JP2006265222A - テトラフルオロパラキシレンの合成方法 - Google Patents
テトラフルオロパラキシレンの合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006265222A JP2006265222A JP2005209203A JP2005209203A JP2006265222A JP 2006265222 A JP2006265222 A JP 2006265222A JP 2005209203 A JP2005209203 A JP 2005209203A JP 2005209203 A JP2005209203 A JP 2005209203A JP 2006265222 A JP2006265222 A JP 2006265222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synthesizing
- tetrafluoroparaxylene
- tfpx
- tcpx
- ptc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- IWKPBYPUIPVYNZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dimethylbenzene Chemical group CC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F IWKPBYPUIPVYNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- VOWDXSFJQOEFSH-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(dichloromethyl)benzene Chemical group ClC(Cl)C1=CC=C(C(Cl)Cl)C=C1 VOWDXSFJQOEFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CTSQZGJZQUVGBQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3,6-dimethylbenzene Chemical group CC1=C(Cl)C(Cl)=C(C)C(Cl)=C1Cl CTSQZGJZQUVGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical group [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- VWKMZVCSRVFUGW-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(difluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)C1=CC=C(C(F)F)C=C1 VWKMZVCSRVFUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 8
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- -1 TCPX Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- IIFZADOFRLAPHF-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trifluoro-2,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(F)=C(C)C(F)=C1F IIFZADOFRLAPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-1,4-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(C)C(F)=C1F DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminopimelic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CCCC(N)C(O)=O GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910015275 MoF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Substances CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】 (a)テトラクロロパラキシレン(α,α,α’,α’−tetrachloro−p−xylene;TCPX)を含有するスルホラン(sulpholane)或いはその誘導体(例えば2,4−ジメチルスルホラン)溶液を提供するステップ、(b)該スルホラン或いはその誘導体溶液、フッ化塩とPTCを混合し混合物を形成し、そのうち該PTCは第4級ホスホニウム塩とするステップ、(c)該混合物を加熱して製品を得るステップ、を包含する。
【選択図】 なし
Description
(a)テトラクロロパラキシレン(α,α,α’,α’−tetrachloro−p−xylene;TCPX)を含有するスルホラン(sulpholane)或いはその誘導体溶液を提供するステップ、
(b)該スルホラン或いはその誘導体溶液、フッ化塩と相転移触媒(phase transfer catalyst;PTC)を混合し混合物を形成し、そのうち該PTCは第4級ホスホニウム塩とするステップ、
(c)該混合物を加熱して製品を得るステップ、
を包含することを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項2の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、フッ化塩がKF、CsF、NaF、LiFとされることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項3の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(c)のステップの加熱温度は摂氏100度から200度の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項4の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(c)のステップの加熱時間は20から76時間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項5の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(d)製品を洗浄するステップ、を更に包含することを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項6の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(e)TFPXを製品より分離するステップ、を更に包含することを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項7の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、フッ化塩とTCPXのモル比は1から16の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項8の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、スルホラン溶液とフッ化塩の重量比は0.5〜10の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項9の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、PTCとTCPXの重量比は0.03から0.10の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項10の発明は、請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、第4級ホスホニウム塩は、以下の一般式(4)の構造を具え、
請求項11の発明は、請求項10記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、アルキル基はC1 からC8 のアルキル基とし、アリル基は、フェニル基とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
請求項12の発明は、請求項11記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、第4級ホスホニウム塩は、テトラフェニルホスホニウムブロマイド或いはテトラフェニルホスホニウムクロライドとすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法としている。
KFをすり鉢で研磨し、並びに摂氏160度で加熱乾燥する(或いは工業クラスKFをグラインダーで研磨し、並びに摂氏210度で加熱乾燥する)。320gのKFと160gのTCPXを1000mlのガラス反応器内に入れる(TCPXとKFのモル比1:8)。窒素ガス雰囲気中で、8.0gのPTC(テトラフェニルホスホニウムブロマイド)と320gのスルホランを加えてスラリーを形成する。その後、油浴で摂氏155度まで攪拌加熱し、続けて48時間反応させる(この時窒素ガス通入停止可能である)。反応終了後、このスラリーを冷却し、並びにアセトンを加えてこのスラリーを洗浄する。続いてこのスラリーを濾過して濾液と濾過ペレットを得る。この濾液を分段蒸留し、アセトン、TFPX、スルホランをそれぞれ蒸出し、必要な製品TFPXを得る(生産率約70%)。
試薬クラスKFをすり鉢で研磨し、並びに摂氏160度で加熱乾燥する。10gのKFと5gのTCPXを250mlのガラス反応器内に入れる(TCPXとKFのモル比1:8)。窒素ガス雰囲気中で、0.5gのPTC(テトラフェニルホスホニウムクロライド)と4.38gのDMACを加えてスラリーを形成する。その後、油浴で攪拌しつつ摂氏160度まで加熱し、続けて47時間反応させる(この時窒素ガス通入停止可能である)。反応終了後、製品サンプルをGC分析したところ、製品中に4F(TFPX:テトラフルオロパラキシレン)、3F(トリフルオロパラキシレン)、2F(ジフルオロパラキシレン)或いは1F(フルオロパラキシレン)が包含されることが分かった。以下の一般式(5)〜(8)はそれぞれ1F、2F、3F、4Fの態様を示す。
Claims (12)
- テトラフルオロパラキシレン(α,α,α’,α’−tetrafluoro−p−xylene;TFPX)の合成方法において、
(a)テトラクロロパラキシレン(α,α,α’,α’−tetrachloro−p−xylene;TCPX)を含有するスルホラン(sulpholane)或いはその誘導体溶液を提供するステップ、
(b)該スルホラン或いはその誘導体溶液、フッ化塩と相転移触媒(phase transfer catalyst;PTC)を混合し混合物を形成し、そのうち該PTCは第4級ホスホニウム塩とするステップ、
(c)該混合物を加熱して製品を得るステップ、
を包含することを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。 - 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、フッ化塩がKF、CsF、NaF、LiFとされることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(c)のステップの加熱温度は摂氏100度から200度の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(c)のステップの加熱時間は20から76時間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(d)製品を洗浄するステップ、を更に包含することを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、(e)TFPXを製品より分離するステップ、を更に包含することを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、フッ化塩とTCPXのモル比は1から16の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、スルホラン溶液とフッ化塩の重量比は0.5〜10の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項1記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、PTCとTCPXの重量比は0.03から0.10の間とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項10記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、アルキル基はC1 からC8 のアルキル基とし、アリル基は、フェニル基とすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
- 請求項11記載のテトラフルオロパラキシレンの合成方法において、第4級ホスホニウム塩は、テトラフェニルホスホニウムブロマイド或いはテトラフェニルホスホニウムクロライドとすることを特徴とする、テトラフルオロパラキシレンの合成方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW094108585 | 2005-03-21 | ||
TW094108585A TW200633959A (en) | 2005-03-21 | 2005-03-21 | Method for the synthesis of TFPX |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006265222A true JP2006265222A (ja) | 2006-10-05 |
JP4776996B2 JP4776996B2 (ja) | 2011-09-21 |
Family
ID=37011282
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005209203A Active JP4776996B2 (ja) | 2005-03-21 | 2005-07-19 | テトラフルオロパラキシレンの合成方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7173159B2 (ja) |
JP (1) | JP4776996B2 (ja) |
TW (1) | TW200633959A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010150214A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Yuan-Shin Materials Technology Corp | 1,4−ビス(ジフルオロメチル)テトラフルオロベンゼンの製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7994372B2 (en) * | 2005-10-31 | 2011-08-09 | Specialty Coating Systems, Inc. | Parylene variants and methods of synthesis and use |
WO2008073987A1 (en) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Saturated fused [1,2-b] pyridazinone compounds |
US7652178B2 (en) * | 2007-02-26 | 2010-01-26 | Specialty Coating Systems, Inc. | Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof |
US20090105532A1 (en) * | 2007-10-22 | 2009-04-23 | Zvika Gilad | In vivo imaging device and method of manufacturing thereof |
TWI627064B (zh) * | 2017-08-08 | 2018-06-21 | Southern Taiwan University Of Science And Technology | 複合板及其應用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998024743A1 (en) * | 1996-12-06 | 1998-06-11 | Speciality Coating Systems, Inc. | Tfpx synthesis |
JP2000159700A (ja) * | 1998-11-24 | 2000-06-13 | Central Glass Co Ltd | ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2109416A5 (ja) | 1970-10-15 | 1972-05-26 | Inst Rech Chimique Appli | |
US5210341A (en) | 1991-12-20 | 1993-05-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for the preparation of octafluoro-[2,2]paracyclophane |
EP1021389A1 (en) | 1995-10-18 | 2000-07-26 | Specialty Coating Systems, Inc. | Processes for the preparation of octafluoro- 2,2]paracyclophane |
US5536892A (en) | 1995-10-18 | 1996-07-16 | Specialty Coating Systems, Inc. | Processes for the preparation of octafluoro-[2,2]paracyclophane |
US5841005A (en) | 1997-03-14 | 1998-11-24 | Dolbier, Jr.; William R. | Parylene AF4 synthesis |
US6043397A (en) | 1997-08-29 | 2000-03-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of fluorine-containing aromatic compounds |
US6080886A (en) | 1997-09-29 | 2000-06-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fluorination with aminosulfur trifluorides |
US6150499A (en) | 1998-01-06 | 2000-11-21 | Specialty Coating Systems, Inc. | Process for preparation of TFPX-dichloride |
TW522144B (en) | 1998-01-20 | 2003-03-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Process for production of 1,4-bis(difluoroalkyl) benzene derivative |
US7115788B2 (en) * | 2004-06-21 | 2006-10-03 | Welsum Enterprise Co., Ltd. | Method for the preparation of α,α,α′,α′-tetrafluoro-p-xylene |
-
2005
- 2005-03-21 TW TW094108585A patent/TW200633959A/zh unknown
- 2005-07-19 JP JP2005209203A patent/JP4776996B2/ja active Active
- 2005-07-27 US US11/189,710 patent/US7173159B2/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998024743A1 (en) * | 1996-12-06 | 1998-06-11 | Speciality Coating Systems, Inc. | Tfpx synthesis |
JP2000159700A (ja) * | 1998-11-24 | 2000-06-13 | Central Glass Co Ltd | ビスジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010150214A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Yuan-Shin Materials Technology Corp | 1,4−ビス(ジフルオロメチル)テトラフルオロベンゼンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7173159B2 (en) | 2007-02-06 |
JP4776996B2 (ja) | 2011-09-21 |
TW200633959A (en) | 2006-10-01 |
US20060211895A1 (en) | 2006-09-21 |
TWI346657B (ja) | 2011-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4776996B2 (ja) | テトラフルオロパラキシレンの合成方法 | |
JP2020530051A (ja) | ポリエーテルケトンケトンを生成するための方法 | |
JP2001526624A (ja) | フッ素化された脂肪族化合物を製造するための方法 | |
CN100347177C (zh) | 经由有机金属化合物制备有机中间产物的方法 | |
JP2005112723A (ja) | トリクロロボラジン化合物の製造方法およびアルキルボラジン化合物の製造方法 | |
US20080027244A1 (en) | Method for Manufacturing Aromatic Dicarboxylic Acid | |
JP3743687B2 (ja) | ハロゲン化アルキルを用いるテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート誘導体の製造方法 | |
US7652178B2 (en) | Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof | |
JP4541986B2 (ja) | テトラクロロパラキシレンのテトラフルオロパラキシレンへの転化方法 | |
JPS5824430B2 (ja) | フルオルベンゾニトリル類の製造方法 | |
JPH04224528A (ja) | フッ素含有エタン誘導体、触媒混合物、およびフッ化水素溶液の製造方法 | |
CN1978413B (zh) | Tfpx的合成方法 | |
JP6310341B2 (ja) | 八核ニオブオキソ−アルコキソ錯体及びその製造方法 | |
WO2019151467A1 (ja) | 水素及びフッ素及び/または塩素を含有したブタジエン骨格を有する化合物の製造方法 | |
JPH08507074A (ja) | ビス(2−ベンゾオキサゾリル)スチルベンの製造方法 | |
JPS62500299A (ja) | 有機化合物、特にアセチレン化合物に使用する弗素化試薬、及びその合成法、及びその試薬を希釈に使用する方法又は求核置換反応に使用する方法 | |
JPH023620A (ja) | ハロゲン含有芳香族化合物の製法 | |
JP4518247B2 (ja) | α,α−ジフルオロメチル化合物の製造方法 | |
JPS6151599B2 (ja) | ||
JP5261169B2 (ja) | 1,4−ビス(ジクロロメチル)テトラフルオロベンゼンの製造方法 | |
JP2004083661A5 (ja) | ||
JPH0539355A (ja) | 粉末状2−ピロリドン重合体の製法 | |
KR20230172524A (ko) | 유리한 n-헤테로사이클릭 카르벤 촉매의 합성 방법 | |
JPH0553799B2 (ja) | ||
JPH05178983A (ja) | 芳香族ポリエーテルケトンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070306 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100608 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110607 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110629 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4776996 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140708 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |