を10モル％、ジクロロペンタフルオロプロパ
ン（R225）を88モル％含む混合物をガス化させたものを
25体積部、フッ化水素を25体積部を混合させた後、300
℃に保持した反応器に供給した。接触時間は20秒とし
た。反応物は−78℃に冷却したトラップに捕集した。捕
集物の酸分を除去した後、生成物の組成をガスクロマト
グラフィーおよびNMRを用いて分析した。その結果、ク
ロロホルムはジクロロフルオロメタン（R21），クロロ
ジフルオロメタン（R22），トリフルオロメタン（R23）
に転化されていることが確認された。反応成績を表１に
示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なうことによ
り、クロロホルム（R20）を含まずかつ純度99％以上の
ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）が得られた。
実施例２ 内容積１リットルのハステロイＣ製オートクレーブに、
クロロホルム（R20）を10モル％、ジクロロペンタフル
オロプロパン（R225）を88モル％含む混合物を500g、五
塩化アンチモンの20gを入れて、フッ化水素を50g/時の
割合で５時間供給しながら、100℃まで昇温した。オー
トフレーブ系外に出た低沸反応物は水洗後−78℃に冷却
したトラップに捕集した。反応終了後、反応生成物の酸
分を除去した後の組成をガスクロマトグラフィーおよび
NMRを用いて分析した。その結果、クロロホルムは実施
例１の場合と同様に効率よくフッ素化物に転化されてい
ることが確認された。反応成績を表１に示す。捕集物に
対して通常の蒸留操作を行なったところ、クロロホルム
（R20）を含まずかつ純度99％以上のジクロロペンタフ
ルオロプロパン（R225）が得られた。
クロロホルム（R20）を10モル％、ジクロロペンタフル
オロプロパン（R225）を88モル％含む混合物を500g、五
塩化アンチモンの20gを入れて、フッ化水素を50g/時の
割合で５時間供給しながら、100℃まで昇温した。オー
トフレーブ系外に出た低沸反応物は水洗後−78℃に冷却
したトラップに捕集した。反応終了後、反応生成物の酸
分を除去した後の組成をガスクロマトグラフィーおよび
NMRを用いて分析した。その結果、クロロホルムは実施
例１の場合と同様に効率よくフッ素化物に転化されてい
ることが確認された。反応成績を表１に示す。捕集物に
対して通常の蒸留操作を行なったところ、クロロホルム
（R20）を含まずかつ純度99％以上のジクロロペンタフ
ルオロプロパン（R225）が得られた。
実施例３ 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブにクロロ
ホルム（R20）を10モル％、ジクロロペンタフルオロプ
ロパン（R225）を88モル％含む混合物150g、三フッ化ア
ンチモン30g、三塩化アンチモン1gを仕込み、激しく撹
拌しながら150℃で10時間反応させた。冷却後、無機塩
を濾別し、反応粗液を水洗、乾燥した後、反応生成物を
ガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析した。その結
果、クロロホルムは実施例１の場合と同様に効率よくフ
ッ素化物に転化されていることが確認された。反応成績
を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なっ
たところ、クロロホルム（R20）を含まずかつ純度99％
以上のジクロロペンタフルオロプロパン（R225）が得ら
れた。
ホルム（R20）を10モル％、ジクロロペンタフルオロプ
ロパン（R225）を88モル％含む混合物150g、三フッ化ア
ンチモン30g、三塩化アンチモン1gを仕込み、激しく撹
拌しながら150℃で10時間反応させた。冷却後、無機塩
を濾別し、反応粗液を水洗、乾燥した後、反応生成物を
ガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析した。その結
果、クロロホルムは実施例１の場合と同様に効率よくフ
ッ素化物に転化されていることが確認された。反応成績
を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を行なっ
たところ、クロロホルム（R20）を含まずかつ純度99％
以上のジクロロペンタフルオロプロパン（R225）が得ら
れた。
実施例４ 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブに三フッ
化アンチモン30gを加えた後、12gの塩素ガスを導入して
二塩化三フッ化アンチモンを調製した。生成した二塩化
三フッ化アンチモンの薄膜を砕いた後に、クロロホルム
（R20）を10モル％、ジクロロペンタフルオロプロパン
（R225）を88モル％含む混合物を150gを仕込み、激しく
撹拌しながら150℃で10時間反応させた。冷却後、無機
塩を濾別した。その後、反応粗液を水洗、乾燥させた。
反応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析
した結果、クロロホルムは実施例１の場合と同様に効率
よくフッ素化物に転化されていることが確認された。反
応成績を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を
行なったところ、クロロホルム（R20）を含まずかつ純
度99％以上のジクロロペンタフルオロプロパン（R225）
が得られた。
化アンチモン30gを加えた後、12gの塩素ガスを導入して
二塩化三フッ化アンチモンを調製した。生成した二塩化
三フッ化アンチモンの薄膜を砕いた後に、クロロホルム
（R20）を10モル％、ジクロロペンタフルオロプロパン
（R225）を88モル％含む混合物を150gを仕込み、激しく
撹拌しながら150℃で10時間反応させた。冷却後、無機
塩を濾別した。その後、反応粗液を水洗、乾燥させた。
反応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析
した結果、クロロホルムは実施例１の場合と同様に効率
よくフッ素化物に転化されていることが確認された。反
応成績を表１に示す。捕集物に対して通常の蒸留操作を
行なったところ、クロロホルム（R20）を含まずかつ純
度99％以上のジクロロペンタフルオロプロパン（R225）
が得られた。
［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如く、従来困難であった、ク
ロロホルム（R20）を含むジクロロペンタフルオロプロ
パン（R225）から効率的にクロロホルムを除去し、高純
度のR225を製造し得るという効果を有する。
ロロホルム（R20）を含むジクロロペンタフルオロプロ
パン（R225）から効率的にクロロホルムを除去し、高純
度のR225を製造し得るという効果を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】クロロホルムを含むジクロロペンタフルオ
ロプロパン（R225）混合物をフッ素化させることにより
クロロホルム（R20）をフッ素化メタンに転化せしめ、
このフッ素化メタンを除去することを特徴とするジクロ
ロペンタフルオロプロパン（R225）の精製方法。 - 【請求項２】フッ素化メタンがフルオロジクロロメタン
（R21），ジフルオロクロロメタン（R22），又はトリフ
ルオロメタン（R23）の少なくとも１種である請求項１
に記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32066989A JPH0694425B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32066989A JPH0694425B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181428A JPH03181428A (ja) | 1991-08-07 |
| JPH0694425B2 true JPH0694425B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=18124003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32066989A Expired - Fee Related JPH0694425B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694425B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05170678A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-09 | Daikin Ind Ltd | ペンタフルオロジクロロプロパンからのクロロホルムの除去方法 |
| CN106458800A (zh) * | 2014-06-06 | 2017-02-22 | 旭硝子株式会社 | 1,1‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烷的制造方法 |
| EP3713907A4 (en) * | 2019-02-15 | 2020-11-25 | Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | NEW PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF FLUORINE BENZENE AND FLUORINE BENZOPHENON, AND CORRESPONDING DERIVATIVES |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP32066989A patent/JPH0694425B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03181428A (ja) | 1991-08-07 |
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