CN114213248A - 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法 - Google Patents

一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114213248A
CN114213248A CN202111494094.9A CN202111494094A CN114213248A CN 114213248 A CN114213248 A CN 114213248A CN 202111494094 A CN202111494094 A CN 202111494094A CN 114213248 A CN114213248 A CN 114213248A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
decanoate
phenyl ethyl
benzyloxy phenyl
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111494094.9A
Other languages
English (en)
Inventor
耿定金
杨会会
陈通
宋广寒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou Ruijia Nano New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Zhengzhou Ruijia Nano New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhengzhou Ruijia Nano New Material Technology Co ltd filed Critical Zhengzhou Ruijia Nano New Material Technology Co ltd
Priority to CN202111494094.9A priority Critical patent/CN114213248A/zh
Publication of CN114213248A publication Critical patent/CN114213248A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种4‑苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，包括以下步骤:A、在洁净的三口瓶内加入甲醇、对羟基苯乙醇和等当量的氯化苄，搅拌混合均匀，然后分三批加入氢氧化钠固体，每次加完后升温到回流后反应0.5小时，然后再降温到50度加下一批氢氧化钠，B、待反应完成后直接蒸馏出溶剂，然后待溶剂彻底蒸馏完后，直接滴加等当量正癸酰氯，控制温度低于20度，C、反应结束后加入大量水，此时会析出大量产品，搅拌均匀后进行离心，得到粗品；D、粗品加入乙醇，加热溶解后降温析出，再次离心即得精品4‑苄氧基苯基乙基正癸酸酯。该发明反应阶段减少了溶剂和试剂的使用量，没有使用缚酸剂，从而减少了对环境的污染，反应过程中没有副产物，使得生产过程更加环保。

Description

一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及生物化工技术领域，具体为一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法。
背景技术
4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯是一种热致变色助剂，通常采用4-苄氧基苯乙醇与正癸酰氯反应得到，但是反应很慢，反应到一定程度后容易钝化，因此需要进行改进，采用4-苄氧基苯乙醇和正癸酸在酸催化下直接酯化的报道很少，但是4-苄氧基苯基乙醇在酸催化下温度较高的条件下容易脱水，发生副反应，导致产量降低，产物不纯，现有的4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯制备工艺，反应路线长，方法繁琐，且副产物多，导致产品收率低，生产效率差等问题。
因此，为解决上述问题，特提供一种新的技术方案。
发明内容
本发明的目的是提供一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法。
本发明的上述发明目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，包括以下步骤:
A、在洁净的三口瓶内加入甲醇、对羟基苯乙醇和等当量的氯化苄，搅拌混合均匀，然后分三批加入氢氧化钠固体，每次加完后升温到回流后反应 0.5小时，然后再降温到50度加下一批氢氧化钠，反应方程式如下：
Figure RE-GDA0003500404040000011
B、待步骤A反应完成后直接蒸馏出溶剂，然后待溶剂彻底蒸馏完后，直接滴加等当量正癸酰氯，控制温度低于20度，反应方程式如下：
Figure RE-GDA0003500404040000021
C、待步骤B反应1小时，反应结束后加入大量水，此时会析出大量产品，搅拌均匀后进行离心，得到粗品；
D、粗品加入乙醇，加热溶解后降温析出，再次离心即得精品4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯。
优选的，所述步骤B和步骤C均通过薄层色谱确认反应结束。
优选的，所述对羟基苯乙醇、氯化苄、正癸酰氯的摩尔比为1:1:1。
优选的，所述步骤B中蒸馏出来的甲醇回收利用放入步骤A中继续反应。
综上所述，本发明的有益技术效果为：
1.该发明4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法在反应阶段减少了溶剂和试剂的使用量，没有使用缚酸剂，从而大大减少了对环境的污染，且反应过程中没有副产物，使得生产过程更加环保节能；
2.该发明4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法在步骤C和步骤D最后的处理阶段采用水做稀释剂，既能有效除盐，又能避免了有机溶剂对环境的污染；
3.该发明4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法采用同一个反应容器，无需更换反应容器，简化生产过程，提高生产效率；
4.该发明4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法所用溶剂甲醇、乙醇全部回收利用，不产生污染。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
本发明公开的一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，包括以下步骤:
A、在洁净的三口瓶内加入甲醇、对羟基苯乙醇和等当量的氯化苄，搅拌混合均匀，然后分三批加入氢氧化钠固体，每次加完后升温到回流后反应0.5小时，然后再降温到50度加下一批氢氧化钠，反应方程式如下：
Figure RE-GDA0003500404040000031
B、待步骤A反应完成后直接蒸馏出溶剂，然后待溶剂彻底蒸馏完后，直接滴加等当量正癸酰氯，控制温度低于20度，反应方程式如下：
Figure RE-GDA0003500404040000032
C、待步骤B反应1小时，反应结束后加入大量水，此时会析出大量产品，搅拌均匀后进行离心，得到粗品；
D、粗品加入乙醇，加热溶解后降温析出，再次离心即得精品4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯。
所述步骤B和步骤C均通过薄层色谱确认反应结束。
所述对羟基苯乙醇、氯化苄、正癸酰氯的摩尔比为1:1:1。
所述步骤B中蒸馏出来的甲醇回收利用放入步骤A中继续反应。
该发明4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法在反应阶段减少了溶剂和试剂的使用量，没有使用缚酸剂，从而大大减少了对环境的污染，且反应过程中没有副产物，使得生产过程更加环保节能；在步骤C和步骤D最后的处理阶段采用水做稀释剂，既能有效除盐，又能避免了有机溶剂对环境的污染；采用同一个反应容器，无需更换反应容器，简化生产过程，提高生产效率。
本具体实施方式的实施例均为本发明的较佳实施例，并非依此限制本发明的保护范围，故：凡依本发明的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤:
A、在洁净的三口瓶内加入甲醇、对羟基苯乙醇和等当量的氯化苄，搅拌混合均匀，然后分三批加入氢氧化钠固体，每次加完后升温到回流后反应0.5小时，然后再降温到50度加下一批氢氧化钠，反应方程式如下：
Figure FDA0003400251780000011
B、待步骤A反应完成后直接蒸馏出溶剂，然后待溶剂彻底蒸馏完后，直接滴加等当量正癸酰氯，控制温度低于20度，反应方程式如下：
Figure FDA0003400251780000012
C、待步骤B反应1小时，反应结束后加入大量水，此时会析出大量产品，搅拌均匀后进行离心，得到粗品；
D、粗品加入乙醇，加热溶解后降温析出，再次离心即得精品4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤B和步骤C均通过薄层色谱确认反应结束。
3.根据权利要求1所述的一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，其特征在于：所述对羟基苯乙醇、氯化苄、正癸酰氯的摩尔比为1:1:1。
4.根据权利要求1所述的一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤B中蒸馏出来的甲醇回收利用放入步骤A中继续反应。
CN202111494094.9A 2021-12-08 2021-12-08 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法 Pending CN114213248A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111494094.9A CN114213248A (zh) 2021-12-08 2021-12-08 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111494094.9A CN114213248A (zh) 2021-12-08 2021-12-08 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114213248A true CN114213248A (zh) 2022-03-22

Family

ID=80700358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111494094.9A Pending CN114213248A (zh) 2021-12-08 2021-12-08 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114213248A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115181084A (zh) * 2022-08-04 2022-10-14 中国药科大学 一类瑞香素衍生物的合成工艺优化及药理活性研究

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010066100A1 (zh) * 2008-12-08 2010-06-17 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 2-氧化-1，3-氧氮杂环戊烷-4-甲酰胺衍生物及其用于制备免疫抑制剂的用途
CN104086378A (zh) * 2014-07-25 2014-10-08 南通市华峰化工有限责任公司 一种2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇的制备方法
CN110818560A (zh) * 2019-12-02 2020-02-21 怀化金鑫新材料有限公司 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010066100A1 (zh) * 2008-12-08 2010-06-17 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 2-氧化-1，3-氧氮杂环戊烷-4-甲酰胺衍生物及其用于制备免疫抑制剂的用途
CN104086378A (zh) * 2014-07-25 2014-10-08 南通市华峰化工有限责任公司 一种2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇的制备方法
CN110818560A (zh) * 2019-12-02 2020-02-21 怀化金鑫新材料有限公司 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115181084A (zh) * 2022-08-04 2022-10-14 中国药科大学 一类瑞香素衍生物的合成工艺优化及药理活性研究

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111269115A (zh) 一种低共熔溶剂中肉桂酸酯的制备方法
CN114213248A (zh) 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法
CN103212437A (zh) 一种制备钛基催化剂及合成环氧丙烷和过氧化二异丙苯的方法
CN114369011A (zh) 一种制备2-二芳基甲基取代-1-萘酚类化合物的绿色新方法
AU2021102631A4 (en) Method for preparing 2,4-dichloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride
CN106397481A (zh) 一种膦酰基乙酸三乙酯的合成方法
CN112679346A (zh) 一种基于低共熔溶剂催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯的方法
CN113527255B (zh) 一种氯虫苯甲酰胺中间体的合成方法
CN114276209A (zh) 一种连续化生产6,6-二甲基-4-炔-2-烯氯代庚烷的工艺
CN111454231B (zh) 一种合成2-氨基-5-硝基噻唑的方法
CN210506166U (zh) 一种亚硫酸乙烯酯生产设备
CN112209957B (zh) 一种苯基-三[二甲基硅氧烷]硅烷的合成方法
CN109824491B (zh) 一种2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮的生产方法
CN113480399A (zh) 一种五甲基茚满的制备方法
CN102381996A (zh) 一种甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯的制备方法
CN103145562B (zh) 一种n-乙基苯胺的制备方法
CN111153794A (zh) 一种基于十二烷基三甲基氯化铵的低共熔溶剂催化剂合成棕榈酸乙酯的方法
CN110790651A (zh) 一种微通道反应器连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法
CN107556188A (zh) 一种相转移催化合成苄酯的方法
CN109400468B (zh) 一种l-二苯甲酰酒石酸二甲酯的制备方法
CN114805248B (zh) 一种工业低浓度乙酸的综合利用方法
CN114195638B (zh) 一种邻羟基苯甲酸苯酯的制备方法
CN114058652B (zh) 一种合成乙酰乙酸（n-苄基-n-甲基）氨基乙酯的方法
CN115322070B (zh) 一种对烷基苯基邻氟氯苯的制备方法
CN114736102B (zh) 一种4-溴-3-甲基苯甲醚的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination