CN107473949B - 一种3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3,5‑二氯‑2‑戊酮的合成工艺，该工艺以水为溶剂，α‑乙酰基‑γ‑丁内酯在双层玻璃反应釜中经磺酰氯氯代、水解开环、脱羧、再氯代的连续反应，获得高纯3,5‑二氯‑2‑戊酮。该方法采用阶段式控温反应，相较于传统工艺不需要添加任何催化剂，即可使反应完全进行，安全环保，成本低，同时反应收率高、工业化可操作性强，具有良好的应用前景。

Description

一种3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺
技术领域
本发明属于精细化工合成领域，具体涉及一种3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺。
背景技术
3,5-二氯-2-戊酮是医药、农药合成中非常重要的中间体，特别是可以用来合成产品性能非常杰出的新型广谱三唑硫酮类杀菌剂丙硫菌唑。目前，3,5-二氯-2-戊酮的合成方法有多种，主要以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，经氯代、开环、脱羧、再氯代法生产制得。如：
(1)固体光气氯代法，α-乙酰基-γ-丁内酯经氯气氯化得到α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯，然后和固体光气反应制得3,5-二氯-2-戊酮。该方法虽然三废减少，但是收率只有81.5％，而且固体光气属于剧毒化学品，存储、公路运输都受到严格限制。
(2)醋酸体系浓盐酸氯代法，α-乙酰基-γ-丁内酯经磺酰氯氯化后与醋酸混合，然后滴加浓盐酸，反应结束后加入氯仿和水萃取分液，得到3,5-二氯-2-戊酮的氯仿溶液。该方法需要大量有机溶剂，操作复杂，而且冰乙酸难回收，收率最高只能达到88.5％。
(3)相转移催化剂法，α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯与相转移催化剂的混合物滴加加入回流状态的盐酸和氯化钠的反应釜中，3,5-二氯-2-戊酮的收率达到96％。该方法虽然收率较高，但是操作工序繁琐，而且需要消耗催化剂。
(4)路易斯酸催化法，在路易斯酸催化剂和带水剂共同作用下，一锅法反应，3,5-二氯-2-戊酮的收率只有58.8％，而且消耗催化剂和带水剂。
另外，在中国公开的专利CN105461533A、文章《3,5-二氯-2-戊酮的合成》中，分别提到反应中要用到相转移催化剂、路易斯酸催化剂与带水剂，在专利CN104292089A中，浓盐酸采用滴加方式，而且需要使用有机溶剂，不利于工业化操作。
由上述传统及现有工艺可知，现有的合成工艺仍存在各种问题，极大的影响了的3,5-二氯-2-戊酮的合成研究，因此，对3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺进行研究改进具有重要意义。
发明内容
针对上述存在的问题，本发明提出了一种高收率、低成本、操作简单连续化的3,5-二氯-2-戊酮的一锅合成方法，采用阶段式控温反应，相较于传统工艺不需要添加任何催化剂，即可使反应完全进行，反应收率高、工业化可操作性强，具有良好的应用前景。
为了实现上述的目的，本发明采用以下的技术方案：
一种3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺，合成工艺步骤如下：
1)称取适量的α-乙酰基-γ-丁内酯置于20L的玻璃反应釜中，循环冷阱对反应釜进行降温，待温度降至5℃时，向其中滴加磺酰氯反应，滴加完成后先保温反应0.5h，再在室温条件下减压搅拌，得α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品；
2)放料，将α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品加入50L加热釜内，再依次加入水、盐酸，采用导热油升温加热，然后进行阶段保温反应，循环冷阱对冷凝管降温，从分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮与水的共沸物；
3)分层分离，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮，上层水相流回加热釜中继续加热蒸馏。
优选的，步骤1)中α-乙酰基-γ-丁内酯与磺酰氯的添加摩尔比为1:1.05。
优选的，步骤1)中滴加磺酰氯时控制滴加速率保证反应温度为10±0.5℃。
优选的，步骤1)中减压搅拌具体压力为-0.1MPa，时间为2h。
优选的，步骤2)中α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品、盐酸、水的添加质量比为1:2:1，盐酸采用30％盐酸。
优选的，步骤2)中阶段保温反应具体为先升温至60℃，保温反应0.5h，然后升温至90℃，保温反应0.5h，最后升温至120℃，保温反应8h。
优选的，步骤2)中冷阱冷却降温时，分水器上冷凝管冷凝温度为-15-10℃。
优选的，步骤3)中获得的3,5-二氯-2-戊酮室温下密封保存即可。
由于采用上述的技术方案，本发明的有益效果是：
1)本发明以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，磺酰氯氯代反应后直接减压搅拌就可获得高纯度的α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯，操作简便，粗收率高达100％，避免水洗产生大量废水。一般，α-乙酰基-γ-丁内酯与磺酰氯反应，目标产物是α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯，还有副产二氧化硫和氯化氢，二氧化硫和氯化氢属于无机酸性废气，反应中可利用碱水吸收，但是，采用常压低温反应，会有少量酸气残留在反应液中，极大的影响了后续反应。所以本发明采用升至室温，通过循环水泵对反应液进行减压搅拌，将残余酸气抽干净，有效增加了目标产物α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯的纯度。
2)本发明开环反应时不需要添加任何催化剂，加水和盐酸一锅法反应就可以得到3,5-二氯-2-戊酮，收率可达97％，有效减轻了结焦问题。
3)本发明反应可以分解为三个阶段：开环、脱羧和氯代，针对性的采用60℃、90℃和120℃的阶段控温反应，有效促进了反应的进行，相较于直接升温至100℃以上，减少了开环反应时盐酸的损失，保证反应充分进行。前两步总收率高达97％，得到的3,5-二氯-2-戊酮含量可达99％。
4)该工艺三废少，污染小，利于工业化生产。
附图说明
图1为本发明合成反应式；
图2为本发明反应机理图(A为开环阶段反应机理；B为脱羧阶段反应机理；C为氯代阶段反应机理)；
图3为本发明实施例1制得的3,5-二氯-2-戊酮的气相谱图；
图4为3,5-二氯-2-戊酮标准曲线图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9kg，循环冷阱对反应釜降温，待反应温度降到5℃时，开始滴加9.9kg磺酰氯，调节滴加速度，保证反应温度控制在10℃左右，滴加结束后保温反应0.5h(得到α’-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品)，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料11.4kg进入50L加热釜，再依次加入11.4kg水、30％盐酸22.8kg，导热油升温至60℃，保温反应0.5h，然后升温至90℃，保温反应0.5h，继续升温至120℃，保温反应8h，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮10.52kg，粗收率97％，含量99％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
实施例2
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到10℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃左右，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.5Kg，再依次加入11.5Kg水、30％盐酸23Kg，导热油升温至60℃，保温反应0.5h，然后升温至90℃，保温反应0.5h，继续升温至120℃，保温反应8h，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮10.3Kg，粗收率95％，含量98％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
实施例3
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到5℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃左右，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.4Kg，再依次加入11.4Kg水、30％盐酸22.8Kg，导热油升温至120℃，保温8h，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮7.1Kg，粗收率65％，含量97％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
实施例4
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到5℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃左右，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.4Kg，再依次加入11.4Kg水、30％盐酸22.8Kg，导热油升温至90℃，保温反应0.5h，继续升温至120℃，保温8h，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮8.7Kg，粗收率80％，含量98％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
实施例5
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到5℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃左右，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.4Kg，再依次加入11.4Kg水、30％盐酸22.8Kg，导热油升温至60℃，保温反应0.5h，再升温至120℃，保温8h，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮9.0Kg，粗收率83％，含量99％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
实施例6
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到5℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.4Kg，再依次加入11.4Kg水、30％盐酸22.8Kg，导热油升温至60℃，保温反应0.5h，然后升温至90℃，保温反应0.5h，继续升温至120℃，保温反应8h，循环水对冷凝管降温(10℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮7.4Kg，粗收率68％，含量98％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
实施例7
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到5℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.4Kg，再加入30％盐酸22.8Kg，导热油升温至60℃，保温反应0.5h，然后升温至90℃，保温反应0.5h，继续升温至120℃，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮4.9Kg，粗收率45％，含量97％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。单纯添加盐酸相较于添加水和盐酸，反应釜中结焦严重。
实施例8
在装有搅拌装置、温度计的20L玻璃反应釜中加入α-乙酰基-γ-丁内酯9Kg，循环冷阱对反应釜降温，反应温度降到5℃时，开始滴加9.9Kg磺酰氯，控制滴加速度，反应温度控制在10℃，滴加结束后保温反应0.5h，室温下减压(-0.1MPa)搅拌2h。然后放料进入50L加热釜，称重11.4Kg，再依次加入22.8Kg水、30％盐酸22.8Kg，导热油升温至60℃，保温反应0.5h，然后升温至90℃，保温反应0.5h，继续升温至120℃，循环冷阱对冷凝管降温(-15℃)，分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮和水的共沸物，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到高纯度的3,5-二氯-2-戊酮7.6Kg，粗收率70％，含量98％，上层水相流回反应釜中继续蒸馏。
利用外标法定量检测3,5-二氯-2-戊酮的含量：称量0.5818g(实施例1制得的产品)3,5-二氯-2-戊酮样品，用二氯甲烷定容10mL溶液，摇匀后进样，出峰面积为747773μv，通过标准曲线对比，得到样品浓度为0.0576g/mL，计算样品含量为99％。
不同浓度的3,5-二氯-2-戊酮标样出峰面积如下表：
Figure BDA0001419573020000071
Figure BDA0001419573020000081
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (4)

1.一种3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺，其特征在于，合成工艺步骤如下：
1)称取α-乙酰基-γ-丁内酯置于20L的玻璃反应釜中，循环冷阱对反应釜进行降温，待温度降至5℃时，向其中滴加磺酰氯反应，α-乙酰基-γ-丁内酯与磺酰氯的添加摩尔比为1:1.05；滴加完成后先保温反应0.5h，再在室温条件下减压搅拌，得α-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品；
2)放料，将α-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品加入50L加热釜内，再依次加入水、盐酸，α-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯粗品、盐酸、水的添加质量比为1:2:1，盐酸采用30％盐酸；采用导热油升温加热，先升温至60℃，保温反应0.5h，再升温至90℃，保温反应0.5h，最后升温至120℃，保温反应8h，循环冷阱对冷凝管降温，分水器上冷凝管冷凝温度为-15-10℃，从分水器中获得3,5-二氯-2-戊酮与水的共沸物；
3)分层分离，下层有机相直接分液流入产品收集器，得到3,5-二氯-2-戊酮，上层水相流回加热釜中继续加热蒸馏。
2.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺，其特征在于：步骤1)中滴加磺酰氯时控制滴加速率保证反应温度为10±0.5℃。
3.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺，其特征在于：步骤1)中减压搅拌具体压力为-0.1MPa，时间为2h。
4.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-戊酮的合成工艺，其特征在于：步骤3)中获得的3,5-二氯-2-戊酮室温下密封保存即可。
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