JP2734671B2 - ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は3,3−ジクロロ−1,1,2,2−ペンタフルオロプ
ロパン（R225ca）,1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタ
フルオロプロパン（R255cb）等のジクロロペンタフルオ
ロプロパン（R255）の製造方法に関するものである。含
水素クロロフルオロプロパン類は従来から用いられてき
たフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期
待される。
ロパン（R225ca）,1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタ
フルオロプロパン（R255cb）等のジクロロペンタフルオ
ロプロパン（R255）の製造方法に関するものである。含
水素クロロフルオロプロパン類は従来から用いられてき
たフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期
待される。
［従来の技術及び問題点］ ジクロロペンタフルオロプロパン（R225）の製造方法
としては、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフル
オロエチレンにジクロロフルオロメタンを付加させて合
成する方法が知られている。しかし、この方法は目的生
成物と同時に目的生成物と沸点が近く蒸留等通常の方法
では分離困難な反応副生物を生成するため純度の高い製
品を得るには多段の精製工程が必要であるという欠点を
有している。
としては、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフル
オロエチレンにジクロロフルオロメタンを付加させて合
成する方法が知られている。しかし、この方法は目的生
成物と同時に目的生成物と沸点が近く蒸留等通常の方法
では分離困難な反応副生物を生成するため純度の高い製
品を得るには多段の精製工程が必要であるという欠点を
有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、ジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結果、
テトラフルオロエチレンにクロロホルム（R20）を付加
せしめて1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロ
プロパン（R224ca）を生成せしめた後、これをフッ素化
することにより、高収率でジクロロペンタフルオロプロ
パン（R225）が得られることを見いだし本発明を提供す
るに至ったものである。
5）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結果、
テトラフルオロエチレンにクロロホルム（R20）を付加
せしめて1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロ
プロパン（R224ca）を生成せしめた後、これをフッ素化
することにより、高収率でジクロロペンタフルオロプロ
パン（R225）が得られることを見いだし本発明を提供す
るに至ったものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちルイス酸触媒の存在下、不活性な溶媒中もし
くは無溶媒でテトラフルオロエチレンにクロロホルム
（R20）を付加反応させると、下式に示すように1,3,3−
トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（R224c
a） CF2＝CF2＋CHCl3 ルイス酸触媒 →CClF2CF2CHCl2 が高収率で得られる。本反応に用いるルイス酸触媒とし
ては、B,Al,Ga,In,Fe,Ni,Co,Sb,Nb,Sn,Ti,Zr,WおよびTa
からなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含むハ
ロゲン化物、例えばBF3,AlCl3,GaCl3,InCl3,FeCl3,NiCl
2,CoCl2,SbF5,NbCl5,SnCl2,TiCl4,ZrCl4,WCl6,TaCl5等
が使用可能である。また反応はパーフルオロオクタンや
パーフルオロブチルテトラヒドロフランなどの不活性な
溶媒が好適であるが、精製を容易にするために通常は無
溶媒で行なうのが特に好ましい。触媒量は原料に対して
通常0.01〜50重量％、好ましくは0.1〜10重量％用い
る。反応温度は通常−40〜200℃、好ましくは20〜100℃
の温度範囲で行なわれ、反応圧は０〜20kg/cm2Gが適当
であり、特には０〜10kg/cm2が好ましい。
くは無溶媒でテトラフルオロエチレンにクロロホルム
（R20）を付加反応させると、下式に示すように1,3,3−
トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（R224c
a） CF2＝CF2＋CHCl3 ルイス酸触媒 →CClF2CF2CHCl2 が高収率で得られる。本反応に用いるルイス酸触媒とし
ては、B,Al,Ga,In,Fe,Ni,Co,Sb,Nb,Sn,Ti,Zr,WおよびTa
からなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含むハ
ロゲン化物、例えばBF3,AlCl3,GaCl3,InCl3,FeCl3,NiCl
2,CoCl2,SbF5,NbCl5,SnCl2,TiCl4,ZrCl4,WCl6,TaCl5等
が使用可能である。また反応はパーフルオロオクタンや
パーフルオロブチルテトラヒドロフランなどの不活性な
溶媒が好適であるが、精製を容易にするために通常は無
溶媒で行なうのが特に好ましい。触媒量は原料に対して
通常0.01〜50重量％、好ましくは0.1〜10重量％用い
る。反応温度は通常−40〜200℃、好ましくは20〜100℃
の温度範囲で行なわれ、反応圧は０〜20kg/cm2Gが適当
であり、特には０〜10kg/cm2が好ましい。
本反応によって得られた1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2
−テトラフルオロプロパン（R224ca）のフッ素化は触媒
の存在下気相あるいは液相でフッ化水素を用いることに
より行なうことが好ましい。気相系で用いる触媒として
はAl、Cr、Mg、Ca、Ba、Sr、Fe、Ni、CoおよびMnからな
る群から選ばれる少なくとも１種の元素を含むハロゲン
化物または酸化物が使用可能である。触媒の調整法とし
ては、上記の元素から選ばれる少なくとも１種の原子を
含むハロゲン化物または酸化物を均質に分散できる方法
であればいずれの方法でも採用可能である。例えば、共
沈法、混練法が挙げられる。特に好ましくは、上記の金
属元素の塩の水溶液から水和物を共沈させる方法、ある
いは水酸化物のケーキを、ボールミル、ホモジナイザー
などで混練、摩砕する方法である。水酸化物は、硝酸
塩、硫酸塩などの無機塩類の水溶液からアンモニア水、
尿素などを用いて沈澱させたもの、有機塩類の加水分解
により調製したものなどいずれも採用できる。
−テトラフルオロプロパン（R224ca）のフッ素化は触媒
の存在下気相あるいは液相でフッ化水素を用いることに
より行なうことが好ましい。気相系で用いる触媒として
はAl、Cr、Mg、Ca、Ba、Sr、Fe、Ni、CoおよびMnからな
る群から選ばれる少なくとも１種の元素を含むハロゲン
化物または酸化物が使用可能である。触媒の調整法とし
ては、上記の元素から選ばれる少なくとも１種の原子を
含むハロゲン化物または酸化物を均質に分散できる方法
であればいずれの方法でも採用可能である。例えば、共
沈法、混練法が挙げられる。特に好ましくは、上記の金
属元素の塩の水溶液から水和物を共沈させる方法、ある
いは水酸化物のケーキを、ボールミル、ホモジナイザー
などで混練、摩砕する方法である。水酸化物は、硝酸
塩、硫酸塩などの無機塩類の水溶液からアンモニア水、
尿素などを用いて沈澱させたもの、有機塩類の加水分解
により調製したものなどいずれも採用できる。
水和物の状態にある触媒は、120〜150℃で乾燥した後
通常300〜600℃、好ましくは350〜450℃で焼成するのが
好ましい。本発明においては触媒の活性化を施すのが望
ましく、通常、100〜450℃で、好ましくは200〜350℃で
フッ素化処理を施すことにより目的を達成できる。ま
た、フッ素化反応系内で活性化しても良いし、フッ素化
炭化水素との加熱処理によっても行ない得る。反応は気
相中常圧もしくは加圧下で150℃〜550℃、特に好ましく
は、250℃〜450℃の温度範囲で行なうことが適当であ
る。フッ化水素と出発原料の割合は大幅に変動させ得
る。しかしながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使
用して塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対し
て、化学量論量よりかなり多い量、例えば４倍モルまた
はそれ以上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は、通
常0.1〜300秒、特に好ましくは５〜30秒である。液相系
で用いる触媒としてはSb,Nb,Ta,Sn等のハロゲン化物、
例えば、SbF5,SbCL5,SbCl2F3,NbCl5,NbF5,SbCl5,NbCl5,
NbF5,TaF5,TaCl5,SnCl4等よりなるフッ素化触媒が使用
可能である。フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下
で、０〜200℃、特に好ましくは常温〜150℃の温度範囲
で行なうことが適当である。本発明において反応は通常
無溶媒で行うが、溶媒を用いてもよく、この場合に用い
られる溶媒は、原料であるプロパン類を溶かし込み、さ
らに溶媒自身が原料よりフッ素化されにくいものであれ
ば特に限定されない。又、反応圧は通常０〜10kg/cm2G
で行うのが適当であり、溶媒を用いる場合は溶媒の種類
等によっても異なる。
通常300〜600℃、好ましくは350〜450℃で焼成するのが
好ましい。本発明においては触媒の活性化を施すのが望
ましく、通常、100〜450℃で、好ましくは200〜350℃で
フッ素化処理を施すことにより目的を達成できる。ま
た、フッ素化反応系内で活性化しても良いし、フッ素化
炭化水素との加熱処理によっても行ない得る。反応は気
相中常圧もしくは加圧下で150℃〜550℃、特に好ましく
は、250℃〜450℃の温度範囲で行なうことが適当であ
る。フッ化水素と出発原料の割合は大幅に変動させ得
る。しかしながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使
用して塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対し
て、化学量論量よりかなり多い量、例えば４倍モルまた
はそれ以上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は、通
常0.1〜300秒、特に好ましくは５〜30秒である。液相系
で用いる触媒としてはSb,Nb,Ta,Sn等のハロゲン化物、
例えば、SbF5,SbCL5,SbCl2F3,NbCl5,NbF5,SbCl5,NbCl5,
NbF5,TaF5,TaCl5,SnCl4等よりなるフッ素化触媒が使用
可能である。フッ素化反応は液相中常圧もしくは加圧下
で、０〜200℃、特に好ましくは常温〜150℃の温度範囲
で行なうことが適当である。本発明において反応は通常
無溶媒で行うが、溶媒を用いてもよく、この場合に用い
られる溶媒は、原料であるプロパン類を溶かし込み、さ
らに溶媒自身が原料よりフッ素化されにくいものであれ
ば特に限定されない。又、反応圧は通常０〜10kg/cm2G
で行うのが適当であり、溶媒を用いる場合は溶媒の種類
等によっても異なる。
フッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもか
まわないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。以
上の如く、本発明はテトラフルオロエチレンにクロロホ
ルムを付加せしめて1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テト
ラフルオロプロパン（R224ca）を生成せしめた後、これ
をフッ素化してジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）を、高収率で製造する方法を提供するものである。
まわないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。以
上の如く、本発明はテトラフルオロエチレンにクロロホ
ルムを付加せしめて1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テト
ラフルオロプロパン（R224ca）を生成せしめた後、これ
をフッ素化してジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）を、高収率で製造する方法を提供するものである。
［実施例］ 調製例１ 1200gのCr（NO3）３・9H2Oと100gのMg（NO3）２・6H2
Oを2.5リットルの水に溶解し、これと28％の水酸化アン
モニウムの水溶液2000gを撹拌しながら、加熱した４リ
ットルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾
別し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、450
℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成
型機を用いて直径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こ
うして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス
気流中、200〜400℃でフッ素化して活性化した。
Oを2.5リットルの水に溶解し、これと28％の水酸化アン
モニウムの水溶液2000gを撹拌しながら、加熱した４リ
ットルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾
別し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、450
℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成
型機を用いて直径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こ
うして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス
気流中、200〜400℃でフッ素化して活性化した。
調製例２ 1100gの特級試薬Al（NO3）３・9H2O、125gのCr（N
O3）３・9H2Oと40gのMg（NO3）２・6H2Oを2.5リットル
の水に溶解し、これと28％の水酸化アンモニウムの水溶
液2000gを撹拌しながら、加熱した４リットルの水に添
加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水によ
る洗浄、および乾燥を行なった後、450℃で５時間焼成
して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて直
径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こうして得た触媒
を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中200〜400
℃でフッ素化して活性化した。
O3）３・9H2Oと40gのMg（NO3）２・6H2Oを2.5リットル
の水に溶解し、これと28％の水酸化アンモニウムの水溶
液2000gを撹拌しながら、加熱した４リットルの水に添
加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水によ
る洗浄、および乾燥を行なった後、450℃で５時間焼成
して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて直
径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こうして得た触媒
を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中200〜400
℃でフッ素化して活性化した。
実施例１ 10のハステロイＣ製オートクレーブに無水塩化アル
ミニウム,0.5Kg（3.7mol）を加えて減圧脱気した後、R2
0（CHCl3）9Kg（75.3mol）を加えた。オートクレーブを
65℃に加温した後、反応温度を65〜80℃に保ちながらテ
トラフルオロエチレンを加え続けた。テトラフルオロエ
チレンを4Kg（40mol）加えた後さらに１時間撹拌を続け
反応液を濾別し、反応粗液を蒸留精製することにより、
R224ca（1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロ
プロパン）が7.5Kg得られた（収率85％）。次に内径2.5
4cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管をフッ
素化反応器とし、調製例１で示たように調製したフッ素
化触媒を200ml充填した。反応器を280℃に加熱しガス化
させたR224caを160ml/分、フッ化水素を440ml/分で供給
し、反応を進めた。反応粗ガスをアルカリ水層に通して
粗液6.8Kgを回収しガスクロ及び19F−NMRを用いて分析
した。結果を第１表に示す。
ミニウム,0.5Kg（3.7mol）を加えて減圧脱気した後、R2
0（CHCl3）9Kg（75.3mol）を加えた。オートクレーブを
65℃に加温した後、反応温度を65〜80℃に保ちながらテ
トラフルオロエチレンを加え続けた。テトラフルオロエ
チレンを4Kg（40mol）加えた後さらに１時間撹拌を続け
反応液を濾別し、反応粗液を蒸留精製することにより、
R224ca（1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロ
プロパン）が7.5Kg得られた（収率85％）。次に内径2.5
4cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管をフッ
素化反応器とし、調製例１で示たように調製したフッ素
化触媒を200ml充填した。反応器を280℃に加熱しガス化
させたR224caを160ml/分、フッ化水素を440ml/分で供給
し、反応を進めた。反応粗ガスをアルカリ水層に通して
粗液6.8Kgを回収しガスクロ及び19F−NMRを用いて分析
した。結果を第１表に示す。
反応粗液を蒸留精製することにより、R225（ジクロロ
ペンタフルオロプロパン）が4.7Kg得られた（収率68
％）。
ペンタフルオロプロパン）が4.7Kg得られた（収率68
％）。
実施例２ 10のハステロイＣ製オートクレーブに無水塩化アル
ミニウム,0.5Kg（3.7mol）を加えて減圧脱気した後、R2
0（CHCl3）9Kg（75.3mol）を加えた。オートクレーブを
65℃に加温した後、反応温度を65〜80℃に保ちながらテ
トラフルオロエチレンを加え続けた。テトラフルオロエ
チレンを4Kg（40mol）加えた後さらに１時間撹拌を続け
反応液を濾別し、反応粗液を蒸留精製することにより、
R224ca（1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロ
プロパン）が7.5Kg得られた（収率85％）。次に内径2.5
4cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管をフッ
素化反応器とし、調製例２で示たように調製したフッ素
化触媒を200ml充填した。反応器を320℃に加熱しガス化
させたR224caを160ml/分、フッ化水素を440ml/分で供給
し、反応を進めた。反応粗ガスをアルカリ水層に通して
粗液6.9Kgを回収しガスクロ及び19F−NMRを用いて分析
した。結果を第２表に示す。
ミニウム,0.5Kg（3.7mol）を加えて減圧脱気した後、R2
0（CHCl3）9Kg（75.3mol）を加えた。オートクレーブを
65℃に加温した後、反応温度を65〜80℃に保ちながらテ
トラフルオロエチレンを加え続けた。テトラフルオロエ
チレンを4Kg（40mol）加えた後さらに１時間撹拌を続け
反応液を濾別し、反応粗液を蒸留精製することにより、
R224ca（1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロ
プロパン）が7.5Kg得られた（収率85％）。次に内径2.5
4cm、長さ100cmのインコネル600製Ｕ字型反応管をフッ
素化反応器とし、調製例２で示たように調製したフッ素
化触媒を200ml充填した。反応器を320℃に加熱しガス化
させたR224caを160ml/分、フッ化水素を440ml/分で供給
し、反応を進めた。反応粗ガスをアルカリ水層に通して
粗液6.9Kgを回収しガスクロ及び19F−NMRを用いて分析
した。結果を第２表に示す。
反応粗液を蒸留精製することにより、R225（ジクロロ
ペンタフルオロプロパン）が3.8Kg得られた（収率55
％）。
ペンタフルオロプロパン）が3.8Kg得られた（収率55
％）。
［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如く、従来高純度品の入手
が困難であったジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）を高収率で製造し得るという効果を有する。
が困難であったジクロロペンタフルオロプロパン（R22
5）を高収率で製造し得るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田沼 敏弘 神奈川県横浜市港南区港南２―24―31
Claims (1)
- 【請求項１】テトラフルオロエチレンにクロロホルムを
付加せしめて1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフル
オロプロパンを生成せしめた後、これをフッ素化してジ
クロロペンタフルオロプロパンを得ることを特徴とする
ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21755589A JP2734671B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| PCT/JP1990/000924 WO1991001287A1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | Process for producing a dichloropentafluoropropane |
| EP90910909A EP0436031A1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | Process for producing a dichloropentafluoropropane |
| CA002034479A CA2034479A1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | Process for producing a dichloropentafluoropropane |
| KR1019910700305A KR920701092A (ko) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | 디클로로펜타플루오로프로판의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21755589A JP2734671B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383939A JPH0383939A (ja) | 1991-04-09 |
| JP2734671B2 true JP2734671B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
ID=16706097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21755589A Expired - Fee Related JP2734671B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-08-25 | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2734671B2 (ja) |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP21755589A patent/JP2734671B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0383939A (ja) | 1991-04-09 |
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