JP2000159700A - ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法Info
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- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に有利なビスジフルオロメチルベンゼ
ン類の製造方法を提供する。 【解決手段】ビスジクロロメチルベンゼンをフッ化水素
によりフッ素化して対応するビスジフルオロメチルベン
ゼンを製造する。
ン類の製造方法を提供する。 【解決手段】ビスジクロロメチルベンゼンをフッ化水素
によりフッ素化して対応するビスジフルオロメチルベン
ゼンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、機能性材料の中間
体として有用なビスジフルオロメチルベンゼンの製造方
法に関し、特に高機能を有する耐熱性パリレン膜の原料
として有用な１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンの
製造方法に関する。
体として有用なビスジフルオロメチルベンゼンの製造方
法に関し、特に高機能を有する耐熱性パリレン膜の原料
として有用な１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンの
製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法
には、例えば１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンの
製造方法として、パラキシレンを塩素化して得られる
１，４−ビスジクロロメチルベンゼンを金属フッ化物で
フッ素化する方法（WO 98/24743）が知られており、そ
の際、１８０℃以上でＣｓＦやＫＦとスラリー状態で反
応させる条件が提案されている。
には、例えば１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンの
製造方法として、パラキシレンを塩素化して得られる
１，４−ビスジクロロメチルベンゼンを金属フッ化物で
フッ素化する方法（WO 98/24743）が知られており、そ
の際、１８０℃以上でＣｓＦやＫＦとスラリー状態で反
応させる条件が提案されている。
【０００３】また、１，４−ビスジブロモメチルベンゼ
ンを無溶媒、１００〜１５０℃、２０〜１００ｍｍＨｇ
の条件で三フッ化アンチモンによりフッ素化して、１，
４−ビストリフルオロメチルベンゼンを得る方法が知ら
れている（ケミカルアブストラクト、１２４巻、１１６
８４８）。
ンを無溶媒、１００〜１５０℃、２０〜１００ｍｍＨｇ
の条件で三フッ化アンチモンによりフッ素化して、１，
４−ビストリフルオロメチルベンゼンを得る方法が知ら
れている（ケミカルアブストラクト、１２４巻、１１６
８４８）。
【０００４】また、テレフタルアルデヒドを１５０℃で
四フッ化硫黄によりフッ素化する方法（J.Am.Chem.Soc,
82 543 1960)やフッ化モリブデンと三フッ化ホウ素でフ
ッ素化する方法（仏国特許第2109416号）も知られてい
る。
四フッ化硫黄によりフッ素化する方法（J.Am.Chem.Soc,
82 543 1960)やフッ化モリブデンと三フッ化ホウ素でフ
ッ素化する方法（仏国特許第2109416号）も知られてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上に挙げた１，４−ビ
スジクロロメチルベンゼンを金属フッ化物でフッ素化す
る方法は、反応率、選択率ともに優れた方法であるが、
融点（１１１℃）の高い１，４−ビスジクロロメチルベ
ンゼンは常温では取り扱いがたいため、高温で溶融させ
て金属フッ化物とスラリー状態として反応を行ってい
る。
スジクロロメチルベンゼンを金属フッ化物でフッ素化す
る方法は、反応率、選択率ともに優れた方法であるが、
融点（１１１℃）の高い１，４−ビスジクロロメチルベ
ンゼンは常温では取り扱いがたいため、高温で溶融させ
て金属フッ化物とスラリー状態として反応を行ってい
る。
【０００６】本発明は、工業的に大量生産されているフ
ッ化水素を金属フッ化物を介することなく直接フッ素化
剤として用いて、簡便な操作でビスジフルオロメチルベ
ンゼンを製造する方法を提供する。
ッ化水素を金属フッ化物を介することなく直接フッ素化
剤として用いて、簡便な操作でビスジフルオロメチルベ
ンゼンを製造する方法を提供する。
【０００７】
【課題を解決するための具体的手段】本発明者らは、上
記課題を解決するためにパラキシレンから１，４−ビス
ジフルオロメチルベンゼンを製造する方法について検討
したところ、１，４−ビスジクロロメチルベンゼンを金
属ハロゲン化物の存在下または無触媒でフッ化水素によ
りフッ素化することで１，４−ビスジフルオロメチルベ
ンゼンが容易に得られることを見出し、本発明に到達し
た。
記課題を解決するためにパラキシレンから１，４−ビス
ジフルオロメチルベンゼンを製造する方法について検討
したところ、１，４−ビスジクロロメチルベンゼンを金
属ハロゲン化物の存在下または無触媒でフッ化水素によ
りフッ素化することで１，４−ビスジフルオロメチルベ
ンゼンが容易に得られることを見出し、本発明に到達し
た。
【０００８】すなわち、本発明は、ビスジクロロメチル
ベンゼンをフッ化水素によりフッ素化することからなる
対応するビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法であ
り、また、１，４−ビスジクロロメチルベンゼンをフッ
化水素によりフッ素化することからなる１，４−ビスジ
フルオロメチルベンゼンの製造方法である。
ベンゼンをフッ化水素によりフッ素化することからなる
対応するビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法であ
り、また、１，４−ビスジクロロメチルベンゼンをフッ
化水素によりフッ素化することからなる１，４−ビスジ
フルオロメチルベンゼンの製造方法である。
【０００９】本反応の原料のビスジクロロメチルベンゼ
ンは、１，２−ビスジクロロメチルベンゼン、１，３−
ビスジクロロメチルベンゼン、１，４−ビスジクロロメ
チルベンゼンであり、公知の方法によって製造されたも
のが使用できる。例えば、１，４−ビスジクロロメチル
ベンゼンはパラキシレンの塩素化（Ind. Eng. Chem.39
[1947] 302, J. Am. Chem. Soc.71[1949] 1490）で塩素
の供給量を最適化することによって容易に得られる。ビ
スジクロロメチルベンゼンは蒸留などの通常の精製処理
によって高純度にしたものであってもよいが、本発明の
製造方法の原料に供する場合には敢えて精製したものを
使用する必要はなく、例えば、１，４−ビスジクロロメ
チルベンゼンに１−ジクロロメチル−４−トリクロロメ
チルベンゼンや１，４−ビストリクロロメチルベンゼン
などを含んでいてもよく、フッ素化反応の後で蒸留など
の慣用の方法で精製することができる。
ンは、１，２−ビスジクロロメチルベンゼン、１，３−
ビスジクロロメチルベンゼン、１，４−ビスジクロロメ
チルベンゼンであり、公知の方法によって製造されたも
のが使用できる。例えば、１，４−ビスジクロロメチル
ベンゼンはパラキシレンの塩素化（Ind. Eng. Chem.39
[1947] 302, J. Am. Chem. Soc.71[1949] 1490）で塩素
の供給量を最適化することによって容易に得られる。ビ
スジクロロメチルベンゼンは蒸留などの通常の精製処理
によって高純度にしたものであってもよいが、本発明の
製造方法の原料に供する場合には敢えて精製したものを
使用する必要はなく、例えば、１，４−ビスジクロロメ
チルベンゼンに１−ジクロロメチル−４−トリクロロメ
チルベンゼンや１，４−ビストリクロロメチルベンゼン
などを含んでいてもよく、フッ素化反応の後で蒸留など
の慣用の方法で精製することができる。
【００１０】本発明に係るフッ素化反応は、ビスジクロ
ロメチルベンゼンとフッ化水素を接触させることで行
い、液相フッ素化反応で慣用される金属ハロゲン化物、
例えば、五塩化アンチモン、四塩化スズなどを触媒とし
て使用することもできるが、無触媒でもよく、無触媒で
あることは反応装置、反応操作を簡略化できることや金
属含有廃棄物が発生しない等の利点があるので好まし
い。触媒を用いると０℃以上の温度で反応し、反応が早
くなるので例えば室温以下でおこなうことが必要となる
ことがある等、却て反応操作が困難となるなど好ましく
ない場合がある。無触媒の場合、反応温度は１０〜１５
０℃であり、２０〜１００℃が好ましい。１０℃未満で
は反応が遅く生産効率が悪く、１５０℃を超えると重合
性物質の生成などによりビスジフルオロメチルベンゼン
の収率を下げるので好ましくない。本発明に係るフッ素
化反応では、ビスジクロロメチルベンゼン１モルに対し
フッ化水素を４〜２００モル、好ましくは４〜８０モル
を使用する。
ロメチルベンゼンとフッ化水素を接触させることで行
い、液相フッ素化反応で慣用される金属ハロゲン化物、
例えば、五塩化アンチモン、四塩化スズなどを触媒とし
て使用することもできるが、無触媒でもよく、無触媒で
あることは反応装置、反応操作を簡略化できることや金
属含有廃棄物が発生しない等の利点があるので好まし
い。触媒を用いると０℃以上の温度で反応し、反応が早
くなるので例えば室温以下でおこなうことが必要となる
ことがある等、却て反応操作が困難となるなど好ましく
ない場合がある。無触媒の場合、反応温度は１０〜１５
０℃であり、２０〜１００℃が好ましい。１０℃未満で
は反応が遅く生産効率が悪く、１５０℃を超えると重合
性物質の生成などによりビスジフルオロメチルベンゼン
の収率を下げるので好ましくない。本発明に係るフッ素
化反応では、ビスジクロロメチルベンゼン１モルに対し
フッ化水素を４〜２００モル、好ましくは４〜８０モル
を使用する。
【００１１】本発明の製造方法は、モネル、耐熱ニッケ
ル合金、ニッケルまたはこれらの金属やポリテトラフル
オロエチレン、パーフルオロポリエーテル樹脂などのフ
ッ素樹脂でライニングされた耐圧容器中で撹拌機を使用
して行われ、バッチ式反応、連続式反応または半連続式
反応の形式が採られる。反応圧力は、１〜１００ｋｇ／
ｃｍ2であり、通常は２０ｋｇ／ｃｍ2以下である。
ル合金、ニッケルまたはこれらの金属やポリテトラフル
オロエチレン、パーフルオロポリエーテル樹脂などのフ
ッ素樹脂でライニングされた耐圧容器中で撹拌機を使用
して行われ、バッチ式反応、連続式反応または半連続式
反応の形式が採られる。反応圧力は、１〜１００ｋｇ／
ｃｍ2であり、通常は２０ｋｇ／ｃｍ2以下である。
【００１２】フッ素化反応を行う際には、原料のビスト
リフルオロメチルベンゼンを溶解し、不活性な溶媒であ
れば特に限定されずに使用することができる。その様な
溶媒としては、トリフルオロメチルベンゼン類が好まし
く、例えば、トリフルオロメチルベンゼン、２，４−ジ
クロロ−トリフルオロメチルベンゼン、１，２−ビスト
リフルオロメチルベンゼン、１，３−ビストリフルオロ
メチルベンゼン、１，４−ビストリフルオロメチルベン
ゼンなどが挙げられる。
リフルオロメチルベンゼンを溶解し、不活性な溶媒であ
れば特に限定されずに使用することができる。その様な
溶媒としては、トリフルオロメチルベンゼン類が好まし
く、例えば、トリフルオロメチルベンゼン、２，４−ジ
クロロ−トリフルオロメチルベンゼン、１，２−ビスト
リフルオロメチルベンゼン、１，３−ビストリフルオロ
メチルベンゼン、１，４−ビストリフルオロメチルベン
ゼンなどが挙げられる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を詳細に説明す
るが、本発明の実施態様はこれに限られない。実施例中
において、％は別途注記がない限りガスクロマトグラフ
の面積％を表し、圧力はゲージ圧を表す。
るが、本発明の実施態様はこれに限られない。実施例中
において、％は別途注記がない限りガスクロマトグラフ
の面積％を表し、圧力はゲージ圧を表す。
【００１４】〔実施例１〕還流冷却器を備えた５０ミリ
リットルのステンレス鋼製オートクレーブに蒸留精製し
た純度９７％の１，４−ビスジクロロメチルベンゼン５
ｇと溶媒としての１，４−ビストリフルオロメチルベン
ゼン１５ｍｌ、無水フッ化水素１６ｇを仕込み、密閉後
反応を開始し７０℃まで徐々に加熱した。昇温にともな
って内圧が上昇したが８ｋｇ／ｃｍ2に達したところで
還流冷却器の出口側に設けたニードルバルブをゆっくり
と開き７ｋｇ／ｃｍ2とした。その後３時間同じ圧力調
整操作を繰り返した。反応開始後３時間で圧力の上昇が
なくなった。その時点でオートクレーブを冷却し、圧力
を解放したあとで内部の反応液を氷２０ｇの入ったＰＦ
Ａ容器に取り出した。氷が溶解した時点でＰＦＡ製分液
ロートに全量を取出して分離し、有機層２２ｇを得た。
有機物をガスクロマトグラフで分析したところ、有機物
の組成は、溶媒として用いた１，４−ビストリフルオロ
メチルベンゼンを除いて１，４−ビスジフルオロメチル
ベンゼンが９５％であり、他に１−クロロフルオロメチ
ル−４−ジフルオロメチルベンゼンが１％と１−ジクロ
ロメチル−４−ジフルオロメチルベンゼンが３％含まれ
ていた。
リットルのステンレス鋼製オートクレーブに蒸留精製し
た純度９７％の１，４−ビスジクロロメチルベンゼン５
ｇと溶媒としての１，４−ビストリフルオロメチルベン
ゼン１５ｍｌ、無水フッ化水素１６ｇを仕込み、密閉後
反応を開始し７０℃まで徐々に加熱した。昇温にともな
って内圧が上昇したが８ｋｇ／ｃｍ2に達したところで
還流冷却器の出口側に設けたニードルバルブをゆっくり
と開き７ｋｇ／ｃｍ2とした。その後３時間同じ圧力調
整操作を繰り返した。反応開始後３時間で圧力の上昇が
なくなった。その時点でオートクレーブを冷却し、圧力
を解放したあとで内部の反応液を氷２０ｇの入ったＰＦ
Ａ容器に取り出した。氷が溶解した時点でＰＦＡ製分液
ロートに全量を取出して分離し、有機層２２ｇを得た。
有機物をガスクロマトグラフで分析したところ、有機物
の組成は、溶媒として用いた１，４−ビストリフルオロ
メチルベンゼンを除いて１，４−ビスジフルオロメチル
ベンゼンが９５％であり、他に１−クロロフルオロメチ
ル−４−ジフルオロメチルベンゼンが１％と１−ジクロ
ロメチル−４−ジフルオロメチルベンゼンが３％含まれ
ていた。
【００１５】〔実施例２〕還流冷却器を備えた１リット
ルのステンレス鋼製オートクレーブにパラキシレンの塩
素化で得られた純度２１％の１，４−ビスジクロロメチ
ルベンゼン（他に１−ジクロロメチル−４−トリクロロ
メチルベンゼンが４８％と１，４−ビストリクロロメチ
ルベンゼンが３０％）を含む塩素化物４４７ｇ、無水フ
ッ化水素３２２ｇを仕込み、密閉後反応を開始し約８５
℃まで徐々に加熱した。昇温にともなって内圧が上昇し
たが２０ｋｇ／ｃｍ2に達したところで還流冷却器の出
口側に設けたニードルバルブをゆっくりと開き１８ｋｇ
／ｃｍ2とした。その後３時間同じ圧力調整操作を繰り
返した。反応開始後３時間で徐々に圧力を下げ、内圧が
７〜８ｋｇ／ｃｍ2となるように圧力調整を行なった。
圧力上昇がなくなった時点でオートクレーブを冷却し、
圧力を解放したあとで内部の反応液をＰＦＡ製分液ロー
トに取出して分離し、有機層２６４ｇとフッ化水素層１
０８ｇを得た。有機物をガスクロマトグラフで分析した
ところ、１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンが１２
％であり、他に１，４−ビストリフルオロメチルベンゼ
ンが３５％と１−ジフルオロメチル−４−トリフルオロ
メチルベンゼンが４７％含まれていた。
ルのステンレス鋼製オートクレーブにパラキシレンの塩
素化で得られた純度２１％の１，４−ビスジクロロメチ
ルベンゼン（他に１−ジクロロメチル−４−トリクロロ
メチルベンゼンが４８％と１，４−ビストリクロロメチ
ルベンゼンが３０％）を含む塩素化物４４７ｇ、無水フ
ッ化水素３２２ｇを仕込み、密閉後反応を開始し約８５
℃まで徐々に加熱した。昇温にともなって内圧が上昇し
たが２０ｋｇ／ｃｍ2に達したところで還流冷却器の出
口側に設けたニードルバルブをゆっくりと開き１８ｋｇ
／ｃｍ2とした。その後３時間同じ圧力調整操作を繰り
返した。反応開始後３時間で徐々に圧力を下げ、内圧が
７〜８ｋｇ／ｃｍ2となるように圧力調整を行なった。
圧力上昇がなくなった時点でオートクレーブを冷却し、
圧力を解放したあとで内部の反応液をＰＦＡ製分液ロー
トに取出して分離し、有機層２６４ｇとフッ化水素層１
０８ｇを得た。有機物をガスクロマトグラフで分析した
ところ、１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンが１２
％であり、他に１，４−ビストリフルオロメチルベンゼ
ンが３５％と１−ジフルオロメチル−４−トリフルオロ
メチルベンゼンが４７％含まれていた。
【００１６】
【発明の効果】本発明は、工業的に大量生産されている
フッ化水素を直接フッ素化剤として用いることができ、
しかも比較的低い温度で高い転化率と高い選択率が達成
されるため、工業的に有利なビスジフルオロメチルベン
ゼンの製造方法を提供できるという効果を奏する。
フッ化水素を直接フッ素化剤として用いることができ、
しかも比較的低い温度で高い転化率と高い選択率が達成
されるため、工業的に有利なビスジフルオロメチルベン
ゼンの製造方法を提供できるという効果を奏する。
【００１７】また、無触媒でも反応を行うことができる
ため、金属を含む廃棄物等の処理が不要になり、環境へ
の負荷を低減させることができる。
ため、金属を含む廃棄物等の処理が不要になり、環境へ
の負荷を低減させることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】ビスジクロロメチルベンゼンをフッ化水素
によりフッ素化することからなる対応するビスジフルオ
ロメチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項２】反応温度０〜１５０℃、圧力１〜１００ｋ
ｇ／ｃｍ2、ビスジクロロメチルベンゼン１モルに対し
てフッ化水素４〜２００モルとし、金属ハロゲン化物の
存在下でフッ素化する請求項１記載のビスジフルオロメ
チルベンゼンの製造方法。 - 【請求項３】反応温度１０〜１５０℃、圧力１〜１００
ｋｇ／ｃｍ2、ビスジクロロメチルベンゼン１モルに対
してフッ化水素４〜２００モルとし、無触媒においてフ
ッ素化する請求項１記載のビスジフルオロメチルベンゼ
ンの製造方法。 - 【請求項４】トリフルオロメチルベンゼン類を溶媒とし
て使用する請求項１乃至３の何れかに記載のビスジフル
オロメチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項５】ビスジクロロメチルベンゼンが１，４−ビ
スジクロロメチルベンゼンである請求項１乃至４の何れ
かに記載の１，４−ビスジフルオロメチルベンゼンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10333014A JP2000159700A (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10333014A JP2000159700A (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000159700A true JP2000159700A (ja) | 2000-06-13 |
Family
ID=18261333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10333014A Pending JP2000159700A (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000159700A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265223A (ja) * | 2005-03-21 | 2006-10-05 | Yuan Shin Materials Technology Corp | テトラクロロパラキシレンのテトラフルオロパラキシレンへの転化方法 |
| JP2006265222A (ja) * | 2005-03-21 | 2006-10-05 | Yuan Shin Materials Technology Corp | テトラフルオロパラキシレンの合成方法 |
| JP2009184976A (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-20 | Central Glass Co Ltd | １−ブロモ−３−フルオロ−５−ジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
-
1998
- 1998-11-24 JP JP10333014A patent/JP2000159700A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265223A (ja) * | 2005-03-21 | 2006-10-05 | Yuan Shin Materials Technology Corp | テトラクロロパラキシレンのテトラフルオロパラキシレンへの転化方法 |
| JP2006265222A (ja) * | 2005-03-21 | 2006-10-05 | Yuan Shin Materials Technology Corp | テトラフルオロパラキシレンの合成方法 |
| JP4541986B2 (ja) * | 2005-03-21 | 2010-09-08 | 元欣科技材料股▲ふん▼有限公司 | テトラクロロパラキシレンのテトラフルオロパラキシレンへの転化方法 |
| JP2009184976A (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-20 | Central Glass Co Ltd | １−ブロモ−３−フルオロ−５−ジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
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