JPS6220184B2 - - Google Patents
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- JPS6220184B2 JPS6220184B2 JP14379183A JP14379183A JPS6220184B2 JP S6220184 B2 JPS6220184 B2 JP S6220184B2 JP 14379183 A JP14379183 A JP 14379183A JP 14379183 A JP14379183 A JP 14379183A JP S6220184 B2 JPS6220184 B2 JP S6220184B2
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Landscapes
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Description
本発明はフツ素化ビニルエーテル化合物の製造
方法に関するものである。 従来、フツ素化ビニルエーテル化合物の製造方
法は種々提案されている。例えば一般式: (Rfはフツ素又は1〜10個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル基であり、Yはフツ素又はト
リフルオロメチル基であり、nは1ないし3の整
数である)で表わされる酸フロライドを、酸化亜
鉛またはシリカのごとき金属酸化物の存在下200
ないし600℃の温度で熱分解する方法(特公昭41
−7949号公報所載)、また一般式: (pは3〜5の整数、nは0〜5の整数)で表わ
される酸フロライドを金属塩又は金属酸化物の存
在下、100〜600℃で熱分解する方法(特開昭56−
90054号公報所載)等が知られている。 しかしながら本発明者等の検討によれば、これ
らの方法は、比較例1及び2から明らかなよう
に、時間経過と共に原料の転化率が低下するとい
う欠点を有していた。従つて工業的製法としては
さらに改善すべき余地が残つていた。 本発明者は、該熱分解反応において、酸フロラ
イドからビニルエーテルへの転化率を長時間にわ
たり高く保持すべく種々の研究、検討を重ねた結
果、ある種の第三成分を添加すると高い転化率が
保持されることを発見し本発明の完成に至つた。 本発明は上記のような知見に基づき、高い転化
率を保持し続けるフツ素化ビニルエーテル化合物
の製造方法を提供する事を目的としている。 上記目的を達成した本発明のフツ素化ビニルエ
ーテル化合物の製造方法は、転化率を保持する目
的で、少なくとも1種のグライム類(グライコー
ルジエーテルからなる)及び/又は水の存在下で
実施する事を特徴とする。 次に本発明の内容を更に詳述する。 本発明において出発原料である酸フロライドは
上記一般式に示されるもの、例えば 等が用いられ、所望の生成物に応じて適宜選択さ
れる。 反応中高い転化率を保持させる事を目的として
添加するグライム類としては、例えばモノグライ
ム(モノエチレングライコールジメチルエーテ
ル)、ジグライム(ジエチレングライコールジメ
チルエーテル)、トリグライム(トリエチレング
ライコールジメチルエーテル)及びテトラグライ
ム(テトラエチレングライコールジメチルエーテ
ル)がある。添加するグライム類の濃度は酸フロ
ライドに対し0.1〜5重量%の範囲である。水の
場合は窒素等により蒸気圧相当分を加える方法が
望ましい。その量は酸フロライドに対し約0.01〜
5重量%、好ましくは0.03〜2重量%の範囲であ
る。又これら添加剤は単独のほかそれぞれ上記濃
度範囲で併用することも可能である。これら添加
剤は量が少ないと効果が小さく逆に多いと副生物
が増加する。 本発明において使用する金属塩又は金属酸化物
は、反応中発生する腐食性毒性であるCOF2を分
解することができる固体塩基、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、リン酸ナト
リウム、リン酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム(何れも無水)など
であることが好ましい。 本発明における熱分解温度は100〜600℃、好ま
しくは100〜350℃である。温度が余り高いとビニ
ル化以外の分解等副反応が生じ易く、又温度が低
過ぎると原料転化率が低下する。 反応時間は0.1秒〜10時間、好ましくは10秒〜
3時間である。反応温度と反応時間は、例えば高
い反応温度を選択した時は反応時間を短かくする
など、好適な反応条件を適宜採用することが望ま
しい。 また反応は加圧、常圧、減圧いづれでも実施可
能であるが、通常は常圧又は減圧が便利である。 反応形態に応じて不活性な気体又は液体を希釈
剤として、希釈倍率0〜100倍で使用することが
可能である。希釈剤としては例えば気体では窒
素、ヘリウム、炭酸ガス、アルゴン、また、液体
ではポリエーテル類のような非プロトン性のもの
が使用される。 本発明の方法によれば高い転化率を保持するこ
とにより、ビニルエーテルの収量が約1.2〜1.8倍
に増加し工業的製造における効果は非常に大であ
る。 本発明で得られるビニルエーテルは、例えばハ
ロゲン化アルカリ水溶液電解用の隔膜に用いられ
るフツ素化陽イオン交換膜の製造原料として有用
な、スルホン酸基に誘導できる官能基を有する化
合物である。 実施例 1 内径3/4インチの反応管に無水炭酸ナトリウム
200gを詰め、電気炉によりその部分の温度を220
℃に保ちながら窒素を150ml/minで流しておい
た。反応管入口に酸フロライドFSO2(CF2)3〓
FCOFを20ml/hrで滴下せしめ、同時に添加剤と
しでグライム類および水をグライム類は酸フロラ
イドと混合し、又水は窒素を水中バブリングさ
せ、蒸気圧相当分として供給した。反応生成物及
び未反応原料はドライアイス−メタノール冷却し
受器に回収した。 反応中1時間毎に受器を変え、1時間、6時
間、10時間後の回収液をガスクロ分析したところ
第1表のようになつた。
方法に関するものである。 従来、フツ素化ビニルエーテル化合物の製造方
法は種々提案されている。例えば一般式: (Rfはフツ素又は1〜10個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル基であり、Yはフツ素又はト
リフルオロメチル基であり、nは1ないし3の整
数である)で表わされる酸フロライドを、酸化亜
鉛またはシリカのごとき金属酸化物の存在下200
ないし600℃の温度で熱分解する方法(特公昭41
−7949号公報所載)、また一般式: (pは3〜5の整数、nは0〜5の整数)で表わ
される酸フロライドを金属塩又は金属酸化物の存
在下、100〜600℃で熱分解する方法(特開昭56−
90054号公報所載)等が知られている。 しかしながら本発明者等の検討によれば、これ
らの方法は、比較例1及び2から明らかなよう
に、時間経過と共に原料の転化率が低下するとい
う欠点を有していた。従つて工業的製法としては
さらに改善すべき余地が残つていた。 本発明者は、該熱分解反応において、酸フロラ
イドからビニルエーテルへの転化率を長時間にわ
たり高く保持すべく種々の研究、検討を重ねた結
果、ある種の第三成分を添加すると高い転化率が
保持されることを発見し本発明の完成に至つた。 本発明は上記のような知見に基づき、高い転化
率を保持し続けるフツ素化ビニルエーテル化合物
の製造方法を提供する事を目的としている。 上記目的を達成した本発明のフツ素化ビニルエ
ーテル化合物の製造方法は、転化率を保持する目
的で、少なくとも1種のグライム類(グライコー
ルジエーテルからなる)及び/又は水の存在下で
実施する事を特徴とする。 次に本発明の内容を更に詳述する。 本発明において出発原料である酸フロライドは
上記一般式に示されるもの、例えば 等が用いられ、所望の生成物に応じて適宜選択さ
れる。 反応中高い転化率を保持させる事を目的として
添加するグライム類としては、例えばモノグライ
ム(モノエチレングライコールジメチルエーテ
ル)、ジグライム(ジエチレングライコールジメ
チルエーテル)、トリグライム(トリエチレング
ライコールジメチルエーテル)及びテトラグライ
ム(テトラエチレングライコールジメチルエーテ
ル)がある。添加するグライム類の濃度は酸フロ
ライドに対し0.1〜5重量%の範囲である。水の
場合は窒素等により蒸気圧相当分を加える方法が
望ましい。その量は酸フロライドに対し約0.01〜
5重量%、好ましくは0.03〜2重量%の範囲であ
る。又これら添加剤は単独のほかそれぞれ上記濃
度範囲で併用することも可能である。これら添加
剤は量が少ないと効果が小さく逆に多いと副生物
が増加する。 本発明において使用する金属塩又は金属酸化物
は、反応中発生する腐食性毒性であるCOF2を分
解することができる固体塩基、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、リン酸ナト
リウム、リン酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム(何れも無水)など
であることが好ましい。 本発明における熱分解温度は100〜600℃、好ま
しくは100〜350℃である。温度が余り高いとビニ
ル化以外の分解等副反応が生じ易く、又温度が低
過ぎると原料転化率が低下する。 反応時間は0.1秒〜10時間、好ましくは10秒〜
3時間である。反応温度と反応時間は、例えば高
い反応温度を選択した時は反応時間を短かくする
など、好適な反応条件を適宜採用することが望ま
しい。 また反応は加圧、常圧、減圧いづれでも実施可
能であるが、通常は常圧又は減圧が便利である。 反応形態に応じて不活性な気体又は液体を希釈
剤として、希釈倍率0〜100倍で使用することが
可能である。希釈剤としては例えば気体では窒
素、ヘリウム、炭酸ガス、アルゴン、また、液体
ではポリエーテル類のような非プロトン性のもの
が使用される。 本発明の方法によれば高い転化率を保持するこ
とにより、ビニルエーテルの収量が約1.2〜1.8倍
に増加し工業的製造における効果は非常に大であ
る。 本発明で得られるビニルエーテルは、例えばハ
ロゲン化アルカリ水溶液電解用の隔膜に用いられ
るフツ素化陽イオン交換膜の製造原料として有用
な、スルホン酸基に誘導できる官能基を有する化
合物である。 実施例 1 内径3/4インチの反応管に無水炭酸ナトリウム
200gを詰め、電気炉によりその部分の温度を220
℃に保ちながら窒素を150ml/minで流しておい
た。反応管入口に酸フロライドFSO2(CF2)3〓
FCOFを20ml/hrで滴下せしめ、同時に添加剤と
しでグライム類および水をグライム類は酸フロラ
イドと混合し、又水は窒素を水中バブリングさ
せ、蒸気圧相当分として供給した。反応生成物及
び未反応原料はドライアイス−メタノール冷却し
受器に回収した。 反応中1時間毎に受器を変え、1時間、6時
間、10時間後の回収液をガスクロ分析したところ
第1表のようになつた。
【表】
実施例 2
無水炭酸ナトリウム600gを入れた撹拌器付き
4ツ口フラスコをマントールヒーターにより220
℃に保ちながら酸フロライド
4ツ口フラスコをマントールヒーターにより220
℃に保ちながら酸フロライド
【式】を40ml/hrの
流速で滴下せしめ、同時に添加剤としてグライム
類および水を、グライム類は酸フロライドと混合
し、又水は窒素を水中バブリングさせ、蒸気圧相
当分として供給した。反応生成物及び未反応原料
は冷水により冷却し受器に回収した。反応中1時
間毎に受器を変え、1時間、6時間、10時間後の
回収液をガスクロ分析したところ第2表のように
なつた。
類および水を、グライム類は酸フロライドと混合
し、又水は窒素を水中バブリングさせ、蒸気圧相
当分として供給した。反応生成物及び未反応原料
は冷水により冷却し受器に回収した。反応中1時
間毎に受器を変え、1時間、6時間、10時間後の
回収液をガスクロ分析したところ第2表のように
なつた。
【表】
比較例 1
実施例1と同じ反応を実施する際にグライム類
及び水の使用を中止した。この時の転化率は始め
の1時間は92%であつたが6時間後で45%、10時
間後で20%に低下した。 比較例 2 実施例2と同じ反応を実施する際にグライム類
及び水の使用を中止した。この時の転化率は始め
の1時間は80%であつたが6時間後で43%、10時
間後で25%に低下した。 実施例 3 実施例1と同じ装置を用い反応管に酸化亜鉛
150gを詰め、250℃に保ちながら窒素を130ml/
minで流しておいた。反応原料として
及び水の使用を中止した。この時の転化率は始め
の1時間は92%であつたが6時間後で45%、10時
間後で20%に低下した。 比較例 2 実施例2と同じ反応を実施する際にグライム類
及び水の使用を中止した。この時の転化率は始め
の1時間は80%であつたが6時間後で43%、10時
間後で25%に低下した。 実施例 3 実施例1と同じ装置を用い反応管に酸化亜鉛
150gを詰め、250℃に保ちながら窒素を130ml/
minで流しておいた。反応原料として
【式】を15ml/min
で滴下した。この時添加剤としてジグライムを使
用した場合と使用しない場合、それぞれについて
反応液をガスクロ分析したところ第3表のように
なつた。
用した場合と使用しない場合、それぞれについて
反応液をガスクロ分析したところ第3表のように
なつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: (pは2〜5の整数、nは0〜5の整数)で表わ
される酸フロライドを金属塩及び/又は金属酸化
物の存在下で熱分解し一般式: (p、nは上記に同じ)で表わされるフツ素化ビ
ニルエーテルを製造するに当たり、該熱分解を、
酸フロライドに対して0.1〜5重量%の少なくと
も1種のグライム類の存在下及び/又は酸フロラ
イドに対し0.01〜5重量%の水の存在下で実施す
る事を特徴とするフツ素化ビニルエーテル化合物
の製造方法。 2 グライム類が、モノグライム、ジグライム、
トリグライム、テトラグライムから選ばれた少な
くとも1種であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14379183A JPS6036454A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | フツ素化ビニルエ−テル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14379183A JPS6036454A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | フツ素化ビニルエ−テル化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS6036454A JPS6036454A (ja) | 1985-02-25 |
JPS6220184B2 true JPS6220184B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=15347068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP14379183A Granted JPS6036454A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | フツ素化ビニルエ−テル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6036454A (ja) |
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-
1983
- 1983-08-08 JP JP14379183A patent/JPS6036454A/ja active Granted
Also Published As
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JPS6036454A (ja) | 1985-02-25 |
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