JPS6222733A - ω，ω′−ジクロロアルカンの製造法 - Google Patents
ω，ω′−ジクロロアルカンの製造法Info
- Publication number
- JPS6222733A JPS6222733A JP16144385A JP16144385A JPS6222733A JP S6222733 A JPS6222733 A JP S6222733A JP 16144385 A JP16144385 A JP 16144385A JP 16144385 A JP16144385 A JP 16144385A JP S6222733 A JPS6222733 A JP S6222733A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、１医農薬品の合成中間体として有用な１．４
−ジクロロブタン等のω、ω′−ジクロロアルカンを工
業的に有利に製造する方法に関するものである。
−ジクロロブタン等のω、ω′−ジクロロアルカンを工
業的に有利に製造する方法に関するものである。
（従来技術及びその問題点）
ω、ω′−ジヒドロキシアルカンあるいは、その脱水物
であるエーテル、例えば、１，４−ブチレングリコール
あるいはテトラヒドロフランに無触媒下、７０〜１１０
°Ｃで塩化水素ガスを導入し、１．４−ジクロロブタン
を製造する事が知られている。しかしながら、この方法
では、副生物として、およそ１５〜２０係のビス−４−
クロロブチルエーテル（モノクロル体の脱水物）が生成
するため、目的物である１、４ジクロロブタンの収率が
低下するという問題があった〇 一方、副生物であるビス−（４−クロロブチル）エーテ
ルを更に高温で塩化水素ガスにより塩素化し、１，４−
ジクロロブタンを得る方法も考えられるが、工業的に有
利な方法ではない。
であるエーテル、例えば、１，４−ブチレングリコール
あるいはテトラヒドロフランに無触媒下、７０〜１１０
°Ｃで塩化水素ガスを導入し、１．４−ジクロロブタン
を製造する事が知られている。しかしながら、この方法
では、副生物として、およそ１５〜２０係のビス−４−
クロロブチルエーテル（モノクロル体の脱水物）が生成
するため、目的物である１、４ジクロロブタンの収率が
低下するという問題があった〇 一方、副生物であるビス−（４−クロロブチル）エーテ
ルを更に高温で塩化水素ガスにより塩素化し、１，４−
ジクロロブタンを得る方法も考えられるが、工業的に有
利な方法ではない。
（発明の目的）
本発明は、上記の（ω 、ω響−ジクロロアルカンの製
法において副生物、すなわち、ビス（ω−クロロアルカ
ノ）エーテルの生成を抑制し、ω、ω１−ジクロロアル
カンの生成収率を向上させる工業的に有利な方法を提供
することを目的とする。
法において副生物、すなわち、ビス（ω−クロロアルカ
ノ）エーテルの生成を抑制し、ω、ω１−ジクロロアル
カンの生成収率を向上させる工業的に有利な方法を提供
することを目的とする。
（発明の構成）
本発明は、ω−ω１−ジヒドロキシアルカンあるいは、
その脱水物であるエーテルに塩化水素ガスを導入し、反
応終了後、反応液を二層分離させ、有機層を分留するこ
とによってω−「ω−−ジクロロアルカンを製造する方
法において、該分留の缶残液を次反応時に原料に添加す
ることを特徴とするω、ω１−．ωロロアルカンの製造
法である。
その脱水物であるエーテルに塩化水素ガスを導入し、反
応終了後、反応液を二層分離させ、有機層を分留するこ
とによってω−「ω−−ジクロロアルカンを製造する方
法において、該分留の缶残液を次反応時に原料に添加す
ることを特徴とするω、ω１−．ωロロアルカンの製造
法である。
上記の缶残液は、副生物であるビス（ω−クロロアルカ
ノ）エーテルを含有するものであるが、本発明者等は鋭
意検討の結果、この缶残液を次反応時に、原料のω、ω
−−ジヒドロキシアルカンに添加した後、塩素化を行う
事により、副生ビス（ω−クロロアルカノ）エーテルの
生成が抑制されその結果ω、ω１−．ωロロアルカンの
収率が向上することを見いだし本発明に至ったものであ
る。
ノ）エーテルを含有するものであるが、本発明者等は鋭
意検討の結果、この缶残液を次反応時に、原料のω、ω
−−ジヒドロキシアルカンに添加した後、塩素化を行う
事により、副生ビス（ω−クロロアルカノ）エーテルの
生成が抑制されその結果ω、ω１−．ωロロアルカンの
収率が向上することを見いだし本発明に至ったものであ
る。
なお、本発明の反応は平衝反応であり、本反応条件下で
はビス（ω−クロロアルカノ）エーテルの生成比が一定
であるため、該エーテルを反応初期に加えることにより
、新たに反応させたω、ω「−ジヒドロキシアルカン由
来の該エーテル生成が抑えられたものと考えらｎる。
はビス（ω−クロロアルカノ）エーテルの生成比が一定
であるため、該エーテルを反応初期に加えることにより
、新たに反応させたω、ω「−ジヒドロキシアルカン由
来の該エーテル生成が抑えられたものと考えらｎる。
本発明の実施にあたっては、先の反応液の有機層を分留
した後の缶残液を原料の一丁ω１−ジヒドロキシアルカ
ンに加えた後、７０〜１１０°Ｃて塩化水素ガスを導入
すればよい。
した後の缶残液を原料の一丁ω１−ジヒドロキシアルカ
ンに加えた後、７０〜１１０°Ｃて塩化水素ガスを導入
すればよい。
本発明に使用さｎるω、ω雷−ジ−ジヒドロキシアルカ
ン１，３−プロピレングリコール、１，４−ブチレング
リコール、１．５−＝’ヒドロキシペンタン等、炭素数
がおよそ１０以下のものが好ましい０ （発明の効果） 、前の反応液の、分留缶残液を、そのまま次反応時に原
料に加えて塩素化するだけで、副生物の生成を抑制し、
ω、ω°−ジクロロアルカンの収率ヲ著しく向上させる
ことができる。
ン１，３−プロピレングリコール、１，４−ブチレング
リコール、１．５−＝’ヒドロキシペンタン等、炭素数
がおよそ１０以下のものが好ましい０ （発明の効果） 、前の反応液の、分留缶残液を、そのまま次反応時に原
料に加えて塩素化するだけで、副生物の生成を抑制し、
ω、ω°−ジクロロアルカンの収率ヲ著しく向上させる
ことができる。
以下実施例により説明する。
比較例１
１．４−ブチレングリコール４．５０．６ ｇ（５モル
）と濃塩酸５０．７ ｊｊ （０，５モル）をフラスコ
に仕込み、９６〜１０２℃に加熱して、塩化水素ガスを
導入した。塩化水素ガスの導入は、０．７５モル／ Ｈ
ｒで４４時間、１．５ モル／ Ｈｒで４時間行った。
）と濃塩酸５０．７ ｊｊ （０，５モル）をフラスコ
に仕込み、９６〜１０２℃に加熱して、塩化水素ガスを
導入した。塩化水素ガスの導入は、０．７５モル／ Ｈ
ｒで４４時間、１．５ モル／ Ｈｒで４時間行った。
反応終了後有機層と水層とに分液し、有機層を分析シた
結果、１，４−ジクロロブタンの生成収率は、７０．５
モル％（４４７，７１ｇ）であった。又、副生物である
、ビス−（４−クロロブチル）エーテルの生成量は９０
．６０ ｇであった。
結果、１，４−ジクロロブタンの生成収率は、７０．５
モル％（４４７，７１ｇ）であった。又、副生物である
、ビス−（４−クロロブチル）エーテルの生成量は９０
．６０ ｇであった。
実施例１
比較例１により得らｎた有機層を分留した下記の組成を
有する缶残液１ｏｏ、！ｉ’（全量）と１，４−ブチレ
ングリコール４５０．６ｇ（５モル）オよび濃塩酸（０
，５モル）をフラスコに仕込み、９５〜９９°Ｃに加熱
しながら、塩化水素ガスを０．７５モル／Ｈｒで３５時
間、１．５モル／Ｈｒで１０時間導入した。
有する缶残液１ｏｏ、！ｉ’（全量）と１，４−ブチレ
ングリコール４５０．６ｇ（５モル）オよび濃塩酸（０
，５モル）をフラスコに仕込み、９５〜９９°Ｃに加熱
しながら、塩化水素ガスを０．７５モル／Ｈｒで３５時
間、１．５モル／Ｈｒで１０時間導入した。
〈缶残液組成〉
テトラヒドロフラン ３．２０ｗｔ％１．４−
ジクロロブタ７ ２３．３６ １／ビス−４−クロ
ロブチルエーテル７２．１４〃そ の 他
１．３０ ｐ反応終了後、
有機層と水層とに分液し、有機層を分析し、該有機層の
成分より、添加した缶残液の成分を差し引いたものから
、本実施例の反応成績を計算した。
ジクロロブタ７ ２３．３６ １／ビス−４−クロ
ロブチルエーテル７２．１４〃そ の 他
１．３０ ｐ反応終了後、
有機層と水層とに分液し、有機層を分析し、該有機層の
成分より、添加した缶残液の成分を差し引いたものから
、本実施例の反応成績を計算した。
その結果、１，４−ジクロロブタンの生成収率は７９．
６モル係（５０５，５ｇ）であった。又、ビス−（４−
クロロブチル）エーテルの生成量は３１．４６．！ｌｉ
＋であり、比較例１の９０．６０ ｇに対し、約６５チ
その生成が抑制されていた。
６モル係（５０５，５ｇ）であった。又、ビス−（４−
クロロブチル）エーテルの生成量は３１．４６．！ｌｉ
＋であり、比較例１の９０．６０ ｇに対し、約６５チ
その生成が抑制されていた。
Claims (1)
- ω，ω′−ジヒドロキシアルカンあるいは、その脱水物
であるエーテルに塩化水素ガスを導入し、反応終了後、
反応液を二層分離させ、有機層を分留することによって
ω，ω′−ジクロロアルカンを製造する方法において、
該分留の缶残液を次反応時に原料に添加することを特徴
とするω，ω′−ジクロロアルカンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16144385A JPS6222733A (ja) | 1985-07-22 | 1985-07-22 | ω，ω′−ジクロロアルカンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16144385A JPS6222733A (ja) | 1985-07-22 | 1985-07-22 | ω，ω′−ジクロロアルカンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222733A true JPS6222733A (ja) | 1987-01-30 |
| JPH0535134B2 JPH0535134B2 (ja) | 1993-05-25 |
Family
ID=15735209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16144385A Granted JPS6222733A (ja) | 1985-07-22 | 1985-07-22 | ω，ω′−ジクロロアルカンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6222733A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1108395A2 (en) | 1999-12-17 | 2001-06-20 | Mani, Inc. | Dental root canal therapeutic instrument |
| US7069757B2 (en) | 2003-02-26 | 2006-07-04 | Mani, Inc. | Twisting apparatus for ultrafine rectangular bar |
-
1985
- 1985-07-22 JP JP16144385A patent/JPS6222733A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1108395A2 (en) | 1999-12-17 | 2001-06-20 | Mani, Inc. | Dental root canal therapeutic instrument |
| US7069757B2 (en) | 2003-02-26 | 2006-07-04 | Mani, Inc. | Twisting apparatus for ultrafine rectangular bar |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0535134B2 (ja) | 1993-05-25 |
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