CN108329293A - 气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法 - Google Patents

气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法，反应以氯代碳酸乙烯酯为原料，在氟化氢氛围下，在氟化催化剂存在下，发生氟‑氯交换反应得到氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯。本发明不仅原料容易获取、转化率高，而且反应容易控制、容易实现大规模连续化生产氟代碳酸乙烯酯，还可同时联产碳酸亚乙烯酯，并可以通过温度调节制得目标产物。

Description

气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法
技术领域
本发明涉及一种气相连续制备氟代碳酸乙烯酯的方法，尤其涉及一种通过氯代碳酸乙烯酯在氟化氢催化剂催化作用下发生氟氯交换反应得到氟代碳酸乙烯酯的制备方法，同时还可以制备碳酸亚乙烯酯。
背景技术
氟代碳酸乙烯酯是一种新型的电解液添加剂，可以显著地改善锂电池的性能。氟代碳酸乙烯酯主要有以下三种合成路线：
首先是氟气直接氟化路线。文献[Journal of Fluorine Chemistry 120(2003)105–110]报道了碳酸乙烯酯与30％氟气/氮气直接氟化，得到氟代碳酸乙烯酯，产率为70％。
其次是液相氟氯交换反应的间歇制备路线。美国专利US20110009644报道了氯代碳酸乙烯酯与氟化氢在间歇性的反应器中进行反应，得到氟代碳酸乙烯酯，产率为68％。
第三条是芳香基硫代桥联碳酸乙烯酯的热解路线。文献[Tetrahedron 57(2001)9067–9072]报道了芳香基硫代桥联碳酸乙烯酯热解制备氟代碳酸乙烯酯，产率为41％-72％。
上述方法存在以下缺陷：(1)第一条路线使用了剧毒的氟气，反应难以控制，副产物较多，选择性较差，且容易爆炸；(2)第二条路线使用间歇性的液相氟氯交换法，过剩的氟化氢和生成的副产物氯化氢难以被再回收利用，易造成环境的严重污染，而且氟代碳酸乙烯酯产率较低；(3)第三条路线不但有机原料难以获取、无机原料氟气难以控制，而且热解的碎片不彻底，转化率低下，容易造成原料的浪费。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于解决背景技术中的不足，提供一种不仅原料容易获取、转化率高，而且反应容易控制、容易实现大规模的连续工艺进行制备氟代碳酸乙烯酯的方法。
一种气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法，该方法包括如下步骤：
以氯代碳酸乙烯酯为原料，在氟化氢氛围下，在氟化催化剂存在下，发生气相氟-氯交换反应得到氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯，反应条件为：在氟化催化剂存在下，氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的物料摩尔比为1～20：1，反应压力为0.1MPa～0.5MPa，反应温度为100～400℃，接触时间为0.5～100s。
所述氟化催化剂为活性炭或金属氟化物，所述金属氟化物为氟化铝、氟化镁、氟化铁、氟化钴、氟化镍、氟化铬、氟化锌中的至少一种或数种。
所述氟化催化剂为氟化铁、氟化铬中的至少一种或数种。
所述金属氟化物的制备方法为：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥12-48小时；然后在氮气保护下，300-500℃焙烧5-20小时；在温度200-400℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，活化5-20小时，停止通入混合气体，制得氟化催化剂；其中，金属可溶盐为Cr、Al、Mg、Fe、Co、Ni、Zn的氯化物或者硝酸盐至少一种或数种。
所述氟化催化剂的制备方法为：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥36小时；然后在氮气保护下，450℃焙烧5-20小时；在温度300℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，活化12小时，停止通入混合气体，制得氟化催化剂；其中，金属可溶盐为Cr、Al、Mg、Fe、Zn的氯化物或者硝酸盐至少一种或数种。
通过控制反应温度可以控制主要反应产物的生成，当反应温度为100-160℃时，主要产物是氟代碳酸乙烯酯；当反应温度为220-400℃时，主要产物是碳酸亚乙烯酯；当反应温度为160-220℃时，主要产物是氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯。
所述方法还包括反应后的提纯，所述提纯为反应产物经加热分离除去HF和HCl后，精馏分别得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯。
本发明的氟-氯交换反应以氯代碳酸乙烯酯(CEC)为原料，经过气相氟-氯交换反应，得到氟代碳酸乙烯酯(FEC)和碳酸亚乙烯酯(VC)。其主要反应如下：
本发明可在常压下进行，也可在高压下进行。本发明优选压力为0.1MPa-0.5MPa。
本发明可在不锈钢316材质或者因康合金的反应器中进行。
本发明提供了一种可以联产氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯的制备方法。只需对反应结束后含有氟代碳酸乙烯酯、碳酸亚乙烯酯、氟乙醛、氯乙醛、乙酸的粗产品进行除酸、精制等后处理，即可得到相应产品：氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)，氟乙醛沸点为19-23℃(760mmHg)，氯乙醛沸点为85-85.5℃(760mmHg)，乙酸沸点为118.1℃(760mmHg)。
本发明的优点：本发明提供的技术方法可联产氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，而且原料容易获取、转化率高，而且反应容易控制、容易实现大规模的连续工艺。
具体实施方式
分析仪器：岛津GC-2010，色谱柱为DB-VRX capillary column(i.d.0.32mm；length30m；J&W Scientific Inc.)。
GC分析方法：反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。检测器温度250℃，汽化室温度250℃，柱初温40℃，保持10分钟，15℃/min升温至230℃，保持8分钟。
下列结合实施例对本发明进一步详述，但并不限制本发明的范围。
氟化催化剂的制备：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥36小时；然后在氮气保护下，450℃焙烧5-20小时；在温度300℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，活化12小时，停止上述混合气体，制得氟化催化剂。其中，金属可溶盐为Cr、Al、Mg、Fe、Zn的氯化物或者硝酸盐至少一种或数种。
实施例1
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升市售的活性炭(Shirasagi C2x7/12activated carbon，Osaka Gas Chemicals Co.Ltd.)。反应条件为：反应升温160℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为97.71％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为55.8％，碳酸亚乙烯酯的选择性为15.9％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例2
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂FeF3。反应条件为：反应升温160℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为81.0％，碳酸亚乙烯酯的选择性为12.7％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例3
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂FeF3。反应条件为：反应升温200℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为56.3％，碳酸亚乙烯酯的选择性为32.9％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例4
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂FeF3。反应条件为：反应升温220℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为41.5％，碳酸亚乙烯酯的选择性为42.5％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例5
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂FeF3。反应条件为：反应升温260℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为12.4％，碳酸亚乙烯酯的选择性为75.0％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例6
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂FeF3。反应条件为：反应升温300℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为4.8％，碳酸亚乙烯酯的选择性为81.0％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例7
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂FeF3。反应条件为：反应升温390℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为1.9％，碳酸亚乙烯酯的选择性为73.2％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例8
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂MgF2。反应条件为：反应升温160℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为45.2％，碳酸亚乙烯酯的选择性为40.6％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例9
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂AlF3。反应条件为：反应升温160℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为50.2％，碳酸亚乙烯酯的选择性为28.9％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例10
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂CrF3。反应条件为：反应升温160℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为100％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为70.2％，碳酸亚乙烯酯的选择性为13.9％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。
实施例11
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述方法制备的氟化催化剂NiF2。反应条件为：反应升温160℃，无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比为10:1,接触时间为10s，反应压力为0.1MPa。运行10h后，反应产物经加热分离除去HF和HCl后,冷凝，取液体有机相进行GC分析。反应结果为：氯代碳酸乙烯酯的转化率为94.0％，氟代碳酸乙烯酯的选择性为48.4％，碳酸亚乙烯酯的选择性为31.9％，其余为氟代乙醛、氯代乙醛、乙酸等副产物。
将上述有机相进行精馏，得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸乙烯酯沸点为212℃(760mmHg)，碳酸亚乙烯酯沸点为162℃(760mmHg)。

Claims (8)

1.一种气相连续制备氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯的方法，该方法包括如下步骤：
以氯代碳酸乙烯酯为原料，在氟化氢氛围下，在氟化催化剂存在下，发生气相氟-氯交换反应得到氟代碳酸乙烯酯或/和碳酸亚乙烯酯，反应条件为：在氟化催化剂存在下，氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的物料摩尔比为1～20：1，反应压力为0.1MPa～0.5MPa，反应温度为100～400℃，接触时间为0.5～100s；所述氟化催化剂为活性炭或金属氟化物，所述金属氟化物为氟化铝、氟化镁、氟化铁、氟化钴、氟化镍、氟化铬、氟化锌中的至少一种或数种。
2.根据权利要求1所述的方法，所述氟化催化剂为氟化铁、氟化铬中的至少一种或数种。
3.根据权利要求1所述的方法，所述金属氟化物的制备方法为：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥12-48小时；然后在氮气保护下，300-500℃焙烧5-20小时；在温度200-400℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，活化5-20小时，停止通入混合气体，制得氟化催化剂；其中，金属可溶盐为Cr、Al、Mg、Fe、Co、Ni、Zn的氯化物或者硝酸盐至少一种或数种。
4.根据权利要求3所述的方法，所述氟化催化剂的制备方法为：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥36小时；然后在氮气保护下，450℃焙烧5-20小时；在温度300℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，活化12小时，停止通入混合气体，制得氟化催化剂；其中，金属可溶盐为Cr、Al、Mg、Fe、Zn的氯化物或者硝酸盐至少一种或数种。
5.根据权利要求1所述的方法，反应温度为100-160℃时，主要产物是氟代碳酸乙烯酯。
6.根据权利要求1所述的方法，反应温度为220-400℃时，主要产物是碳酸亚乙烯酯。
7.根据权利要求1所述的方法，反应温度为160-220℃时，主要产物是氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯。
8.根据权利要求1所述的方法，所述方法还包括反应后的提纯，所述提纯为反应产物经加热分离除去HF和HCl后，精馏分别得到氟代碳酸乙烯酯和碳酸亚乙烯酯。
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