CN113511954B - 一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种1,2,3‑三氯丙烷的连续流制备方法，在连续流反应装置内，通过计量泵同时将3‑氯丙烯液体和液氯泵入反应装置内，在‑20‑30℃条件下连续化反应得到1,2,3‑三氯丙烷。本发明的技术方案与现有技术相比，持液量少，液氯较氯气通量大，传质传热效果佳，反应时间短，无副产物生成，占地面积更小，同时具有产品收率和含量高的优点，反应安全可靠适合于大规模工业化生产。

Description

一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法。
背景技术
1,2,3-三氯丙烷是重要的化工中间体，其CAS号为96-18-4，分子式为C3H5Cl3，其结构式为：
Figure 445706DEST_PATH_IMAGE001
。
1,2,3-三氯丙烷为优良的溶剂，主要用作脱脂剂、去漆剂和电机洗涤用溶剂，还可用于生产三氯丙烯及农药矮壮素和燕麦敌等。其作为第二代烟碱类杀虫剂噻虫嗪、噻虫胺和医药利托那韦合成的关键起始原料，近几年来已逐渐引起了农药研究者们的广泛关注，1,2,3-三氯丙烷产品经裂解反应可制备2,3-二氯丙烯，通过与硫氰酸盐取代反应得2-氯丙烯基异硫氰酸酯，再通氯气氯化可得到2-氯-5-氯甲基噻唑中间体，该中间体随着烟碱类杀虫剂的快速发展，市场需求量巨大。
现有技术中，主要使用α-氯丙烯（3-氯丙烯）氯化法合成1,2,3-三氯丙烷，该方法采用间歇釜式反应，最终通过精馏得成品，该方法虽然氯气的转化率可以达到95%，但纯度相对较低，且进料量难以控制。该反应方法生产成本高，反应温度控制难度大，并且产品质量不高，尤其收率较低，副产物多，污水废气处理难度大。
另外，DE3432720A1提供了一种通过烯丙基氯与磺酰氯的反应制备1,2,3-三氯丙烷的方法，具体为在液相中，在含氮碱、膦和/或氧化膦存在的条件下，在烯丙基氯中加入SOCl2，在约30℃至约70℃的温度范围内反应制备得到1,2,3-三氯丙烷。该反应需要在无光的条件下进行，反应时间相对较长，反应中产生的SO2、HCl气体逸出对环境造成污染，并且需要在减压条件下分离所得产物，甚至需要通过水洗来分离磺化副产物，不利于工业化生产。
CN108640811A提供了一种氯丙烯合成制备1,2,3-三氯丙烷的方法，其采用气-液反应的方式向氯丙烯中通入氯气、并通过冰水浴维持反应温度在20-40℃下制备1,2,3-三氯丙烯，但其反应时间较长、氯气消耗量极大且容易逸出，且需要经过碳酸钠水溶液清洗产品至中性并需要使用干燥剂及过滤，在经过复杂的后处理过程精制后的产品纯度至高为96.5%，并不十分令人满意。
CN108658722A提供了一种以3-氯丙烯(α-氯丙烯)和氯气为原料，采用气相合成法合成1,2,3-三氯丙烷的方法，该反应需要先在超过45℃的高温下将3-氯丙烯汽化，将汽化后的3-氯丙烯和氮气或其他惰性气体与氯气通入到氯化塔中进行反应，得到的产物汽化后再经过蒸馏得到1,2,3-三氯丙烷。虽然该方法反应为连续化反应，但反应所需大量氮气或其他惰性气体作为保护气体，投入成本高；反应所需氯气相对于液氯更易溢出，对生产人员的身体健康有一定的伤害；且为了保持气相条件，需要维持高温条件，温度过高产生一定的副反应，副产物难以分离；气-气反应通量小，单位产能受限，设备投入成本高且后期维护费用昂贵，对工人的综合素质要求高，从经济上考虑不适用于大规模工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供了一种反应速度快，反应完全，成品含量高，产品收率高，生产产能高并且不存在三废，对环境友好的1,2,3-三氯丙烷的连续流生产工艺。
本发明为了实现上述的技术目的，提供如下的技术方案：一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，通过柱塞泵同时将3-氯丙烯和液氯泵入连续流反应装置内制备1,2,3-三氯丙烷，具体反应方程式如下：
Figure 362846DEST_PATH_IMAGE002
；
进一步地，所述的连续流反应装置为管式反应器；
再进一步地，所述的管式反应器为微通道反应器；
进一步地，进料方式为连续进料，用柱塞泵同时将3-氯丙烯和液氯泵入；
再进一步地，具体为两台柱塞泵同时将3-氯丙烯和液氯泵入，制备得到1,2,3-三氯丙烷；
进一步地，所述3-氯丙烯和液氯泵入前通过流量计；
再进一步地，所述流量计为质量流量计或体积流量计；
进一步地，反应温度为-20~20℃；
进一步地，反应温度为-10~10℃；
进一步地，反应温度为0~10℃；
进一步地，3-氯丙烯和液氯的摩尔比为1:1.0~1.5；
进一步地，3-氯丙烯和液氯的摩尔比为1:1.0~1.06；
进一步地，催化剂为N,N-二甲基甲酰胺或乙腈中的任一种；
进一步地，在上述技术方案中，反应操作为：将原料3-氯丙烯和液氯通过柱塞泵和流量计以定量的流速泵入微通道反应器，控制反应温度为-20~20℃，反应结束后在0~10℃条件下接收反应液，得到1,2,3-三氯丙烷；
进一步地，在上述技术方案中，反应操作为：将原料3-氯丙烯和液氯通过柱塞泵和流量计以定量的流速泵入微通道反应器，控制反应温度为-10~10℃，反应结束后在0~10℃条件下接收反应液，得到1,2,3-三氯丙烷；
进一步地，在上述技术方案中，反应操作为：将原料3-氯丙烯和液氯通过柱塞泵和流量计以定量的流速泵入微通道反应器，控制反应温度为0~10℃，反应结束后在0~10℃条件下接收反应液，得到1,2,3-三氯丙烷。
由于采用了以上的技术，本发明与现有技术相比，其显著优点为：
1）通过连续流反应器替代传统的釜式反应器，液氯与3-氯丙烯在反应装置内快速混合、快速反应，持液量较传统釜式要小的多，且传质传热效果好，反应安全可靠，生产风险低，同时减少液氯与3-氯丙烯的混合时间，缩短反应时间；
2）反应为低温、高压反应，无取代副产物生成，产品含量可达98.5%以上，收率达到98.0%以上（以3-氯丙烯计）；
3）连续流反应器内，物料不出系统，无气味产生、无有害气体逸出，且液氯较氯气通量大的多、用量精确可控，几乎不产生副产物，设备投入成本低，产能提升明显，是一种对环境友好、经济可行的工业化生产方案。
具体实施方式
为了使本发明的技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进一步详细说明，应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例采用的连续反应装置为碳化硅微通道反应器，使用的是山东豪迈碳化硅材质微通道反应器，型号为RMCS1810，共5片，每片均可进料出料，反应器可耐压最大为1.8MPa，可耐温最高为200℃。
实施例1
一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯230g（含量98%）事先置于含柱塞泵的原料瓶内，开启控温系统，使微通道反应器的温度为-10~0℃，通过柱塞泵，将原料瓶中的3-氯丙烯预冷至-10~0℃，通过流量计以2.5ml/min的流速进入微通道反应器内，同时液氯通过流量计，以1.6ml/min的流速进入微通道反应器内，通过控温系统，控制两者在-10~0℃内在微通道反应器内进行反应，反应停留时间为30s，于出口端在0~10℃条件下接收反应液，反应液经氮气吹扫后得到1,2,3-三氯丙烷，重量431g，HPLC检测含量98.5%，收率97.8%（以3-氯丙烯计）。
产物核磁数据：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 4.11-4.14 (m, 1H), 3.62-3.65(q, 4H).
实施例2
一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯230g（含量98%）事先置于含柱塞泵的原料瓶内，开启控温系统，使微通道反应器的温度为0~10℃，通过柱塞泵，将原料瓶中的3-氯丙烯预冷至0~10℃，通过流量计以2.7ml/min的流速进入微通道反应器内，同时液氯通过流量计，以1.7ml/min的流速进入微通道反应器内，通过控温系统，控制两者在0~10℃内在微通道反应器内进行反应，反应停留时间为30s，于出口端在0~10℃条件下接收反应液，反应液经氮气吹扫后得到1,2,3-三氯丙烷，重量432g，HPLC检测含量98.9%，收率98.4%（以3-氯丙烯计）。
产物核磁数据：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 4.11-4.14 (m, 1H), 3.62-3.65(q, 4H).
实施例3
一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯230g（含量98%）和催化剂N,N-二甲基甲酰胺6.9g混合均匀，事先置于含柱塞泵的原料瓶内，开启控温系统，使微通道反应器的温度为0~10℃，通过柱塞泵，将原料瓶中的3-氯丙烯预冷至0~10℃，通过流量计以2.6ml/min的流速进入微通道反应器内，同时液氯通过流量计，以1.7ml/min的流速进入微通道反应器内，通过控温系统，控制两者在0~10℃内在微通道反应器内进行反应，反应停留时间为30s，于出口端在0~10℃条件下接收反应液，反应液经氮气吹扫后得到1,2,3-三氯丙烷，重量433g，HPLC检测含量99.6%，收率99.3%（以3-氯丙烯计）。
产物核磁数据：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 4.11-4.14 (m, 1H), 3.62-3.65(q, 4H).
实施例4
一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯230g（含量98%）和催化剂乙腈5.6g混合均匀，事先置于含柱塞泵的原料瓶内，开启控温系统，使微通道反应器的温度为0~10℃，通过柱塞泵，将原料瓶中的3-氯丙烯预冷至0~10℃，通过流量计以2.6ml/min的流速进入微通道反应器内，同时液氯通过流量计，以1.7ml/min的流速进入微通道反应器内，通过控温系统，控制两者在0~10℃内在微通道反应器内进行反应，反应停留时间为30s，于出口端在0~10℃条件下接收反应液，反应液经氮气吹扫后得到1,2,3-三氯丙烷，重量432g，HPLC检测含量99.4%，收率98.9%（以3-氯丙烯计）。
产物核磁数据：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 4.11-4.14 (m, 1H), 3.62-3.65(q, 4H).
实施例5
一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯230g（含量98%）和催化剂N,N-二甲基甲酰胺6.9g混合均匀，事先置于含柱塞泵的原料瓶内，开启控温系统，使微通道反应器的温度为-20~-10℃，通过柱塞泵，将原料瓶中的3-氯丙烯预冷至-20~-10℃，通过流量计以2.5ml/min的流速进入微通道反应器内，同时液氯通过流量计，以1.8ml/min的流速进入微通道反应器内，通过控温系统，控制两者在-20~-10℃内在微通道反应器内进行反应，反应停留时间为30s，于出口端在0~10℃条件下接收反应液，反应液经氮气吹扫后得到1,2,3-三氯丙烷，重量434g，HPLC检测含量98.6%，收率98.5%（以3-氯丙烯计）。
产物核磁数据：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 4.11-4.14 (m, 1H), 3.62-3.65(q, 4H).
实施例6
一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯230g（含量98%）和催化剂N,N-二甲基甲酰胺6.9g混合均匀，事先置于含柱塞泵的原料瓶内，开启控温系统，使微通道反应器的温度为10~20℃，通过柱塞泵，将原料瓶中的3-氯丙烯预冷至10~20℃，通过流量计以2.5ml/min的流速进入微通道反应器内，同时液氯通过流量计，以1.9ml/min的流速进入微通道反应器内，通过控温系统，控制两者在10~20℃内在微通道反应器内进行反应，反应停留时间为30s，于出口端在0~10℃条件下接收反应液，反应液经氮气吹扫后得到1,2,3-三氯丙烷，重量435g，HPLC检测含量97.8%，收率98.0%（以3-氯丙烯计）。
产物核磁数据：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 4.11-4.14 (m, 1H), 3.62-3.65(q, 4H).
对比例1
一种1,2,3-三氯丙烷的制备方法，具体步骤如下：
原料准备，在500ml四口烧瓶中，依次加入3-氯丙烯100g（含量98%），催化剂N,N-二甲基甲酰胺3g，通过氯气钢瓶以0.6g/min流速通入氯气，将反应瓶置于冷浴保持反应温度0~10℃，通氯至反应液密度增加，体系颜色变为绿色，共计通氯3h后停止通氯，继续保温0.5h取样中控，原料转化完毕经氮气赶气得到1,2,3-三氯丙烷，重量187.2g，HPLC检测含量97.5%，收率96.7%（以3-氯丙烯计）。
对比例2
一种1,2,3-三氯丙烷的制备方法，具体步骤如下：
原料准备，在500ml四口烧瓶中，加入3-氯丙烯100g（含量98%），通过氯气钢瓶以0.4g/min流速通入氯气，将反应瓶置于冷浴保持反应温度0~10℃，通氯至反应液密度增加，体系颜色变为绿色，共计通氯7h后停止通氯，继续保温0.5h取样中控，原料转化完毕经氮气赶气得到1,2,3-三氯丙烷，重量186.5g，HPLC检测含量94.6%，收率93.4%（以3-氯丙烯计）。
对比例3
一种1,2,3-三氯丙烷的制备方法，具体步骤如下：
原料准备，在500ml四口烧瓶中，依次加入3-氯丙烯100g（含量98%），通过氯气钢瓶以0.3g/min流速通入氯气，将反应瓶保持反应温度为20℃，通氯至反应液密度增加，体系颜色变为绿色，共计通氯11h后停止通氯，继续保温0.5h取样中控，原料转化完毕经氮气赶气得到1,2,3-三氯丙烷，重量165.1g，HPLC检测含量90.6%，1,1,2,3-四氯丙烷8.5%，收率79.2%（以3-氯丙烯计）。
对比例4
一种1,2,3-三氯丙烷的制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯以20ml/min的流量通入到汽化器，将3-氯丙烯汽化后，进入氯化塔，保护气氮气以20ml/min 的流量经过汽化器升温后通入到氯化塔，将氯气以9.5L/min的流量通入到氯化塔与3-氯丙烯反应，维持塔内温度为50℃，连续进料1h，共计加入3-氯丙烯1128g（含量98%），反应后得到的1,2,3-三氯丙烷粗品，蒸馏后得到1,2,3-三氯丙烷产品1951g，HPLC检测含量84.5%，1,1,2,3-四氯丙烷9.2%，收率77.4%（以3-氯丙烯计）。
对比例5
一种1,2,3-三氯丙烷的制备方法，具体步骤如下：
原料准备，将3-氯丙烯以20ml/min的流量通入到汽化器，将3-氯丙烯汽化后，进入氯化塔，保护气氮气以20ml/min 的流量经过汽化器升温后通入到氯化塔，将氯气以9.5L/min的流量通入到氯化塔与3-氯丙烯反应，维持塔内温度为90℃，连续进料1h，共计加入3-氯丙烯1128g（含量98%），反应后得到的1,2,3-三氯丙烷粗品，蒸馏后得到1,2,3-三氯丙烷产品1794g，HPLC检测含量80.2%，1,1,2,3-四氯丙烷10.4%，收率67.6%（以3-氯丙烯计）。
通过以上实施例和对比例可以看出，利用连续流反应装置进行1,2,3-三氯丙烷的制备，相较于对照例的普通釜式反应和气-气反应，在收率、纯度等产品指标均有所提高，且反应为连续化反应，低温条件物料接触时间短，无取代副反应，设备投资成本低，对照气-气反应在单位体积产能更高，使用连续流制备1,2,3-三氯丙烷合成具有可行的工业化生产前景。
上述实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围，即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，通过柱塞泵同时将3-氯丙烯和液氯泵入连续流反应装置内制备1,2,3-三氯丙烷，所述反应温度为-20~20℃，所述连续流反应装置为微通道反应器，3-氯丙烯和液氯的摩尔比为1:1.0~1.5，3-氯丙烯流速为2.5、2.6或2.7mL/min，液氯流速为1.6、1.7、1.8或1.9mL/min，反应停留时间为30秒。
2.根据权利要求1所述的1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，进料方式为连续进料，用柱塞泵同时将3-氯丙烯和液氯泵入。
3.根据权利要求2所述的1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，所述3-氯丙烯和液氯泵入前通过流量计。
4.根据权利要求1所述的1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，反应温度为-10~10℃。
5.根据权利要求4所述的1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，反应温度为0~10℃。
6.根据权利要求1所述的1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，3-氯丙烯和液氯的摩尔比为1:1.0~1.06。
7.根据权利要求1所述的1,2,3-三氯丙烷的连续流制备方法，其特征在于，催化剂为N,N-二甲基甲酰胺或乙腈中的任一种。
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