JPH05170678A - ペンタフルオロジクロロプロパンからのクロロホルムの除去方法 - Google Patents
ペンタフルオロジクロロプロパンからのクロロホルムの除去方法Info
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- JPH05170678A JPH05170678A JP34295991A JP34295991A JPH05170678A JP H05170678 A JPH05170678 A JP H05170678A JP 34295991 A JP34295991 A JP 34295991A JP 34295991 A JP34295991 A JP 34295991A JP H05170678 A JPH05170678 A JP H05170678A
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 無水塩化アルミニウムまたは無水塩素化フッ
素化アルミニウムの存在下、１,１,１,２,２−ペンタフ
ルオロ−３,３−ジクロロプロパン、１,１,２,２,３−
ペンタフルオロ−１,３−ジクロロプロパンまたは両者
の混合物中のクロロホルムとクロロトリフルオロエチレ
ンおよびジフルオロクロロメタンを反応させることから
なる、１,１,１,２,２−ペンタフルオロ−３,３−ジク
ロロプロパン、１,１,２,２,３−ペンタフルオロ−１,
３−ジクロロプロパン、または両者の混合物からクロロ
ホルムを除去する方法。 【効果】 本発明の方法によれば、２２５ca,cbに不純
物として含まれているクロロホルムを反応により容易に
除去でき、純粋な２２５ca,cbを得るための精留操作に
よる２２５ca,cbの損失量を最小限に抑えることができ
るので経済的である。
素化アルミニウムの存在下、１,１,１,２,２−ペンタフ
ルオロ−３,３−ジクロロプロパン、１,１,２,２,３−
ペンタフルオロ−１,３−ジクロロプロパンまたは両者
の混合物中のクロロホルムとクロロトリフルオロエチレ
ンおよびジフルオロクロロメタンを反応させることから
なる、１,１,１,２,２−ペンタフルオロ−３,３−ジク
ロロプロパン、１,１,２,２,３−ペンタフルオロ−１,
３−ジクロロプロパン、または両者の混合物からクロロ
ホルムを除去する方法。 【効果】 本発明の方法によれば、２２５ca,cbに不純
物として含まれているクロロホルムを反応により容易に
除去でき、純粋な２２５ca,cbを得るための精留操作に
よる２２５ca,cbの損失量を最小限に抑えることができ
るので経済的である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、産業上重要な１,１,２
−トリクロロ−１,２,２−トリフルオロエタンの地球環
境に及ぼす影響が少ない代替化合物である１,１,１,２,
２−ペンタフルオロ−３,３−ジクロロプロパン(以下、
Ｒ−２２５caという。)および１,１,２,２,３−ペンタ
フルオロ−１,３−ジクロロプロパン(以下、Ｒ−２２５
cbという。)中に不純物として含まれたクロロホルムの
除去に関する。
−トリクロロ−１,２,２−トリフルオロエタンの地球環
境に及ぼす影響が少ない代替化合物である１,１,１,２,
２−ペンタフルオロ−３,３−ジクロロプロパン(以下、
Ｒ−２２５caという。)および１,１,２,２,３−ペンタ
フルオロ−１,３−ジクロロプロパン(以下、Ｒ−２２５
cbという。)中に不純物として含まれたクロロホルムの
除去に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｒ−２２５ca,cbの製造法とし
て、工業的にはテトラフルオロエチレン(以下、ＴＦＥ
という。)とジクロロフロロメタン(以下、Ｒ−２１とい
う。)を無水塩化アルミニウムなどの触媒を用いて１５
℃〜１００℃の反応温度で製造する方法(アメリカ特許
２,４６２,４０２;ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサエティ(Ｊ．Ａmer．Ｃhem．Ｓoc．)７
１巻, ９７９; コレクションズ・オブ・チェコスロバク
・ケミカル・コミュニケーションズ(Ｃollect．Ｃzecho
slov．Ｃhem．Ｃommun．)３８巻, １８６７)が知られて
いるが、これらの方法においては、副生成物として、ク
ロロホルムの生成が避けられない。
て、工業的にはテトラフルオロエチレン(以下、ＴＦＥ
という。)とジクロロフロロメタン(以下、Ｒ−２１とい
う。)を無水塩化アルミニウムなどの触媒を用いて１５
℃〜１００℃の反応温度で製造する方法(アメリカ特許
２,４６２,４０２;ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサエティ(Ｊ．Ａmer．Ｃhem．Ｓoc．)７
１巻, ９７９; コレクションズ・オブ・チェコスロバク
・ケミカル・コミュニケーションズ(Ｃollect．Ｃzecho
slov．Ｃhem．Ｃommun．)３８巻, １８６７)が知られて
いるが、これらの方法においては、副生成物として、ク
ロロホルムの生成が避けられない。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】しかし、このクロロホ
ルムは、２２５ca,cbとそれぞれ共沸混合物を形成する
ため、通常、精製の手段として用いられる精留によって
純粋な２２５ca,cbを得ようとすると、多量の２２５ca,
cbをクロロホルムとともに失ってしまい、非経済的であ
る。
ルムは、２２５ca,cbとそれぞれ共沸混合物を形成する
ため、通常、精製の手段として用いられる精留によって
純粋な２２５ca,cbを得ようとすると、多量の２２５ca,
cbをクロロホルムとともに失ってしまい、非経済的であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２２５c
a,cb中のクロロホルムを、精留による精製の前に除去す
れば、純粋な２２５ca,cbを精留によって得ようとする
場合でも、失う２２５ca,cbの量がわずかであり、精留
も容易に行えることが確実であるため、２２５ca,cbか
らのクロロホルムの除去方法を鋭意検討した結果、クロ
ロトリフルオロエチレン(以下、ＣＴＦＥという。)とジ
フルオロクロロメタン(以下、Ｒ−２２という。)を、触
媒である無水塩化アルミニウムまたは無水塩素化フッ素
化アルミニウムの存在下、２２５ca,cb中のクロロホル
ムと反応させることにより除去できることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
a,cb中のクロロホルムを、精留による精製の前に除去す
れば、純粋な２２５ca,cbを精留によって得ようとする
場合でも、失う２２５ca,cbの量がわずかであり、精留
も容易に行えることが確実であるため、２２５ca,cbか
らのクロロホルムの除去方法を鋭意検討した結果、クロ
ロトリフルオロエチレン(以下、ＣＴＦＥという。)とジ
フルオロクロロメタン(以下、Ｒ−２２という。)を、触
媒である無水塩化アルミニウムまたは無水塩素化フッ素
化アルミニウムの存在下、２２５ca,cb中のクロロホル
ムと反応させることにより除去できることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、無水塩化アルミニウ
ムまたは無水塩素化フッ素化アルミニウムの存在下、
１,１,１,２,２−ペンタフルオロ−３,３−ジクロロプ
ロパン、１,１,２,２,３−ペンタフルオロ−１,３−ジ
クロロプロパンまたは両者の混合物中のクロロホルムと
クロロトリフルオロエチレンおよびジフルオロクロロメ
タンを反応させることからなる、１,１,１,２,２−ペン
タフルオロ−３,３−ジクロロプロパン、１,１,２,２,
３−ペンタフルオロ−１,３−ジクロロプロパン、また
は両者の混合物からクロロホルムを除去する方法を提供
する。
ムまたは無水塩素化フッ素化アルミニウムの存在下、
１,１,１,２,２−ペンタフルオロ−３,３−ジクロロプ
ロパン、１,１,２,２,３−ペンタフルオロ−１,３−ジ
クロロプロパンまたは両者の混合物中のクロロホルムと
クロロトリフルオロエチレンおよびジフルオロクロロメ
タンを反応させることからなる、１,１,１,２,２−ペン
タフルオロ−３,３−ジクロロプロパン、１,１,２,２,
３−ペンタフルオロ−１,３−ジクロロプロパン、また
は両者の混合物からクロロホルムを除去する方法を提供
する。
【０００６】本発明においては、例えば触媒として無水
塩化アルミニウムを用いる場合には、２２５ca,cbおよ
びクロロホルムの混合物中に無水塩化アルミニウムを所
定量加えて懸濁させたのち、所定の温度でＣＴＦＥとＲ
−２２を所定のモル比で仕込む。反応の進行をガスクロ
マトグラフィーで追跡し、クロロホルムが検出されなく
なるまで反応を続ける。反応液中の懸濁された触媒を分
離し、目的物であるクロロホルムを含まない２２５ca,c
bを得る。
塩化アルミニウムを用いる場合には、２２５ca,cbおよ
びクロロホルムの混合物中に無水塩化アルミニウムを所
定量加えて懸濁させたのち、所定の温度でＣＴＦＥとＲ
−２２を所定のモル比で仕込む。反応の進行をガスクロ
マトグラフィーで追跡し、クロロホルムが検出されなく
なるまで反応を続ける。反応液中の懸濁された触媒を分
離し、目的物であるクロロホルムを含まない２２５ca,c
bを得る。
【０００７】この懸濁された触媒の分離には、通常公知
の方法、例えば、濾過による液状態での分離抜き出し
や、蒸留によるガス状態での分離抜き出しなどが用いら
れる。このようにして得られた反応液は、もはやクロロ
ホルムを含んでいないため、精留により容易にまた、経
済的に純粋な２２５ca,cbを分離することができる。
の方法、例えば、濾過による液状態での分離抜き出し
や、蒸留によるガス状態での分離抜き出しなどが用いら
れる。このようにして得られた反応液は、もはやクロロ
ホルムを含んでいないため、精留により容易にまた、経
済的に純粋な２２５ca,cbを分離することができる。
【０００８】本発明で用いる反応の形態は、常圧におい
て、反応液中にＣＴＦＥとＲ−２２をガス状態で連続的
にバブリングして反応させることもできるし、オートク
レーブ中に反応液を仕込み、さらにＣＴＦＥとＲ−２２
を加圧条件下で仕込んで反応させるといった加圧条件で
の反応も可能である。
て、反応液中にＣＴＦＥとＲ−２２をガス状態で連続的
にバブリングして反応させることもできるし、オートク
レーブ中に反応液を仕込み、さらにＣＴＦＥとＲ−２２
を加圧条件下で仕込んで反応させるといった加圧条件で
の反応も可能である。
【０００９】本発明において使用される無水塩化アルミ
ニウムとしては、市販されているものがそのまま使用で
きるし、無水塩素化フッ素化アルミニウムは、無水塩化
アルミニウムから容易に調製できる。すなわち、無水塩
化アルミニウムに、フッ化水素、フッ酸、もしくは炭素
数４以下の、好ましくは炭素数２以下のフルオロ炭化水
素またはクロロフルオロ炭化水素(例えば、トリフルオ
ロメタン、テトラフルオロエタン、クロロジフルオロメ
タン、ジクロロフルオロメタン、トリフルオロジクロロ
エタン、トリフルオロクロロメタン、ジフルオロテトラ
クロロエタン、トリフルオロトリクロロエタン)を作用
させて製造することができる。その際、それぞれ単独で
作用させてもよいし、混合して作用させてもよく、ま
た、場合によっては、クロロ炭化水素と混合して作用さ
せてもよい。
ニウムとしては、市販されているものがそのまま使用で
きるし、無水塩素化フッ素化アルミニウムは、無水塩化
アルミニウムから容易に調製できる。すなわち、無水塩
化アルミニウムに、フッ化水素、フッ酸、もしくは炭素
数４以下の、好ましくは炭素数２以下のフルオロ炭化水
素またはクロロフルオロ炭化水素(例えば、トリフルオ
ロメタン、テトラフルオロエタン、クロロジフルオロメ
タン、ジクロロフルオロメタン、トリフルオロジクロロ
エタン、トリフルオロクロロメタン、ジフルオロテトラ
クロロエタン、トリフルオロトリクロロエタン)を作用
させて製造することができる。その際、それぞれ単独で
作用させてもよいし、混合して作用させてもよく、ま
た、場合によっては、クロロ炭化水素と混合して作用さ
せてもよい。
【００１０】フッ素化の温度条件は、０℃〜１２０℃、
好ましくは、０℃〜１００℃の温度範囲であり、塩化ア
ルミニウムとの接触のさせ方は、液状態で接触させても
良いし、気体を流通させて接触させても良い。
好ましくは、０℃〜１００℃の温度範囲であり、塩化ア
ルミニウムとの接触のさせ方は、液状態で接触させても
良いし、気体を流通させて接触させても良い。
【００１１】触媒の量は、２２５ca,cbおよびクロロホ
ルムの混合物の重量に対して、０．１〜１０％、好まし
くは、０．１〜５％が好適に用いられる。触媒量が０．
１％より少ない場合には、クロロホルムがガスクロマト
グラフィーによって検出されなくなるまでの反応時間が
非常に長くなり実際的でなくなるし、触媒量が１０％よ
り多い場合は、経済的でなくなる。
ルムの混合物の重量に対して、０．１〜１０％、好まし
くは、０．１〜５％が好適に用いられる。触媒量が０．
１％より少ない場合には、クロロホルムがガスクロマト
グラフィーによって検出されなくなるまでの反応時間が
非常に長くなり実際的でなくなるし、触媒量が１０％よ
り多い場合は、経済的でなくなる。
【００１２】ＣＴＦＥとＲ−２２のモル比は、特に限定
されるものではないが、Ｒ−２２の１モルに対し、ＣＴ
ＦＥ１モル以上が好ましい。ＣＴＦＥの過剰量は、大き
くても反応には支障はないが、未反応のまま系外へ逃げ
る損失量が多くなるため経済性を考えれば、Ｒ−２２が
１モルに対し、ＣＴＦＥ３モルが上限である。
されるものではないが、Ｒ−２２の１モルに対し、ＣＴ
ＦＥ１モル以上が好ましい。ＣＴＦＥの過剰量は、大き
くても反応には支障はないが、未反応のまま系外へ逃げ
る損失量が多くなるため経済性を考えれば、Ｒ−２２が
１モルに対し、ＣＴＦＥ３モルが上限である。
【００１３】反応温度は、−２０〜１２０℃、好ましく
は、−５〜６０℃であり、−２０℃より低い反応温度で
は、クロロホルムの除去に長い時間がかかるため好まし
くないし、１２０℃よりも高い反応温度では、副反応が
起こるためこれも好ましくない。
は、−５〜６０℃であり、−２０℃より低い反応温度で
は、クロロホルムの除去に長い時間がかかるため好まし
くないし、１２０℃よりも高い反応温度では、副反応が
起こるためこれも好ましくない。
【００１４】反応圧力は特に限定されるものではなく、
大気圧下でも、また、加圧下でも可能である。
大気圧下でも、また、加圧下でも可能である。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、２２５ca,cbに
不純物として含まれているクロロホルムを反応により容
易に除去でき、純粋な２２５ca,cbを得るための精留操
作による２２５ca,cbの損失量を最小限に抑えることが
できるので経済的である。
不純物として含まれているクロロホルムを反応により容
易に除去でき、純粋な２２５ca,cbを得るための精留操
作による２２５ca,cbの損失量を最小限に抑えることが
できるので経済的である。
【００１６】
【実施例】実施例１ シリカゲル乾燥管を備えた１００ml３つ口フラスコに３
モル％のクロロホルムを含有するＲ−２２５ca,cb４０g
(ca:cb＝９２:８)を仕込んだ。無水塩化アルミニウム２
gを仕込んだ後、マグネチックスターラーで撹拌しなが
ら、Ｒ−２２を１００cc／min、ＣＴＦＥを３０cc／min
の流速で予め混合後ガスで導入した。このとき、反応温
度が５℃に保たれるように冷却し、反応を続けた。２時
間後、Ｒ−２２５ca,cb中のクロロホルムの濃度は、
０．９モル％に減少していた。
モル％のクロロホルムを含有するＲ−２２５ca,cb４０g
(ca:cb＝９２:８)を仕込んだ。無水塩化アルミニウム２
gを仕込んだ後、マグネチックスターラーで撹拌しなが
ら、Ｒ−２２を１００cc／min、ＣＴＦＥを３０cc／min
の流速で予め混合後ガスで導入した。このとき、反応温
度が５℃に保たれるように冷却し、反応を続けた。２時
間後、Ｒ−２２５ca,cb中のクロロホルムの濃度は、
０．９モル％に減少していた。
【００１７】実施例２ 無水塩素化フッ素化アルミニウムを次のようにして調製
した。無水塩化アルミニウム２０gとフロロジクロロメ
タン２０gを混合後、０〜５℃で２時間撹拌し、その
後、反応液を真空下で除去し、無水塩素化フッ素化アル
ミニウムを得た。シリカゲル乾燥管を備えた５００ml３
つ口フラスコに３モル％のクロロホルムを含有するＲ−
２２５ca,cb混合物４００g(ca:cb＝９２:８)を仕込ん
だ。先に調製した無水塩素化フッ素化アルミニウム８g
を仕込んだ後、マグネチックスターラーで撹拌しなが
ら、Ｒ−２２を４０cc／min、ＣＴＦＥを４０cc／minの
流速で予め混合後ガスで導入した。このとき、反応温度
が５℃に保たれるように冷却し、反応を続けた。３時間
後、Ｒ−２２５ca,cb中のクロロホルムの濃度は、０．
３モル％に減少していた。
した。無水塩化アルミニウム２０gとフロロジクロロメ
タン２０gを混合後、０〜５℃で２時間撹拌し、その
後、反応液を真空下で除去し、無水塩素化フッ素化アル
ミニウムを得た。シリカゲル乾燥管を備えた５００ml３
つ口フラスコに３モル％のクロロホルムを含有するＲ−
２２５ca,cb混合物４００g(ca:cb＝９２:８)を仕込ん
だ。先に調製した無水塩素化フッ素化アルミニウム８g
を仕込んだ後、マグネチックスターラーで撹拌しなが
ら、Ｒ−２２を４０cc／min、ＣＴＦＥを４０cc／minの
流速で予め混合後ガスで導入した。このとき、反応温度
が５℃に保たれるように冷却し、反応を続けた。３時間
後、Ｒ−２２５ca,cb中のクロロホルムの濃度は、０．
３モル％に減少していた。
【００１８】実施例３ ＳＵＳ３１６製の３００mlオートクレーブに１．２モル
％のクロロホルムを含有するＲ−２２５ca,cb混合物８
０g(ca:cb＝５２:４８)、無水塩化アルミニウム４gを仕
込んだ。オートクレーブを冷却後、系内の空気を真空に
て除去し、その後、Ｒ−２２ １．５g、ＣＴＦＥ３．
３gをガスで仕込み２５℃で３時間撹拌した。オートク
レーブ内の液を分析したところ、Ｒ−２２５ca,cb中の
クロロホルムの濃度は、０．１モル％に減少していた。
％のクロロホルムを含有するＲ−２２５ca,cb混合物８
０g(ca:cb＝５２:４８)、無水塩化アルミニウム４gを仕
込んだ。オートクレーブを冷却後、系内の空気を真空に
て除去し、その後、Ｒ−２２ １．５g、ＣＴＦＥ３．
３gをガスで仕込み２５℃で３時間撹拌した。オートク
レーブ内の液を分析したところ、Ｒ−２２５ca,cb中の
クロロホルムの濃度は、０．１モル％に減少していた。
Claims (1)
- 【請求項１】 無水塩化アルミニウムまたは無水塩素化
フッ素化アルミニウムの存在下、クロロトリフルオロエ
チレンおよびジフルオロクロロメタンと１,１,１,２,２
−ペンタフルオロ−３,３−ジクロロプロパン、１,１,
２,２,３−ペンタフルオロ−１,３−ジクロロプロパン
または両者の混合物中のクロロホルムを反応させること
からなる、１,１,１,２,２−ペンタフルオロ−３,３−
ジクロロプロパン、１,１,２,２,３−ペンタフルオロ−
１,３−ジクロロプロパン、または両者の混合物からク
ロロホルムを除去する方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34295991A JPH05170678A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | ペンタフルオロジクロロプロパンからのクロロホルムの除去方法 |
| PCT/JP1992/001627 WO1993013041A1 (en) | 1991-12-25 | 1992-12-15 | Method of removing chloroform from pentafluorodichloropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34295991A JPH05170678A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | ペンタフルオロジクロロプロパンからのクロロホルムの除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170678A true JPH05170678A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=18357840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34295991A Pending JPH05170678A (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | ペンタフルオロジクロロプロパンからのクロロホルムの除去方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05170678A (ja) |
| WO (1) | WO1993013041A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03181429A (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-07 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| JPH03181427A (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-07 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| JPH0694425B2 (ja) * | 1989-12-12 | 1994-11-24 | 旭硝子株式会社 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
-
1991
- 1991-12-25 JP JP34295991A patent/JPH05170678A/ja active Pending
-
1992
- 1992-12-15 WO PCT/JP1992/001627 patent/WO1993013041A1/ja active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1993013041A1 (en) | 1993-07-08 |
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