CN114276209A - 一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种连续化生产6,6‑二甲基‑4‑炔‑2‑烯氯代庚烷的工艺，属于有机合成应用技术领域，包括以下步骤：以6,6‑二甲基‑4‑炔‑2‑庚烯甲醚（化合物Ⅰ）、乙酰氯（化合物Ⅱ）为原料，经催化剂催化在连续流反应器中发生取代反应，粗产品经在连续流洗涤器中洗涤，连续分相制备6,6‑二甲基‑4‑炔‑2‑烯氯代庚烷（化合物Ⅲ，产品）和乙酸甲酯（化合物Ⅳ，副产品）的方法；本发明是一种精细化工连续化工艺升级的技术，本发明中的反应在几秒到几十秒反应时间内即可完成，经过连续洗涤、连续分相并采用自动控制有效的对该产品的生产进行了优化升级，操作简便、安全性能优良、生产效率高，适宜工业化生产等优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成应用技术领域，具体涉及一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺。
背景技术
6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷是一种重要的有机合成原料，它是合成盐酸特比萘芬的中间体。盐酸特比萘芬可治疗由毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和甲的感染，亦可治疗各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染和由发霉菌引起的甲癣。
现有的盐酸特比萘芬的主要生产工艺原料难得或中间体不易制备均不适应工业化生产，现有通过以叔丁基乙炔合成1-卤-6，6-二甲基-2庚烯-4-炔再与N-甲基甲萘胺合成盐酸特比萘芬，现有工艺未实现连续化生产。
发明内容
本发明通过提供一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，解决上述提到的技术问题。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，包括以下步骤：
（1）在连续流反应器中，化合物Ⅰ与化合物Ⅱ在催化剂存在的条件下，在连续流反应器内发生取代反应得到化合物Ⅲ和化合物Ⅳ的反应液；
（2）将洗涤液与反应液混合得到猝灭化合物，采用洗涤液对所述反应液在连续流洗涤器中进行洗涤；
（3）与洗涤液混合后的反应液在进入连续分相器后，形成油相和水相，经过分离后，水相加入猝灭化合物进入所述连续流洗涤器中连续使用，油相经蒸馏得到产品化合物Ⅲ及副产品化合物Ⅳ。
作为本发明进一步的方案：所述催化剂为三氯化铝、二氯化锌、四氯化锡等路易斯酸。
作为本发明进一步的方案：所述化合物Ⅰ、化合物Ⅱ及催化剂的物质的量比为1:1.0~1.25:0.005~0.1。
作为本发明进一步的方案：所述连续流反应器为微通道反应器或管式反应器或螺旋管式反应器的一种或组合；连续流洗涤器为微通道反应器或管式反应器或螺旋管式反应器的一种或组合。
作为本发明进一步的方案：所述连续流反应器和连续流洗涤器的内部材质为碳化硅、哈氏合金、聚四氟乙烯、石英、钛材和镍材中一种。
作为本发明进一步的方案：在所述步骤（1）中的反应体系中加入二氯甲烷、乙酸甲酯、三氯甲烷、甲苯等有机溶剂。
作为本发明进一步的方案：步骤（1）中连续流反应器内的反应温度为-30~30℃之间。
作为本发明进一步的方案：所述洗涤液为碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙溶液中的一种。
作为本发明进一步的方案：步骤（2）中洗涤液与反应液的质量之比为0.05~1.0:1.0。
作为本发明进一步的方案：步骤（2）中的连续流洗涤器中的温度为0-50℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供了一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，与现有的工艺相比较，该工艺具有反应条件精确控制、进料量比例准确、反应选择性好、三废产生量少、易于纯化、连续化生产等优点；本发明连续流反应器和连续流洗涤器的内部材质为耐腐蚀性优良，避免了常规反应中腐蚀设备严重、腐蚀性液体泄露等问题。
附图说明
图1为本发明实施例提供的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺流程图。
图2为本发明实施例提供的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺中的化合物Ⅰ与化合物Ⅱ在催化剂存在的条件下的反应方程式。
具体实施方式
实施例1
所用装置：连续流反应器为微通道反应器，连续流洗涤器为微通道反应器，温度控制器换热介质为乙醇溶液。
将10mol化合物Ⅰ与五水和0.1mol四氯化锡形成均质溶液，再混合液体与12.5mol化合物Ⅱ进行预冷却，冷却至反应-15℃，设定连续流反应器反应温度为-10℃，控制化合物Ⅰ与五水和四氯化锡混合物流速为8.53ml/min，控制化合物Ⅱ的流速为4.73ml/min，让物料在连续流反应器停留时间为50s，得到反应液。待反应充分后，控制质量分数为5%的碳酸钠洗涤液，流速为8.00ml/min，将洗涤液与反应液混合得到猝灭化合物，与反应液在连续流洗涤器中进行化合物Ⅱ的淬灭，淬灭温度为20℃，淬灭停留时间50s，淬灭后的溶液进入连续分相器，形成油相和水相，经过分离后，水相加入猝灭化合物进入所述连续流洗涤器中连续使用，不足的部分加入新鲜水补充，少量水相外排污水处理系统，以保证产品质量的稳定，油相经过蒸馏后可得到产品化合物Ⅲ1538.3g，收率98.2%，含量98.0%。
实施例2
所用装置：连续流反应器为管式反应器，连续流洗涤器为管式反应器，温度控制器换热介质为乙醇溶液。
将10mol化合物Ⅰ与五水和0.1mol四氯化锡形成均质溶液，再混合液体与12.5mol化合物Ⅱ进行预冷却，冷却至反应-15℃，设定连续流反应器反应温度为-10℃，控制化合物Ⅰ与五水和四氯化锡混合物流量为20.0 ml/min，控制化合物Ⅱ的流速为11.0ml/min，让物料在连续流反应器停留时间为97s，得到反应液。待反应充分后，控制质量分数为5%的碳酸钠洗涤液的流速为20.7ml/min，洗涤液与反应液混合得到猝灭化合物，与反应液在连续流洗涤器中进行化合物Ⅱ的淬灭，淬灭温度为20℃，淬灭停留时间58s，淬灭后的溶液进入连续分相器，形成油相和水相，经过分离后，水相加入猝灭化合物进入所述连续流洗涤器中连续使用，不足的部分加入新鲜水补充，少量水相外排污水处理系统，以保证产品质量的稳定，油相经过蒸馏后可得到产品化合物Ⅲ1527.3g，收率97.5%，含量96.9%。
实施例3
所用装置：连续流反应器为微通道反应器，连续流洗涤器为管式反应器，温度控制器换热介质为乙醇溶液。
将10mol化合物Ⅰ与五水和0.1mol四氯化锡形成均质溶液，再混合液体与12.5mol化合物Ⅱ进行预冷却，冷却至反应-15℃，设定连续流反应器反应温度为-10℃，控制化合物Ⅰ与五水和四氯化锡混合物流速为8.53ml/min，控制化合物Ⅱ的流速为4.73ml/min，让物料在连续流反应器停留时间为50s，得到反应液。待反应充分后，控制质量分数为5%的碳酸钠洗涤液的流速为8.00ml/min，洗涤液与反应液混合得到猝灭化合物，与反应液在连续流洗涤器中进行化合物Ⅱ的淬灭，淬灭温度为20℃，淬灭停留时间141s，淬灭后的溶液进入连续分相器，形成油相和水相，经过分离后，水相加入猝灭化合物进入所述连续流洗涤器中连续使用，不足的部分加入新鲜水补充，少量水相外排污水处理系统，以保证产品质量的稳定，油相经过蒸馏后可得到产品化合物Ⅲ1533.6g，收率97.9 %，含量98.0%。
实施例4
所用装置：连续流反应器为微通道反应器，连续流洗涤器为微通道反应器，温度控制器换热介质为乙醇溶液。
将10mol化合物Ⅰ与五水和0.1mol四氯化锡形成均质溶液，再混合液体与12.5mol化合物Ⅱ进行预冷却，冷却至反应-15℃，设定连续流反应器的反应温度为0℃，控制化合物Ⅰ与五水和四氯化锡混合物流速为8.53ml/min，控制化合物Ⅱ的流速为4.73ml/min，让物料在连续流洗涤器停留时间为50s，得到反应液，待反应充分后，控制质量分数为5%的碳酸钠洗涤液的流速为8.00ml/min，洗涤液与反应液混合得到猝灭化合物，与反应液在连续流洗涤器中进行化合物Ⅱ的淬灭，淬灭温度为20℃，淬灭停留时间50s，淬灭后的溶液进入连续分相器，形成油相和水相，经过分离后，水相加入猝灭化合物进入所述连续流洗涤器中连续使用，不足的部分加入新鲜水补充，少量水相外排污水处理系统，以保证产品质量的稳定，油相经过蒸馏后可得到产品化合物Ⅲ1535.0g，收率98.0%，含量97.8%。
综上所述：本发明是提供了一种制备6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的方法，包括步骤：以6,6-二甲基-4-炔-2-庚烯甲醚、乙酰氯为原料，经催化剂催化在连续流反应器中发生取代反应，粗产品经在连续流洗涤器中洗涤，连续分相制备6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷和乙酸甲酯的方法，是一种精细化工连续化工艺升级的技术，该反应在几秒到几十秒反应时间内即可完成，经过连续洗涤、连续分相并采用自动控制有效的对该产品的生产进行了优化升级；通过连续流反应器的使用，实现了反应物有效传质和传热，温度控制精确，进而提升了反应的选择性，降低了副产的产生，为产品的分离降低了难度，而且从源头对反应进行控制，有效的降低了三废的产生，从原子经济性的角度出发，实现了原料的高效利用。
Claims (10)
1.一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在连续流反应器中，化合物Ⅰ与化合物Ⅱ在催化剂存在的条件下，在连续流反应器内发生取代反应得到化合物Ⅲ和化合物Ⅳ的反应液；
（2）将洗涤液与反应液混合得到猝灭化合物，采用洗涤液对所述反应液在连续流洗涤器中进行洗涤；
（3）与洗涤液混合后的反应液在进入连续分相器后，形成油相和水相，经过分离后，水相加入猝灭化合物进入所述连续流洗涤器中连续使用，油相经蒸馏得到产品化合物Ⅲ及副产品化合物Ⅳ。
2.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，所述催化剂为三氯化铝、二氯化锌、四氯化锡等路易斯酸。
3.根据权利要求2所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，所述化合物Ⅰ、化合物Ⅱ及催化剂的物质的量比为1:1.0~1.25:0.005~0.1。
4.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，所述连续流反应器为微通道反应器或管式反应器或螺旋管式反应器的一种或组合；连续流洗涤器为微通道反应器或管式反应器或螺旋管式反应器的一种或组合。
5.根据权利要求4所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，所述连续流反应器和连续流洗涤器的内部材质为碳化硅、哈氏合金、聚四氟乙烯、石英、钛材和镍材中一种。
6.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，在所述步骤（1）中的反应体系中加入二氯甲烷、乙酸甲酯、三氯甲烷、甲苯等有机溶剂。
7.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，步骤（1）中连续流反应器内的反应温度为-30~30℃之间。
8.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，所述洗涤液为碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙溶液中的一种。
9.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，步骤（2）中洗涤液与反应液的质量之比为0.05~1.0:1.0。
10.根据权利要求1所述的一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺，其特征在于，步骤（2）中的连续流洗涤器中的温度为0-50℃。
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| CN202111413162.4A Pending CN114276209A (zh) | 2021-11-25 | 2021-11-25 | 一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺 |
Country Status (1)
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| CN (1) | CN114276209A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853559A (zh) * | 2022-05-18 | 2022-08-05 | 宁夏博安生物科技有限公司 | 一种绿色合成氯烯炔的工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111875503A (zh) * | 2020-08-06 | 2020-11-03 | 浙江巍华新材料股份有限公司 | 一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法 |
| CN113372304A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-09-10 | 江苏阿尔法药业股份有限公司 | 一种连续流管式反应器制备恩格列净中间体的方法 |
-
2021
- 2021-11-25 CN CN202111413162.4A patent/CN114276209A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111875503A (zh) * | 2020-08-06 | 2020-11-03 | 浙江巍华新材料股份有限公司 | 一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法 |
| CN113372304A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-09-10 | 江苏阿尔法药业股份有限公司 | 一种连续流管式反应器制备恩格列净中间体的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BY ROBERTL . BURWELL ET AL.: "Cleavage Reactions of Optically Active Secondary Butyl Methyl Ether", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》, pages 2428 - 2431 * |
| HUNG-CHOU WU ET AL.: "A copper-mediated cyclization reaction of hydrazine with enediynones providing pyrazolo[1,5-a]pyridines", 《ORG. BIOMOL. CHEM.》, pages 670 - 672 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853559A (zh) * | 2022-05-18 | 2022-08-05 | 宁夏博安生物科技有限公司 | 一种绿色合成氯烯炔的工艺 |
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