CN107188778A - 八氟环戊烯的制备方法 - Google Patents

八氟环戊烯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107188778A
CN107188778A CN201710352004.XA CN201710352004A CN107188778A CN 107188778 A CN107188778 A CN 107188778A CN 201710352004 A CN201710352004 A CN 201710352004A CN 107188778 A CN107188778 A CN 107188778A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclopentene
chlorine
fluorine
reaction
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710352004.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN107188778B (zh
Inventor
刘冬鹏
庆飞要
张呈平
张妮
权恒道
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co
Beijing Yuji Science and Technology Co Ltd
Zeon Corp
Original Assignee
BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co
Nippon Zeon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co, Nippon Zeon Co Ltd filed Critical BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co
Priority to CN201710352004.XA priority Critical patent/CN107188778B/zh
Publication of CN107188778A publication Critical patent/CN107188778A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107188778B publication Critical patent/CN107188778B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/26—Chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种八氟环戊烯的制备方法，该方法包括以下步骤：a.在氟化催化剂存在下，1,4‑二氯六氟环戊烯或/和1,3‑二氯六氟环戊烯或/和1,2‑二氯六氟环戊烯与无水氟化氢发生气相催化氟化反应，得到中间体1‑氯七氟环戊烯，b.在氟化催化剂存在下，1‑氯七氟环戊烯与无水氟化氢发生气相催化氟化反应，得到八氟环戊烯。本发明可实现零污染生产八氟环戊烯，第一步反应和第二步反应通过循环系统，可以使物料反应完全，实现物料的充分利用，从而大大减少污染，实现生产的零污染。

Description

八氟环戊烯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1,2,3,3,4,4,5,5-八氟环戊烯的制备方法，特别是一种以二氯六氟环戊烯和无水氟化氢为原料，在氟化催化剂作用下，第一步氟化得到1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，第二步氟化得到八氟环戊烯的制备方法。
背景技术
八氟环戊烯是一种新型的环境友好型含氟化合物，其不破坏大气臭氧层(ODP值为0)，温室效应影响很小(GWP100＝2)，被认为是最具发展潜力的新一代半导体刻蚀和清洗气体，还可以作为光致变色荧光探针化合物分子片段应用于高密度全息光存储，在其他含氟精细化学品和高分子材料的合成方面也有潜在应用。
目前，按照起始原料划分，八氟环戊烯的制备路线主要分为三条：
第一条路线以六氯环戊二烯为起始原料，经氟化试剂发生氟-氯交换反应制得。文献[Paprott G.,et al.Chemische Berichte,1988,121:727-734.]以六氟环戊二烯为原料、五氟化锑为氟化试剂，液相法制备八氟环戊烯，其中氟化试剂对设备要求很高，反应时间较长(10h)，且后处理工艺复杂，工业价值不高。
第二条路线以八氯环戊烯为起始原料，经氟化试剂发生氟-氯交换反应制得。US2007/265478报道了以八氯环戊烯和KF为原料、DMF为溶剂，一步液相法制备全氟环戊烯的方法，反应过程十分缓慢，不可利用于工业化生产。专利US6198011B1将八氯环戊烯与KF、四氢噻吩砜、全氟全氢菲常温下共热15h，制备八氟环戊烯，收率89％。全氟全氢菲的作用在于能取代部分溶剂而增加反应效率。
第三条路线是以1,2-二氯-六氟环戊烯或其他氯氟化环戊烯为起始原料，经氟化试剂发生氟-氯交换反应制得。专利US 3024290以1,2-二氯-六氟环戊烯为起始原料，和KF在二甲基甲酰胺中90℃加热5h，得到1-氯-七氟环戊烯与八氟环戊烯的混合物，然后将反应温度升高至140℃反应5h，产物只有八氟环戊烯，但收率较低。专利WO9843933A1、WO9743233、WO9600707、US7449415B2报道了以1,2-二氯-六氟环戊烯、1,2,3-三氯-五氟环戊烯、1,2,3,5-四氯-四氟环戊烯、1,2,3,3,5-五氯-三氟环戊烯的混合物中的一种或几种为原料，二甲基甲酰胺作溶剂，在氮气的保护下，与碱金属氟化物反应，制备八氟环戊烯的方法，冷却精馏后目标产物纯度大于99.7％，收率在90％左右。专利US6395940报道了类似的合成方法，将1,2-二氯-六氟环戊烯、1-氯-七氟环戊烯等，在酰胺、亚砜等非质子极性溶剂中与碱金属氟化物发生反应，制得八氟环戊烯。
上述现有技术存在以下缺陷：首先，三条路线均为液相氟化法，需要使用大量溶剂，过剩的氟化试剂以及反应溶剂难以回收利用，产生大量废液，将对环境产生严重污染。
发明内容
发明要解决的问题
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术中存在的不足，提供一种新型的、气相连续的、可实现零污染生产的八氟环戊烯制备方法。
解决问题的手段
为了实现本发明的目的，本发明以1,4-二氯六氟环戊烯(F6-14)或/和1,3-二氯六氟环戊烯(F6-13)或/和1,2-二氯六氟环戊烯(F6-12)为原料，采用气相催化氟化，经中间体1-氯七氟环戊烯(F7-1)共两步反应制备八氟环戊烯(F8E)，发生的主要反应如下：
本发明采用两步反应合成F8E，第一步反应主要进行HF与1,4-二氯六氟环戊烯(F6-14)或/和1,3-二氯六氟环戊烯(F6-13)或/和1,2-二氯六氟环戊烯(F6-12)的气相催化氟化反应，主要发生反应(1)，产物为1-氯七氟环戊烯(F7-1)、1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯和氯化氢；第二步反应主要进行HF与1-氯七氟环戊烯的气相催化氟化反应，发生反应(2)，反应产物为八氟环戊烯。
一种八氟环戊烯的制备方法，其特征在于：
在氟化催化剂存在下，以1-氯七氟环戊烯与无水氟化氢为原料发生气相催化氟-氯交换反应，得到产物八氟环戊烯；所述氟化催化剂是氧化铬、氟化的氧化铬、氟化铝或氟化的氧化铝，或者是负载于活性炭、氟化铝、氟化镁上的氧化铬，或者为含Zn、Mg、Co、Ni、Ge、In金属元素中的一种或多种的化合物与氧化铬的组合物。
所述氟化催化剂是一种金属元素与铬元素的组合物，其中金属元素与铬元素的质量比为5％－10％：90％－95％。
所述气相催化氟-氯交换反应条件为：反应压力0.1～1.0MPa，反应温度为300℃～500℃，1-氯七氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶5～15，接触时间为5～22s。
优选：反应压力0.1～1.5MPa，反应温度为350～450℃，1-氯七氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶10～15，接触时间为10～20s。
所述气相催化氟-氯交换反应的产物流中包括八氟环戊烯以及未反应的1-氯七氟环戊烯、无水氟化氢、氯化氢，通过精馏得到八氟环戊烯。
所述1-氯七氟环戊烯采用如下方法制得：在氟化催化剂存在下，以1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢为原料发生气相催化氟-氯交换反应，得到产物1-氯-七氟环戊烯；所述气相催化氟-氯交换反应的催化剂是氧化铬、氟化的氧化铬、氟化铝或氟化的氧化铝，或者是负载于活性炭、氟化铝、氟化镁上的氧化铬，或者为含Zn、Co、Ni、Ge、In金属元素中的一种或多种的化合物与氧化铬的组合物。
所述氟化催化剂为一种金属元素与铬元素的组合物，金属元素与铬元素的质量比为5％－10％：90％－95％。
第一步气相催化氟-氯交换反应条件为：反应压力0.1～1.5MPa，反应温度为200℃～500℃，1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶5～15，接触时间为5～22s。
本发明第一步反应的反应条件优选为：反应压力0.1～1.0MPa，反应温度为280～400℃，1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶10～15，接触时间为10～20s。
优选原料为1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢，反应压力0.1～1.0MPa，反应温度为280～350℃，1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶12～15，接触时间为10～15s。
第一步反应产物流中包括1-氯七氟环戊烯、1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯以及未反应的1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯、无水氟化氢、氯化氢，通过分离得到1-氯七氟环戊烯。
本发明用于第一步反应和第二步反应的反应器类型不是关键，可以使用管式反应器，流化床反应器等。另外，绝热反应器或等温反应器亦可用。
本发明的优点：
(1)本发明的气相氟化合成八氟环戊烯的路线新颖，未见其他公开文献报道；
(2)本发明可实现零污染生产八氟环戊烯，第一步反应和第二步反应通过循环系统，可以使物料反应完全，实现物料的充分利用，从而大大减少污染，实现生产的零污染。
附图说明
图1是八氟环戊烯的制备工艺流程图。
附图标记说明：
2：管线；3：管线；4：管线；6：管线；7：管线；9：管线；10：管线；12：管线；13：管线；14：管线；15：管线；17：管线；18：管线；19：管线；21：管线；22：管线；23：管线；1：第一反应器；5：第一蒸馏塔；16：第二反应器；8：第二蒸馏塔；11：第三蒸馏塔。
具体实施方式
参照图1对本发明进一步详细说明。但并不限制本发明。新鲜的F6-12(或F6-13或F6-14)和AHF经管线3，与经管线13循环使用的AHF以及经管线7循环使用的F6-12、1,2,4-三氯五氟环戊烯和1,2,3-三氯五氟环戊烯一起通过管线2进入装填有氟化催化剂的第一反应器1中进行反应，反应产物流经管线4和管线23进入第一蒸馏塔5进行分离；新鲜的F7-1和AHF经管线18，与经管线14循环使用的AHF以及经管线21循环使用的F7-1一起通过管线17进入装填有氟化催化剂的第二反应器16中进行反应，反应产物流经管线19和管线23进入第一蒸馏塔5进行分离；第一蒸馏塔5的塔釜组分为F6-12、1,2,4-三氯五氟环戊烯和1,2,3-三氯五氟环戊烯，塔顶组分为F7-1、F8E、AHF和HCl，塔釜组分经管线7和管线2循环至第一反应器1继续反应，塔顶组分经管线6进入第二蒸馏塔8进行分离；第二蒸馏塔8的塔顶组分为HCl，塔釜组分为F7-1、F8E和AHF，塔顶组分排出体系作为副产物，塔釜组分经管线10进入第三蒸馏塔11进行分离；第三蒸馏塔11的塔顶组分为AHF，塔釜组分为F7-1和F8E，塔顶组分可通过管线12、管线13和管线2循环至第一反应器1继续反应，也可以通过管线12、管线14和管线17循环至第二反应器16继续反应，塔釜组分则进入第四蒸馏塔20进行分离，塔釜组分为F7-1，塔顶组分为F8E，塔釜组分经管线21和管线17进入第二反应器16继续反应，塔顶组分进入最后的除酸、除水、精制阶段，从而得到合格产品F8E。
实施例1
氟化催化剂的制备：按照铬元素与镁元素质量百分含量依次为90％和10％，将氯化铬和氯化镁溶解在水中，在60℃加入适量的沉淀剂氨水，控制溶液pH7.5～8.5范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，将形成的浆体过滤，用去离子水洗涤至中性，然后在150℃干燥12小时，得到催化剂的前驱体。将上述催化剂的前驱体压制成型，然后在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为10∶1的氟化氢与氢气组成的混合气体活化10小时，
制得氟化催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的氟化催化剂。第一步反应的反应器升温至420℃，通入HF和1,2-二氯六氟环戊烯进行反应，控制HF和1,2-二氯六氟环戊烯的摩尔比为15∶1，接触时间为12秒，反应压力为0.1MPa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经干燥除水后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
表1
F6-12转化率(％) F7-1收率(％) F5-124收率(％)
18.7 16.7 2.0
注：F5-124是1,2,4-三氯五氟环戊烯
实施例2
与实施例1相同的操作，所不同的是将1,2-二氯六氟环戊烯改为等量的1,4-二氯六氟环戊烯，将反应温度改为290℃，结果见表2。
表2
注：F5-123是1,2,3-三氯五氟环戊烯；F5-124是1,2,4-三氯五氟环戊烯。
实施例3
与实施例1相同的操作，所不同的是将1,2-二氯六氟环戊烯改为等量的1,3-二氯六氟环戊烯，将反应温度改为290℃，结果见表3。
表3
注：F5-123是1,2,3-三氯五氟环戊烯；F5-124是1,2,4-三氯五氟环戊烯。
实施例4
氟化催化剂的制备：按照铬元素与锌元素质量百分含量依次为90％和10％，将氯化铬和氯化锌溶解在水中，在60℃加入适量的沉淀剂氨水，控制溶液pH7.5～8.5范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，将形成的浆体过滤，用去离子水洗涤至中性，然后在150℃干燥12小时，得到催化剂的前驱体。将上述催化剂的前驱体压制成型，然后在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为10∶1的氟化氢与氢气组成的混合气体活化10小时，制得氟化催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的氟化催化剂。第二步反应的反应器升温至390℃，通入HF和1-氯七氟环戊烯进行反应，控制HF和1-氯七氟环戊烯的摩尔比为15∶1，接触时间为12秒，反应压力为0.1MPa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经干燥除水后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表4。
表4
F7-1转化率(％) F8E收率(％)
15.5 15.3

Claims (10)

1.一种八氟环戊烯的制备方法，其特征在于：
在氟化催化剂存在下，以1-氯七氟环戊烯与无水氟化氢为原料发生气相催化氟-氯交换反应，得到产物八氟环戊烯；所述氟化催化剂是氧化铬、氟化的氧化铬、氟化铝或氟化的氧化铝，或者是负载于活性炭、氟化铝、氟化镁上的氧化铬，或者为含Zn、Mg、Co、Ni、Ge、In金属元素中的一种或多种的化合物与氧化铬的组合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，所述氟化催化剂为一种金属元素与铬元素的组合物，其中金属元素与铬元素的质量比为5％－10％：90％－95％。
3.根据权利要求2所述的制备方法，所述气相催化氟-氯交换反应条件为：反应压力0.1～1.0MPa，反应温度为300℃～500℃，1-氯七氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶5～15，接触时间为5～22s。
4.根据权利要求3所述的制备方法，反应压力0.1～1.5MPa，反应温度为350～450℃，1-氯七氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶10～15，接触时间为10～20s。
5.根据权利要求1所述的制备方法，所述1-氯七氟环戊烯采用如下方法制得：在氟化催化剂存在下，以1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢为原料发生气相催化氟-氯交换反应，得到产物1-氯-七氟环戊烯；所述1-氯七氟环戊烯制备时的氟化催化剂是氧化铬、氟化的氧化铬、氟化铝或氟化的氧化铝，或者是负载于活性炭、氟化铝、氟化镁上的氧化铬，或者为含Zn、Co、Ni、Ge、In金属元素中的一种或多种的化合物与氧化铬的组合物。
6.根据权利要求5所述的制备方法，所述1-氯七氟环戊烯制备时的氟化催化剂为一种金属元素与铬元素的组合物，其中金属元素与铬元素的质量比为5％－10％：90％－95％。
7.根据权利要求6所述的制备方法，所述1-氯七氟环戊烯制备时的气相催化氟-氯交换反应条件为：反应压力0.1～1.5MPa，反应温度为200℃～500℃，1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶5～15，接触时间为5～22s。
8.根据权利要求7所述的制备方法，所述1-氯七氟环戊烯制备时的反应压力0.1～1.0MPa，反应温度为280～400℃，1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶10～15，接触时间为10～20s。
9.根据权利要求8所述的制备方法，所述1-氯七氟环戊烯制备时的原料为1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢，反应压力0.1～1.0MPa，反应温度为280～350℃，1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶12～15，接触时间为10～15s。
10.根据权利要求1所述的制备方法，所述制备八氟环戊烯时的气相催化氟-氯交换反应的产物流中包括八氟环戊烯以及未反应的1-氯七氟环戊烯、无水氟化氢、氯化氢，通过精馏得到八氟环戊烯；所述制备1-氯七氟环戊烯时的气相催化氟-氯交换反应的产物流中包括1-氯七氟环戊烯、1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯以及未反应的1,4-二氯六氟环戊烯或/和1,3-二氯六氟环戊烯或/和1,2-二氯六氟环戊烯、无水氟化氢、氯化氢，通过分离得到1-氯七氟环戊烯。
CN201710352004.XA 2017-05-18 2017-05-18 八氟环戊烯的制备方法 Active CN107188778B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710352004.XA CN107188778B (zh) 2017-05-18 2017-05-18 八氟环戊烯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710352004.XA CN107188778B (zh) 2017-05-18 2017-05-18 八氟环戊烯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107188778A true CN107188778A (zh) 2017-09-22
CN107188778B CN107188778B (zh) 2020-08-21

Family

ID=59874269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710352004.XA Active CN107188778B (zh) 2017-05-18 2017-05-18 八氟环戊烯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107188778B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108164390A (zh) * 2017-12-20 2018-06-15 大连九信精细化工有限公司 一种全氟环戊烯的工业化生产方法
CN108276243A (zh) * 2017-12-20 2018-07-13 大连九信精细化工有限公司 一种八氟环戊烯的工业化生产方法
CN108329293A (zh) * 2018-04-20 2018-07-27 北京宇极科技发展有限公司 气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法
CN110372472A (zh) * 2019-07-26 2019-10-25 西安近代化学研究所 一种2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法
CN110563545A (zh) * 2019-08-29 2019-12-13 浙江博瑞电子科技有限公司 一种八氟环戊烯的连续化工业制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567788A (en) * 1967-07-25 1971-03-02 Hooker Chemical Corp Preparation of fluorine-containing compounds
CN1270575A (zh) * 1997-09-17 2000-10-18 森陶硝子株式会社 生产全卤环戊烯的方法
CN103570491A (zh) * 2012-07-21 2014-02-12 北京宇极神光科技有限公司 一种气相催化合成1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的方法
CN105439806A (zh) * 2015-11-24 2016-03-30 北京宇极科技发展有限公司 一种新型制备全氟环戊烯的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567788A (en) * 1967-07-25 1971-03-02 Hooker Chemical Corp Preparation of fluorine-containing compounds
CN1270575A (zh) * 1997-09-17 2000-10-18 森陶硝子株式会社 生产全卤环戊烯的方法
CN103570491A (zh) * 2012-07-21 2014-02-12 北京宇极神光科技有限公司 一种气相催化合成1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的方法
CN105439806A (zh) * 2015-11-24 2016-03-30 北京宇极科技发展有限公司 一种新型制备全氟环戊烯的方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108164390A (zh) * 2017-12-20 2018-06-15 大连九信精细化工有限公司 一种全氟环戊烯的工业化生产方法
CN108276243A (zh) * 2017-12-20 2018-07-13 大连九信精细化工有限公司 一种八氟环戊烯的工业化生产方法
CN108276243B (zh) * 2017-12-20 2020-08-11 大连九信精细化工有限公司 一种八氟环戊烯的工业化生产方法
CN108164390B (zh) * 2017-12-20 2020-08-25 大连九信精细化工有限公司 一种全氟环戊烯的工业化生产方法
CN108329293A (zh) * 2018-04-20 2018-07-27 北京宇极科技发展有限公司 气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法
CN110372472A (zh) * 2019-07-26 2019-10-25 西安近代化学研究所 一种2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法
CN110563545A (zh) * 2019-08-29 2019-12-13 浙江博瑞电子科技有限公司 一种八氟环戊烯的连续化工业制备方法
CN110563545B (zh) * 2019-08-29 2021-10-22 浙江博瑞电子科技有限公司 一种八氟环戊烯的连续化工业制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107188778B (zh) 2020-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107188778A (zh) 八氟环戊烯的制备方法
KR101354492B1 (ko) 플루오르화 유기 화합물 제조 방법
EP2178814B1 (en) Method for producing fluorinated olefins
CN101432252B (zh) 1,2,3,4-四氯六氟丁烷的制造方法
US2404374A (en) Polyfluorinated cycloparaffins and process for producing them
KR19990076907A (ko) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법
CN103108851A (zh) 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN108473397A (zh) 1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US7102039B2 (en) Production and use of octafluoropropane
JP2014028802A (ja) １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US20130150633A1 (en) Process for making cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN105884569B (zh) 制备1,2-二氯六氟环戊烯的方法
JP2002069014A (ja) オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途
US2230925A (en) Preparation of 1, 1, 1-trifluoro-2-chloro-ethane
JP2007176842A (ja) オクタフルオロプロパンの製造方法
GB745818A (en) Improvements in or relating to a process for producing fluorohalo-derivatives of saturated aliphatic hydrocarbons
CN105237334B (zh) 一种联产制备1,1,2-三氟三氯乙烷和1,1,1-三氟二氯乙烷的方法
CN107311839A (zh) 气相氟‑氯交换制备七氟环戊烯的方法
CN107082737B (zh) 同时制备二氯六氟环戊烯异构体的方法
JP3159043B2 (ja) テトラフルオロメタンの製造方法
KR100569245B1 (ko) 불화 금속계 촉매를 이용한 펜타플루오로에틸요오다이드의 제조방법
CN105949030B (zh) 制备全氟庚烯同分异构体的方法
CN107739293A (zh) 一种从烷基醚气相制备氟代烷烃的方法
TWI839648B (zh) 包含經純化之含氟醚化合物之組成物的製造方法
CN113511954B (zh) 一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant