JPH03181429A - ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 - Google Patents
ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法Info
- Publication number
- JPH03181429A JPH03181429A JP32067089A JP32067089A JPH03181429A JP H03181429 A JPH03181429 A JP H03181429A JP 32067089 A JP32067089 A JP 32067089A JP 32067089 A JP32067089 A JP 32067089A JP H03181429 A JPH03181429 A JP H03181429A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloroform
- dichloropentafluoropropane
- chlorine
- reaction
- ccl4
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)Cl COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 7
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 abstract description 5
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoropropane Chemical class CCC(F)Cl OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Co] Chemical compound [Cr].[Co] WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）
の精製法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待−される。
の精製法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待−される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジクロ
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）製造法としては
、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロエチ
レンにジクロロフルオロメタンを付加させて合成する方
法が知られている。しかし、この方法は目的生成物と同
時に目的生成物と分離困難なりロロホルムを生成するた
め、蒸留により純度の高い製品を得るのが困難である。
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）製造法としては
、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロエチ
レンにジクロロフルオロメタンを付加させて合成する方
法が知られている。しかし、この方法は目的生成物と同
時に目的生成物と分離困難なりロロホルムを生成するた
め、蒸留により純度の高い製品を得るのが困難である。
［課題を解決するための手段］
本発明者はジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５
）の効率的精製法について鋭意検討を行なった結果、テ
トラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタン（Ｒ２
１）を付加せしめることにより得られる、クロロホルム
を含むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を
ラジカル発生源等の存在下に塩素によりクロロホルムを
四塩化炭素に転化せしめることにより、クロロホルムを
含まないジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）
が得られ、これを蒸留等の慣用な分別方法を施し、四塩
化炭素を除去することにより高純度のＲ２２５力（偏ら
れることを貝いが１、索鎚明を提供するに至ったもので
ある。
）の効率的精製法について鋭意検討を行なった結果、テ
トラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタン（Ｒ２
１）を付加せしめることにより得られる、クロロホルム
を含むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を
ラジカル発生源等の存在下に塩素によりクロロホルムを
四塩化炭素に転化せしめることにより、クロロホルムを
含まないジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）
が得られ、これを蒸留等の慣用な分別方法を施し、四塩
化炭素を除去することにより高純度のＲ２２５力（偏ら
れることを貝いが１、索鎚明を提供するに至ったもので
ある。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちルイス酸触媒の存在下、テトラフルオロエチレ
ンにジクロロフルオロメタン（Ｒ２１）を付加反応させ
ると、下式に示すようにジクロロペンタフルオロプロパ
ン 一一一 〇３８Ｃ１□Ｆ。
ンにジクロロフルオロメタン（Ｒ２１）を付加反応させ
ると、下式に示すようにジクロロペンタフルオロプロパ
ン 一一一 〇３８Ｃ１□Ｆ。
（Ｒ２２５）が高収率で得られるが、同時に、ジクロロ
フルオロメタン（Ｒ２１）の不均化反応生成物であるク
ロロホルムが生成する。副生ずるクロロホルムは、蒸留
等の通常の分離方法だけでは分離困難である。
フルオロメタン（Ｒ２１）の不均化反応生成物であるク
ロロホルムが生成する。副生ずるクロロホルムは、蒸留
等の通常の分離方法だけでは分離困難である。
本反応によって得られた、クロロホルムを含むジクロロ
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の塩素化は、光、
熱、ラジカル開始剤またはこれらの組合せのラジカル発
生源の存在下に塩素と反応させることにより行なう方法
が好ましい。
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の塩素化は、光、
熱、ラジカル開始剤またはこれらの組合せのラジカル発
生源の存在下に塩素と反応させることにより行なう方法
が好ましい。
光を照射させる場合は、光源としては４００ｎｍ以下の
波長の光を発生するものであれば特に限定されないが、
例えば、高圧水銀灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯等が好ま
しい。熱を加えることによりラジカルを発生させる場合
には、クロロホルムを含むジクロロペンタフルオロプロ
パン（Ｒ２２５）を気相常圧下もしくは加圧下で塩素と
接触させる方法が適当である。ラジカル開始剤を用いる
場合、ラジカル開始剤としては、油溶性のものであれば
特に限定されないが、通常アゾ化合物または有機過酸化
物等が利用される。アゾ化合物としては例えば、α−α
゛−アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮと略
称）、２．２−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル（ＡＤＶＮと略称）等が好ましく、また有機過酸化
物としては例えば、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド等が
好適である。
波長の光を発生するものであれば特に限定されないが、
例えば、高圧水銀灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯等が好ま
しい。熱を加えることによりラジカルを発生させる場合
には、クロロホルムを含むジクロロペンタフルオロプロ
パン（Ｒ２２５）を気相常圧下もしくは加圧下で塩素と
接触させる方法が適当である。ラジカル開始剤を用いる
場合、ラジカル開始剤としては、油溶性のものであれば
特に限定されないが、通常アゾ化合物または有機過酸化
物等が利用される。アゾ化合物としては例えば、α−α
゛−アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮと略
称）、２．２−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル（ＡＤＶＮと略称）等が好ましく、また有機過酸化
物としては例えば、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド等が
好適である。
塩素と原料の割合は大幅に変動させ得る。塩素化をクロ
ロホルムに対して選択的に行なわしめるには、塩素をジ
クロロペンタフルオロプロパン中のクロロホルムに対し
て化学量論量を使用するが、クロロホルムの水素原子を
ほぼ完全に反応させるためには、クロロホルムのモル数
に対して化学量論量より多い量、例えば２倍モルまたは
それ以上使用してもよい。
ロホルムに対して選択的に行なわしめるには、塩素をジ
クロロペンタフルオロプロパン中のクロロホルムに対し
て化学量論量を使用するが、クロロホルムの水素原子を
ほぼ完全に反応させるためには、クロロホルムのモル数
に対して化学量論量より多い量、例えば２倍モルまたは
それ以上使用してもよい。
反応温度は用いるラジカル発生源に応じて選べばよい。
通常−８０〜５００℃であり、光、ラジカル開始剤をラ
ジカル発生源に用いる場合は−８０〜１５０℃が好適で
あり、熱によりラジカルを発生させる場合は２００〜４
５０℃が特に好ましい。
ジカル発生源に用いる場合は−８０〜１５０℃が好適で
あり、熱によりラジカルを発生させる場合は２００〜４
５０℃が特に好ましい。
本発明において反応を液相で行なう場合には溶媒を用い
てもよく、このとき溶媒は、クロロホルムを含むジクロ
ロペンタフルオロプロパンおよび、ラジカル開始剤を用
いる場合はこれをも溶かし込み、さらに溶媒自身が塩素
化されにくいものであれば特に限定されない。例えば、
四塩化炭素等が好適である。
てもよく、このとき溶媒は、クロロホルムを含むジクロ
ロペンタフルオロプロパンおよび、ラジカル開始剤を用
いる場合はこれをも溶かし込み、さらに溶媒自身が塩素
化されにくいものであれば特に限定されない。例えば、
四塩化炭素等が好適である。
反応圧は、気相で反応する場合は減圧から加圧まで特に
限定されず、液相で行なう場合はクロロホルムを含むジ
クロロペンタフルオロプロパンが十分液相に存在するよ
うに選べばよく、溶媒の種類等によっても異なる。
限定されず、液相で行なう場合はクロロホルムを含むジ
クロロペンタフルオロプロパンが十分液相に存在するよ
うに選べばよく、溶媒の種類等によっても異なる。
かくして本発明は完成されたものであり、クロロホルム
を含むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の
混合物を塩素化することにより、クロロホルムを四塩化
炭素に転化せしめ、この四塩化炭素を除去し、高収率で
ジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を精製す
る方法を提供するものである。
を含むジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の
混合物を塩素化することにより、クロロホルムを四塩化
炭素に転化せしめ、この四塩化炭素を除去し、高収率で
ジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を精製す
る方法を提供するものである。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
一５０℃のコンデンサーを取り付けた１００ＯＣＣのガ
ラス製反応器を一２０℃に冷却し、クロロホルムを５モ
ル％、ジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を
９３モル％含む混合物３００ｇを仕込んだ後に、５００
Ｗの高圧水銀灯による光照射下に撹拌を行ないながら、
塩素ガス２０ｇを徐々に導入した。６時間庶応援、酸分
を眸央１．か−巧広生成物をガスクロマトグラフィーお
よびＮＭＲを用いて分析した。その結果、クロロホルム
は四塩化炭素に転化されていることが確認された。反応
成績を表１に示す。このものに対して通常の蒸留操作を
施すことにより、純度９９％以上のＲ２２５が得られた
。
ラス製反応器を一２０℃に冷却し、クロロホルムを５モ
ル％、ジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を
９３モル％含む混合物３００ｇを仕込んだ後に、５００
Ｗの高圧水銀灯による光照射下に撹拌を行ないながら、
塩素ガス２０ｇを徐々に導入した。６時間庶応援、酸分
を眸央１．か−巧広生成物をガスクロマトグラフィーお
よびＮＭＲを用いて分析した。その結果、クロロホルム
は四塩化炭素に転化されていることが確認された。反応
成績を表１に示す。このものに対して通常の蒸留操作を
施すことにより、純度９９％以上のＲ２２５が得られた
。
実施例２
１０００ＣＣのハステロイ−Ｃ製オートクレーブにクロ
ロホルムを５モル％、ジクロロペンタフルオロプロパン
（Ｒ２２５）を９３モル％含む混合物３００ｇと、ラジ
カル開始剤としてジ−ｔ−ブチルパーオキサイド２０ｇ
とを仕込み、 １２０℃まで昇温させた。撹拌を行ない
ながら塩素ガス３０ｇを毎時１５ｇの割合で４時間かけ
て供給し、さらに１２時間反応させた。酸分を除去した
後、生成物をガスクロマトグラフィーおよびＮＭＲで分
析した。その結果、主生成物は実施例１の場合と同様で
あることが確認された。反応成績を表１に示す。このも
のに対して通常の蒸留操作を施すことにより、純度９９
％以上のＲ２２５が得られた。
ロホルムを５モル％、ジクロロペンタフルオロプロパン
（Ｒ２２５）を９３モル％含む混合物３００ｇと、ラジ
カル開始剤としてジ−ｔ−ブチルパーオキサイド２０ｇ
とを仕込み、 １２０℃まで昇温させた。撹拌を行ない
ながら塩素ガス３０ｇを毎時１５ｇの割合で４時間かけ
て供給し、さらに１２時間反応させた。酸分を除去した
後、生成物をガスクロマトグラフィーおよびＮＭＲで分
析した。その結果、主生成物は実施例１の場合と同様で
あることが確認された。反応成績を表１に示す。このも
のに対して通常の蒸留操作を施すことにより、純度９９
％以上のＲ２２５が得られた。
実施例３
内径１．２７ｃｍ、長さ２０ｃｍのインコネル６００製
反応器を４３０℃に保ち、クロロホルムを５モル％、ジ
クロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を９３モル
％含む混合物をガス化させたものを３００ｍ１／分で、
塩素ガスを８０ｍ１／分で供給し、連続して４時間反応
した。酸分を除去した後の生成物をガスクロマトグラフ
ィーおよびＮＭＲで分析した。その結果、主生成物は実
施例１の場合と同様であることが確認された。反応成績
を表１に示す。このものに対して通常の蒸留操作を施す
ことにより、純度９９％以上のＲ２２５が得られた。
反応器を４３０℃に保ち、クロロホルムを５モル％、ジ
クロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）を９３モル
％含む混合物をガス化させたものを３００ｍ１／分で、
塩素ガスを８０ｍ１／分で供給し、連続して４時間反応
した。酸分を除去した後の生成物をガスクロマトグラフ
ィーおよびＮＭＲで分析した。その結果、主生成物は実
施例１の場合と同様であることが確認された。反応成績
を表１に示す。このものに対して通常の蒸留操作を施す
ことにより、純度９９％以上のＲ２２５が得られた。
表
［発明の効果］
本発明は、実施例に示した如く、従来精製が困難であっ
た、クロロホルム（Ｒ２０）を含むジクロロペンタフル
オロプロパン（Ｒ２２５）から効率的にクロロホルムを
除去し、高純度のＲ２２５を製造し得るという効果を有
する。
た、クロロホルム（Ｒ２０）を含むジクロロペンタフル
オロプロパン（Ｒ２２５）から効率的にクロロホルムを
除去し、高純度のＲ２２５を製造し得るという効果を有
する。
Claims (1)
- １、クロロホルムとジクロロペンタフルオロプロパン（
Ｒ２２５）の混合物を塩素化することによりクロロホル
ムを四塩化炭素に転化せしめ、この四塩化炭素を除去す
ることを特徴とするジクロロペンタフルオロプロパン（
Ｒ２２５）の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32067089A JPH03181429A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32067089A JPH03181429A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181429A true JPH03181429A (ja) | 1991-08-07 |
Family
ID=18124015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32067089A Pending JPH03181429A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03181429A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013041A1 (en) * | 1991-12-25 | 1993-07-08 | Daikin Industries, Ltd. | Method of removing chloroform from pentafluorodichloropropane |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP32067089A patent/JPH03181429A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013041A1 (en) * | 1991-12-25 | 1993-07-08 | Daikin Industries, Ltd. | Method of removing chloroform from pentafluorodichloropropane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5871633B2 (ja) | ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルおよびその製造方法 | |
| AU2007205746B2 (en) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane | |
| JP2013121971A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの光塩素化 | |
| JP4896965B2 (ja) | １，２，３，４−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法 | |
| JP2956024B2 (ja) | ポリフルオルクロル−及びペルフルオルカルボン酸クロリドの製法 | |
| JP5266902B2 (ja) | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 | |
| JPS5824416B2 (ja) | 塩化トリフルオルアセチルの製法 | |
| US4359371A (en) | Process for preparing bromine- and fluorine-containing halogenated hydrocarbons | |
| JPH03181429A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
| JPH05507688A (ja) | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの製造法 | |
| JP2001519764A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製 | |
| US6702929B2 (en) | Purification of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
| JPH02300142A (ja) | 塩素化テトラフルオロプロパン類の製造方法 | |
| JPH0352831A (ja) | 光塩素化による１，１，１‐トリフルオロ‐２，２‐ジクロロエタンの製造方法 | |
| JPH02204423A (ja) | 塩素化ペンタフルオロプロパン類の製造方法 | |
| JPH02204429A (ja) | 塩素化ヘキサフルオロプロパン類の製造方法 | |
| WO2020250914A1 (ja) | ジフルオロエチレンの製造方法 | |
| JPH04154734A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| GB2125396A (en) | Process for the manufacture of p-t-butyl-benzyl chloride | |
| KR100603192B1 (ko) | 3-브로모-1,1,1-트리플루오로프로판의 제조 방법 | |
| JPWO2020138434A1 (ja) | ハロアルキル酸ハロゲン化物の製造方法、ハロアルキル酸エステルの製造方法、及びハロアルキル酸アミドの製造方法 | |
| US3211636A (en) | Preparation of monochlorofluoroalkanes | |
| JPH0329774B2 (ja) | ||
| JPH03127746A (ja) | １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 | |
| JPH03127747A (ja) | ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパンの製造方法 |