JPH02204429A - 塩素化ヘキサフルオロプロパン類の製造方法 - Google Patents
塩素化ヘキサフルオロプロパン類の製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はジフルオロメチレン基を有する塩素化ヘキサフ
ルオロプロパン類の製造方法に関するものである。塩素
化ヘキサフルオロプロパン類は従来から用いられてきた
フロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待
される。
ルオロプロパン類の製造方法に関するものである。塩素
化ヘキサフルオロプロパン類は従来から用いられてきた
フロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待
される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジフル
オロメチレン基を有する塩素化ヘキサフルオロプロパン
類の合成ルートとしては、従来塩化アルミニウムの存在
下にテトラフルオロエチレンにクロロジフルオロメタン
を付加させて合成する方法が知られている。しかし、こ
の方法ではクロロジフルオロメタンが不均化を起こし多
くの反応副生物を生成するため、目的生成物の収率向上
が困難であるという欠点を有している。
オロメチレン基を有する塩素化ヘキサフルオロプロパン
類の合成ルートとしては、従来塩化アルミニウムの存在
下にテトラフルオロエチレンにクロロジフルオロメタン
を付加させて合成する方法が知られている。しかし、こ
の方法ではクロロジフルオロメタンが不均化を起こし多
くの反応副生物を生成するため、目的生成物の収率向上
が困難であるという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］
本発明者はジフルオロメチレン基を有する塩素化ヘキサ
フルオロプロパン類（Ｃ３ＨｎＣ１２−Ｆｅ；０≦ｎ≦
１）の効率的製造方法について鋭意検討を行なった結果
、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオロ
プロパン類（Ｃ３Ｈ−Ｃ１２−Ｆｅ ；１≦膿≦２）を
ラジカル発生源の存在下に塩素により水素原子を塩素原
子に置換することにより、高収率でジフルオロメチレン
基を有する塩素化ヘキサフルオロプロパン類が得られる
ことを見いだし本発明を提供するに至ったものである。
フルオロプロパン類（Ｃ３ＨｎＣ１２−Ｆｅ；０≦ｎ≦
１）の効率的製造方法について鋭意検討を行なった結果
、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオロ
プロパン類（Ｃ３Ｈ−Ｃ１２−Ｆｅ ；１≦膿≦２）を
ラジカル発生源の存在下に塩素により水素原子を塩素原
子に置換することにより、高収率でジフルオロメチレン
基を有する塩素化ヘキサフルオロプロパン類が得られる
ことを見いだし本発明を提供するに至ったものである。
以下、本発明につき実施例とともに詳細に説明する。
すなわちジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフ
ルオロプロパン類を塩素により塩素化すると、下式に示
すようにジフルオロメチレン基を有する塩素化ヘキサフ
ルオロプロパン類が収率よく生成することを見いだした
。
ルオロプロパン類を塩素により塩素化すると、下式に示
すようにジフルオロメチレン基を有する塩素化ヘキサフ
ルオロプロパン類が収率よく生成することを見いだした
。
ｌ２
Ｃ３１−Ｃｌ ２−１１Ｆ６ − Ｃ３ＨｎＣ
１２−１１Ｆｅ１≦ｍ≦２ ０≦ｎ≦１ 本反応において光、熱、ラジカル開始剤等、またはこれ
らの組合せのラジカル発生源が使用可能である。ラジカ
ル開始剤としては、油溶性のものであれば特に限定され
ず、アゾ化合物または有機過酸化物げ例示される。アゾ
化合物としては例えば、 α−α゛−アゾビスイソブ
チロニトリル（以下、ＡＩＢＮと略称）、２，２−アゾ
ビス−２，４−ジメチルバ１／ロニトリル（ＡＤＶＮと
略称）等が、有機過酸化物としては例えば、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド等が好適である。
１２−１１Ｆｅ１≦ｍ≦２ ０≦ｎ≦１ 本反応において光、熱、ラジカル開始剤等、またはこれ
らの組合せのラジカル発生源が使用可能である。ラジカ
ル開始剤としては、油溶性のものであれば特に限定され
ず、アゾ化合物または有機過酸化物げ例示される。アゾ
化合物としては例えば、 α−α゛−アゾビスイソブ
チロニトリル（以下、ＡＩＢＮと略称）、２，２−アゾ
ビス−２，４−ジメチルバ１／ロニトリル（ＡＤＶＮと
略称）等が、有機過酸化物としては例えば、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド等が好適である。
原料に用いるジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキ
サフルオロプロパン類（ＣｉＨ−Ｃ１２−１１Ｆ６；１
≦層≦２）としては、ｉ、 １．２．２．３．３−ヘキ
サフルオロプロパン（Ｒ−２３６ｅａ）、１．１．１．
２．２゜３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２３６ｅｂ
）、１−クロロ−１，２，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロパン（Ｒ−２２６ｃａ）、１−クロロ−１，１
，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２２
６ｃｂ）があげられるが、これらはいずれも公知の化合
物である。
サフルオロプロパン類（ＣｉＨ−Ｃ１２−１１Ｆ６；１
≦層≦２）としては、ｉ、 １．２．２．３．３−ヘキ
サフルオロプロパン（Ｒ−２３６ｅａ）、１．１．１．
２．２゜３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２３６ｅｂ
）、１−クロロ−１，２，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロパン（Ｒ−２２６ｃａ）、１−クロロ−１，１
，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２２
６ｃｂ）があげられるが、これらはいずれも公知の化合
物である。
塩素と原料の割合は大幅に変動させ得る。塩素化を選択
的に一段だけ行わしめるには塩素をジフルオロメチレン
基を有する 含水素ヘキサフルオロプロパン類（Ｃ３Ｈ
，Ｃ１２−Ｆｅ ；１≦ｍ≦２）に対して低い化学量論
量使用するが、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘ
キサフルオロプロパン類の水素原子をほぼ完全に反応さ
せるためには出発物質の全モル数に対して化学量論量よ
り多い量、例えば２倍モルまたはそれ以上使用してもよ
い。
的に一段だけ行わしめるには塩素をジフルオロメチレン
基を有する 含水素ヘキサフルオロプロパン類（Ｃ３Ｈ
，Ｃ１２−Ｆｅ ；１≦ｍ≦２）に対して低い化学量論
量使用するが、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘ
キサフルオロプロパン類の水素原子をほぼ完全に反応さ
せるためには出発物質の全モル数に対して化学量論量よ
り多い量、例えば２倍モルまたはそれ以上使用してもよ
い。
反応温度は用いるラジカル発生源に応じて選べばよく、
通常−３０〜４５０℃である。
通常−３０〜４５０℃である。
本発明において反応を液相で行なう場合には溶媒を用い
てもよく、このとき溶媒は、原料であるプロパン類およ
び、ラジカル開始剤を用いる場合はこれをも溶かし込み
、さらに溶媒自身が塩素化されにくいものであれば特に
限定されない０例えば、四塩化炭素等が好適である。
てもよく、このとき溶媒は、原料であるプロパン類およ
び、ラジカル開始剤を用いる場合はこれをも溶かし込み
、さらに溶媒自身が塩素化されにくいものであれば特に
限定されない０例えば、四塩化炭素等が好適である。
反応圧は、気相で反応する場合は減圧から加圧まで特に
限定されず、液相で行なう場合は原料の含水素ヘキサフ
ルオロプロパン類が十分液相に存在するように選べばよ
く、溶媒の種類等によっても異なる。
限定されず、液相で行なう場合は原料の含水素ヘキサフ
ルオロプロパン類が十分液相に存在するように選べばよ
く、溶媒の種類等によっても異なる。
塩素は、気相の場合、流通系のように原料と共に反応器
中に導入しながら反応させることができるし、あらかじ
め仕込むこともでき、液相の場合もあらかじめ仕込んで
おいてもかまわないが、反応時に液相へ吹き込むことも
できる。
中に導入しながら反応させることができるし、あらかじ
め仕込むこともでき、液相の場合もあらかじめ仕込んで
おいてもかまわないが、反応時に液相へ吹き込むことも
できる。
反応により生成する ジフルオロメチレン基を有する塩
素化ヘキサフルオロプロパン類 （Ｃ３Ｈ−Ｃｌ ２−
Ｆｌｌ ；０≦ｎ≦１）としては、１−クロロ−１，２
゜２、３．３．３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２２
６ｃａ）１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサ
フルオロプロパン （Ｒ−２２６ｅｂ）、１，３−ジク
ＯＯ−１，・１．２．２゜３．３−ヘキサフルオロプロ
パン（Ｒ−２１６ｅａ）、１．１−ジクロロ−１，２，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２１６
ｃｂ）があげられ、これらは通常の蒸留等の繰作により
分離することができる。
素化ヘキサフルオロプロパン類 （Ｃ３Ｈ−Ｃｌ ２−
Ｆｌｌ ；０≦ｎ≦１）としては、１−クロロ−１，２
゜２、３．３．３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２２
６ｃａ）１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサ
フルオロプロパン （Ｒ−２２６ｅｂ）、１，３−ジク
ＯＯ−１，・１．２．２゜３．３−ヘキサフルオロプロ
パン（Ｒ−２１６ｅａ）、１．１−ジクロロ−１，２，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ−２１６
ｃｂ）があげられ、これらは通常の蒸留等の繰作により
分離することができる。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
実施例 １
一５０℃のコンデンサーを取り付けた１０００ＣＣのガ
ラス製反応器を一２０℃に冷却し、１．１．２゜２、３
．３−ヘキサフルオロプロパン３００ｇを仕込んだ後に
、５００Ｗの高圧水銀灯による光照射下に攪拌を行ない
ながら、塩素ガス７０ｇを徐々に導入した。６時間反応
後、酸分を除去した後の生成物をガスクロ及び１９Ｆ−
ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。結果を第１表
に示す。
ラス製反応器を一２０℃に冷却し、１．１．２゜２、３
．３−ヘキサフルオロプロパン３００ｇを仕込んだ後に
、５００Ｗの高圧水銀灯による光照射下に攪拌を行ない
ながら、塩素ガス７０ｇを徐々に導入した。６時間反応
後、酸分を除去した後の生成物をガスクロ及び１９Ｆ−
ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。結果を第１表
に示す。
実施例 ２
１、１．２．２．３．３−ヘキサフルオロプロパン３０
０ｇと塩素ガス １４０ｇを用いた外は、実施例１と同
様な方法で６時間反応した。生成物をガスクロ及び １
９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。
０ｇと塩素ガス １４０ｇを用いた外は、実施例１と同
様な方法で６時間反応した。生成物をガスクロ及び １
９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。
結果を第１表に示す。
実施例 ３
１、１．２．２．３．３−ヘキサフルオロプロパン３０
０ｇと塩素ガス２８０ｇを用いた外は、実施例１と同様
な方法で６時間反応した。生成物をガスクロ及び ”Ｆ
−ＮＭＲｌＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。
０ｇと塩素ガス２８０ｇを用いた外は、実施例１と同様
な方法で６時間反応した。生成物をガスクロ及び ”Ｆ
−ＮＭＲｌＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。
結果を第１表に示す。
実施例 ４
１、１．２ｉ ２．３．３−ヘキサフルオロプロパン３
００ｇと塩素ガス１４０ｇ、反応溶媒としてＣＣｌ４２
００ｇを用いた外は、実施例１と同様な方法で６時間反
応した。生成物をガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲｌＩＨ−
ＮＭＲを用いて分析した。結果を第１表に示す。
００ｇと塩素ガス１４０ｇ、反応溶媒としてＣＣｌ４２
００ｇを用いた外は、実施例１と同様な方法で６時間反
応した。生成物をガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲｌＩＨ−
ＮＭＲを用いて分析した。結果を第１表に示す。
第１表
実施例 ５
１０００ＣＣのハステロイ−Ｃ製オートクレーブに１．
１．２．２．３．３−ヘキサフルオロプロパン３００ｇ
と ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド２０ｇを仕込んだ後
に、１２０℃まで昇温し、攪拌を行ないながら塩素ガス
１６０ｇを ４０ｇ／時の割合で４時間かけて供給し
、さらに１２時間反応した。酸分を除去した後の生成物
をガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて
分析した。結果を第２表に示す。
１．２．２．３．３−ヘキサフルオロプロパン３００ｇ
と ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド２０ｇを仕込んだ後
に、１２０℃まで昇温し、攪拌を行ないながら塩素ガス
１６０ｇを ４０ｇ／時の割合で４時間かけて供給し
、さらに１２時間反応した。酸分を除去した後の生成物
をガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて
分析した。結果を第２表に示す。
実施例 ６
１、１．２．２．３．３−ヘキサフルオロプロパン ３
００ｇと ラジカル開始剤としてＡｌＢＮ２０ｇを用い
た外は、実施例５と同様な方法で塩素ガス １６０ｇを
４０ｇ／時の割合で４時間かけて供給し、さらに１２時
間反応した。生成物をガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲｌＩ
Ｈ−ＮＭＲを用いて分析した。結果を第２表に示す。
００ｇと ラジカル開始剤としてＡｌＢＮ２０ｇを用い
た外は、実施例５と同様な方法で塩素ガス １６０ｇを
４０ｇ／時の割合で４時間かけて供給し、さらに１２時
間反応した。生成物をガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲｌＩ
Ｈ−ＮＭＲを用いて分析した。結果を第２表に示す。
実施例 ７
内径１．２７ｃｍ、長さ２０ｃｍのインコネル６００製
反応器を４３０℃に保ち、ガス化させた１、１，２゜２
、３．３−ヘキサフルオロプロパンと塩素ガスをそれぞ
れ１５０ｍＱ／分で供給し、連続して４時間反応した。
反応器を４３０℃に保ち、ガス化させた１、１，２゜２
、３．３−ヘキサフルオロプロパンと塩素ガスをそれぞ
れ１５０ｍＱ／分で供給し、連続して４時間反応した。
酸分を除去した後の生成物をガスクロ及び！９Ｆ−ＮＭ
Ｒ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。
Ｒ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析した。
結果を第２表に示す。
第２表
実施例 ８
１、１．１．２．２．３−ヘキサフルオロプロパン３０
０ｇと塩素ガス７０ｇを用いた外は、実施例１と同様な
方法で６時間反応した。生成物を、ガスクロ及び １９
Ｆ−ＮＭＲ，ＬＨ−ＮＭＲを用イテ分析した。
０ｇと塩素ガス７０ｇを用いた外は、実施例１と同様な
方法で６時間反応した。生成物を、ガスクロ及び １９
Ｆ−ＮＭＲ，ＬＨ−ＮＭＲを用イテ分析した。
結果を第３表に示す。
第３表
分析した。結果を第５表に示す。
第５表
実施例 ９
１〜クロロ−１，２，２，３，３，３−ヘキザフルオロ
ブロバン３００ｇと塩素ガス １２０ｇを用いた外は、
実施例１と同様な方法で６時間反応した。生成物をガス
クロ及び１９Ｆ−ＮＭＲ５ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析し
た。結果を第４表に示す。
ブロバン３００ｇと塩素ガス １２０ｇを用いた外は、
実施例１と同様な方法で６時間反応した。生成物をガス
クロ及び１９Ｆ−ＮＭＲ５ＩＨ−ＮＭＲを用いて分析し
た。結果を第４表に示す。
第４表
［発明の効果コ
本発明は、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサ
フルオロプロパン類を原料とＩ−で塩素化することによ
り選択的にジフルオロメチレン基を有する塩素化ヘキサ
フルオロプロパン類を製造！７得るという効果を有する
。
フルオロプロパン類を原料とＩ−で塩素化することによ
り選択的にジフルオロメチレン基を有する塩素化ヘキサ
フルオロプロパン類を製造！７得るという効果を有する
。
実施例 １，０
１−クロロ−１，１，２，２゜３．３−ヘキサフルオロ
プロパン３００ｇと塩素ガス １２０ｇを用いた外は、
実８１例１と同様な方法で６時間反応した。生成物をガ
スクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて手続
補正書 平成２年２月
プロパン３００ｇと塩素ガス １２０ｇを用いた外は、
実８１例１と同様な方法で６時間反応した。生成物をガ
スクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＨ−ＮＭＲを用いて手続
補正書 平成２年２月
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオ
ロプロパン類（Ｃ＿３Ｈ＿ｍＣｌ＿２＿−＿ｍＦ＿６；
１≦ｍ≦２）をラジカル発生源の存在下に塩素により水
素原子を塩素原子に置換することを特徴とする塩素化ヘ
キサフルオロプロパン類（Ｃ＿３Ｈ＿ｎＣｌ＿２＿−＿
ｎＦ＿６；０≦ｎ≦１）の製造方法。 ２、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオ
ロプロパン類が１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンである請求項１に記載の製造方法。 ３、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオ
ロプロパン類が１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオ
ロプロパンである請求項１に記載の製造方法。 ４、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオ
ロプロパン類が１−クロロ−１，２，２，３，３，３−
ヘキサフルオロプロパンである請求項１に記載の製造方
法。 ５、ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオ
ロプロパン類が１−クロロ−１，１，２，２，３，３−
ヘキサフルオロプロパンである請求項１に記載の製造方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2255189A JPH02204429A (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 塩素化ヘキサフルオロプロパン類の製造方法 |
| PCT/JP1990/000121 WO1990008752A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a chlorine-containing 2,2-difluoropropane |
| EP19900902676 EP0407619A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a chlorine-containing 2,2-difluoropropane |
| CA 2026566 CA2026566A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a chlorine-containing 2-2-difluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2255189A JPH02204429A (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 塩素化ヘキサフルオロプロパン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204429A true JPH02204429A (ja) | 1990-08-14 |
Family
ID=12085980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2255189A Pending JPH02204429A (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 塩素化ヘキサフルオロプロパン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02204429A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013121971A (ja) * | 2001-11-27 | 2013-06-20 | Honeywell Internatl Inc | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの光塩素化 |
-
1989
- 1989-02-02 JP JP2255189A patent/JPH02204429A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013121971A (ja) * | 2001-11-27 | 2013-06-20 | Honeywell Internatl Inc | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの光塩素化 |
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